JP4962490B2 - 修飾シリカゲル及びその利用 - Google Patents
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Description
(i) シリカゲルと下記一般式[I]又は/及び下記一般式[II]で表されるアルキルジシラン化合物とを反応させてシラノール基を化学修飾し、次いでこの反応生成物と水とを反応させてアルキルジシラン化合物をシリカゲル表面で重合又は共重合させることにより、シリカゲルの表面の一部又は全部がこのアルキルジシラン化合物の重合体又は共重合体で覆われた修飾シリカゲルが得られる。
(ii) (i)の修飾シリカゲルと下記一般式[III]で表されるアルキルモノシラン化合物とを反応させるか、又は、(i)の修飾シリカゲルと下記一般式[III]においてR2が炭素数4〜30のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物とを反応させ、さらに下記一般式
[III]においてR2が炭素数1〜3のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物と反応させて、修飾シリカゲル表面に残存するシラノール基をアルキルモノシラン化合物で化学修飾することにより、(i)の修飾シリカゲルの表面の一部又は全部のシラノール基が下記のアルキルモノシラン化合物で修飾された2段修飾シリカゲルが得られる。
(iii) (i)の修飾シリカゲル及び(ii)の2段修飾シリカゲルをクロマトグラフィー用担体として用い、アルカリ性溶液を通液しても、クロマトグラフィー特性に変化は見られない。
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
を含む方法により得られる修飾シリカゲル。
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
第2工程の反応生成物と上記一般式[III]で表されるアルキルモノシラン化合物とを反応させるか、又は、第2工程の反応生成物と上記一般式[III]においてR2が炭素数4〜30のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物とを反応させ、さらに上記一般式[III]においてR2が炭素数1〜3のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物と反応させることにより、残存するシラノール基をアルキルモノシラン化合物で修飾する第3工程と
を含む方法により得られる修飾シリカゲル。
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
を含む修飾シリカゲルの製造方法。
本発明の製造方法は、シリカゲルと、上記一般式[I]で表される化合物及び上記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物とを反応させて、シリカゲルのシラノール基をこのアルキルジシラン化合物で修飾する第1工程と、第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程とを含む方法である。
原料シリカゲルは、粒子直径が通常1〜1000μm程度、好ましくは2〜200μm程度であればよい。また、細孔直径が通常10〜10000Å程度、好ましくは50〜3000Å程度であり、表面積が通常1〜1000m2/g程度、好ましくは5〜600m2/g程度である多孔性シリカゲルであればよい。上記細孔直径の範囲であれば、分析又は分取対象の化合物が進入し易く、かつ十分な表面積が得られる。また、上記表面積の範囲であれば、シラノール基数が十分で表面修飾による耐アルカリ性向上効果が十分に得られる。
一般式[I]の化合物において、メチレン基(−(CH2)−)nに結合している二つのシリル基又は置換シリル基は、同一であってもよく異なっていてもよいが、製造が容易である点で、同一であるのが好ましい。
<第1工程>
先ず、シリカゲルと上記一般式[I]で表される化合物及び上記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物とを反応させることにより、シリカゲル表面のシラノール基をアルキルジシラン化合物で化学修飾する。これにより、シリカゲルのシラノール基の一部又は全部に、シロキサン結合を介して、上記アルキルジシラン化合物が結合したものが得られる。
