JP5015039B2 - 単層型電子写真感光体及び画像形性装置 - Google Patents
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Description
すなわち、正孔輸送剤として特定の構造を有するヒドラゾン化合物を用いるとともに、電子輸送剤における所定溶媒に対する溶解度を所定の範囲とすることにより、感光層中における特定の構造を有するヒドラゾン化合物の分散性を効果的に向上させることができる。
このように構成することにより、電子輸送剤における所定溶媒に対する溶解度を、容易に所定の範囲に調節することができるばかりか、特定の構造を有するヒドラゾン化合物との間における特異的な相互作用を、より効果的に発揮させることができる。
すなわち、電子写真感光体として、感光層の表面特性に優れた特定の単層型電子写真感光体を搭載していることから、いずれの使用環境下であっても、感光層の表面におけるフィルミングの発生、及びそれに起因した形成画像における黒点の発生を効果的に抑制することができる。
本発明の第1の実施形態は、基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及び結着樹脂を同一層に含む感光層を有した単層型電子写真感光体であって、正孔輸送剤が、一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物であり、かつ、電子輸送剤が、テトラヒドロフランに対する溶解度(測定温度:25℃)として、27〜50重量%の範囲内の値を有することを特徴とする単層型電子写真感光体である。
1.基本的構成
図1(a)に示すように、本発明の単層型電子写真感光体10は、基体12上に単一の感光層14を設けたものである。
2.感光層
(1)正孔輸送剤
(1)−1 種類
本発明の単層型電子写真感光体においては、正孔輸送剤として、上述した一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物を用いることを特徴とする。
(1)−2 具体例
また、一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物の具体例としては、下記式(5)〜(8)で表される化合物(HTM−1〜4)を挙げることができる。
また、特定の構造を有するヒドラゾン化合物の合成例合成方法を説明する。すなわち、ジフェニルアミン104mmolを500mlビーカー中で120mlの氷酢酸に溶解させ、これに亜硝酸ナトリウム7.9g(114mmol)を12mlの水に溶解した溶液を加えた。室温で1時間攪拌後、メタノール120mlを加え、25℃以下で亜鉛末364mmolを徐々に加えた。発熱が止んでから室温で30分間攪拌し、沈殿物を濾別した。濾液に2−(N,N−ジフェニルアミノ)ベンズアルデヒド83mmolを70mlの氷酢酸に溶解した溶液を注加した。析出した結晶を加熱メタノールで分散洗浄し、メチルエチルケトン−メタノール混合溶媒を用いて再結晶を行ない、トルエン−アルミナカラムにて精製し、乾燥して目的化合物(HTM−1)を得た。
(1)−4 溶出量
また、一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物を含有させた樹脂膜を、基体上に形成し、オレイン酸トリグリセリドに対して浸漬させた場合に(樹脂膜組成:ポリカーボネート樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表されるフルオレン化合物80重量部、樹脂膜厚:30μm、基体の外径:30mm、基体の長さ(浸漬長さ):40mm、オレイン酸トリグリセリド量:30g、温度:25℃、時間:20時間)、一般式(1)で表される化合物のオレイン酸トリグリセリドに対する溶出量を1〜10mgの範囲内の値とすることが好ましい。
(1)−5 含有量
また、特定の構造を有するヒドラゾン化合物の含有量を、感光層における結着樹脂100重量部に対して20〜120重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
(2)電子輸送剤
(2)−1 溶解度
本発明の単層型電子写真感光体においては、電子輸送剤が、テトラヒドロフランに対する溶解度(測定温度:25℃)として、27〜50重量%の範囲内の値を有することを特徴とする。
(2)−2 種類
また、所定の溶解度を有する電子輸送剤の種類としては、特に限定されるものではなく、従来公知の種々の電子輸送性化合物を使用することができるが、特に好ましい電子輸送剤としては、上述した一般式(2)〜(4)で表される化合物であることが好ましい。
(2)−3 具体例
また、一般式(2)〜(4)で表される化合物の具体例としては、それぞれ下記式(10)〜(12)で表される化合物(ETM−1〜3)を挙げることができる。
また、電子輸送剤の含有量を、結着樹脂100重量部に対して10〜70重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
(3)電荷発生剤
(3)−1 種類
また、本発明の電子写真感光体に使用される電荷発生剤としては、従来公知の電荷発生剤を用いることができる。
(3)−2 具体例
また、これらの電荷発生剤のうち、具体的に、下記式(14)〜(17)で表されるフタロシアニン系顔料(CGM−A〜D)を使用することがより好ましい。
また、電荷発生剤の含有量を、結着樹脂100重量部に対して、0.2〜40重量部の範囲内の値とすることが好ましい。
(4)添加剤
また、感光層には、上述した各成分のほかに、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添加剤、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。また、感光層の感度を向上させるために、例えば、テルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。
(5)結着樹脂
結着樹脂としては、例えば、スチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、及びポリエーテル樹脂などの熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、及びその他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシ−アクリレート、及びウレタン−アクリレートなどの光硬化性樹脂などがあげられる。これら結着樹脂は単独で使用できるほか、2種以上を併用することもできる。
(6)厚さ
また、感光層の厚さは、5〜100μmの範囲内の値とすることが好ましい。
(7)製造方法
また、電子写真感光体の製造方法としては、特に制限されるものではないが、以下のような手順で実施することができる。
[第2の実施形態]
第2の実施形態は、電子写真感光体の周囲に、帯電手段、現像手段及び転写手段が配置された画像形成装置であって、電子写真感光体が、基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及び結着樹脂を同一層に含む感光層を有した単層型電子写真感光体であるとともに、正孔輸送剤が、一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物であり、かつ、電子輸送剤が、テトラヒドロフランに対する溶解度(測定温度:25℃)として、27〜50重量%の範囲内の値を有する単層型電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置である。
