JP4960302B2 - 除草性５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物の用途 - Google Patents

Description

本発明は、除草活性を有すると知られている５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物の畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤としての用途に関する。

特許文献１には、イソオキサゾリン誘導体化合物のうち、下記の一般式（Ｉ）で表示される５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物を有効成分として含む水田用除草剤について記載されている。

前記一般式（Ｉ）で、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ水素、メチル基、ハロゲン基、メトキシ基またはニトロ基であり（但し、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３が何れも水素である場合は除く）；及び、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は、それぞれ水素またはフッ素である。

前記５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物は、既知の特許文献２及び特許文献３に記載されている先行イソオキサゾリン誘導体に比べ、水田用除草剤として稲に対する安全性が高く、土壌処理によってヒエ、ホタルイ、コナギ、ミズガヤツリ及びウリカワなどの様々な田の雑草を防除することができる除草活性を有すると記載されている。

一方、前記一般式（Ｉ）で表示される５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物の水田用除草剤以外の用途については記載されていない。

除草剤は、水稲用（水田用除草剤）と畑作用（畑用除草剤）とに大別され、撒布する場所によってその使用薬剤及び撒布量が異なる。

本発明者らは、畑作に適した除草活性を有するイソオキサゾリン誘導体化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結果、水田用除草剤として優れた除草活性を有すると報告されている５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物が、畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤として優れた除草活性及び、作物に対する高い安全性を有するということを明らかにすることによって、本発明を完成するに至った。
韓国特許第３９２０７２号明細書 米国特許第４，９８３，２１０号明細書 日本特許第０９，１４３，１７１号

本発明の目的は、前記一般式（Ｉ）で表示される５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物を有効成分として含む畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤を提供するところにある。

本発明の他の目的は、前記誘導体化合物のうち畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤として優れた除草活性を有する５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物を提供するところにある。

前記目的を達成するために、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表示される５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物を有効成分として含む畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤を提供する。

前記一般式（Ｉ）で、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ水素、メチル基、ハロゲン基、メトキシ基またはニトロ基であり（但し、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３が何れも水素である場合は除く）；及び、Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は、それぞれ水素またはフッ素である。

また、本発明は、前記一般式（Ｉ）に含まれ、畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤としての活性を有する、下記式（ＩＩ）で表示される５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物（以下、‘試験物質’）を提供する。

また、本発明は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）の化合物を有効成分とし、固体担体、液体担体または界面活性剤を含む畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤を提供する。

前記除草剤に含まれる固体担体は、カオリン、ベントナイト、モンモリロナイト、滑石、珪藻土、雲母、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石またはシリコンヒドロキシドである無機粉末；豆粉、小麦粉、大鋸屑、タバコ粉、澱粉または結晶性セルロースである植物粉末；石油樹脂、塩化ビニル樹脂またはケトン樹脂である高分子物質；酸化アルミニウム；または密蝋を使用することができ、液体担体としては、メタノール、エチルアルコール、エチレングリコール、またはベンジルアルコールであるアルコール類；トルエン、ベンゼン、キシレン、またはメチルナフタレンである芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化炭素、またはコロロベンゼンであるハロゲン化炭化水素；ジオキサンまたはテトラヒドロフランであるエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノンであるケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルまたはエチレングリコールアセテートであるエステル類；ジメチルホルムアミドであるアミド類；アセトニトリルであるニトリル類；エチルグリコールまたはエチルエーテルであるエーテルアルコール類；または水を使用することができ、界面活性剤としては、ブロモセチルトリメチルアンモニウム塩である陽イオン性界面活性剤；アルキルアリールスルホン酸、アルキルオキシスルホン酸、アリールスルホン酸、アルカリ金属塩、アルカリ土金属塩、またはアンモニウム塩である陰イオン性界面活性剤；または脂肪族アルコール、キャスター・オイル、または、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドの縮合物である非イオン性界面活性剤が使用されることができる。

また、本発明の一具現例に係る畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤は、一般式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）の化合物を単一有効成分として、最終の製品に対して１ないし８０重量％（ｗ／ｗ）を含むことが好ましく、混合剤の一有効成分としては、最終の製品に対して１ないし４０重量％（ｗ／ｗ）を含むことが好ましい。

また、本発明は、畑作、芝及び直播稲に適用するとき、イネ科雑草に、選択的に優れた除草活性を有する式（ＩＩ）で表示される５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物を提供する。

