JP5024293B2 - 上層膜形成用組成物およびフォトレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Description
R=k1・λ/NA (i)
δ=k2・λ/NA2 (ii)
R=k1・(λ/n)/NA (iii)
δ=k2・nλ/NA2 (iv)
上層膜形成用組成物は、フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成するために用いられるものであり、好ましくは、上記フォトレジスト膜は、酸解離性基を含有する樹脂(a)と酸発生剤(b)とを含むフォトレジスト組成物によって形成されるものである。
樹脂(A)は、下記一般式(1−1)、(1−2)および(1−3)から選ばれる繰り返し単位を少なくとも一種含有することが好ましい。
本発明のスルホン酸残基を有する化合物(B)「以下、化合物(B)とする」は、一般式(2)で表される化合物であることが望ましい。
上層膜形成用組成物の樹脂成分を溶解する溶媒は、フォトレジスト膜上に塗布するに際し、そのフォトレジスト膜とインターミキシングを起こすなどしてリソグラフィ性能を劣化させることが殆どない溶媒が使用できる。
本発明のフォトレジストパターン形成方法について説明する。
以下、共重合体(重合体)の合成例、上層膜組成物の実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、これらの例に何ら制約されるものではない。ここで、部は、特記しない限り質量基準である。
放射線照射時の水に安定な膜を形成でき、レジストパターン形成後の現像液に溶解する樹脂(A−1)〜(A−3)を以下に示す方法により合成した。なお、樹脂(A−1)〜(A−3)のMwおよびMnは、東ソー社製高速GPC装置(型式「HLC−8120」)に東ソー社製のGPCカラム(商品名「G2000HXL」;2本、「G3000HXL」;1本、「G4000HXL」;1本)を用い、流量1.0ml/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
予め、メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル50gと2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)0.78gと3−メルカプトプロピオン酸0.36gをメチルエチルケトン50gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコにメチルエチルケトン50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間反応を続け、30℃以下になるまで冷却することにより共重合液を得た。
予め、メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル50gと2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)1.95gをメチルエチルケトン50gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三口フラスコにメチルエチルケトン50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージ後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に2時間反応を続け、2,2−アゾビス(2−メチルイソプロピオン酸メチル)1.17gを追添し、更に2時間反応を続け、30℃以下になるまで冷却することにより共重合液を得た以外は、合成例1と同様の操作を行った。得られた共重合体のMw、Mw/Mn、収率はそれぞれ、12,130、1.65、77%であった。この重合体を樹脂(A−2)とする。
メタクリル酸(1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−2−ヒドロキシ−4−ペンチル)エステル46.95g(85モル%)、と開始剤(2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル))6.91gをイソプロパノール100gに溶解させた単量体溶液を準備した。一方、温度計および滴下漏斗を備えた500mlの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を続け、ビニルスルホン酸3.05g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下して、更に1時間反応を続けた。30℃以下になるまで冷却することにより共重合液を得た。
フォトレジスト膜を形成するための感放射線性樹脂組成物を以下の方法により調製した。
(合成例4)