[実施例1]
1.単層型電子写真感光体の製造
容器内に、電荷発生剤として、式(14)で表されるX型無金属フタロシアニン(CGM−A)を4重量部と、正孔輸送剤として式(5)で表される化合物(HTM−1)を50重量部と、電子輸送剤として式(10)で表される化合物(ETM−1)を30重量部と、結着樹脂として粘度平均分子量が30,000のポリカーボネート樹脂を100重量部と、溶媒としてテトラヒドロフランを800重量部と、を収容した。
2.単層型電子写真感光体の評価
(1)正孔輸送剤の溶出量の測定
感光層からの正孔輸送剤の溶出量を測定した。
(2)黒点発生数の測定
また、得られた単層型電子写真感光体を、プリンタ(京セラミタ(株)製、DP−560)に装着し、温度40℃、相対湿度90%Rhの環境条件で、印字率6%原稿画像をA4紙(富士ゼロックス製上質PPC用紙)5,000枚連続印刷した。その後、プリンタを6時間放置した後、A4紙に白紙原稿を印字して、そのA4紙上に発生した黒点の発生数を計数するとともに、下記基準に沿って評価した。得られた結果を表1に示す。
◎:A4紙1枚あたりの黒点発生数が50個未満である。
○:A4紙1枚あたりの黒点発生数が50〜100個未満である。
×:A4紙1枚あたりの黒点発生数が100個以上である。
(3)感度の測定
また、得られた単層型電子写真感光体の感度の測定を以下の条件で測定した。
[実施例2]
実施例2では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例3]
実施例2では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例4]
実施例4では、正孔輸送剤として式(14)で表される化合物(HTM−2)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例5]
実施例5では、電子輸送剤として式(14)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、実施例4と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例6]
実施例6では、電子輸送剤の含有量を20重量部に変えたほかは、実施例5と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例7]
実施例7では、電子輸送剤の含有量を40重量部に変えたほかは、実施例5と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例8]
実施例8では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、実施例4と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例9]
実施例9では、正孔輸送剤として式(7)で表される化合物(HTM−3)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例10]
実施例7では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、実施例9と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例11]
実施例8では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、実施例9と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例12]
実施例9では、正孔輸送剤として式(8)で表される化合物(HTM−4)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例13]
実施例13では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、実施例12と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[実施例14]
実施例11では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、実施例12と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例1]
比較例1では、正孔輸送剤として式(9)で表される化合物(HTM−5)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例2]
比較例2では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、比較例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例3]
比較例3では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、比較例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例4]
比較例4では、電子輸送剤として式(16)で表される化合物(ETM−4)を用いたほかは、比較例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例5]
比較例5では、正孔輸送剤として下記式(18)で表される化合物(HTM−6)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
比較例6では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、比較例5と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例7]
比較例7では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、比較例5と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例8]
比較例8では、電子輸送剤として式(13)で表される化合物(ETM−4)を用いたほかは、比較例5と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例9]
比較例9では、正孔輸送剤として下記式(19)で表される化合物(HTM−7)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
比較例10では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、比較例9と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例11]
