JP4929687B2 - 感光性化合物、添加用化合物、これらを含有するポジ型感光性組成物、及びこのポジ型感光性組成物の膜を有する表示素子 - Google Patents
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Description
レジストの高感度化を図る研究も行われている(例えば、特許文献1参照。)。
本発明における感光性化合物は、アルカリに対する溶解性が感光によって変化する化合物である。本発明における感光性化合物の感光性は、以下に示す方法によって確認することができる。
キサンに投入して前記膜を溶かし、得られたサンプルについて、紫外可視分光光度計で405nmの波長の光の吸光度を測定する(この吸光度をA0とする)。もう一方のサンプルには、超高圧水銀ランプの光を、カットフィルターを通してg、h、i線を選択的に同時に照射できるようにし、150mJ/cm2のエネルギーに相当する分だけ照射する。照射後のサンプルを100mLのジオキサンに投入して前記膜を溶かし、得られたサンプルについて、紫外可視分光光度計で405nmの波長の光の吸光度を測定する(この吸光度をA1とする)。A1/A0<0.5であれば、感光性化合物として有用であることの効果が期待できる。
ることができる。
も一つである感光性化合物が挙げられる。
でありbが1である式(1)の基であり、R4はcが2でありdが1である式(2)の基であり、R5は前述した基から選ばれる少なくとも一つである感光性化合物が挙げられる。
)の基は、前記誘導用の基と他の基とを結合させた後に前記他の基とキノンジアジドスルホン酸又はその酸塩化物とを反応させることによって、前記基本構造体に間接的に結合させることが可能である。
な錯体が挙げられる。前記白金触媒の使用量は、式(10)の化合物に対して通常5モル%以下であり、好ましくは0.01〜0.1モル%の範囲である。
アニリンのようなアミン類が挙げられる。前記脱ハロゲン化水素剤の使用量は、1,2−ナフトキノンジアジド−4−又は−5−スルホニルハライドに対して、通常1.05〜1.5のモル比であり、好ましくは1.05〜1.2であり、さらに好ましくは1.1〜1.2のモル比である。
本発明の添加用化合物は、感光性化合物と、アルカリに可溶なアルカリ可溶性樹脂とを
含有するポジ型感光性組成物にさらに配合される添加用化合物である。本発明の添加用化合物は、前述した本発明の感光性化合物における式(1)の基を下記式(2)で示される基に置き換えた以外は、前述した本発明の感光性化合物と同じ構造の化合物である。なお、下記式(2)中のcは0〜8の整数であり、dは0又は1である。
本発明の第一のポジ型感光性組成物は、前述した本発明の感光性化合物の一種又は二種以上と、アルカリに可溶な樹脂(以下、アルカリ可溶性樹脂と言う)とを含有する。
記膜の透明性を高める観点からより好ましい。前記モノマーの使用量が70〜95重量%であると、前記膜の耐熱性を高める観点からさらに好ましい。
セタンと他のラジカル重合可能な単官能モノマーとの共重合体等が挙げられる。これらのポリマーは、前記膜の耐熱性、耐薬品性、及び現像性を高める観点から好ましい。
ールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも一種は、第一のポジ型感光性組成物の塗布均一性を高める観点から好ましい。
本発明の表示素子は、素子基板と、素子基板上に形成されるポジ型感光性組成物の膜とを有する。前記膜を形成するポジ型感光性組成物には、前述した本発明の第一又は第二の感光性組成物が用いられる。本発明の表示素子は、前記膜を形成するためのポジ型感光性組成物に前述した本発明のポジ型感光性組成物を用いる以外は、表示素子を製造する公知の技術を利用して製造することができる。
下記反応式に示すように、化合物Iから化合物IIIを製造した。
1H−NMR:δ0.27,6H(s),Si−CH3;δ1.06,4H(m),Si−CH2−CH2,d2.65,4H(m),Si−CH2−CH2;d6.53−7.52,48H(m),aromatic
29Si−NMR:d−79.58,−78.62,−18.10
1H−NMR:δ0.26,6H(s),Si−CH3;δ1.06,4H(m),Si−CH2−CH2,d2.65,4H(m),Si−CH2−CH2;d6.53−7.52,48H(m),aromatic
29Si−NMR:d−79.56,−78.56,−18.05
せて無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、硫酸マグネシウムを濾別し、得られた濾液を濃縮し、18.1gの粗生成物を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10.4gの橙色結晶(融点149.0〜150.5℃、分解)の化合物IIIのトランス体(trans−III、下記構造式13)を得た。収率は90%であった。化合物IIIのトランス体のNMRのデータを以下に示す。
1H−NMR:δ0.21,6H(s),Si−CH3;δ0.99,4H(m),Si−CH2−CH2,d2.60,4H(m),Si−CH2−CH2;d6.63−7.55,48H(m),aromatic;d8.08,2H(dd,J=1.26and7.57Hz),8−H on NQD;d8.62,2H(d,J=8.01Hz),6−H on NQD
29Si−NMR:−79.54,−78.56,−18.57
記構造式14)を得た。
特開2001−330953号公報に記載の合成例2を利用してアルカリ可溶性樹脂(A)を製造した。
2−ブタノン 200.0g
3−エチル−3−メタクリロキシメチルオキセタン 17.5g
メタクリル酸 12.5g
スチレン 10.0g
N−フェニルマレイミド 10.0g
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル) 2.0g
アルカリ可溶性樹脂(A)、感光性化合物であるtrans−III、フッ素系界面活性剤であるネオス(株)製フタージェント(商標)DFX−18(以下DFX−18と略す)、溶媒としてのMMP、エポキシ樹脂としてのエピコート827を下記の組成にて混合溶解し、ポジ型感光性組成物を得た。
MMP 2.47g
trans−III 0.63g
エピコート827 0.60g
DFX−18 0.008g
後、オーブン中220℃で30分ポストベイクした。膜厚は3.03μmであった。400nmでの透過率は97.3%であり、透明性が高いことを確認した。再度オーブン中230℃で60分追加ベークした後の膜厚は2.93μm、400nmでの透過率は97.0%であり、高い透明性が保持されていることを確認した。
感光性化合物をcis−III(0.63g)に変更した以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性組成物及び表示素子を作製し、得られた表示素子の評価を行った。結果を表1に示す。
感光性化合物をtrans−III(0.315g)とcis−III(0.315 g)の混合物に変更した以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性組成物及び表示素子を作製し、得られた表示素子の評価を行った。結果を表1に示す。
感光性化合物を4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール−1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(P100)に変更した以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性組成物及び表示素子を作製し、得られた表示素子の評価を行った。結果を表1に示す。
0.15gのtrans−IIをさらに添加した以外は、実施例1と同様にしてポジ型感光性組成物及び表示素子を作製し、得られた表示素子の評価を行った。結果を表1に示す。
0.15gのcis−IIをさらに添加した以外は、比較例と同様にしてポジ型感光性組成物及び表示素子を作製し、得られた表示素子の評価を行った。結果を表1に示す。
の差が、有機系感光性組成物を含有する比較例の感光性組成物の膜に比べて2/3程度であり、またITOの透明電極のスパッタリングに起因するしわは確認されないことから、耐スパッタ性及び耐熱性に優れている。
Claims (39)
- 4〜12個のケイ素と、それぞれのケイ素に結合している酸素及び一価のRとによって構成される基本構造を含むシルセスキオキサン誘導体からなる化合物であって、
基本構造は、一つのケイ素に三つの酸素と一つのRとが結合し、二つのケイ素の間には一つの酸素が介在する構造であり、
シルセスキオキサン誘導体は、端部に酸素を有していてもよく、端部の酸素にはRが結合していてもよいし、また端部の二つの酸素に、二つのRが結合している一つのケイ素が結合していてもよい化合物において、
Rは、独立して、水素、アルキル、アリール、アラルキル、下記式(1)で示される基、又は下記式(2)で示される基であり、
アルキルにおける炭素数は1〜30であり、アリールにおける炭素数は6〜30であり、アラルキルにおけるアルキレンの炭素数は1〜12であり、アルキル及びアラルキルのアルキレンのそれぞれにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−NH−、−SiRa 2−(Raは独立して炭素数1〜8のアルキル、フェニル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。)、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、シクロアルキレン又はシクロアルケニレンで置き換えられてもよく、アリール及びアラルキルのそれぞれにおいて、環の任意の水素は、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ又は炭素数2〜12のアルケニルで置き換えられてもよく、
Rの少なくとも一つは式(1)で示される基であることを特徴とする化合物。
- R1からR4の少なくとも一つが、式(1)のa及びbが0である基であることを特徴とする請求項2記載の化合物。
- R1からR4の少なくとも一つが、式(1)のaが0でありbが1である基であることを特徴とする請求項2記載の化合物。
- R1からR4の少なくとも一つが、式(1)のaが1〜8の整数でありbが0である基であることを特徴とする請求項2記載の化合物。
- R1からR4の少なくとも一つが、式(1)のaが1〜8の整数でありbが1である基であることを特徴とする請求項2記載の化合物。
- R5が、独立して、アルキル、アリール、又はアリールアルキルであり、
アルキルが、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が−O−、−CH=CH−又は炭素数が4〜8のシクロアルキレンで置き換えられてもよい、炭素数1〜20のアルキルであり、
アリールが、環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいアリールであり、
アリールアルキルが、環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいアリールアルキルであることを特徴とする請求項2から6のいずれか一項に記載の化合物。 - R5が、独立して、アルキル、フェニル、フェニルアルキル、又はナフチルであり、
アルキルが、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−が−O−、−CH=CH−又は炭素数が4〜8のシクロアルキレンで置き換えられてもよい、炭素数1〜8のアルキルであり、
