JP5068034B2 - 燃料添加剤及び組成物 - Google Patents
燃料添加剤及び組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5068034B2 JP5068034B2 JP2006132610A JP2006132610A JP5068034B2 JP 5068034 B2 JP5068034 B2 JP 5068034B2 JP 2006132610 A JP2006132610 A JP 2006132610A JP 2006132610 A JP2006132610 A JP 2006132610A JP 5068034 B2 JP5068034 B2 JP 5068034B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fuel oil
- acid
- fuel
- salt
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1881—Carboxylic acids; metal salts thereof carboxylic group attached to an aliphatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
- C07D213/18—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/08—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving lubricity; for reducing wear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/188—Carboxylic acids; metal salts thereof
- C10L1/1888—Carboxylic acids; metal salts thereof tall oil
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
歴史的に、ディーゼル燃料中の一般的な硫黄含量は、0.5質量%未満であった。ヨーロッパにおいて、最大硫黄レベルは、0.20%〜0.05%に引き下げられ、スウェーデンにおいては、0.005%(クラス2)及び0.001%(クラス1)未満のレベルの燃料グレードが使用される。硫黄レベル0.05質量%未満の燃料油組成物を、ここで低硫黄燃料と呼ぶ。
EP 0 798 364 A1は、中でも、ディーゼル燃料の潤滑性を改良するための、カルボン酸と脂肪族アミンとの反応により形成される塩の使用を記載している。
好ましくは、nは、少なくとも2である。
好ましくは、それぞれのRは、独立して、炭素数1〜15、より好ましくは炭素数1〜8のヒドロカルビル基を表す。
また、好適なものは、芳香族カルボン酸及びそれらのアルキル誘導体、並びに芳香族ヒドロキシ酸及びそれらのアルキル誘導体である。実例としては、安息香酸、サリチル酸及びそのような種由来の酸が挙げられる。
好ましくは、カルボン酸のヨウ素価は、少なくとも100g/100g、より好ましくは少なくとも130g/100g、例えば少なくとも150g/100gである。これは、本発明の塩の低温溶解性をさらに改良することが見い出された。
好都合には、塩は、カルボン酸とピリジンのヒドロカルビル誘導体との混合により製造されてもよい。一方の成分を他方に加える順序は重要ではない。酸の量対、ピリジンのヒドロカルビル誘導体の量のモル比は、好ましくは10:1〜1:10、より好ましくは10:1〜1:2、例えば約1:1である。反応は、室温で行ってもよいが、好ましくは穏やかに、例えば40℃に加熱する。
第二の態様により、本発明は、第一の態様による塩を含む添加剤組成物を提供する。
好適な溶媒との混合物において塩を含む組成物は、留出燃料のようなバルク油に塩を導入する手段として好都合であり、その導入は当技術分野に公知の方法により行ってもよい。また、組成物は必要に応じて他の添加剤を含んでいてもよい。溶媒の例は、有機溶媒、例えば炭化水素溶媒、例えば石油留分、例えば、ナフサ、ケロセン、ディーゼル及び暖房用油;芳香族炭化水素、例えば芳香族留分、例えば商標名「SOLVESSO」として市販されているもの;アルコール及び/又はエステル;及びパラフィン系炭化水素、例えばヘキサン及びペンタン及びイソパラフィンが挙げられる。溶媒は、当然、塩との、及び油及び/又は燃料とのその適合性に関連して選ばれなくてはならない。
第三の態様により、本発明は、多量の燃料油及び第一の態様による少量の塩又は第二の態様による添加剤組成物を含む燃料油組成物を提供する。
好ましくは、塩は、質量にして5〜1000ppm、より好ましくは10〜500ppm、さらにより好ましくは10〜250ppm、具体的には10〜150ppm、例えば50〜150ppmの量で燃料油中に存在する。
本発明の塩は、単一で、又は一つより多い塩の混合物として使用してもよい。また、例えば以下のような当技術分野に公知の一つ以上の添加剤補助剤をコンビネーションで使用してもよい:清浄剤、抗酸化剤(燃料の分解を避けるためのもの)、腐蝕防止剤、デヘイザー(dehazers)、解乳化剤、金属活性低下剤、消泡剤、セタン向上剤、溶媒補助剤、パッケージ適合剤(package compatibilisers)、消臭剤、粒子状物質捕集の再生を改良するための添加剤、中間留分コールドフロー改良剤及び他の潤滑性添加剤。
本発明を例により単に記載する。
本実施例において、使用するピリジンのヒドロカルビル誘導体は、Alkolidine 10であり、それはLonza Ltdの製品であり、幾つかのピリジンのヒドロカルビル誘導体の混合物である。
Alkolidine 10(17.0g、95 mmol)をビーカーに加え、攪拌しながら40℃に加熱した。飽和物含量約2%及びロジン酸含量約1%のトール油脂肪酸(TOFA)(25.4g、88 mmol)を、その後ビーカーに加えた。約12℃の発熱が測定され、二つの成分が反応することを示した。反応生成物のFTIR分析は、出発の酸と比較して1710cm-1の強力なカルボン酸ピークの低減、1560及び1458cm-1のカルボキシレートピークの対応する発現並びにピリジニウム種と考えられる1935cm-1の広いピークの発現を示した。これは、塩の形成の明らかな示唆であった。反応生成物の引火点は116℃であった。
Alkolidine 10(17.0g、95 mmol)及びトール油脂肪酸(飽和物含量約2%及びロジン酸含量約2%)(TOFA)(25.4g、88 mmol)を使用して、実施例1を繰り返した。約12℃の発熱を測定し、二つの成分が反応したことを示した。反応生成物のFTIR分析は、出発酸と比較して1710cm-1での強力なカルボン酸ピークの低減、1560及び1458cm-1でのカルボキシレートピークの対応する発現並びにピリジニウム種と考えられる1935cm-1での広いピークの発現を示した。これは、塩の形成の明らかな示唆であった。反応生成物の引火点は116℃であった。
Alkolidine 10の代わりにピリジン(87.6g、1107mmol)及び同じTOFA(320g、1107 mmol)を使用して、実施例1を繰り返した。二つの成分の反応を示す発熱を再び検出した。反応生成物の引火点は46℃であった。
実施例4(比較例)
Alkolidine 10の代わりにピリジン(87.6g、1107 mmol)及び同じTOFA(320g、1107mmol)を使用して実施例2を繰り返した。二つの成分の反応を示す発熱を再び検出した。反応生成物の引火点は46℃であった。
前記実施例1及び2で製造した塩を、BS EN ISO 12156-1 (2000)により、High Frequency Reciprocating Rig (HFRR)試験を使用してMk 1ディーゼル(<10ppm S)において試験した。結果は、以下の表1に、比較例3及び4を使用した同様の試験結果と一緒に示した。
安定性試験
実施例1及び2の塩の添加剤濃縮物を、Solvesso 100中の10、33、50及び75%溶液として製造し、比較例3及び4の同様の溶液と一緒に-30℃及び-40℃での低温安定性について試験した。また、非希釈塩を試験した(100%濃度)。結果を以下の表2に示す。表において、データは、サンプルが清澄及び光明のままの日数である。全ての試験は、最大28日で行い、表中の「28」という結果は、28日での不可を示すものではない。
ような単純なピリジン塩に見い出されるものをはるかに上回るということが明らかである。
Claims (7)
- nが少なくとも2である、請求項1に記載の燃料油組成物。
- 少なくとも一つのR基が、アルキル基又はアルケニル基である、請求項1又は2に記載の燃料油組成物。
- カルボン酸が脂肪酸又は脂肪酸の混合物を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- カルボン酸がトール油脂肪酸(TOFA)を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 燃料油の硫黄含量が0.05質量%未満である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の燃料油組成物。
- 硫黄含量が0.2質量%未満の燃料油の潤滑性を改良するための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の塩の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP05270015.0 | 2005-05-11 | ||
EP05270015 | 2005-05-11 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006316059A JP2006316059A (ja) | 2006-11-24 |
JP2006316059A5 JP2006316059A5 (ja) | 2009-06-25 |
JP5068034B2 true JP5068034B2 (ja) | 2012-11-07 |
Family
ID=36481292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006132610A Expired - Fee Related JP5068034B2 (ja) | 2005-05-11 | 2006-05-11 | 燃料添加剤及び組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20060254127A1 (ja) |
EP (1) | EP1721955B1 (ja) |
JP (1) | JP5068034B2 (ja) |
KR (1) | KR20060116730A (ja) |
CN (1) | CN1861766B (ja) |
AT (1) | ATE518939T1 (ja) |
CA (1) | CA2546348A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022512952A (ja) | 2018-11-07 | 2022-02-07 | シェブロン ユー.エス.エー. インコーポレイテッド | 燃料効率を改善するための添加剤としてのアミノアルカンジオールおよびカルボキシレート塩 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2247266A (en) * | 1938-01-25 | 1941-06-24 | Shell Dev | Capillary-active salt of pyridine bases |
GB2131785B (en) * | 1982-11-24 | 1986-09-03 | Exxon Research Engineering Co | Corrosion inhibitors |
GB8904785D0 (en) * | 1989-03-02 | 1989-04-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Improved fuel oil compositions |
GB9807607D0 (en) * | 1998-04-08 | 1998-06-10 | Bp Chem Int Ltd | Fuel additive |
GB0009310D0 (en) * | 2000-04-17 | 2000-05-31 | Infineum Int Ltd | Fuel oil compositions |
US20050003972A1 (en) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Laurent Chambard | Lubricant composition |
-
2006
- 2006-05-05 EP EP06113552A patent/EP1721955B1/en not_active Not-in-force
