JP4906073B2 - 発光装置及びそれを用いた電子機器 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
正孔輸送層に含まれる正孔輸送性物質について特に限定はないが、1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性物質であることが好ましく、発光層113において用いられるホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性物質であることがより好ましい。また、電子輸送層に含まれる第1の電子輸送性物質について特に限定はないが、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性物質であることが好ましく、発光層113において用いられるホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性物質であることがより好ましい。また、混合層は、第2の電子輸送性物質と、第2の電子輸送性物質に対して電子供与性を示す物質とを含んでいる。発光層は、一般式(1)で表される有機金属錯体とホストとを含んでいる。なお、第1の電子輸送性物質と第2の電子輸送性物質とは、異なっていてもよいし、同一であってもよい。また、第2の電子輸送性物質は、ホストよりも励起エネルギーが小さくてもよい。
また、第1の電極と第2の電極との間には、正孔注入層、または、第2の正孔輸送性物質と、第2の正孔輸送性物質に対して電子受容性を示す物質とを含む第2の混合層が設けられていてもよい。なお、正孔輸送層に含まれている正孔輸送性物質と第2の正孔輸送性物質とは、異なっていてもよいし、同一であってもよい。また第2の正孔輸送性物質は、ホストよりも励起エネルギーが小さくてもよい。このような構成を有する発光素子とすることによって、第1の電極の電位が第2の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに、効率良く発光させることができる。
本発明の実施によって、電流効率良く動作させることのできる発光装置を得ることができる。これは、外部量子効率が向上した本発明の発光素子を用いることで、低い電圧でも高い輝度の発光を得ることができるようになった為である。
本発明の実施によって、低消費電力で動作させることのできる電子機器を得ることができる。これは、本発明の発光素子を用いることで電流効率良く動作させることのできる発光装置を表示手段または照明手段として用いている為である。
本発明の発光素子の一態様について図1を用いて説明する。
正孔輸送層112の形成に用いる正孔輸送性物質について特に限定はないが、1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性物質を用いることが好ましく、発光層113において用いられるホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性物質を用いることがより好ましい。1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性材料を用いることで正孔移動度に起因した駆動電圧の増加を抑えることができる。また、ホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する正孔輸送性物質を用いることで、発光層113から正孔輸送層112へ励起エネルギーが移動してしまうことを防ぐことができ、励起エネルギーの移動に起因した発光効率の低下を低減することができる。ここで、正孔輸送性物質とは、電子よりも正孔の移動度が高い物質であり、好ましくは、電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値(=正孔移動度/電子移動度)が100よりも大きい物質をいう。
正孔輸送性物質の具体例としては、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:TPD)、1,3,5−トリス[N,N−ジ(m−トリル)アミノ]ベンゼン(略称:m−MTDAB)、4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)等が挙げられる。これらの正孔輸送性物質の中からホストとして用いる物質よりも励起エネルギーの大きいものを適宜選択して用いればよい。
また、正孔輸送層112の厚さについて特に限定はないが、5〜30nmであることが好ましい。このような厚さとすることによって、正孔輸送層112からさらに他の層(本形態においては正孔注入層111、また正孔輸送層112と正孔注入層111の間にさらに層を設けた場合はその層。)への励起エネルギーの移動を抑えることができると共に、正孔輸送層112の厚さに起因した駆動電圧の増加も抑えることができる。
以上のように正孔輸送層112を設けることによって、第1の電極101と発光層113との距離を離すことができる為、第1の電極101に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。また、励起エネルギーが発光層113から他の層へ移動するのを防ぐことができる為、量子効率良く発光させることができる。
本形態の発光素子には、発光物質として下記一般式(1)で表される有機金属錯体が含まれている。一般式(1)で表される有機金属錯体を用いることによって正孔と電子の再結合効率を向上させることができる。また、三重項励起状態の励起寿命等に起因する非発光遷移の増加が起こり難くなり、励起と発光の繰り返しを効率良く行うことができる。
