JP5028961B2 - 共重合体及び該共重合体よりなる光学フィルム - Google Patents
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また、フマル酸ジイソプロピル残基及び一般式(2)で表わされるフマル酸ジエステル残基よりなるフマル酸ジエステル共重合体よりなるフマル酸ジエステル共重合体の製造方法としては、例えばフマル酸ジイソプロピル及び一般式(4)で表わされるフマル酸ジエステルとをラジカル共重合により製造する際の方法(製造方法2)することができる。
製造方法1における一般式(3)で表わされるフマル酸ジエステルにおけるR5及びR6で示される炭素数1〜12の直鎖状アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられ、その中でも得られるフマル酸ジエステル共重合体が機械的特性に優れるものとなることから、メチル基、エチル基、n−ブチル基等が好ましく、n−ブチル基が特に好ましい。
ゲルパーミエイションクロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、カラムGMHHR−H)を用い、THFを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算から算出して求めた。
核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名JNM−GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H−NMR)スペクトル分析より求めた。
貯蔵弾性率の評価を行うために、フマル酸ジエステル共重合体21g、トルエン39.5g、2−ブタノン39.5g、フェノール系酸化防止剤(旭電化製、商品名AO−60)0.07g、リン系酸化防止剤(旭電化製、商品名PEP−36)0.22gを混合し、ポリマー溶液を調製した。このポリマー溶液を用いて、溶液キャスト法で厚さ150μmのフィルムを作成した。このフィルムをFTレオスペクトラー(レオロジ製、商品名DVE−V4)を用い、200℃で周波数10Hzにおける動的粘弾性測定より貯蔵弾性率(E´)を測定した。
貯蔵弾性率の評価に用いたフィルムと同様の方法で調製したフィルムをオーブンで220℃、1時間加熱処理したのち、ASTM D882に従い、引張試験機(東洋ボールドウィン製、商品名UTM−2.5T)を用いて引張試験を行い、破断伸度を測定した。
貯蔵弾性率の評価に用いたフィルムと同様の方法で調製したフィルムをオーブンで220℃、1時間加熱処理したのち、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名NDH2000)を用い、ヘーズを測定した。また、カラーコンピューター(スガ試験機製、商品名SM−7−IS−2B)を用い、黄色度を測定した。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル53.6g(278mmol)、一般式(4)で表わされるフマル酸ビス(2−エチルヘキシル)16.1g(47mmol)、t−ブチルパーピバレート0.3g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率84%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ビス(2−エチルヘキシル)残基単位=88/12(モル%)、数平均分子量106,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル66.5g(332mmol)、フマル酸ビス(2−エチルヘキシル)6.0g(18mmol)、t−ブチルパーピバレート0.4g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率87%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ビス(2−エチルヘキシル)残基単位=94/6(モル%)、数平均分子量154,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル57.9g(289mmol)、一般式(3)で表わされるフマル酸ジ−n−ブチル11.7g(51mmol)、t−ブチルパーピバレート0.4g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率82%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジ−n−ブチル残基単位=87/13(モル%)、数平均分子量150,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル66.5g(332mmol)、フマル酸ジ−n−ブチル4.0g(17mmol)、t−ブチルパーピバレート0.4g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率95%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジ−n−ブチル=93/7(モル%)、数平均分子量131,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル70.0g(350mmol)及びt−ブチルパーピバレート0.5g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率89%)。1H−NMRより、得られた重合体は数平均分子量192,000のフマル酸ジイソプロピル単独共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル48.8g(244mmol)、一般式(4)で表わされるフマル酸ビス(2−エチルヘキシル)20.7g(61mmol)、t−ブチルパーピバレート0.3g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率86%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ビス(2−エチルヘキシル)残基単位=83/17(モル%)、数平均分子量98,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
ガラスアンプルにフマル酸ジイソプロピル39.8g(199mmol)、一般式(3)で表わされるフマル酸ジ−n−ブチル30.2g(132mmol)、t−ブチルパーピバレート0.4g(2mmol)を加え窒素置換の後、熔封し、50℃で36時間保持することにより、ラジカル共重合を行なった。共重合反応の終了後、アンプル中の重合物をTHF300gに溶解し、3Lのメタノール中に滴下することにより共重合体を得た(収率73%)。1H−NMR及びGPC測定より、得られた共重合体は、フマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジ−n−ブチル残基単位=72/28(モル%)、数平均分子量158,000であるフマル酸ジエステル共重合体であった。
実施例3で得られたフィルムを下記条件で処理することにより、スパッタにより厚み100nmの窒化ケイ素層を形成した。
Claims (7)
- 一般式(1)で表わされるフマル酸ジエステル残基がフマル酸ジ−n−ブチル残基であることを特徴とする請求項1に記載のフマル酸ジエステル共重合体。
- 一般式(2)で表わされるフマル酸ジエステル残基がフマル酸ビス(2−エチルヘキシル)残基であることを特徴とする請求項2に記載のフマル酸ジエステル共重合体。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のフマル酸ジエステル共重合体からなる光学フィルム。
- 請求項5に記載の光学フィルムからなるディスプレイ用光学フィルム。
- 請求項6に記載のディスプレイ用光学フィルムからなるディスプレイ用透明プラスチックフィルム基板。
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