イネ科雑草は、耕作地及び非農用地において代表的な雑草であって、本発明で製造された５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物をとうもろこし、豆、小麦、綿などの主要作物に対して発芽前または発芽後に処理する場合、選択的にイネ科雑草が除草されるということが確認された。また、高麗芝（zoysiagrass）などの暖地型芝、ベントグラス（bentgrass）、ケンタッキーブルーグラス（Kentucky bluegrass）、ペレニアルライグラス（perennial ryegrass）などの各種の西洋芝または寒地型芝においても、発芽前または発芽後の処理によってメヒシバ、スズメノカタビラなどの各種のイネ科雑草が選択的に除草されるということが確認された。一方、直播稲においても、発芽前または発芽後の茎葉処理によって、ヒエ、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、サラモラグラス（saramollagrass）、チゴザサ（Isachne globosa）などの各種のイネ科雑草が選択的に除草されるということが確認された。したがって、本発明の５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物は、畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤として使用することができる。

また、本発明は、前記一般式（Ｉ）の５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物または前記式（ＩＩ）の５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物を、とうもろこし、豆、小麦、綿、唐辛子、白菜、胡麻、タマネギ、ニンニク、トマトまたはジャガイモに対して発芽前または発芽後処理して、ヒエ、エノコログサ、オオクサキビまたはメヒシバを選択的に除草する方法を提供する。

また、本発明は、前記一般式（Ｉ）の５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物または前記式（ＩＩ）の５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物を、高麗芝、暖地型芝、ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラスのような西洋芝または寒地型芝において発芽前または発芽後処理して、メヒシバまたはスズメノカタビラを選択的に除草する方法を提供する。

また、本発明は、前記一般式（Ｉ）の５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物または前記式（ＩＩ）の５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物を、直播稲の発芽前または発芽後に茎葉処理して、ヒエ、アゼガヤ、サラモルラグラス、またはチゴザサを選択的に除草する方法を提供する。

本発明の実験から分かるように、本発明は、韓国特許第０３９２０７２号明細書に記載されている、一般式（Ｉ）の誘導体及びその代表的な実施例の一つである５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物は、前記韓国特許第０３９２０７２号明細書に記載されている水田用除草剤としての用途以外に、畑用除草剤、芝生用除草剤及び直播稲用除草剤として、作物に対する高い安全性及びイネ科雑草に対する優れた除草活性を有するということを確認することによって、高い安全性及び優れた除草活性を有する畑用除草剤、芝生用除草剤または直播稲用除草剤として使用されることができる。

以下、実施例を通じて本発明をさらに詳細に説明する。これらの実施例は、単に本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれらの実施例によって制限されるものではない。

〔実施例〕
＜実施例１：５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン（以下、‘試験物質’）の畑条件での除草活性の測定＞
本発明で使用された試験物質は、韓国特許第０３９２０７２号明細書の出願人である韓国化学研究院から提供されたものを使用した。

表面積３００ｃｍ^２の四角のプラスチックポットに砂壌土と配合土（富農園芸用土３号）を１：１の割合で混合した土壌を充填し、イネ科雑草であるヒエ、メヒシバ、エノコログサ、オオクサキビ、広葉雑草であるオナモミ、ボウマ、クサネム、ルコウソウなど、８種の雑草を種蒔した。前記プラスチックポットと同様に準備された他のポットには、とうもろこし、豆、綿、小麦、稲など、５種の作物種子を種蒔した。ポットは、昼間２５〜３０℃、夜間１５〜２５℃に維持される温室に置いて定期的に観察した。種蒔後１４日目に作物及び雑草が約３葉期に至ったとき、前記と同じ方法で作物及び雑草のポットを再び準備して“試験物質”を撒布した。２週間生育させて撒布した処理は、発芽後（post-emergence）処理、撒布直前に種蒔して撒布した処理は発芽前（pre-emergence）処理の条件とした。撒布は、Ｔｅｅｊｅｔ ８００２（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．， ＵＳＡ）ノズルの装着されたｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒ(Ｒ＆Ｄ Ｓｐｒａｙｅｒ， ＵＳＡ)を利用し、撒布量は、３００Ｌ／ｈａにした。撒布溶液は、“試験物質”をアセトンに溶解させた後、同量の０．２％（ｖ／ｖ）ツイン２０水溶液を加えて調剤した。處理藥量は、５００、２５０、１２５、６２．５、３１．３ｇ／ｈａにした。試験物質を撒布してから２週後に、各雑草及び作物に対する効果及び薬害を０〜１０（０：効果なし、１０：完全枯死）スケールで逹観評価した。その結果は、下記表１に示す通りである。

