JP4901293B2 - バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 - Google Patents
バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4901293B2 JP4901293B2 JP2006125071A JP2006125071A JP4901293B2 JP 4901293 B2 JP4901293 B2 JP 4901293B2 JP 2006125071 A JP2006125071 A JP 2006125071A JP 2006125071 A JP2006125071 A JP 2006125071A JP 4901293 B2 JP4901293 B2 JP 4901293B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous solution
- glycolic acid
- solution
- aqueous
- ammonium glycolate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[1] グリコロニトリルを原料に、ニトリラーゼ又はニトリルヒドラターゼ及びアミダーゼを有し、ニトリル加水分解能を有する生体触媒を用いて製造された、グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液から、着色物を除去することにより脱色する方法であって、グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液を、予めプロトン(H + )型に再生処理された、強酸性陽イオン交換樹脂と接触させることを特徴とするグリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法。
[2] グリコール酸水溶液が、グリコール酸アンモニウム水溶液を電気透析によって脱塩して得られるグリコール酸水溶液であることを特徴とする請求項1記載のグリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法。
具体的には、Acinetobacter sp.AK226 (FERM BP-08590)、Acinetobacter sp.AK227(FERM BP-08591)である。これらの菌株は先行特許に開示されている。(特許文献9〜13)
<実施例>
基質であるα−ヒドロキシニトリル及び生成物であるα−ヒドロキシ酸水溶液又はグリコール酸アンモニウムは、高速液体クロマトグラフィーで測定した。カラムはイオン排除カラム(島津Shim−pack SCR−101H)、カラム温度は40℃、移動相はリン酸水溶液(pH=2.3)、検出器はUV(島津SPD−10AV vp、210nm)及びRI(島津RID−6A)で実施した。
着色程度の評価(色相変化)は、色度計を用いて実施した。装置は、柳本製作所製空気浴法微量融点測定装置を用いた。評価結果は色差表示法(JIS Z 8730)に則り、L値、a値、b値の3つで表される。L値は明度で白黒の度合いを表し、Lが100の場合完全な白となり、Lが0の場合完全な黒となる。また、a値は大きくなるほど赤味が濃く、小さくなるほど緑味が濃くなる。また、b値は大きくなるほど黄味が強く、小さくなるほど青味が強くなる。
塩化ナトリウム0.1重量%、リン酸二水素カリウム0.1重量%、硫酸マグネシウム七水和物0.05重量%、硫酸第一鉄七水和物0.005重量%、硫酸アンモニウム0.1重量%、硝酸カリウム0.1重量%硫酸マンガン五水和物0.005重量%を含む培養液250mlを三角フラスコに仕込み、pHが7になるように水酸化ナトリウムで調整し、121℃で20分間滅菌した後、アセトニトリル0.5重量%を添加した。これにAcinetobacter sp.AK226を接種して30℃で振とう培養した(前培養)。ミーストパウダー0.3重量%、グルタミン酸ナトリウム0.5重量%、硫酸アンモニウム0.5重量%、リン酸水素二カリウム0.2重量%、リン酸二水素カリウム0.15重量%、塩化ナトリウム0.1重量%、硫酸マグネシウム七水和物0.18重量%、塩化マンガン4水和物0.02重量%、塩化カルシウム二水和物0.01重量%、硫酸鉄7水和物0.003重量%、硫酸亜鉛7水和物0.002重量%、硫酸銅5水和物0.002重量%、大豆油2重量%を含む培養液3Lを5Lジャーファーメンターに仕込み、121℃で20分間滅菌した後、前記の前培養液を接種して30℃で通気攪拌を行った。培養開始10時間後から大豆油のフィードを開始した。PHは7になるようにリン酸及びアンモニア水でコントロールし、最終的に約5重量%のAcinetobacter sp.AK226懸濁液を得た。更に0.06Mリン酸バッファーを用いて2回洗浄を行い、最終的にリン酸バッファーに懸濁されたAcinetobacter sp.AK226懸濁液(乾燥菌体濃度5〜10重量%)を得た。
上記で得られたAcinetobacter sp.AK226懸濁液を用いて、グリコロニトリルの加水分解によるグリコール酸アンモニウムの蓄積実験を行った。既知菌体濃度のAcinetobacter sp.AK226懸濁液を濃度が1.02重量%となるように2L四ツ口フラスコに予め仕込まれた蒸留水316mlに懸濁させた。該フラスコにpH計と温度計を設置し反応液のpHと温度をモニタリングできるようにして、50℃恒温水槽に入れてスターラー攪拌を実施し、内温が50℃になるまでしばらく保持した。次に原料の55重量%グリコロニトリル水溶液(東京化成製)を、定量ポンプを用いて連続的に添加すると同時に、5wt%KOH水溶液定量ポンプでpHが6.5〜7に維持されるように添加した。反応中は定期的にサンプリングを行い、高速液体クロマトグラフィーでグリコロニトリルとグリコール酸アンモニウム濃度を測定し、定常グリコロニトリル濃度が2重量%以下になるように原料のポンプフィード速度を調節した。最終的なグリコール酸アンモニウム蓄積濃度は56.7重量%であった。得られたグリコール酸アンモニウムをメンブレンフィルター(1ミクロン)で減圧濾過し、AK226菌体及びそれに由来する残骸物やタンパクを除去し、バイオ法グリコール酸アンモニウム水溶液852gを得た。
上記で得られたグリコール酸アンモニウム水溶液の一部を用いて、50.2重量%グリコール酸アンモニウム水溶液500gを調製し、バイポーラ膜電気透析装置を用いて脱アンモニウムを行った。使用した装置は、ACILYZER EX3B(株式会社トクヤマ製)で、部屋数は10室、膜面積は550cm2。バイポーラ膜とカチオン交換膜の組み合わせで構成されており、原料室に該グリコール酸アンモニウム500gを、アルカリ室に1.0重量%のアンモニア水500gを、電極室に0.5N水酸化ナトリウム水溶液を用いた。脱塩当初は、30Vの定電圧運転を実施し、運転開始から80分程度で4Aの定電流運転に切り替えた。運転中の液温は冷却操作で40℃に一定に保ち、運転の推移は原料室のpH及び電導度で監視し、終点を見極め、最終的に37.8重量%のグリコール酸水溶液が得られた。
上記で得られたグリコール酸水溶液300gを、予めプロトン(H+)型に再生処理された強酸性カチオン交換樹脂アンバーライトIR120B(商品名オルガノ(株))40mlを充填した樹脂塔にダウンフローで通液し、フラクションコレクターで採取した。樹脂塔は内径14mm、フィード速度は2.66ml/min(空間速度=4)、フラクション条件は5.3ml/本、処理温度は室温で実施した。原料液が無くなった時点で、蒸留水のフィードを原料液と同一条件で行うことで押出操作を行った。各フラクションのpHを測定しpH範囲が1.69〜0.71のものを回収、混合することで処理液とした。処理前と処理後の色相変化は表1のごとくであった。
Claims (2)
- グリコロニトリルを原料に、ニトリラーゼ又はニトリルヒドラターゼ及びアミダーゼを有し、ニトリル加水分解能を有する生体触媒を用いて製造された、グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液から、着色物を除去することにより脱色する方法であって、グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液を、予めプロトン(H + )型に再生処理された、強酸性陽イオン交換樹脂と接触させることを特徴とするグリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法。