フェニルが、ベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいフェニルであり、
フェニルアルキルが、ベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいフェニルアルキルであることを特徴とする請求項7記載の化合物。 - R5が、任意の水素がフッ素、メチル、又はメトキシで置き換えられていてもよいフェニルであり、かつ全てのR5が同一であり、
R1からR4において、式(1)で示される基及び式(2)で示される基が、これらの基における−(CH2)a−及び−(CH2)c−の任意の−CH2−が−O−で置き換えられていてもよく、また−(CH2)a−及び−(CH2)c−の任意の−CH2CH2−が−COO−で置き換えられていてもよいことを特徴とする請求項8記載の化合物。 - R5がフェニルであることを特徴とする請求項9に記載の化合物。
- 式(1)で示される基以外のR1からR4の少なくとも一つが、式(2)で示される基であることを特徴とする請求項2から10のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(1)で示される基以外のR1からR4の少なくとも一つが、式(2)のc及びdが0である基であることを特徴とする請求項11記載の化合物。
- 式(1)で示される基以外のR1からR4の少なくとも一つが、式(2)のcが0でありdが1である基であることを特徴とする請求項11記載の化合物。
- 式(1)で示される基以外のR1からR4の少なくとも一つが、式(2)のcが1〜8の整数でありdが0である基であることを特徴とする請求項11記載の化合物。
- 式(1)で示される基以外のR1からR4の少なくとも一つが、式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基であることを特徴とする請求項11記載の化合物。
- R1が、炭素数が1〜8のアルキルであり、
R2が、式(1)のaが1〜8の整数でありbが1である基であり、
R3及びR4が、それぞれ炭素数が1〜8のアルキル及び式(1)のaが1〜8の整数でありbが1である基であるか、式(1)のaが1〜8の整数でありbが1である基及び炭素数が1〜8のアルキルであるか、炭素数が1〜8のアルキル及び式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基であるか、または、式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基及び炭素数が1〜8のアルキルのいずれかであることを特徴とする請求項2、6〜11及び15のいずれか一項に記載の化合物。 - R1がメチルであり、R3及びR4がそれぞれ、メチル及び式(1)のaが2でありbが1である基であるか、式(1)のaが2でありbが1である基及びメチルであるか、メチル及び式(2)のcが2でありdが1である基であるか、又は、式(2)のcが2でありdが1である基及びメチルのいずれかであることを特徴とする請求項16記載の化合物。
- R3が式(1)のaが2でありbが1である基又は式(2)のcが2でありdが1である基であり、R4がメチルであることを特徴とする請求項17記載の化合物。
- R3が式(1)のaが2でありbが1である基であることを特徴とする請求項18記載の化合物。
- R3がメチルであり、R4が式(1)のaが2でありbが1である基又は式(2)のcが2でありdが1である基であることを特徴とする請求項17記載の化合物。
- R4が式(1)のaが2でありbが1である基であることを特徴とする請求項20記載の化合物。
- 請求項1から21のいずれか一項に記載の化合物と、アルカリに可溶なアルカリ可溶性樹脂とを含有する、ポジ型感光性組成物。
- 4〜12個のケイ素と、それぞれのケイ素に結合している酸素及び一価のRとによって構成される基本構造を含むシルセスキオキサン誘導体からなる第二の化合物をさらに含有する請求項22に記載のポジ型感光性組成物であって、
前記第二の化合物の基本構造は、一つのケイ素に三つの酸素と一つのRとが結合し、二つのケイ素の間には一つの酸素が介在する構造であり、
シルセスキオキサン誘導体は、端部に酸素を有していてもよく、端部の酸素にはRが結合していてもよいし、また端部の二つの酸素に、二つのRが結合している一つのケイ素が結合していてもよい化合物において、
Rは、独立して、水素、アルキル、アリール、アラルキル、又は下記式(2)で示される基であり、
アルキルにおける炭素数は1〜30であり、アリールにおける炭素数は6〜30であり、アラルキルにおけるアルキレンの炭素数は1〜12であり、アルキル及びアラルキルのアルキレンのそれぞれにおいて、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、任意の−CH 2 −は−O−、−S−、−CO−、−NH−、−SiR a 2 −(R a は独立して炭素数1〜8のアルキル、フェニル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。)、−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、シクロアルキレン又はシクロアルケニレンで置き換えられてもよく、アリール及びアラルキルのそれぞれにおいて、環の任意の水素は、ハロゲン、シアノ、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ又は炭素数2〜12のアルケニルで置き換えられてもよく、