表１に示すように、本発明で製造された試験物質を撒布した場合、畑条件で発芽前処理時に、とうもろこし、稲、小麦、豆、綿などの全ての作物に対し、５００ｇ／ｈａでも薬害がなく高い安全性を示した。また、雑草のうちイネ科雑草であるヒエ、エノコログサ、オオクサキビ、メヒシバなどを１２５ｇ／ｈａ以上で防除する効果を示した。一方、広葉雑草に対しては、効果がなかった（図１を参照）。発芽後処理時には、とうもろこし及び豆に対しては著しい薬害を誘発したが、稲、小麦、及び綿に対しては安全であった。薬効は、５００ｇ／ｈａではイネ科雑草を大部分防除したが、それ以下の薬量では効果が低下するということが確認された（図３を参照）。一方、広葉雑草に対しては、５００ｇ／ｈａでは相当の抑制効果は認められたが、発芽前処理に比べては全体的に効力が低下することが観察された。このような結果から、本発明の試験物質は、発芽前処理が発芽後処理に比べて作物に対する安全性及び雑草防除力が高く、雑草スペクトルは、イネ科雑草が対象であるということが分かった。

以上の結果から、水田用除草剤以外にも、とうもろこし、小麦、豆、綿などの畑作物に、雑草発芽前の土壌処理を行うことによってイネ科雑草を防除する用途として使用することができる。さらに、試験物質は、広葉植物に対しては除草活性がなく、広葉植物に属する唐辛子、白菜、胡麻、タマネギ、ニンニク、トマト、ジャガイモのような野菜及び果菜類などに対しても、イネ科雑草の選択性除草目的として使用することができる。

＜実施例２：芝生用除草剤としての用途＞
実施例１の結果から、本発明の試験物質は、メヒシバのようなイネ科雑草に対する高い防除効果を有するということが確認された。一方、メヒシバは、穀物において防除されねばならない重要な雑草であるが、芝（ゴルフ場、造景地）においても防除されねばならない重要な雑草である。したがって、本発明では、芝に対する安全性があれば、芝生用除草剤として使用することができるので、数種の暖地型芝及び寒地型芝を利用して試験物質の安全性を測定した。

市販されている高麗芝、寒地型芝または西洋芝として知られているベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラスのマットを購買して、横１０ｃｍ、縦２０ｃｍに切断した後、砂壌土と配合土（富農園芸用土３号）を１：１の割合で混合した土壌を充填した、表面積３００ｃｍ^２の四角のプラスチックポットに移植した。移植後、毎週１回草高０．５〜１．０ｃｍで刈取りしつつ、一ヶ月間昼間２５〜３０℃、夜間１５〜２５℃に維持される温室で生育させた後、試験物質を４、２、１、０．５ｋｇ／ｈａで処理した。対照薬剤としては、芝生用除草剤の一種であるジチオピル乳剤（東部韓農化学株式会社の市販製品）を、標準量である０．４８ｋｇ／ｈａと２倍及び４倍の量である０．９６及び１．９２ｋｇ／ｈａとで処理した。撒布は、Ｔｅｅｊｅｔ ８００２ノズルの装着されたｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒを利用し、撒布量は、日本国内のゴルフ場での通常の使用量である２，０００Ｌ／ｈａに調整した。撒布溶液は、“試験物質”をアセトンに溶解させた後、同量の０．２％（ｖ／ｖ）ツイン２０水溶液を加えて調剤した。調剤された試験溶液を処理して、２週、４週及び６週後に芝に対する薬害を０〜１０（０：薬害なし、１０：完全枯死）スケールで逹観評価した。試験は、３反復任意配置し、その結果は、各試験の平均値で示した（表２）。

