JP5001914B2 - ビスホスフィンジオキサイド誘導体よりなるホスト材料およびビスホスフィンジオキサイド誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
そこでこの問題を解決する目的で、近年リン光材料による有機EL素子の検討がなされている(非特許文献1)。
リン光材料は、従来の蛍光材料と異なり、三重項励起状態を使用することができるため量子効率が非常に高く、エネルギー失活がほとんどなく、内部発光量子収率でほぼ100%に達する材料である。
しかし、このリン光材料は、濃度消光を起こしやすいため蛍光材料と同様にホスト材料との併用が必要になってくる。
高効率発光を得るためには、輸送材料やホスト材料の最適化を図らないといけないが、リン光材料は蛍光材料と異なり三重項エネルギーを完全に閉じ込めないと満足な効果が得られない。特に青色の材料に関してはエネルギーレベルが非常に高いために、これまで使用されていた4,4′−ジ(N−カルバゾール)−1,1′−ビフェニル(CBP)では十分なエネルギーの閉じ込めができない。残念なことに、この青色リン光エネルギーを満足に閉じ込めることのできるワイドギャップ化されたホスト材料はこれまでほとんどなく、青色リン光材料の開発を妨げる一つの要因になっていた。
で示されるビスホスフィンジオキサイド誘導体よりなることを特徴とするホスト材料に関する。
本発明の第2は、下記一般式(1)
で示されるビスホスフィンジオキサイド誘導体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
またR7〜R26のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基およびこれらの基に置換基として炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基が付加したものなどを挙げることができ、この炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基としてはR1〜R26で例示したものと同一のものを例示することができる。
反応に使われる溶媒としては、原料のリン化合物を溶解するものでありかつ溶媒が酸化剤で酸化されないものであれば特に限定されない。好ましくは、ハロゲン化アルキルであるが、とりわけ、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムが好ましく、クロロホルムがとくに好ましい。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に複数の有機化合物層を積層した素子であり、たとえば、発光層のホスト材料として本発明のビスホスフィンジオキサイド誘導体を用いることができる。発光層は、発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機EL素子の構成例としては、例えば陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール注入層(正孔注入層)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子のホール輸送層に使用するホール伝達物質は、前記の好ましい性能を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料においてホールの電荷注入材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子のホール輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送層は、これらの他の電子輸送材料の一種または二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記の電子輸送材料とは別の化合物からなる電子輸送層を積層したものでも良い。
よって、本発明の化合物は、素子を高効率化させるために必要なものであり、工業的に極めて重要なものである。
4,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9−ジメチルキサンテンジオキサイド(略号XPO)の合成
得られたXPOの1H−NMRのチャートを図1に、MSのチャートを図2(クロマトグラム)および図3(スペクトル)に示す。また薄膜状での紫外線吸収スペクトル(UV)とフォトルミネッセンス(PL)の測定結果を図4に示す。
さらに熱化学特性と電気化学特性について表1にまとめる。
Tm:融点、
Td5:5重量%分解温度、
IP:イオン化ポテンシャル、
Ea:エレクトロアフィニティ(電子親和力)、
Eg:エネルギーギャップ、
n.d.:検出されず
Tg(二次転移温度)については、DSC(Differential Scanning Calorimeter 示差熱量計)中にサンプルを加え、溶融されたものを急冷、溶融し、これを2〜3回繰返すとガラス点を示すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点の温度をTgとして採用する。
Tm(融点)は、同じくDSCにサンプルを加え、昇温させていくと急熱カーブが現れるのでその極大のところの温度を読んで、その温度をTmとする。
Td5(5重量%分解温度)は、DTA(Differential Thermal Analyzer 示差熱分析装置)にサンプルを加え、加熱していくとサンプルが熱によって分解し、重量が減少しだす。その減少が開始し5重量%減少したところの温度を読んでその点をTdとする。
エネルギーギャップ(Eg)については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりのところに接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる。
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmだったとしたらこの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
IP(イオン化ポテンシャル)は、イオン化ポテンシャル測定装置(例えば理研計器AC−3)を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始したところの電圧(eV)の値を読む。
Ea(電子親和力)は、IpからEgを引いた値である。
実施例1で合成したホスト材料であるXPOにFIrpic11wt%をドープした蒸着膜(厚み500nm)を作成し、ストリークカメラ測定を室温で行った。発光の減衰は完全な一成分で観測され、FIrpicのリン光寿命はτ=1.47μsであった。従って、XPOによるFIrpicの励起子閉じ込め効果は十分であると判断した。測定結果を図5に示す。
図5のストリークカメラ測定は、リン光ドーパントがホスト中でリン光を発している時間を測定するためのものである。
なお、閉じ込め効果とは、図25の状態を指し、閉じ込め効果が不充分になると例えば、図26や図27の状態になる。
図26の場合は、ドーパントのイオン化ポテンシャル(HOMO)のレベルがホストのイオン化ポテンシャル(HOMO)のレベルより深いため、ホストからドーパントへのホール注入がうまくいかない。図27は、図26の逆で、ドーパントの電子親和力(LUMO)のレベルがホストの電子親和力(LUMO)のレベルより高い位置にあるため、ホストからドーパントに電子の注入がうまくいかない。図26、図27は、いずれの場合もキャリア(ホールまたは電子)の注入がうまくいかないので、励起子の閉じ込めが不完全になる。
また、同じく11wt%ドープ膜の発光量子収率の測定を行ったところ、発光量子収率は極めて高く99%であった。これらの結果から、項間交差確率を100%として331nm励起光条件下での放射失活速度定数(kr)と無放射失活速度定数(knr)を求めたところ、kr=6.8×105s−1,knr=1.4×103s−1と算出された。
なお、項間交差確率とは、一重項励起エネルギーから三重項励起エネルギーあるいは三重項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへ遷移する確率を意味する。また、放射失活とは、励起子が発光して基底状態にもどることであり、無放射失活とは、励起子が発熱などを伴い、基底状態にもどることをいい、この表示は速度で表わされる。
XPOのFIrpic11wt%ドープ膜の発光量子収率の測定結果の図を図6に、その拡大図を図7に示す。
実施例1で合成したホスト材料XPOを用いた青色リン光素子を作成した。発光材料はFIrpicを使用しドープ濃度は11%とした。また、比較のためにホスト材料にCBPを用いた素子も作成し両者の比較を行った。
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図8に示す。
図8では、FIrpicの励起エネルギーをホストのXPOが閉じ込めているが、CBPがホストの例では、IPが6.10で閉じ込めがうまくいっていないことを示している。
また、各素子の構成は下記に示す。
実施例3:[ITO/TPDPES:10wt%TBPAH(20nm)(ホール注入層)/TAPC(30nm)(ホール輸送層)/XPO(ホスト):11wt%FIrpic(ドーパント)(10nm)(発光層)/BmPyPB(50nm)(電子輸送層)/LiF(0.5nm)(電子注入層)/Al(100nm)]
比較例1:[ITO/TPDPES:10wt%TBPAH(20nm)(ホール注入層)/TAPC(30nm)(ホール輸送層)/CBP(ホスト):11wt%FIrpic(ドーパント)(10nm)(発光層)/BmPyPB(50nm)(電子輸送層)/LiF(電子注入層)(0.5nm)/Al(100nm)]
輝度−電圧特性は図10に、
視感効率−電圧特性は図11に、
電流効率−電圧特性は図12に、
視感効率−輝度特性は図13に、
外部量子効率−輝度特性は図14
エレクトロルミネッセンス(EL)スペクトルは図15に
それぞれ示す。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔(ホール)輸送層
6 電子輸送層
7 正孔(ホール)注入層
8 電子注入層
9 正孔(ホール)ブロック層
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