下記繰り返し単位(M−1)を導く化合物53.93g(50モル%)、繰り返し単位(M−2)を導く化合物35.38g(40モル%)、繰り返し単位(M−3)を導く化合物10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mlの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2度400gのメタノールにてスラリー上で洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体を得た(74g、収率74%)。この重合体はMwが6900、Mw/Mn=1.70、13C-NMR分析の結果、繰り返し単位(M−1)、(M−2)、(M−3)の含有率が53.0:37.2:9.8(モル%)の共重合体であり、酸解離性基を含む繰り返し単位の含有量は37.2モル%であった。この重合体をアクリル系重合体(A’−1)とする。尚、この重合体中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.03質量%であった。
C−1:トリフェニルスルホニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
C−2:1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウム・ノナフルオロ−n−ブタンスルホネート
C−3:トリフェニルスルホニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
C−4:1−(4−n−ブトキシナフチル)テトラヒドロチオフェニウム2−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2’−イル)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホネート
[酸拡散制御剤(D)]
D−1:R−(+)−(tert−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール
[溶剤(E)]
E−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
E−2:シクロヘキサノン
E−3:γ−ブチロラクトン
液浸用上層膜形成用組成物を上記実施例で得られた樹脂を用いて作製した。各樹脂の固形分濃度が4質量%となるように表2に示した組成にて調製し2時間攪拌した後、孔径200nmのフィルターでろ過して溶液を調製した。本上層膜形成用組成物の調製に用いられた非イオン性、スルホン酸残基含有化合物(B)、溶剤(F)、その他添加剤(G)を以下に示す。
B−1:ドデシルベンゼンスルホン酸
B−2:5−スルホサリチル酸
B−3:ポリビニルナフタレンスルホン酸
[溶剤(F)]
F−1:4−メチル−2−ペンタノール
F−2:ジイソアミルエーテル
[その他添加剤(G)]
G−1:エマルゲンA−60
(1)上層膜除去性の評価方法(除去性)
CLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン社製)にて8インチシリコンウエハ上に上記上層膜をスピンコート、90℃、60秒ベークを行ない、膜厚90nmの塗膜を形成した。膜厚はラムダエースVM90(大日本スクリーン社製)を用いて測定した。本塗膜をCLEAN TRACK ACT8で60秒間パドル現像(現像液2.38%TMAH水溶液)を行ない、振り切りによりスピンドライした後、ウエハ表面を観察した。このとき、残渣がなく現像されていれば、除去性「○」、残渣が観察されれば「×」とした。
後退接触角の測定には、KRUS社製「DSA−10」を用いて、各感放射線性樹脂組成物による塗膜を形成した基板(ウェハ)を作成した後、速やかに、室温:23℃、湿度:45%、常圧の環境下で、下記のように測定した。
<2>ウェハをステージにセットする。
<3>針へ水を注入する。
<4>針の位置を微調整する。
<5>針から水を排出してウェハ上に25μLの水滴を形成する。
<6>水滴から針を一旦引き抜く。
<7>針を上記<4>で調整した位置へ再度引き下げる。
<8>針から水滴を10μL/minの速度で90秒間吸引する。同時に接触角を毎秒(計90回)測定する。
<9>接触角が安定した時点から計20点の接触角について平均値を算出し後退接触角とする。
予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン社製)にてHMDS処理(100℃、60秒)を行なった8インチシリコンウエハ上に上記感放射線性樹脂(A’−1)を樹脂成分とする感放射線性樹脂組成物をスピンコート、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行ない所定膜厚(120nm)の塗膜を形成した。本塗膜上に、上記上層膜組成物をスピンコート、予備焼成(以下、「PB」)(90℃、60秒)により膜厚90nmの塗膜を形成した後、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウエハ上に60秒間吐出させ、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライを行ない、ついで同CLEAN TRACK ACT8でLDノズルにてパドル現像を60秒間行ない上記上層膜を除去した。なお、この現像工程では現像液として2.38%TMAH水溶液を使用した。上記液浸用塗膜は、現像工程により除去されるが、レジスト塗膜は未露光であり、そのまま残存する。当工程の前後にてラムダエースVM90(大日本スクリーン社製)で膜厚測定を行ない、レジスト膜厚の変化が5%以内であれば、レジスト塗膜と液浸用上層膜間でのインターミキシングが無いと判断して「○」、5%をこえたときは「×」とした。
図1は溶出量の測定の様子を示す模式図である。予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン社製)にてHMDS(ヘキサメチルジシラザン)処理8(100℃、60秒)を行った8インチシリコンウェハ2上の中心部に、中央部が直径11.3cmの円形状にくり抜かれたシリコンゴムシート4(クレハエラストマー社製、厚み;1.0mm、形状;1辺30cmの正方形)を載せた。次いで、シリコンゴム中央部のくり抜き部に10mLホールピペットを用いて超純水6で10ml満たした。
使用カラム;「CAPCELL PAK MG」、資生堂社製、1本
流量;0.2ml/分
流出溶剤:水/メタノール(3/7)に0.1質量%のギ酸を添加したもの
測定温度;35℃
予めCLEAN TRACK ACT8(東京エレクトロン社製)にてHMDS処理(100℃、60秒)を行なった8インチシリコンウエハ上に上記感放射線性樹脂(A’−1)を樹脂成分とする感放射線性樹脂組成物をスピンコート、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行ない所定膜厚(120nm)の塗膜を形成した。本塗膜上に、上記上層膜組成物をスピンコート、予備焼成(以下、「PB」)(90℃、60秒)により膜厚90nmの塗膜を形成した後、(ブロッブ欠陥用露光をする)、CLEAN TRACK ACT8のリンスノズルより超純水をウエハ上に60秒間吐出させ、4000rpmで15秒間振り切りによりスピンドライを行ない、ついで同CLEAN TRACK ACT8でLDノズルにてパドル現像を60秒間行ない上記上層膜を除去した。なお、この現像工程では現像液として2.38%TMAH水溶液を使用した。本工程後にてKLA2351(KLA Tencor社製)で欠陥測定を行ない、検出された現像剥離欠陥が200個以下の場合は「○」、200個をこえたときは「×」とした。
上記上層膜を使用したレジストのパターニングの評価方法を記す。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
前記(7)と同様にして、線幅65nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を形成した。この際の上記ライン・アンド・スペースパターンを1対1の線幅に形成する露光量、つまり表3に示される感度(最適露光量)での焦点深度性能(DOF性能)を、走査型電子顕微鏡(「S−9380」、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製)により測定した。
前記(7)と同様にして形成した線幅65nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)の断面形状を、株式会社日立ハイテクノロジーズ社製「S−4800」にて観察し、図2に示すように、レジストパターンの中間での線幅Lbと、膜の上部での線幅Laを測り、0.9≦(La−Lb)/Lb≦1.1の範囲内である場合を「良好」とし、範囲外である場合を「不良」とした。
基板として、表面に膜厚77nmの下層反射防止膜(「ARC29A」、ブルワー・サイエンス社製)を形成した12インチシリコンウェハを用いた。尚、この反射防止膜の形成には、「CLEAN TRACK ACT12」(東京エレクトロン株式会社製)を用いた。
Claims (7)
- フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成する為に用いられる上層膜形成用組成物であって、
該組成物は、前記フォトレジスト膜を現像する現像液に溶解する樹脂(A)とスルホン酸残基を有する化合物(B)とを含有し、
該組成物により形成された上層膜の水に対する後退接触角が70°以上である上層膜形成用組成物。 - フォトレジスト膜の表面上に上層膜を形成する為に用いられる上層膜形成用組成物であって、
該組成物は、前記フォトレジスト膜を現像する現像液に溶解する樹脂(A)と下記一般式(2)で表される化合物(B)とを含有する上層膜形成用組成物。
- 前記化合物(B)において、前記一般式(2)中のZが芳香族炭化水素に由来する基である請求項3に記載の上層膜形成用組成物。
- 樹脂(A)を100質量部とした場合の前記化合物(B)の添加量が、10質量部以下である請求項4に記載の上層膜形成用組成物。
- 基板上にフォトレジストを塗布してフォトレジスト膜を形成する工程と、
該フォトレジスト膜に上層膜を形成する工程と、
該フォトレジスト膜および上層膜に液浸媒体を介して、所定のパターンを有するマスクを通して放射線を照射し、次いで現像することにより、レジストパターンを形成する工程とを備えてなるフォトレジストパターン形成方法であって、
前記上層膜を形成する工程が請求項1〜5のいずれか一項に記載の上層膜形成用組成物を用いて上層膜を形成する工程であるフォトレジストパターン形成方法。 - 前記フォトレジストは酸解離性基含有樹脂(a)と酸発生剤(b)を含む感放射線性樹脂組成物であって、該樹脂(a)は、酸解離性基を含む繰返し単位を該樹脂全体に対し30〜60モル%含む請求項6に記載のフォトレジストパターン形成方法。
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