表２の試験結果から、本発明の試験物質は、試験した全ての芝種に対して、４ｋｇ／ｈａの非常に高い薬量でも優れた安全性を示し、０．５ｋｇ／ｈａ以下では、薬害がほとんどないということが確認された（図４及び図５を参照）。対照薬剤であるジチオピルの標準量（０．４８ｋｇ／ｈａ）と対比して、試験薬剤の場合、１〜２ｋｇ／ｈａでも薬害が低く、試験薬剤は、芝生用除草剤として広く使用されているジチオピルに比べてはるかに安全であるということが確認された（図３を参照）。また、表１において、メヒシバの場合、発芽前処理時には、０．０６ないし０．１２ｋｇ／ｈａでも殆ど完全に防除されたので、試験物質を芝に適用できる範囲は、０．０６ないし２ｋｇ／ｈａと非常に広範である。

＜実施例３：メヒシバ及びスズメノカタビラに対する処理時期別の除草活性の測定＞
芝で発生する代表的なイネ科雑草としては、メヒシバの外にスズメノカタビラがある。メヒシバは、主に春期に発生する夏季１年生雑草である。一方、スズメノカタビラは、秋期に発芽して越冬する越年生雑草であって、南部地方では、温度条件が合えば、冬及び春先にも発芽する問題性の雑草である。試験物質は、表１において、種蒔前処理に比べて発芽後処理は、その効果が低下したが、薬量を増加させれば、生育中の雑草も防除能力を有したので、本発明では、メヒシバ及びスズメノカタビラを対象として処理時期別の効果をさらに精密に検討した。

実験は、砂壌土と配合土（富農園芸用土３号）を１：１の割合で混合した土壌を充填した、表面積１００ｃｍ^２のコップポットにメヒシバまたはスズメノカタビラ種子を１週間の間隔で種蒔し続けた。ポットは、底面潅水で維持しつつ、昼間２５〜３０℃、夜間１５〜２５℃に維持される温室で生育させて、発芽前から４葉期までの多様な生育段階を準備し、試験物質を２、１、０．５、０．２５ｋｇ／ｈａで処理した。対照薬剤としては、ジチオピル（０．９６、０．４８、０．２４ｋｇ／ｈａ）を供試した。処理量は、２、０００Ｌ／ｈａにした。試験物質の撒布方法及び撒布液の調剤は、前記と同様に行い、対照薬剤は、製品を０．２％のＴｗｅｅｎ ２０水溶液に希釈して使用した。実験は、3反復乱塊法で行い、処理２週後にポットに残留した植物体を地表面から切り取って生体重を測定した。その結果は、無処理対比生体重の抑制率で示した（表３）。

試験物質は、０．５ｋｇ／ｈａ以上の使用量で、メヒシバとスズメノカタビラの両方をＰＲＥから２葉まで９０％以上抑制した。メヒシバ４葉期以上、スズメノカタビラ３葉期以上は多少抑制したが、効果的に防除することは難しいということが分かった。メヒシバ３葉期の場合は、１ｋｇ／ｈａ以上と９０％以上抑制された。このような傾向は、対照薬剤であるジチオピルにおいても類似した。

表２及び表３の結果から、試験物質は、４ｋｇ／ｈａでも韓紙型芝と暖地型芝の両方で安全性が高く、メヒシバ及びスズメノカタビラなどの主要イネ科雑草を発芽前（ＰＲＥ）から２葉期まで０．５ｋｇ／ｈａ以上の薬量で効果的に防除することができるということが分かった。

＜実施例４：直播稲の茎葉処理時の除草活性の測定＞
韓国特許第０３９２０７２号明細書に記載されている水田用除草剤としての用途とは、具体的には、稲において薬剤を水面に処理する条件を言い、韓国及び日本で典型的に使用されている方式である。同じ稲であっても、米洲、ヨーロッパ、東南アジアなどでは、稲を直播し、除草剤は、畑作物と同様にスプレーする方式が一般的であり、韓国及び日本の方式とは全く異なる方式である。

したがって、本発明では、韓国特許第０３９２０７２号明細書に記載されていない直播稲を茎葉処理した場合に、試験物質の特性を調べた。実験は、稲（品種：ＭＴ１０１、インディカ型）及び、直播稲で問題性のイネ科雑草であるヒエ、アゼガヤ、サラモラグラス、チゴザサの種子を、砂壌土と配合土（富農園芸用土３号）とを１：１の割合で混合した土壌を充填した表面積１００ｃｍ^２のコップポットに種蒔した。ポットは、底面潅水で維持しつつ昼間２５〜３０℃、夜間１５〜２５℃に維持される温室で生育させて、種蒔後１４日目の作物及び雑草が約３葉期に至ったとき、前記と同じ方法で稲及び雑草ポットをさらに準備して“試験物質”を撒布した。２週間生育させて撒布した処理は、発芽後処理とし、撒布直前に種蒔して撒布した処理は、発芽前処理の条件とした。撒布は、Ｔｅｅｊｅｔ ８０0２ノズルの装着されたｔｒａｃｋ ｓｐｒａｙｅｒで行い、撒布量は、３００Ｌ／ｈａに調整した。撒布溶液は、“試験物質”をアセトンに溶解させた後、同量の０．２％（ｖ／ｖ）ツイン２０水溶液を加えて調剤した。撒布薬量は、５００、２５０、１２５、６２．５、３１．３ｇ／ｈａにした。処理してから２週後に、各雑草及び作物に対する効果及び薬害を０〜１０（０：効果なし、１０：完全枯死）スケールで逹観評価した。その結果を下記表４に示した。

試験物質は、直播稲の条件で発芽前処理したとき、稲に対する薬害が全くない状態で供試した全てのイネ科雑草が１２５ｇ／ｈａ以上で優秀に防除された。また、発芽後処理においても、稲に対する安全性が高く、供試した全てのイネ科雑草を２５０ｇ／ｈａ以上で優秀に防除して、直播稲用への適用性が優れているということが確認された。

試験物質を畑条件で発芽前処理したときの活性効果を示す写真である。左側の写真は、作物に対する効果を示すものであって、フォト内で左側から、とうもろこし（ＺＥＡＭＸ）、豆（ＧＬＹＭＸ）、綿（ＧＯＳＨＩ）、小麦（ＴＲＩＡＺ）、稲（ＯＲＹＳＡ）などであり、左側のポットは、試験物質を処理していない無処理区であり、右側のポットは、試験物質を５００ｇ／ｈａ処理した後の区である。右側の写真は、雑草に対する効果を示すものであって、左側のポットは無処理区であり、時計回り方向に試験物質を１２５、２５０、５００ｇ／ｈａ処理した。ポット内には、上側にはオナモミ（ＸＡＮＳＴ）、クサネム（ＡＥＳＩＮ）、ボウマ（ＡＢＵＴＨ）、ルコウソウ（ＩＰＯＳＰ）などの広葉雑草４種を植え、下側には、ヒエ（ＥＣＨＣＧ）、メヒシバ（ＤＩＧＳＡ）、エノコログサ（ＳＥＴＶＩ）、オオクサキビ（ＰＡＮＤＩ）などのイネ科４種を植えた。広葉雑草には効果がほとんどなかったが、全てのイネ科雑草に１２５ｇ／ｈａ処理したときから優れた防除効果を示した。 試験物質を畑条件で発芽後処理したときの活性効果を示す写真であって、作物及び雑草がある程度育ったとき（３葉期）に処理した。左側の写真は、作物に対する効果を示し、左側のポットは無処理にし、右側のポットは、試験物質５００ｇ／ｈａ処理した。右側の写真は、雑草に対する効果を示すものであって、イネ科雑草は良好に防除され、広葉雑草は完全に防除されなかったが、抑制効果はあった。 試験物質と対照物質の芝に対する安全性試験を示す写真である。左側の写真は、ベントグラスであり、右側の写真は、ケンタッキーブルーグラス及びペレニアルライグラスという西洋芝である。マットは、造成されている芝生から芝を取って実験したものであり、幼苗は、種子を蒔いて発芽させたものである。各写真において、左側は無処理区であり、右側は、試験物質の使用量を示す。ベントグラスは、マット及び幼苗に関わらず、４０００ｇ／ｈａでも薬害がなく、ケンタッキーブルーグラス及びペレニアルライグラスも安全であった。 ケンタッキーブルーグラスに対して商用の除草剤であるジチオピルとの比較実験結果を示す写真である。上側の写真は、ジチオピル１９２０（４倍量）、９６０（２倍量）、４８０（標準量）、無処理区であり、下側の写真は、左から試験物質を４０００、２０００、１０００ｇ処理したものである。ジチオピルは、標準量でも芝生育が多少抑制され、２倍量及び４倍量では、抑制効果が著しかった。これに対し、試験物質４０００ｇ／ｈａでも薬害が全くなかった。 高麗芝に対する薬害を示す写真である。左側の写真は、ジチオピル倍量で薬害が著しく観察され、下側の写真は、試験物質を４０００、２０００ｇ／ｈａ処理したものであって、薬害が全くなかった。 メヒシバ及びスズメノカタビラの多様な時期の態様を示す写真であって、本発明で使用されたメヒシバ及びスズメノカタビラは、１葉ないし５葉までの多様な段階を使用した。 メヒシバに対する試験物質の効果を示す写真であって、左側の写真から発芽前（ＰＲＥ）、１葉（１Ｌ）ないし５葉までの段階を示す。ＣＫは、無処理を意味する。 スズメノカタビラに対する試験物質の効果を示す写真である。

Claims (10)

1. 下記一般式（Ｉ）で表示される５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物を有効成分として含む芝生用除草剤：
   

   

   （式中、Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３は、それぞれ水素、メチル基、ハロゲン基、メトキシ基またはニトロ基であり（但し、 Ｘ_１、Ｘ_２及びＸ_３が何れも水素である場合は除く）；Ｙ_１、Ｙ_２及びＹ_３は、それぞれ水素またはフッ素である）。
2. 前記５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物は、下記式（ＩＩ）で表示される５−（２，６−ジフルオロベンジル）オキシメチル−５−メチル−３−（４−メチルチオフェン−５−イル）−１，２−イソオキサゾリン化合物であることを特徴とする請求項１に記載の芝生用除草剤：
   

   
3. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の式（ＩＩ）の化合物を有効成分として含み、固体担体、液体担体または界面活性剤を含むことを特徴とする芝生用除草剤。
4. 固体担体は、カオリン、ベントナイト、モンモリロナイト、滑石、珪藻土、雲母、石こう、炭酸カルシウム、燐灰石またはシリコンヒドロキシドである無機粉末；豆粉、小麦粉、大鋸屑、タバコ粉、澱粉または結晶性セルロースである植物粉末；石油樹脂、塩化ビニル樹脂またはケトン樹脂である高分子物質；酸化アルミニウム；または密蝋であることを特徴とする請求項３に記載の芝生用除草剤。
5. 液体担体は、メタノール、エチルアルコール、エチレングリコール、またはベンジルアルコールであるアルコール類；トルエン、ベンゼン、キシレン、またはメチルナフタレンである芳香族炭化水素；クロロホルム、四塩化炭素、またはコロロベンゼンであるハロゲン化炭化水素；ジオキサンまたはテトラヒドロフランであるエーテル類；アセトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘキサノンであるケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチルまたはエチレングリコールアセテートであるエステル類；ジメチルホルムアミドであるアミド類；アセトニトリルであるニトリル類；エチルグリコールまたはエチルエーテルであるエーテルアルコール類；または水であることを特徴とする請求項３に記載の芝生用除草剤。
6. 界面活性剤は、ブロモセチルトリメチルアンモニウム塩である陽イオン性界面活性剤；アルキルアリールスルホン酸、アルキルオキシスルホン酸、アリールスルホン酸、アルカリ金属塩、アルカリ土金属塩、またはアンモニウム塩である陰イオン性界面活性剤；または脂肪族アルコール、キャスター・オイル、または、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドの縮合物である非イオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項３に記載の芝生用除草剤。
7. 一般式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）の化合物を、単一有効成分として最終製品に対して１ないし８０重量％を含むことを特徴とする請求項３に記載の芝生用除草剤。
8. 一般式（Ｉ）の化合物または式（ＩＩ）の化合物を、混合剤の一つの有効成分として最終製品に対して１ないし４０重量％を含むことを特徴とする請求項３に記載の芝生用除草剤。
9. 一般式（Ｉ）の５−ベンジルオキシメチル−１，２−イソオキサゾリン誘導体化合物を、高麗芝、暖地型芝、ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラスのような西洋芝または寒地型芝で発芽前処理または発芽後処理によってメヒシバまたはスズメノカタビラを選択的に除草することを特徴とする請求項１に記載の芝生用除草剤。
10. 請求項１に記載の一般式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の式（ＩＩ）の化合物を、高麗芝、暖地型芝、ベントグラス、ケンタッキーブルーグラス、ペレニアルライグラスのような西羊芝または寒地型芝で発芽前処理または発芽後処理してメヒシバまたはスズメノカタビラを選択的に除草する方法。
    

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