Rの少なくとも一つは式(2)で示される基である、前記ポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 1 からR 4 の少なくとも一つが、式(2)のc及びdが0である基であることを特徴とする請求項24記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 1 からR 4 の少なくとも一つが、式(2)のcが0でありdが1である基であることを特徴とする請求項24記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 1 からR 4 の少なくとも一つが、式(2)のcが1〜8の整数でありdが0である基であることを特徴とする請求項24記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 1 からR 4 の少なくとも一つが、式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基であることを特徴とする請求項24記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 5 が、独立して、アルキル、アリール、又はアリールアルキルであり、
アルキルが、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH 2 −が−O−、−CH=CH−又は炭素数が4〜8のシクロアルキレンで置き換えられてもよい、炭素数1〜20のアルキルであり、
アリールが、環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいアリールであり、
アリールアルキルが、環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいアリールアルキルであることを特徴とする請求項24から28のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。 - 前記第二の化合物において、R 5 が、独立して、アルキル、フェニル、フェニルアルキル、又はナフチルであり、
アルキルが、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH 2 −が−O−、−CH=CH−又は炭素数が4〜8のシクロアルキレンで置き換えられてもよい、炭素数1〜8のアルキルであり、
フェニルが、ベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいフェニルであり、
フェニルアルキルが、ベンゼン環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシ又は炭素数2〜4のアルケニルで置き換えられてもよいフェニルアルキルであることを特徴とする請求項29記載のポジ型感光性組成物。 - 前記第二の化合物において、R 5 が、任意の水素がフッ素、メチル、又はメトキシで置き換えられていてもよいフェニルであり、かつ全てのR 5 が同一であり、
R 1 からR 4 において、式(2)で示される基が、この基における−(CH 2 ) c −の任意の−CH 2 −が−O−で置き換えられていてもよく、また−(CH 2 ) c −の任意の−CH 2 CH 2 −が−COO−で置き換えられていてもよいことを特徴とする請求項30記載のポジ型感光性組成物。 - 前記第二の化合物において、R 5 がフェニルであることを特徴とする請求項31記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 1 が、炭素数が1〜8のアルキルであり、
R 2 が、式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基であり、
R 3 及びR 4 が、それぞれ炭素数が1〜8のアルキル及び式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基であるか、又は、式(2)のcが1〜8の整数でありdが1である基及び炭素数が1〜8のアルキルのいずれかであることを特徴とする請求項24及び28〜32のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。 - 前記第二の化合物において、R 1 がメチルであり、R 2 は、式(2)のcが2でありdが1である基であり、
R 3 及びR 4 が、それぞれメチル及び式(2)のcが2でありdが1である基であるか、又は、式(2)のcが2でありdが1である基及びメチルのいずれかであることを特徴とする請求項33記載のポジ型感光性組成物。 - 前記第二の化合物において、R 3 が式(2)のcが2でありdが1である基であり、R 4 はメチルであることを特徴とする請求項33記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物において、R 3 がメチルであり、R 4 は式(2)のcが2でありdが1である基であることを特徴とする請求項33記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1から21のいずれか一項に記載の化合物の組成物中における含有量はアルカリ可溶性樹脂に対して1〜50重量%であることを特徴とする請求項22〜36のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
- 前記第二の化合物の組成物中における含有量はアルカリ可溶性樹脂に対して30重量%以下であることを特徴とする請求項23〜37のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物。
- 素子基板と、素子基板上に形成されるポジ型感光性組成物の膜とを有する表示素子において、
ポジ型感光性組成物は請求項22〜38のいずれか一項に記載のポジ型感光性組成物であることを特徴とする表示素子。
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