JP4968770B2 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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(1)、下記式(1)
本発明の上記式(1)で表されるエポキシ樹脂は、下記式(2)
で表されるベンゾトリアゾール化合物をエポキシ化することにより得ることが出来る。式(2)の化合物は、紫外線吸収剤等として使用されている化合物であり、市販品が入手可能である。前記式(2)において、Rとしては、水素原子;塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;メチル基、エチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4のアルキル基またはアリール基が挙げられる。置換基Rの置換位置に特に制限はないが、水酸基は、少なくとも2位に結合しているのが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物には本発明のエポキシ樹脂の他、特性を損なわない範囲で他のエポキシ樹脂を併用することが出来る。併用できるエポキシ樹脂は特に限定されるものではなく、例えばノボラック型エポキシ樹脂、ポリフェノール型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノールエポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂等が挙げられる。これらエポキシ樹脂は2種以上を併用することも出来る。
温度計、冷却管、撹拌装置を取り付けた4径フラスコに2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(大和化成(株)製;DAINSORB T−0 水酸基当量113.6g/eq)113.6部、エピクロルヒドリン463部、ジメチルスルホキシド(DMSO)232部を仕込み50℃で溶解した、更に撹拌下に窒素ガスを導入しながらフレーク状水酸化ナトリウム(純分99%)42部を、2時間を要し添加した。添加終了後60℃で1時間、70℃で1時間、80℃で30分間反応させた。反応終了後、水300部、30%リン酸水素2ナトリウム水溶液30部加え水洗し、水層は分離除去し、油層を加熱減圧下過剰のエピクロルヒドリンを留去した。次いで420部のメチルイソブチルケトン(MIBK)を加え残留物を溶解させた。
温度計、冷却管、撹拌装置を取り付けた4径フラスコに2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(大和化成(株)製;(DAINSORB T−1 水酸基当量225.3g/eq)225.3部、エピクロルヒドリン463部、ジメチルスルホキシド(DMSO)232部を仕込み50℃で溶解した、更に撹拌下に窒素ガスを導入しながらフレーク状水酸化ナトリウム(純分99%)42部を、2時間を要し添加した。添加終了後60℃で1時間、70℃で1時間、80℃で30分間反応させた。反応終了後、水300部、30%リン酸水素2ナトリウム水溶液30部加え水洗し、水層は分離除去し、油層を加熱減圧下過剰のエピクロルヒドリンを留去した。次いで600部のメチルイソブチルケトン(MIBK)を加え残留物を溶解させた。
エポキシ樹脂として上記合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(A)、及びNC−3000(日本化薬株制、エポキシ等量275g/eq、軟化点56.9℃、150℃に於けるICI粘度0.07Pa・s)、硬化剤としてフェノールアラルキル樹脂(KAYAHARD GPH−65(日本化薬(株)製、水酸基当量203g/eq、軟化点65℃、150℃に於けるICI粘度0.69Pa・s)、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン(TPP 純正化学(株)製)をそれぞれ表−1に示す配合割合で調整し加熱混練後、粉砕調製しトランスファー成形により各種試験片、及び長さ×幅×厚み=15mm×7mm×0.25mmの銅製金属接着試験片を長さ方向に5mm埋め込んだ成型物を得た。更に表−1に示す硬化条件で硬化させた後、動的粘弾性測定器(DMA:東洋精機(株)製 RHEOLGRAPH−SOLID)を用い昇温速度2℃/minで測定を行った時のtanδ最大値でのガラス転移温度(TG1(℃))、熱機械的分析器(TMA:真空理工(株)製 TM−7000)を用い昇温速度2℃/minで測定を行った時の変局点ガラス転移温度(TG2(℃))、幅12.5mm、厚さ1.6mm、長さ150mmに成形硬化された試験片での難燃性試験(UL−94燃焼製試験の規格に準拠した垂直燃焼試験)結果、及び接着試験片の引き抜き強度をテンシロンRTA−500(オリエンテック社製)を用いクロスヘッドスピード5mm/minで行った時の最大点荷重より求めた引き抜き強度(Nmm2)を表−2に示す。
エポキシ樹脂として上記合成実施例2で得られたエポキシ樹脂(B)を使用した以外は、実施例1と同様に表−1に示す配合割合で調整・成形し、硬化、評価を行った結果を表−2に示す。
温度計、撹拌装置を取り付けた1L、4径セパラブルフラスコに表−3に示す配合量のN,N−ジメチルホルムアミド(以下DMFと称す)を仕込み、撹拌しながらエポキシ樹脂として上記合成実施例1で得られたエポキシ樹脂(A)、及びフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(NC−3000(日本化薬(株)製、エポキシ当量275g/eq、軟化点56.9℃、150℃に於けるICI粘度0.07Pa・s)、エポキシ樹脂硬化剤としてKAYAHARD GPH−65をそれぞれ表−3に示す配合割合で仕込み30℃で30分を要し溶解させた。次いで熱可塑性樹脂として反応性水酸基含有ポリアミド樹脂CPAM−750(日本化薬(株)製、水酸基当量5000g/eq)を表−3に示す配合割合で仕込み1時間を要して溶解させた。更に硬化促進剤2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール(2PHZ−PW(四国化成工業(株)製)を表−3に示す配合割合で仕込み分散させ、ワニスを得た。このワニスのE型粘度計での25℃に於ける粘度は15,000であった。
実施例2で得られたベンゾトリアゾール化合物のエポキシ化物(B)を使用した他はそれぞれ表−3に示す配合割合で仕込みワニスを得た。このワニスのE型粘度計での25℃に於ける粘度は13,300であった。更に、実施例3と同様にフィルム化し、ポリイミド複合化フィルム(C)、銅箔複合化フィルム(D)を得た。次いでこれら複合化されたフィルムを1cm幅、長さ10cmに切り出し接着面を出し、テンシロン引っ張り試験装置により90°、クロスヘッドスピード3mm/minの条件で剥離試験により接着強度を求めた結果を表−4に示す。
エポキシ樹脂(A)を使用しない他は表−1に示す配合割合で仕込み実施例1と同様に成型し、硬化、評価を行った結果を表−2に示す。
比較例2
エポキシ(B)を使用しない他は表−3に示す配合割合で仕込み実施例3と同様にフィルム化、接着複合化しポリイミド複合化フィルム(E)、銅箔複合化フィルム(F)をそれぞれ得た。更にこれら複合化されたフィルムを1cm幅、長さ10cmに切り出し接着面を出し、テンシロン引っ張り試験装置により90°剥離試験により接着強度を求めた結果を表−4に示す。
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