- 2006-05-05 AT AT06113552T patent/ATE518939T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-05-08 US US11/429,901 patent/US20060254127A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-10 CN CN2006100801753A patent/CN1861766B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-05-10 KR KR1020060041894A patent/KR20060116730A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-11 CA CA002546348A patent/CA2546348A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-11 JP JP2006132610A patent/JP5068034B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20060254127A1 (en) | 2006-11-16 |
JP2006316059A (ja) | 2006-11-24 |
ATE518939T1 (de) | 2011-08-15 |
CN1861766A (zh) | 2006-11-15 |
CN1861766B (zh) | 2011-07-06 |
KR20060116730A (ko) | 2006-11-15 |
CA2546348A1 (en) | 2006-11-11 |
EP1721955B1 (en) | 2011-08-03 |
EP1721955A1 (en) | 2006-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8147568B2 (en) | Stabilised diesel fuel additive compositions | |
CA2522926C (en) | Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products | |
RU2449005C2 (ru) | Смазывающие композиции для углеводородной смеси и полученные продукты | |
PT2231728E (pt) | Utilização de copolímeros modificados por enxerto de etileno e/ou propileno e ésteres vinílicos a título de aditivos bifuncionais com capacidade lubrificante e resistência ao frio de hidrocarbonetos líquidos | |
JP2009503173A (ja) | 燃料組成物 | |
CA3119081C (en) | Amino alkanediols and carboxylate salts as additives for improving fuel efficiency | |
CA2444318C (en) | Additives and fuel oil compositions | |
EP0773278A1 (en) | Fuel additive | |
US6328771B1 (en) | Fuel compositions containing lubricity enhancing salt compositions | |
US7867295B2 (en) | Branched carboxylic acids as fuel lubricity additives | |
US20060075680A1 (en) | Water/hydrocarbon emulsified fuel preparation and use thereof | |
EP0773279A1 (en) | Fuel additive | |
EP1512736A1 (en) | Stabilised diesel fuel additive compositions | |
JP2007100087A (ja) | 添加剤濃厚物 | |
JP5068034B2 (ja) | 燃料添加剤及び組成物 | |
US9447342B2 (en) | Low temperature stable fatty acid composition | |
US7431745B2 (en) | Additives with a reduced tendency to emulsify, which improve the lubricating action of highly desulphurised fuel oils | |
EP1408101A1 (en) | Additives and fuel oil compositions | |
CA3197365A1 (en) | Synthetic lubricity additives for hydrocarbon fuels | |
BRPI0820359B1 (pt) | Aditivos bifuncionais para hidrocarbonetos líquidos obtidos por enxertia a partir de copolímeros de etileno e/ou propileno e éster de vinila |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090508 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090508 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120621 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120806 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120814 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150824 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |