JP4945688B2 - 化学増幅型レジスト組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Description
そして、このような化学増幅型のレジスト組成物には、高解像性、高感度、及び良好な形状のレジストバターンなどが要求される。
このディフェクトとは、例えば、KLAテンコール社の表面欠陥観察装置(商品名「KLA」)により、現像後のレジストパターンを真上から観察した際に検知される不具合全般のことである。この不具合とは、例えば現像後のスカム、泡、ゴミ、レジストパターン間のブリッジ等である。
また、レジスト溶液(溶液状態のレジスト組成物)保管中に、微細な粒子が発生するレジスト溶液の異物経時特性(レジスト組成物を保存しているうちに、当該レジスト組成物中に固体状の異物が発生してくること;保存安定性)も問題となっており、その改善が望まれている。
この異物経時特性改善の為に、上記同様、レジスト組成を中心に改善が試みられている(特許文献3)。
しかしながら、特許文献2及び3に記載の技術は、その効果において未だ十分なものではない。
しかしながら、これまでこの現象後のレジストパターンのディフェクト、保存安定性を十分に改善する方法は知られていない。
この特許文献4に記載のように、レジスト組成物の製造において、レジスト組成物を製造し、フィルターを通過させることは知られているが、このような方法においても、上述の様な現像後のレジストパターンのディフェクト、保存安定性を十分に改善するには至らない。
特許文献8は、レジストの調製において、イオン交換樹脂を用いて金属イオン量を低減したノボラック樹脂を使用する方法を開示している。
特許文献9は、樹脂溶液を濾過することで、金属量低減、製膜性を向上する技術を開示している。
特許文献10は、レジストの調製において、樹脂を活性炭と接触させる処理を行うことを開示している。
特許文献11は、レジストの経時変化を抑制するため、樹脂溶液をろ過する方法を開示している。
<1>(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂、(C)塩基性化合物、(D)界面活性剤、(E)溶剤を含有する化学増幅型レジスト組成物の製造方法において、(A)成分の溶液と(B)成分の溶液を準備し、(A)成分の溶液をフィルターでろ過する工程、(B)成分の溶液をフィルターでろ過する工程、(A)成分の溶液と(B)成分の溶液を混合する工程を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<2> (B)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの材質が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ナイロン又はポリスルフォンを含有することを特徴とする上記<1>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<3> (B)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが2.0μm以下であることを特徴とする上記<1>又は<2>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<4> 樹脂(B)が、ヒドロキシスチレン繰り返し単位を含有することを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<5> 樹脂(B)が、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂であることを特徴とする上記<1>〜<3>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<6> 樹脂(B)が、下記一般式(pI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする上記<5>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
<7> 樹脂(B)が、ラクトン基を有する繰り返し単位を有することを特徴とする上記<5>又は<6>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<8> 樹脂(B)が、下記一般式(VIIa)で表される構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする上記<5>〜<7>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<9>(E)成分以外の全ての原材料を溶液として準備し、各々の原材料を溶液として混合する工程を含むことを特徴とする上記<1>〜<8>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<10>(C)及び(D)成分の溶液をフィルターでろ過する工程を含むことを特徴とする上記<9>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<11>(C)及び(D)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする上記<10>に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<12>(A)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする上記<1>〜<11>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<13> 上記<1>〜<12>のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物を0.05μm以下の平均ポアサイズのフィルターでろ過することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
<14> 上記<1>〜<13>のいずれか一項に記載の製造方法で製造された化学増幅型レジスト組成物。
本発明は、上記<1>〜<14>に記載の発明であるが、以下、他の事項も含めて記載している。
(1)(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂、(C)塩基性化合物、(D)界面活性剤、(E)溶剤を含有する化学増幅型レジスト組成物の製造方法において、(A)成分の溶液を準備して混合する工程を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
(4)(B)成分の溶液をフィルターでろ過する工程を含むことを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
(6)(A)成分の溶液をフィルターでろ過する工程を含むことを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
(7)フィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする上記(6)に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
(9)フィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする上記(8)に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
(11)上記(1)〜(10)のいずれかに記載の製造方法で製造された化学増幅型レジスト組成物。
従来のように、原材料を粉体で溶剤に添加していく場合、原材料の粒子を核とした凝集体が生成し、欠陥やパーティクルの増加につながる。
凝集体の核となりやすい原材料としては、(A)成分、更には酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂((B)成分)であり、(A)成分を含有する溶液及び(B)成分を含有する溶液を調製し、これらの溶液を、レジスト組成物の調製に用いることがより好ましく、更には、全ての原材料の各々について、予め溶剤に溶解した溶液(原材料の溶液)を用いて混合する方法が最も好ましい。
(A)〜(D)成分などの原材料の溶液の調製に用いる溶剤には、(E)成分を用いる。(E)成分が2種以上の場合、それらのうち1種又は複数種を用いても良いし、全てを用いてもよく、(E)成分の複数種以上を用いる場合、その体積比率は任意で定めることができる。
原材料の溶液における原材料の濃度は、該原材料が十分に溶解できる濃度以下であればよいが、レジスト調製温度における、原材料の溶剤に対する飽和溶解度Lの80%以下の濃度であることが好ましい。
L(%)=(飽和溶解時の原材料の質量/溶剤の体積)×100
同一成分について2種以上の原材料を用いる場合(例えば、2種の光酸発生剤)、原材料毎に溶液を作成しても良いし、2種以上の原材料を含有する混合溶液を作成しても良いが、それぞれの原材料ごとに溶液を作成する方が好ましい。
<(A)成分:活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物>
活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤ともいう)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている公知の光(400〜200nmの紫外線、遠紫外線、特に好ましくは、g線、h線、i線、KrFエキシマレーザー光)、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線又はイオンビームにより酸を発生する化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
Teh, Proc. Conf. Rad. Curing ASIA, p478 Tokyo,Oct(1988)、米国特許第4,069,055号、同4,069,056号等に記載のホスホニウム塩、J. V. Crivello et al, Macromorecules, 10(6), 1307(1977)、Chem. & Eng.News, Nov. 28, p31(1988)、欧州特許第104,143 号、米国特許第339,049号、同第410,201号、特開平2-150,848号、特開平2-296,514 号等に記載のヨードニウム塩、J. V. Crivello et al, Polymer J. 17, 73(1985)、J. V. Crivello et al.J. Org. Chem., 43, 3055(1978)、W. R. Watt et al, J.Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 22, 1789(1984)、J. V. Crivello et al, Polymer Bull., 14, 279(1985)、J.
V. Crivello et al, Macromorecules, 14(5), 1141(1981)、J. V.Crivello et al, J. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 17, 2877(1979)、欧州特許第370,693号、同161,811号、同410,201号、同339,049号、同233,567号、同297,443号、同297,442号、米国特許第3,902,114号同4,933,377号、同4,760,013号、同4,734,444号、同2,833,827号、獨国特許第2,904,626号、同3,604,580号、同3,604,581号、特開平7-28237号、同8-27102号等に記載のスルホニウム塩、J. V.Crivello et al, Macromorecules, 10(6), 1307(1977)、J. V. Crivello et al, J. Polymer Sci., Polymer Chem. Ed., 17, 1047(1979)等に記載のセレノニウム塩、C. S. Wen et al, Teh, Proc. Conf. Rad. Curing ASIA, p478 Tokyo, Oct(1988)等に記載のアルソニウム塩等のオニウム塩、米国特許第3,905,815号、特公昭46-4605号、特開昭48-36281号、特開昭55-32070号、特開昭60-2 39736号、特開昭61-169835号、特開昭61-169837号、特開昭62-58241号、特開昭62-212401号、特開昭63-70243号、特開昭63-298339号等に記載の有機ハロゲン化合物、K. Meier et al, J. Rad. Curing, 13(4), 26(1986)、T.P. Gill et al, Inorg. Chem., 19, 3007(1980)、D. Astruc, Acc. Chem. Res.,19(12), 377(1896)、特開平2-161445号等に記載の有機金属/有機ハロゲン化物、S. Hayase et al, J. Polymer Sci., 25, 753(1987)、E. Reichmanis et al, J. Pholymer Sci., Polymer Chem. Ed., 23, 1(1985)、Q. Q. Zhu et al, J. Photochem., 36, 85, 39,
317(1987)、 B. Amit et al, Tetrahedron Lett., (24)2205 (1973)、D. H. R. Barton et al, J. Chem Soc., 3571(1965)、P. M. Collins et al, J. Chem. Soc., PerkinI, 1695(1975)、M. Rudinstein et al, Tetrahedron Lett., (17), 1445(1975)、J. W. Walker et al, J. Am. Chem. Soc., 110, 7170(1988)、S. C. Busman et al, J. Imaging Technol., 11(4), 191(1985)、H. M.Houlihan et al, Macormolecules, 21, 2001(1988)、P. M. Collinsetal, J. Chem. Soc., Chem. Commu n., 532(1972)、S. Hayase et al, Macromolecules, 18, 1799(1985)、E. Reichman et al, J. Electrochem. Soc., Solid State Sci.Technol., 130(6)、F. M. Houlihan et al, Macromolcules, 21, 2001(1988)、 欧州特許第0290,750号、同046,083号、同156,535号、同271,851号、同0,388,343号、 米国特許第3,901,710号、同4,181,531号、特開昭60-198538号、特開昭53-133022号等に記載のo−ニトロベンジル型保護基を有する光酸発生剤、M. TUNOOKA et al, Polymer Preprints Japan, 35(8)、G. Berner et al, J. Rad. Curing, 13(4)、W. J. Mijs et al, Coating Technol., 55(697), 45(1983), Akzo、H. Adachi et al, Polymer Preprints, Japan, 37(3)、欧州特許第0199,672号、同84515号、同044,115号、同618,564号、同0101,122号、米国特許第4,371,605号、同4,431,774 号、特開昭64-18143号、特開平2-245756号、特開平3-140109号等に記載のイミノスルフォネ−ト等に代表される光分解してスルホン酸を発生する化合物、特開昭61-166544 号、特開平2-71270号等に記載のジスルホン化合物、特開平3-103854号、同3-103856号、同4-210960号等に記載のジアゾケトスルホン、ジアゾジスルホン化合物を挙げることができる。
本発明で用いられる酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂(以下、(B)成分と表す)は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物から発生した酸によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂である。
例えば、KrFエキシマレーザー用ポジ型レジストには、特開2005−10217号公報、特開平11−84639、日本特許第3116751号等に開示されている樹脂を用いることができ、KrFエキシマレーザー用ネガ型レジストには、特開2003−302670、特開2005−37414号公報等に開示されている樹脂を用いることができ、ArFエキシマレーザー用ポジ型レジストには、特開2005−37888号公報、特開2005−41857号公報、特開2005−10217号公報等に開示されている樹脂を用いることができる。
本発明においては、酸分解性基は、アセタール基又は3級エステル基が好ましい。
(B)成分の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
含有率は、好ましくは0.01〜0.7、より好ましくは0.05〜0.50、更に好ましくは0.05〜0.40である。
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。
R12〜R16は、各々独立に、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R12〜R14の内の少なくとも1つ、若しくはR15、R16のいずれかはシクロアルキル基を表す。
R17〜R21は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R17〜R21の内の少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R19、R21のいずれかは炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R22〜R25は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜4個の、直鎖若しくは分岐のアルキル基又はシクロアルキル基を表す。但し、R22〜R25の内の少なくとも1つはシクロアルキル基を表す。また、R23とR24は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R11'及びR12'は、各々独立に、水素原子、シアノ基、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Z'は、結合した2つの炭素原子(C−C)を含み、脂環式構造を形成するための原子団を表す。
R13'〜R16'は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、−COOH、−COOR5、酸の作用により分解する基、−C(=O)−X−A'−R17'、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。Rl3'〜R16'のうち少なくとも2つが結合して環を形成してもよい。
ここで、R5は、アルキル基、シクロアルキル基又はラクトン構造を有する基を表す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、−NH−、−NHSO2−又は−NHSO2NH−を表す。
A'は、単結合又は2価の連結基を表す。
R17'は、−COOH、−COOR5、−CN、水酸基、アルコキシ基、−CO−NH−R6、−CO−NH−SO2−R6又はラクトン構造を有する基を表す。
R6は、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
nは、0又は1を表す。
Aは、単結合、アルキレン基、エーテル基、チオエーテル基、カルボニル基、エステル基、アミド基、スルホンアミド基、ウレタン基、又はウレア基よりなる群から選択される単独あるいは2つ以上の基の組み合わせを表す。好ましくは単結合である。
Rp1は、上記一般式(pI)〜(pV)のいずれかの基を表す。
本発明の脂環炭化水素系酸分解性樹脂は、下記一般式(LC1−1)〜(LC1−16)のいずれかで表されるラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造を有する基が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)であり、特定のラクトン構造を用いることでラインエッジラフネス、現像欠陥が良好になる。
Rb0のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を挙げることができる。Rb0のアルキル基は、置換基を有していてもよい。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシル残基、アダマンチル残基、ノルボルニル残基である。
ラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
極性基としては水酸基、シアノ基が好ましい。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としては、例えば、下記一般式(VIIa)又は(VIIb)で表される構造を挙げることができる。
R2c〜R4cは、一般式(VIIa)に於けるR2c〜R4cと同義である。
Rxは、水素原子又は有機基(好ましくは酸分解性保護基、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基)を表す。
R50〜R55は、すべてフッ素原子であることが好ましい。
Faは、単結合、直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合である。
Fbは、単環又は多環の環状炭化水素基を表す。
Fcは、単結合、直鎖又は分岐のアルキレン基を表し、好ましくは単結合又はメチレン基である。
F1は、一般式(F1)で表される基を表す。
p1は、1〜3を表す。
(1)塗布溶剤に対する溶解性、
(2)製膜性(ガラス転移点)、
(3)アルカリ現像性、
(4)膜べり(親疎水性、アルカリ可溶性基選択)、
(5)未露光部の基板への密着性、
(6)ドライエッチング耐性、
等の微調整が可能となる。
(1) 上記一般式(pI)〜(pV)で表される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を含有するもの(側鎖型)。好ましくは(pI)〜(pV)の構造を有する(メタ)アクリレートによる繰り返し単位を有するもの。
(2) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位を有するもの(主鎖型)。但し、(2)においては、例えば、更に以下のものが挙げられる。
(3) 一般式(II-AB)で表される繰り返し単位、無水マレイン酸誘導体構造及び(メタ)アクリレート構造を有するもの(ハイブリッド型)。
本発明に用いる脂環炭化水素系酸分解性樹脂として好ましくは、繰り返し単位のすべてが(メタ)アクリレート繰り返し単位で構成されたものである。この場合、繰り返し単位のすべてがメタクリレート、繰り返し単位のすべてがアクリレート、メタクリレート/アクリレート混合のいずれのものでも用いることができるが、アクリレート繰り返し単位が全繰り返し単位の50mol%以下であることが好ましい。
重合反応は窒素やアルゴンなど不活性ガス雰囲気下で行われることが好ましい。重合開始剤としては市販のラジカル開始剤(アゾ系開始剤、パーオキサイドなど)を用いて重合を開始させる。ラジカル開始剤としてはアゾ系開始剤が好ましく、エステル基、シアノ基、カルボキシル基を有するアゾ系開始剤が好ましい。好ましい開始剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、ジメチル2,2'−アゾビス(2−メチルプロピオネート)などが挙げられる。所望により開始剤を追加、あるいは分割で添加し、反応終了後、溶剤に投入して粉体あるいは固形回収等の方法で所望のポリマーを回収する。反応の濃度は5〜50質量%であり、好ましくは10〜30質量%である。
反応温度は、通常10℃〜150℃であり、好ましくは30℃〜120℃、更に好ましくは50〜100℃である。
シリコン原子を有する樹脂としてはトリアルキルシリル構造、単環又は多環の環状シロキサン構造を有する樹脂が好ましく、下記一般式(SS−1)〜(SS−4)で表される構造を有する繰り返しを有する樹脂がより好ましく、一般式(SS−1)〜(SS−4)で表される構造を有する(メタ)アクリル酸エステル系繰り返し単位、ビニル系繰り返し単位又はアリル系繰り返し単位を有する樹脂がより好ましい。
R100-R103は、それぞれ、水素原子、フッ素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
R104及びR106は、それぞれ、水素原子、フッ素原子又はアルキル基であり、R104及びR106の少なくとも1方がフッ素原子又はフルオロアルキル基である。R104及びR106は、好ましくは両方トリフルオロメチル基である。
R105は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基又は酸の作用により分解する基である。
A1は、単結合、2価の連結基、例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、−OCO−、−COO−、又は−CON(R24)−、及びこれらのうちの複数を含有する連結基である。R24は、水素原子又はアルキル基である。
R107,R108は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基又は酸の作用により分解する基である。
R109は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は酸の作用により分解する基である。
aは、0又は1を表す。
bは、0、1又は2である。
また、一般式(FA)及び(FC)におけるR100とR101は、フッ素で置換されていてよいアルキレン基(炭素数1〜5)を介して環を形成していてもよい。
一般式(FA)〜(FG)で表される繰り返し単位は、一繰り返し単位あたりに少なくとも1つ、好ましくは3つ以上のフッ素原子を有する。
1)前記一般式(pI)〜(pVI)及び(II−AB)に示す脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位。具体的には前記1〜23の繰り返し単位及び[II−1]〜[II−32]の繰り返し単位。好ましくは上記具体例1〜23のうちRxがCF3のものである。
2)前記一般式(Lc)及び(V−1)〜(V−5)に示すラクトン構造を有する繰り返し単位。具体的には先に例示した繰り返し単位、特に先に例示した一般式(Lc)、(V−1)〜(V−4)で表される基を有する繰り返し単位。
3)無水マレイン酸、ビニルエーテル又はシアノ基を有するビニル化合物から由来される下記一般式(XV)(XVI)(XVII)、具体的には(C−1)〜(C−15)に挙げられる繰り返し単位が挙げられる。これら他の繰返し単位中にはフッ素原子を含んでいてもいなくてもよい。
R41は、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基若しくはアリール基を表す。R41のアルキル基は、アリール基で置換されていてもよい。
R42は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキル基を表す。
A5は、単結合、2価のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基若しくはアリーレン基、又は−O−CO−R22−、−CO−O−R23−、−CO−N(R24)−R25−を表す。
R22、R23、R25は、同じでも異なっていてもよく、単結合、又はエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基若しくはウレイド基を有してもよい、2価のアルキレン基、アルケニレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表す。
R24は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基を表す。
ここで、各置換基の例は、前記一般式(FA)〜(FG)の置換基と同様のものがあげられる。
酸分解性基を有する繰り返し単位の含有量は、全繰り返し単位に対して、10〜70モル%が好ましく、より好ましくは20〜60モル%、更に好ましくは30〜60モル%である。
(C)成分としては、有機アミン、塩基性のアンモニウム塩、塩基性のスルホニウム塩などの含窒素塩基性化合物が挙げられ、昇華やレジスト性能を劣化させないものであればよい。
これらの含窒素塩基性化合物の中でも、有機アミンが画像性能が優れる点で好ましい。
また、これらはアルキル鎖中に酸素原子、硫黄原子、窒素原子を含んでも良い。
(D)成分としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタン脂肪族エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステル類等のノニオン系界面活性剤を挙げることができる。これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加することもできる。
(E)成分としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましく、これらの溶剤を単独あるいは混合して使用する。
酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物としては、220nm以下の透過性を低下させないため、Proceeding of SPIE, 2724, 355 (1996)に記載されている酸分解性基を含むコール酸誘導体のような、酸分解性基を含有する脂環族又は脂肪族化合物が好ましい。酸分解性基、脂環式構造としては、上記脂環炭化水素系酸分解性樹脂のところで説明したものと同様のものが挙げられる。
アルカリ現像液に可溶な樹脂(アルカリ可溶性樹脂)のアルカリ溶解速度は、0.261Nテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)で測定(23℃)して20Å/秒以上が好ましい。特に好ましくは200Å/秒以上である(Åはオングストローム)。
ネガ型レジスト組成物である場合は、架橋剤を含有する。
架橋剤としては、例えば、特開平1−293339号公報及び特開平2−15270号公報に開示されているグリコールウリル樹脂等のアミノ樹脂、特開平5−34922号公報に開示されているグリコールウリル樹脂架橋剤、特開平6−301200号公報に開示されているN−(アルコキシメチル)グリコールウリル化合物からなる架橋剤、特開2003−302670に開示されているN−(アルコキシアルキル)グリコールウリル化合物や記N−(アルコキシアルキル)メラミン化合物等を使用することができる。
(1)フェノール誘導体のヒドロキシメチル体、アルコキシメチル体、アシルオキシメチル体。
(2)N−ヒドロキシメチル基、N−アルコキシメチル基、N−アシルオキシメチル基を有する化合物。
(3)エポキシ基を有する化合物。
架橋剤は、レジスト組成物の固形分中、通常3〜70質量%、好ましくは5〜50質量%の添加量で用いられる。
本発明のレジスト組成物には、必要に応じて更に染料、可塑剤、光増感剤、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
これら全ての添加剤も、溶液状態にしてレジスト組成物を製造することが好ましい。
レジスト組成物は基板上に塗布され、薄膜を形成する。この塗膜の膜厚は0.05〜1.5μmが好ましい。本発明においては、必要により、市販の無機あるいは有機反射防止膜を使用することができる。
反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、α−シリコン、窒化ケイ素等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型が用いることができる。前者は膜形成に真空蒸着装置、CVD装置、スパッタリング装置等の設備を必要とする。有機反射防止膜としては、例えば特公平7−69611記載のジフェニルアミン誘導体とホルムアルデヒド変性メラミン樹脂との縮合体、アルカリ可溶性樹脂、吸光剤からなるものや、米国特許5294680記載の無水マレイン酸共重合体とジアミン型吸光剤の反応物、特開平6−118631記載の樹脂バインダーとメチロールメラミン系熱架橋剤を含有するもの、特開平6−118656記載のカルボン酸基とエポキシ基と吸光基を同一分子内に有するアクリル樹脂型反射防止膜、特開平8−87115記載のメチロールメラミンとベンゾフェノン系吸光剤からなるもの、特開平8−179509記載のポリビニルアルコール樹脂に低分子吸光剤を添加したもの等が挙げられる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUVシリーズ、ARCシリーズや、シプレー社製のACシリーズ、ARシリーズ等を使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
常法に基づいて脱水、蒸留精製したp−tert−ブトキシスチレンモノマー35.25g(0.2モル)及びt−Buスチレンモノマー5.21g(0.05モル)をテトラヒドロフラン100mlに溶解した。窒素気流及び攪拌下、80℃にてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.033gを2.5時間置きに3回添加し、最後に更に5時間攪拌を続けることにより、重合反応を行った。反応液をヘキサン1200mlに投入し、白色の樹脂を析出させた。得られた樹脂を乾燥後、テトラヒドロフラン150mlに溶解した。これに4N塩酸を添加し、6時間加熱還流することにより加水分解させた後、5Lの超純水に再沈し、この樹脂を濾別し、水洗・乾燥させた。更にテトラヒドロフラン200mlに溶解し、5Lの超純水中に激しく攪拌しながら滴下、再沈を行った。この再沈操作を3回繰り返した。得られた樹脂を真空乾燥器中で120℃、12時間乾燥し、ポリ(p−ヒドロキシスチレン/t−ブチルスチレン)共重合体アルカリ可溶性樹脂(B−1)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は12000であった。
p−t−ブトキシスチレン100g、スチレン19.7g、アゾビスイソブチロニトリル8.1g、及びt−ドデシルメルカプタン2.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル180gに溶解し、80℃にて9時間重合反応を行った。重合液をメタノールで再沈精製し、p−t−ブトキシスチレン/スチレン共重合体(Mw;7200、Mw/Mn;1.80)の100gを得た。この共重合体及び10質量%硫酸水50gをプロピレングリコールモノメチルエーテル300gに溶解し、90℃にて6時間加水分解反応を行った。そして、反応液を多量の水で中性になるまで再沈精製することにより、p−ヒドロキシスチレン/スチレン=75/25mol%共重合体である樹脂(B−3)を得た。得られた樹脂の重量平均分子量は5200であった。
2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート、3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート、ブチロラクトンメタクリレートを40/20/40(モル比)の割合で仕込みメチルエチルケトン/テトラヒドロフラン=5/5に溶解し、固形分濃度20質量%の溶液100mLを調製した。この溶液に和光純薬工業製重合開始剤V−65を2mol%加え、これを窒素雰囲気下、4時間かけて60℃に加熱したメチルエチルケトン10mLに滴下した。滴下終了後、反応液を4時間加熱、再度V−65を1mol%添加し、4時間攪拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、蒸留水/ISOプロピルアルコール=1/1(質量比)の混合溶媒3Lに晶析、析出した白色粉体である樹脂(B−4)を得た。13CNMRから求めたポリマー組成比は41/21/38であった。得られた樹脂の重量平均分子量は10700であった。
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PAG−1:トリフェニルスルホニウムノナフレート
AMINE−1:2,6−ジイソプロピルアニリン
ADD−1:N,N,N,N−テトラ(メトキシメチル)グリコールウリル
W−1:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、ADD−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、ADD−1の溶液(1.5g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、ADD−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、ADD−1の溶液(1.5g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.05μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、ADD−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、ADD−1の溶液(1.5g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。PAG−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。AMINE−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。ADD−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。W−1をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度10質量%の溶液を調製し、0.1μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1の溶液(1.5g)、AMINE−1の溶液(1.2g)、ADD−1の溶液(1.5g)、W−1の溶液(0.1g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)(6g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(56g)、PGME(38g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−4)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−4)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)(6g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(56g)、PGME(38g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−2)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−2)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ポジ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)(6g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(56g)、PGME(38g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
樹脂(B−3)をPGMEAとPGMEの混合溶媒(質量比率60/40)に溶解させて固形分濃度20質量%の溶液を調製し、1.0μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過した。樹脂(B−3)の溶液(30g)、PAG−1(0.3g)、AMINE−1(0.12g)、ADD−1(0.3g)、W−1(0.01g)、PGMEA(42g)、PGME(28g)を混合し、得られた混合液を0.02μmのPE製フィルター(47mm UPE Membrane Disks、マイクロリス社製)でろ過することにより、ネガ型レジスト組成物を調製した。
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し120℃で60秒間乾燥(PB)を行い150nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、110nmのラインアンドスペースの6%ハーフトーンマスクを通してArFエキシマレーザーステッパー(ASML社製 PAS5500/1100
NA=0.75(2/3輪帯照明))で露光し、露光後直ちに120℃で60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。更に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、110nmのラインアンドスペースのレジストパターンを得た。
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し120℃で60秒間乾燥(PB)を行い150nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、200nmライン/120nmスペースの6%ハーフトーンマスクを通してKrFエキシマレーザー(波長248nm、NA=0.63、σ=0.65のキヤノン製FPA−3000EX5)で露光し、露光後直ちに100℃で60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。更に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、210nmライン/110nmスペースのレジストパターンを得た。
スピンコーターにてシリコンウエハ上にブリューワーサイエンス社製ARC29Aを78nm均一に塗布し、205℃で60秒間加熱乾燥を行い、反射防止膜を形成させた。その後、調製直後の各ポジ型レジスト組成物をスピンコーターで塗布し110℃で60秒間乾燥(PB)を行い150nmのレジスト膜を形成させた。
このレジスト膜に対し、120nmライン/200nmスペースの6%ハーフトーンマスクを通してKrFエキシマレーザー(波長248nm、NA=0.63、σ=0.65のキヤノン製FPA−3000EX5)で露光し、露光後直ちに110℃で60秒間ホットプレート上で加熱(PEB)した。更に2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃で60秒間現像し、30秒間純水にてリンスした後、乾燥し、210nmライン/110nmスペースのレジストパターンを得た。
上記パターンをKLA2112機(KLAテンコール社製)により、現像欠陥数を測定した(Threshold=12,ピクセルサイズ=0.39)。評価結果は、下記表1〜3に、ウェハー毎の欠陥の個数で示した。
Claims (14)
- (A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、(B)酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が変化する樹脂、(C)塩基性化合物、(D)界面活性剤、(E)溶剤を含有する化学増幅型レジスト組成物の製造方法において、(A)成分の溶液と(B)成分の溶液を準備し、(A)成分の溶液をフィルターでろ過する工程、(B)成分の溶液をフィルターでろ過する工程、(A)成分の溶液と(B)成分の溶液を混合する工程を含むことを特徴とする化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- (B)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの材質が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリテトラフルオロエチレン、ナイロン又はポリスルフォンを含有することを特徴とする請求項1に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- (B)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが2.0μm以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 樹脂(B)が、ヒドロキシスチレン繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 樹脂(B)が、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有し、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解度が増加する樹脂であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 樹脂(B)が、下記一般式(pI)で示される脂環式炭化水素を含む部分構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする請求項5に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
一般式(pI)中、
R11は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基又はsec−ブチル基を表し、Zは、炭素原子とともにシクロアルキル基を形成するのに必要な原子団を表す。 - 樹脂(B)が、ラクトン基を有する繰り返し単位を有することを特徴とする請求項5又は6に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 樹脂(B)が、下記一般式(VIIa)で表される構造を有する繰り返し単位を有することを特徴とする請求項5〜7のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
一般式(VIIa)中、R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。 - (E)成分以外の全ての原材料を溶液として準備し、各々の原材料を溶液として混合する工程を含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- (C)及び(D)成分の溶液をフィルターでろ過する工程を含むことを特徴とする請求項9に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- (C)及び(D)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする請求項10に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- (A)成分の溶液のろ過に使用するフィルターの平均ポアサイズが0.4μm以下であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の化学増幅型レジスト組成物を0.05μm以下の平均ポアサイズのフィルターでろ過することを特徴とする化学増幅型レジスト組成物の製造方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造方法で製造された化学増幅型レジスト組成物。
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