化学修飾反応終了後の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物をポリマー化する。このポリマー化は、第1工程の化学修飾反応による生成物と水とを混合して、必要に応じて加温することにより行うことができる。またこれにより、アルキルジシラン化合物の官能基のうち、シリカゲルのシラノール基との縮合反応が行われなかった未反応の反応点が加水分解されてシラノール基に変換される。
本発明方法では、このようにして得られた修飾シリカゲルをさらに化学修飾してもよい。この場合、加水分解反応後の反応液をそのまま次の化学修飾反応に用いてもよいが、固形分を取り出してこれを洗浄乾燥してから次の化学修飾反応を行ってもよい。
本発明の修飾シリカゲルは、表面の一部又は全部が、上記一般式[I]で表される化合物及び上記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物の重合体又は共重合体で覆われた修飾シリカゲルである。
本発明のクロマトグラフィー用担体は、上記説明した本発明の修飾シリカゲルを含む。クロマトグラフィーの種類は特に限定されない。カラムクロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィーなどのいずれであってもよい。また、分配クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、ゲル浸透クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーなどのいずれであってもよい。
300mlの3つ口フラスコを用いてダイソーゲルSP−120−5P(球形高純度シリカゲル、平均粒子径5μm、細孔径120Å、表面積300m2/g)30gを窒素雰囲気下、150mlトルエン中で共沸脱水した後、ビス(トリクロロシリル)メタン5.5gとピリジン9.4gを加え、加熱して4時間還流させた。室温まで冷却した後、純水2.0gを加えて、2時間還流させて加水分解反応を完了させた。室温まで冷却した後、再度共沸脱水を行いオクタデシルジメチルクロロシラン14.1gとピリジン3.5gを加え、加熱して4時間還流させた。室温まで冷却した後、エンドキャッピングのためにトリメチルクロロシラン3.9g及びピリジン2.9gを加えて、4時間還流させて反応を完了させた。反応終了後に室温まで冷却した後、ろ過をおこない、200mlのメタノールにより10回洗浄した。その後、70℃で24時間減圧乾燥して液体クロマトグラフィー用充填剤を得た。
実施例1において、アルキルジシラン化合物として、ビス(トリクロロシリル)メタンに代えてビス(トリクロロシリル)エタンを用いた。
実施例1において、アルキルジシラン化合物として、ビス(トリクロロシリル)メタンに代えてビス(トリクロロシリル)プロパンを用いた。
実施例1において、アルキルジシラン化合物として、ビス(トリクロロシリル)メタンに代えてビス(トリクロロシリル)ヘキサンを用いた。
実施例1において、アルキルジシラン化合物として、ビス(トリクロロシリル)メタンに代えてビス(トリクロロシリル)オクタンを用いた。
実施例1において、アルキルジシラン化合物として、ビス(トリクロロシリル)メタンに代えてビス(メチルジクロロシリル)エタンを用いた。
比較例として、一般式[I]又は[II]のアルキルジシラン化合物を用いず、シリカゲルに直接オクタデシル基及びメチル基を導入した従来の修飾シリカゲルを作製した。
比較例として、一般式[I]又は[II]のアルキルジシラン化合物に代えてメチルトリクロロシランを用いて2段修飾シリカゲルを作製した。
実施例1〜6及び比較例1〜2で得られた液体クロマトグラフィー用充填剤のそれぞれを、内径4.6mm、長さ150mmのステンレスカラムにスラリー法により充填した。
移動相:アセトニトリル/0.01N 水酸化ナトリウム水溶液(pH=12)=10/90(体積比)
流速:1.0ml/分間
温度:40℃
移動相:メタノール/水=60/40(体積比)
流速:1.0ml/分間
温度:40℃
検出UV波長:254nm
サンプル量:1.0μl
サンプル:(1)ウラシル(2)安息香酸メチル(3)トルエン(4)ナフタレン
維持率(%)=〔(アルカリ通液後のナフタレンの溶出時間)/(アルカリ通液前のナフタレンの溶出時間)〕×100
実施例1と比較例1で得られた各液体クロマトグラフィー用充填剤について、上記のようにしてアルカリ性移動相を11時間通液した前後にカラム標準試験を行った際のクロマトグラグラフィーチャートを図2及び図3に示す。図2の(A)は実施例1の充填剤にアルカリ性移動相を通液する前のクロマトグラフィーチャートであり、図2の(B)は実施例1の充填剤にアルカリ性移動相を通液した後のクロマトグラフィーチャートである。図3の(A)は比較例1の充填剤にアルカリ性移動相を通液する前のクロマトグラフィーチャートであり、図3の(B)は比較例1の充填剤にアルカリ性移動相を通液した後のクロマトグラフィーチャートである。
実施例1〜5、及び比較例1、2で得られた修飾シリカゲルについて、第2工程後のアルキルジシラン化合物の重合体の被膜が形成された段階のもの、及び第3工程後のアルキルモノシラン化合物により修飾された最終品の双方の炭素元素比率を測定した。結果を以下の表1に示す。
Claims (16)
- 上記重合体又は共重合体とシリカゲルとがシロキサン結合で結合している請求項1に記載の修飾シリカゲル。
- シリカゲルに対する上記重合体又は共重合体の重量比(重合体又は共重合体/シリカゲル)が0.01〜10である請求項1又は2に記載の修飾シリカゲル。
- シリカゲルを覆う上記重合体又は共重合体の厚みが2〜20Åである請求項1〜3のいずれかに記載の修飾シリカゲル。
- シリカゲルと、下記一般式[I]で表される化合物及び下記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物とを反応させて、シリカゲルのシラノール基をこのアルキルジシラン化合物で修飾する第1工程と、
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
を含む方法により得られる修飾シリカゲル。
- 第1工程におけるアルキルジシラン化合物の使用量が、シリカゲルに対するアルキルジシラン化合物の重量比(アルキルジシラン化合物/シリカゲル)にして0.01〜10である請求項6に記載の修飾シリカゲル。
- シリカゲルと、下記一般式[I]で表される化合物及び下記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物とを反応させて、シリカゲルのシラノール基をこのアルキルジシラン化合物で修飾する第1工程と、
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
第2工程の反応生成物と下記一般式[III]で表されるアルキルモノシラン化合物とを反応させるか、又は、第2工程の反応生成物と下記一般式[III]においてR2が炭素数4〜30のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物とを反応させ、さらに下記一般式[III]においてR2が炭素数1〜3のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物と反応させることにより、残存するシラノール基をアルキルモノシラン化合物で修飾する第3工程と
を含む方法により得られる修飾シリカゲル。
- 第1工程におけるアルキルジシラン化合物の使用量が、シリカゲルに対するアルキルジシラン化合物の重量比(アルキルジシラン化合物/シリカゲル)にして0.01〜10である請求項8に記載の修飾シリカゲル。
- シリカゲルと、下記一般式[I]で表される化合物及び下記一般式[II]で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種のアルキルジシラン化合物とを反応させて、シリカゲルのシラノール基をこのアルキルジシラン化合物で修飾する第1工程と、
第1工程の反応生成物と水とを反応させることにより、アルキルジシラン化合物を重合又は共重合させる第2工程と
を含む修飾シリカゲルの製造方法。
- 第1工程の反応温度が60〜200℃であり、第2工程の反応温度が30〜200℃である請求項10に記載の方法。
- 第1工程におけるアルキルジシラン化合物の使用量が、シリカゲルに対するアルキルジシラン化合物の重量比(アルキルジシラン化合物/シリカゲル)にして0.01〜10である請求項10又は11に記載の方法。
- 第2工程の反応生成物と下記一般式[III]で表されるアルキルモノシラン化合物とを反応させるか、又は、第2工程の反応生成物と下記一般式[III]においてR2が炭素数4〜30のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物とを反応させ、さらに下記一般式[III]においてR2が炭素数1〜3のアルキル基を示すアルキルモノシラン化合物と反応させることにより、残存するシラノール基をこのアルキルモノシラン化合物で修飾する第3工程を含む請求項10〜12のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の修飾シリカゲルを含むクロマトグラフィー用担体。
- 請求項14に記載のクロマトグラフィー用担体が充填された液体クロマトグラフィー用カラム。
- 請求項14に記載のクロマトグラフィー用担体を用いて試料を分析又は分画する方法。
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