JP5073343B2 - ハードコートフィルム又はシート、光学素子及び画像表示装置 - Google Patents
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Description
(A)成分:ジビニル芳香族化合物(a)20〜99モル%及びモノビニル芳香族化合物(b)80〜1モル%を共重合して得られる共重合体であって、かつ、ジビニル芳香族化合物(a)に由来する下記式(a1)
(B)成分:分子中に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する光硬化型多官能(メタ)アクリレ−ト、
(C)成分:光重合開始剤、及び
(D)成分:シリコーン系化合物を含有し、
(A)成分の配合量が10〜70wt%、(B)成分の配合量が89.9〜20wt%、(C)成分の配合量が0.1〜10wt%及び(D)成分の配合量が0.1〜5.0wt%であることを特徴とするハードコートフィルム又はシートである。
1) (B)成分が、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートを含有する光硬化型多官能(メタ)アクリレートであること。
2) (A)成分が、数平均分子量Mnが500〜100000であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比で表される分子量分布(Mw/Mn)が50.0以下の可溶性多官能ビニル芳香族共重合体であること。
3) ハードコート層形成材料が、(E)成分:希釈剤
と混合された状態で使用されるものであり、(E)成分の配合量が、ハードコート層形成材料100重量部に対して、5.0〜500重量部であること。
まず、ハードコート層を設けるべき透明プラスチックフィルム又はシート(基材フィルム類)の片面又は両面に、上記のハードコート層形成材料を塗布し、乾燥後、光を照射して硬化被膜を形成させることにより得ることができる。ハードコート層形成材料の塗布量は、乾燥後の重量が2〜50g/m2、好ましくは5〜30g/m2、または乾燥後の膜厚として2〜50μm、好ましくは5〜30μmである。
GPC(東ソー製、HLC−8120GPC)を使用し、溶媒にテトラヒドロフラン、流量1.0ml/min、カラム温度38℃、単分散ポリスチレンによる検量線を用いて行った。
日本電子製JNM−LA600型核磁気共鳴分光装置を用い、13C−NMR及び1H−NMR分析により決定した。溶媒としてクロロホルム−d1を使用し、テトラメチルシランの共鳴線を内部標準として使用した。
上記のGPC測定より得られる数平均分子量と1H−NMR測定と元素分析の結果より得られる末端のフェノール性水酸基量とから算出した。
乾燥後の厚さが20μmになるように、ガラス基板に共重合体溶液を均一に塗布し、ホットプレートを用いて90分で30分間加熱し、乾燥させた。ガラス基板とともに得られた樹脂膜はTMA(熱機械分析装置)にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で220℃まで昇温し、更に220℃で20分間加熱処理することにより残存する溶媒を除去した。ガラス基板を室温まで放冷した後、TMA測定装置中の試料に分析用プローブを接触させ、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から360℃までスキャン測定を行い、接線法でTg及びSp値を求めた。
共重合体をTGA(熱天秤)測定装置にセットし、窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から320℃までスキャンさせることにより測定を行い、300℃における重量減少を耐熱性として求めるとともに測定後の試料の変色量を目視にて確認し、A:熱変色なし、B:淡黄色、C:茶色、D:黒色に分類することにより耐熱変色性の評価を行った。
ジビニルベンゼン4230g(32.4モル)、エチルビニルベンゼン169g(1.35モル)、スチレン1170g(11.3モル)、酢酸エチル158g(1.8モル)、2,6−キシレノール1649g(13.5モル)、トルエン12745gを30Lの反応器内に投入し、70℃で18g(120ミリモル)の三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、2時間反応させた。重合溶液を1−ブタノール53.3gで停止させた後、室温で反応混合液を大量のn−へキサンに投入し、共重合体を析出させた。得られた共重合体をn−へキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Aを3948g(収率:70.9wt%)得た。
ジビニルベンゼン4230g(32.4モル)、エチルビニルベンゼン169g(1.35モル)、スチレン1170g(11.3モル)、酢酸ブチル209g(1.8モル)、フェノール2771g(16.5モル)、トルエン11956gを30Lの反応器内に投入し、70℃で8gの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、2.5時間反応させた。重合溶液を1−ブタノール26.7gで停止させた後、室温で反応混合液を大量のn−へキサンに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をn−へキサンで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体Bを2606g(収率:46.8wt%)得た。
ジビニルベンゼン28.5モル(4059ml)、エチルビニルベンゼン1.5モル(213.7ml)、スチレン10.0モル(1145.8ml)、ベンジルアルコール16モル(1655.7ml)、酢酸エチル4.80モル(468.9ml)、トルエン7111ml(誘電率:2.3)及びシクロヘキサン6222ml(誘電率:2.02)を30Lの反応器内に投入し、30℃で6.4モルの三フッ化ホウ素のジエチルエーテル錯体を添加し、5時間反応させた。重合反応を水酸化カルシウム2845gで停止させた後、ろ過を行い、5Lの蒸留水で3回洗浄した。重合溶液にブチルヒドロキシトルエンを8.0g溶解させた後、40℃で1時間エバポレーターを使用して濃縮した。室温で反応混合液を大量のメタノールに投入し、重合体を析出させた。得られた重合体をメタノールで洗浄し、濾別、乾燥、秤量して、共重合体C3356g(収率:67.8wt%)を得た。
共重合体Cはトルエン、キシレン、THF、ジクロロエタン、ジクロロメタン、クロロホルムに可溶であり、ゲルの生成は認められなかった。また、共重合体Cのキャストフィルムは曇りのない透明なフィルムであった。
表1及び表2に示す成分を配合し(数字は重量部)、ハードコート材としての感光性樹脂組成物を得た。次に、この感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて未処理ポリカーボネートのシート(三菱エンジニアリングプラスチックス製:ユーピロンシートNF−2000、シート厚1.00mm)に塗布し、塗工面に剥離処理を行ったPET製保護フィルム(厚さ:38μm)を貼り合わせた後、空気雰囲気下で120W/cmの高圧水銀灯10cmの距離で紫外線を照射し、ハードコート層(厚さ10〜15μm)を有するシートを得た。
表1及び表2に示す成分を配合し、感光性樹脂組成物を得た。次に、この感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて未処理ポリメタクリル酸メチルのシート(旭化成製:デラグラスA、シート厚1.00mm)に塗布した。以降は実施例1〜5、7〜11及び比較例1と同様の操作を行い、ハードコート層(厚さ10〜15μm)を有するシートを得た。
SR−833S;サートマー社製、SR-833S(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)
SR−344;サートマー社製、SR-344(ポリエチレングリコール(400)ジアクリレート)
SR−268;サートマー社製、SR-268(テトラエチレングリコールジアクリレート)
EBECRYL 8405;ダイセル・サイテック株式会社製、EBECRYL 8405(ウレタンアクリレート/1,6−ヘキサンジオールジアクリレート=80/20)
EBECRYL 8402;ダイセル・サイテック株式会社製、EBECRYL 8402(ウレタンアクリレート)
DPHA;ダイセル・サイテック株式会社製、DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
TMPTA;ダイセル・サイテック株式会社製、TMPTA(トリメチロールプロパントリアクリレート)
イルガキュア819;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド)
イルガキュア184;チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)
KF-96H-3000CS;信越化学工業(株)製、KF-96H-3000CS(ジメチルシリコーンオイル)
BY16−152B:東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、BY16-152B(両末端メタクリレート変性シリコーン、メタクリル当量:1300g/mol)
BY16−152C:東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製、BY16-152C(両末端メタクリレート変性シリコーン、メタクリル当量:5100g/mol)
Claims (7)
- 透明プラスチックフィルム又はシートの少なくとも片面に、ハードコート層形成材料の塗膜を光硬化して形成されているハードコート層を有するフィルム又はシートであって、ハードコート層形成材料が、
(A)成分:ジビニル芳香族化合物(a)20〜99モル%及びモノビニル芳香族化合物(b)80〜1モル%を共重合して得られる共重合体であって、かつ、ジビニル芳香族化合物(a)に由来する下記式(a1)
(B)成分:分子中に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する光硬化型多官能(メタ)アクリレ−ト、
(C)成分:光重合開始剤、及び
(D)成分:シリコーン系化合物を含有し、
(A)成分の配合量が10〜70wt%、(B)成分の配合量が89.9〜20wt%、(C)成分の配合量が0.1〜10wt%及び(D)成分の配合量が0.1〜5.0wt%であることを特徴とするハードコートフィルム又はシート。 - (B)成分が、1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートを含有する光硬化型多官能(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載のハードコートフィルム又はシート。
- (A)成分が、数平均分子量Mnが500〜100000であり、重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnの比で表される分子量分布(Mw/Mn)が50.0以下である可溶性多官能ビニル芳香族共重合体であることを特徴とする請求項1又は2に記載のハードコートフィルム又はシート。
- ハードコート層形成材料が、
(E)成分:希釈剤、と混合された状態で使用されるものであり、(E)成分の配合量が、ハードコート層形成材料100重量部に対して、5.0〜500重量部であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のハードコートフィルム又はシート。 - 請求項1〜4のいずれかに記載のハードコートフィルム又はシートが積層されていることを特徴とする光学素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のハードコートフィルム又はシートをパネルの画像表示面に配置したことを特徴とする画像表示装置。
- 請求項5に記載の光学素子を有することを特徴とする画像表示装置。
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