比較例11では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、比較例9と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例12]
比較例12では、電子輸送剤として式(13)で表される化合物(ETM−4)を用いたほかは、比較例9と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例13]
比較例13では、正孔輸送剤として下記式(20)で表される化合物(HTM−8)を用いたほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
比較例14では、電子輸送剤として式(11)で表される化合物(ETM−2)を用いたほかは、比較例13と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例15]
比較例15では、電子輸送剤として式(12)で表される化合物(ETM−3)を用いたほかは、比較例13と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例16]
比較例16では、正孔輸送剤として式(6)で表される化合物(HTM−2)を用い、電子輸送剤として式(13)で表される化合物(ETM−4)たほかは、実施例1と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例17]
比較例17では、電子輸送剤の含有量を20重量部に変えたほかは、比較例16と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例18]
比較例18では、電子輸送剤の含有量を40重量部に変えたほかは、比較例16と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
[比較例19]
比較例19では、電子輸送剤として式(21)で表される化合物(ETM−5)を用いたほかは、比較例16と同様に単層型電子写真感光体を製造するとともに評価した。得られた結果を表1に示す。
Claims (8)
- 基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及び結着樹脂を同一層に含む感光層を有した単層型電子写真感光体であって、
前記正孔輸送剤が、下記一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物であり、かつ、前記電子輸送剤が、テトラヒドロフランに対する溶解度(測定温度:25℃)として、27〜50重量%の範囲内の値を有することを特徴とする単層型電子写真感光体。
(一般式(1)中、R1、R2は、同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素環基を示し、R3、R4は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素環基を示し、または、R3とR4は窒素原子と共に環を形成してもよく、R5とR6は、同一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または置換アミノ基を示す。) - 前記一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物を含有させた樹脂膜を、前記基体上に形成し、オレイン酸トリグリセリドに対して浸漬させた場合に(樹脂膜組成:ポリカーボネート樹脂100重量部に対して、一般式(1)で表される化合物80重量部、樹脂膜厚:30μm、基体の外径:30mm、基体の長さ(浸漬長さ):40mm、オレイン酸トリグリセリド量:30g、温度:25℃、時間:20時間)、前記一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物のオレイン酸トリグリセリドに対する溶出量を1〜10mgの範囲内の値とすることを特徴とする請求項1に記載の単層型電子写真感光体。
- 前記電子輸送剤が、下記一般式(2)〜(4)で表される化合物であることを特徴とする請求項1または2に記載の単層型電子写真感光体。
(一般式(2)中、R7はハロゲン原子、炭素数1〜6の置換または非置換のアルキル基または炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基であり、R8は置換基を有してもよい炭素数1〜6の置換または非置換のアルキル基、炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基または−O−R9で表される基であり、R9は炭素数1〜6の置換または非置換のアルキル基、炭素数6〜30の置換または非置換のアリール基または炭素数7〜30の置換または非置換のアラルキル基を示す。)
(一般式(3)中、R10及びR11は、それぞれ独立した置換基であり、炭素数1〜6の置換または非置換のアルキル基を示す。)
(一般式(4)中、R12〜R16は、それぞれ独立した置換基であり、水素原子、ハロゲン原子または炭素数1〜8の置換または非置換のアルキル基を示す。) - 前記電子輸送剤の含有量を、前記結着樹脂100重量部に対して10〜70重量部の範囲内の値とすることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の単層型電子写真感光体。
- 前記基体の外径を、10〜25mmの範囲内の値とすることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の画像形成装置。
- 電子写真感光体の周囲に、帯電手段、現像手段及び転写手段が配置された画像形成装置であって、
前記電子写真感光体が、基体上に電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及び結着樹脂を同一層に含む感光層を有した単層型電子写真感光体であるとともに、
前記正孔輸送剤が、下記一般式(1)で表されるヒドラゾン化合物であり、かつ、前記電子輸送剤が、テトラヒドロフランに対する溶解度(測定温度:25℃)として、27〜50重量%の範囲内の値を有する単層型電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。
(一般式(1)中、R1、R2は、同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素環基を示し、R3、R4は同一または異なって、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有してもよい複素環基を示し、または、R3とR4は窒素原子と共に環を形成してもよく、R5とR6は、同一または異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または置換アミノ基を示す。) - 前記現像手段が、現像同時クリーニング方式であることを特徴とする請求項6に記載の画像形成装置。
- 前記帯電手段、現像手段及び転写手段のいずれか一つが、前記電子写真感光体に接触していることを特徴とする請求項6または7に記載の画像形成装置。
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