電子輸送層114の形成に用いる電子輸送性物質について特に限定はないが、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性物質を用いることが好ましく、発光層113において用いられるホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性物質を用いることがより好ましい。1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性材料を用いることで電子移動度に起因した駆動電圧の増加を抑えることができる。また、ホストよりも励起エネルギーが大きく1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する電子輸送性物質を用いることで、発光層113から電子輸送層114へ励起エネルギーが移動してしまうことを防ぐことができ、励起エネルギーの移動に起因した発光効率の低下を低減することができる。ここで、電子輸送性物質とは、正孔よりも電子の移動度が高い物質であり、好ましくは、正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値(=電子移動度/正孔移動度)が100よりも大きい物質をいう。
電子輸送性物質の具体例としては、バソキュプロイン(略称:BCP)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:TAZ)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)等が挙げられる。これらの電子輸送性物質の中からホストとして用いる物質よりも励起エネルギーが大きいものを適宜選択して用いればよい。
また、電子輸送層114の厚さについて特に限定はないが、5〜30nmであることが好ましい。このような厚さとすることによって、電子輸送層114からさらに他の層(本形態においては第1の混合層115、また電子輸送層114と第1の混合層115の間にさらに層を設けた場合はその層。)への励起エネルギーの移動を抑えることができると共に、電子輸送層114の厚さに起因した駆動電圧の増加も抑えることができる。
以上のように電子輸送層114を設けることによって、後述する第1の混合層115と発光層113との距離を離すことができる為、第1の混合層115に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。また、励起エネルギーが発光層113から他の層へ移動するのを防ぐことができる為、量子効率良く発光させることができる。
(i)正孔輸送層112の形成に用いられる正孔輸送性物質のイオン化ポテンシャルとホストのイオン化ポテンシャルとの差の絶対値が0.4eV以下
(ii)電子輸送層114の形成に用いられる電子輸送性物質の電子親和力とホストの電子親和力との差の絶対値が0.5eV以下
これらの関係を満たすことによって正孔輸送層112から発光層113への正孔の注入、および電子輸送層114から発光層113への電子の注入が容易となり、その結果、電流効率をより高めることができる。
第1の混合層115の形成に用いることのできる電子輸送性物質の具体例としては、電子輸送層114についての説明で記載した電子輸送性物質の他、トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]−キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)−4−フェニルフェノラト−アルミニウム(略称:BAlq)、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)等の金属錯体の他、2−(4−ビフェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(略称:PBD)、4,4−ビス(5−メチルベンズオキサゾリル−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)等の電子輸送性物質も用いることができる。
また、電子供与性を示す物質としては、リチウム、ナトリウム、セシウム等のアルカリ金属(周期表I族の金属)、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属(周期表II族の金属)等の金属を用いることが好ましい。
以上のように第1の混合層115を設けることで、第2の電極102側から発光層113へより多くの電子を注入することができる。
このように、本発明を実施することで、電流効率が向上し、その結果、外部量子効率の良好な発光素子を得ることができる。
本発明の実施に用いる有機金属錯体の合成方法について説明する。なお、合成方法は、ここで開示する方法に限定されるものではなく、他の合成方法を適用しても構わない。
本発明の発光素子は効率よく発光させることができる為、実施の形態1で説明した本発明の発光素子を画素として用いることによって、電流効率良く表示動作を行うことができる発光装置を得ることができる。
本発明の発光素子を含む発光装置の一態様について、図6の断面図を用いて説明する。
本発明の発光素子を画素または光源として用いた発光装置は電流効率良く動作させることができる為、このような発光装置を表示部に用いることで低い消費電力で動作させることができる電子機器を得られる。
一般式(1)で表される有機金属錯体の一つであり、実施例1の実施に用いられ、構造式(16)で表される有機金属錯体であるIr(Fdppr−Me)2acacの合成方法について説明する。
〔ステップ1:配位子(略称:HFdppr−Me)の合成〕
まず、エタノールを溶媒として、4,4’−ジフルオロベンジル[東京化成製]を5.31gと1,2−ジアミノプロパン[関東化学製]を1.60g混合した後、3時間還流した。還流された混合液をエバポレーターで濃縮後、エタノールで洗浄後再結晶させ、2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−メチル−5,6−ジヒドロピラジンを得た(淡黄色粉末、収率86%)。
次に、エタノールを溶媒として、上記で得られた2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−メチル−5,6−ジヒドロピラジンを5.29gと塩化鉄(III)を6.04g混合し、3時間おだやかに加熱攪拌した。反応後、水を加えて得られた固体を、ジクロロメタンを展開溶媒としたカラムで精製し、配位子2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−メチルピラジン(HFdppr−Me)を得た(乳白色粉末、収率72%)。
ステップ1の合成に係る合成スキーム(b−1)を次に示す。
次に、2−エトキシエタノール30mlと水10mlとの混合液を溶媒として、上記で得られた配位子HFdppr−Meを3.75g、塩化イリジウム塩酸塩水和物(III)(IrCl3・HCl・H2O)[シグマ−アルドリッチ製]を1.59g混合し、窒素雰囲気下16時間還流することにより、複核錯体[Ir(Fdppr−Me)2Cl]2 を得た(赤茶色粉末、収率87%)。
ステップ2の合成に係る合成スキーム(b−2)を次に示す。
さらに、2−エトキシエタノール30mlを溶媒として、上記で得られた[Ir(Fdppr−Me)2Cl]2 を1.91g、アセチルアセトン(Hacac)を0.37ml、炭酸ナトリウムを1.28g混合し、窒素雰囲気下にて16時間還流し、黄橙色粉末(収率34%)を得た。
ステップ3の合成に係る合成スキーム(b−3)を次に示す。
一般式(1)で表される有機金属錯体の一つであり、実施例1の実施に用いられ、構造式(32)で表される有機金属錯体であるIr(Fdppr−iPr)2(pic)の合成方法について説明する。
まず、150mLの脱水エタノールに、5.36gの4,4’−ジフルオロベンジル[(株)東京化成工業製]と1.31gの無水エチレンジアミン[(株)東京化成工業製]とを混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて3時間還流した。反応溶液を室温まで放冷した後、1.60gのアセトンと1.47gの水酸化カリウムを添加し、さらにその溶液を窒素雰囲気下にて6時間還流した。反応後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルを用いて有機層の抽出を行った。抽出により得られた有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過した後、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することで、配位子である2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−イソプロピルピラジン(HFdppr−iPr)4.00gを得た(淡黄色油状物、収率59%)。ステップ1の合成に係る合成スキーム(c−1)を次に示す。
次に、30mLの2−エトキシエタノールと10mLの水とを混合した混合溶媒に、上記ステップ1で得た配位子HFdppr−iPrを4.00g、塩化イリジウム(III)水和物(IrCl3・H2O)[シグマ−アルドリッチ社製]を1.61g混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて19時間還流することにより、複核錯体[Ir(Fdppr−iPr)2Cl]2 を得た(橙色粉末、収率72%)。ステップ2の合成に係る合成スキーム(c−2)を次に示す。
さらに、25mLのジクロロメタンに、上記ステップ2で得た複核錯体[Ir(Fdppr−iPr)2Cl]2 を1.61g、ピコリン酸を0.94g混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて18時間還流することにより、山吹色粉末を得た(収率90%)。ステップ3の合成に係る合成スキーム(c−3)を次に示す。
11 トランジスタ
12 発光素子
12 発光素子
13 第1の電極
14 第2の電極
15 層
16 層間絶縁膜
17 配線
18 隔壁層
19 層間絶縁膜
101 第1の電極
102 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 第1の混合層
200 基板
201 第1の電極
202 第2の電極
211 第1の層
212 第2の層
213 第3の層
214 第4の層
215 第5の層
501 サブフレーム
502 サブフレーム
503 サブフレーム
504 サブフレーム
901 トランジスタ
902 トランジスタ
903 発光素子
911 ゲート信号線
912 ソース信号線
913 書込用ゲート信号線駆動回路
914 消去用ゲート信号線駆動回路
915 ソース信号線駆動回路
916 電源
917 電流供給線
918 スイッチ
919 スイッチ
920 スイッチ
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 層
956 電極
1001 トランジスタ
1002 トランジスタ
1003 ゲート信号線
1004 ソース信号線
1005 電流供給線
1006 電極
501a 書き込み期間
501b 保持期間
502a 書き込み期間
502b 保持期間
503a 書き込み期間
503b 保持期間
504a 書き込み期間
504b 保持期間
504b 保持期間
504c 消去期間
504d 非発光期間
5511 筐体
5512 液晶装置
5513 発光装置
5514 筐体
5515 外部入力端子
5516 外部入力端子
5521 本体
5522 筐体
5523 表示部
5524 キーボード
5531 表示部
5532 筐体
5533 スピーカー
5551 表示部
5552 本体
5553 アンテナ
5554 音声出力部
5555 音声入力部
5556 操作スイッチ
6500 基板
6503 FPC
6504 プリント配線基盤(PWB)
6511 画素部
6512 ソース信号線駆動回路
6513 書込用ゲート信号線駆動回路
6514 消去用ゲート信号線駆動回路
Claims (9)
- 第1の電極と第2の電極との間に、発光層と、前記発光層に接して設けられた正孔輸送層と、前記発光層に接して設けられた電子輸送層と、前記電子輸送層と前記第2の電極との間に設けられた混合層と、を有し、
前記正孔輸送層は、正孔輸送性物質を含み、
前記電子輸送層は、第1の電子輸送性物質を含み、
前記発光層は、一般式(1)で表される有機金属錯体と、ホストとを含み、
前記混合層は、第2の電子輸送性物質と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含むことを特徴とする発光装置。
(式中、R1、R2は、それぞれ、ハロゲン基、−CF 3 基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基を表す。また、R3、R4は、それぞれ、水素または炭素数1乃至4のアルキル基のいずれかを表す。Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 第1の電極と第2の電極との間に、発光層と、前記発光層に接して設けられた正孔輸送層と、前記発光層に接して設けられた電子輸送層と、前記正孔輸送層と前記第1の電極との間に設けられた正孔注入層と、前記電子輸送層と前記第2の電極との間に設けられた混合層と、を有し、
前記正孔輸送層は、正孔輸送性物質を含み、
前記電子輸送層は、第1の電子輸送性物質を含み、
前記発光層は、一般式(1)で表される有機金属錯体と、ホストとを含み、
前記混合層は、第2の電子輸送性物質と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を含むことを特徴とする発光装置。
(式中、R 1 、R 2 は、それぞれ、ハロゲン基、−CF 3 基、シアノ基、アルコキシカルボニル基の中から選ばれるいずれかの基を表す。また、R 3 、R 4 は、それぞれ、水素または炭素数1乃至4のアルキル基のいずれかを表す。Lは、モノアニオン性の配位子を表す。) - 前記一般式(1)で表される前記有機金属錯体における前記モノアニオン性の配位子は、構造式(1)乃至構造式(7)のいずれかで表される配位子であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の発光装置。
- 第1の電極と第2の電極との間に、発光層と、前記発光層に接して設けられた正孔輸送層と、発光層に接して設けられた電子輸送層と、前記電子輸送層と前記第2の電極との間に設けられた混合層とを有し、
前記正孔輸送層は、正孔輸送性物質を含み、
前記電子輸送層は、第1の電子輸送性物質を含み、
前記発光層は、(アセチルアセトナト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)−5−メチルピラジナト]イリジウム(III)と、ホストとを含み、
前記混合層は、第2の電子輸送性物質と、アルカリ金属またはアルカリ土類金属とを含むことを特徴とする発光装置。 - 前記正孔輸送性物質は、前記ホストよりも励起エネルギーが大きく、
前記第1の電子輸送性物質は、前記ホストよりも励起エネルギーが大きいことを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の発光装置。 - 前記正孔輸送性物質は、前記ホストとのイオン化ポテンシャルの差の絶対値が0.4eV以下であり、
前記第1の電子輸送性物質は、前記ホストとの電子親和力の差の絶対値が0.5eV以下であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載の発光装置。 - 前記正孔輸送性物質は、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、4,4’−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、1,3,5−トリス[N,N−ジ(m−トリル)アミノ]ベンゼン、及び4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミンのなかから選ばれるいずれか一の物質であり、
前記第1の電子輸送性物質は、バソキュプロイン、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール、及びバソフェナントロリンのなかから選ばれるいずれか一の物質であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれか一項に記載の発光装置。 - 前記ホストは、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル、ビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ピリジナト]亜鉛、及びビス[2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾオキサゾラト]亜鉛のなかから選ばれるいずれか一の物質であることを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載の発光装置。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載の発光装置を含む電子機器。
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