- グリコール酸水溶液が、グリコール酸アンモニウム水溶液を電気透析によって脱塩して得られるグリコール酸水溶液であることを特徴とする請求項1記載のグリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006125071A JP4901293B2 (ja) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006125071A JP4901293B2 (ja) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007295820A JP2007295820A (ja) | 2007-11-15 |
JP4901293B2 true JP4901293B2 (ja) | 2012-03-21 |
Family
ID=38765871
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006125071A Active JP4901293B2 (ja) | 2006-04-28 | 2006-04-28 | バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4901293B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5165393B2 (ja) * | 2008-01-10 | 2013-03-21 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | グリコール酸又はグリコール酸アンモニウムの製造方法 |
US8940934B2 (en) | 2008-06-20 | 2015-01-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Production process of α-hydroxy acids |
JP5336904B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2013-11-06 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | カルボン酸の製造方法 |
CN114260028A (zh) * | 2021-12-27 | 2022-04-01 | 同舟纵横(厦门)流体技术有限公司 | 一种谷氨酸钠料液脱色的方法和装置 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3859349A (en) * | 1973-02-15 | 1975-01-07 | Du Pont | Purification of hydroxyacetic acid |
JPS6156086A (ja) * | 1984-08-27 | 1986-03-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | α−オキシ酸およびその塩の微生物学的製造法 |
US6416980B1 (en) * | 2001-02-23 | 2002-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Method for producing glycolic acid from glycolonitrile using nitrilase |
KR100974693B1 (ko) * | 2005-10-26 | 2010-08-06 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 글리콜산의 제조방법 |
-
2006
- 2006-04-28 JP JP2006125071A patent/JP4901293B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007295820A (ja) | 2007-11-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100282278B1 (ko) | D-판토산 및 d-판토텐산의 제조방법 | |
JP4235450B2 (ja) | ニトリラーゼを用いて対応するアルファーヒドロキシニトリルからアルファーヒドロキシ酸、グリコール酸、2−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 | |
US7198927B2 (en) | Enzymatic production of glycolic acid | |
JP5297455B2 (ja) | α−ヒドロキシ酸の製造方法 | |
WO2006069110A2 (en) | Enzymatic production of glycolic acid | |
JP4901293B2 (ja) | バイオ法グリコール酸水溶液又はグリコール酸アンモニウム水溶液の脱色方法 | |
JPH11123098A (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP6070696B2 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
WO2012165415A1 (ja) | アクリルアミドの製造方法 | |
CN1635990A (zh) | 由丙酮合氰化氢生产2-羟基异丁酸和甲基丙烯酸的方法 | |
JP5987825B2 (ja) | アクリルアミド水溶液、アクリルアミド水溶液の安定化方法 | |
JP2007295821A (ja) | 生体触媒を用いたα−ヒドロキシ酸或いはα−ヒドロキシ酸アンモニウムの製造方法 | |
WO2011148867A1 (ja) | アミド化合物の製造方法 | |
JP5165393B2 (ja) | グリコール酸又はグリコール酸アンモニウムの製造方法 | |
CN103757068B (zh) | 一种苯甲酸衍生物的制备方法 | |
JP5165396B2 (ja) | α−ヒドロキシ酸又はα−ヒドロキシ酸アンモニウムの製造方法 | |
JP2006055004A (ja) | 生体触媒を用いたカルボン酸(アンモニウム)の製造方法 | |
JP2007289062A (ja) | 生体触媒を用いたα−ヒドロキシ酸或いはα−ヒドロキシ酸アンモニウムの製造方法 | |
JP4020991B2 (ja) | D−パント酸、d−パントテン酸およびそれらの塩の製造法 | |
JP2007236396A (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
JP2006006119A (ja) | 微生物菌体の処理方法および処理装置、ならびに菌体触媒 | |
JP2007295933A (ja) | 微生物触媒を用いたアミド化合物の製造方法 | |
JP2009165418A (ja) | カルボン酸アンモニウムの製造方法 | |
JP2007082401A (ja) | 生体触媒を用いたα−ヒドロキシ酸アンモニウム塩の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090216 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111003 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111226 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111227 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4901293 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |