JP4890451B2 - 1−アリール−アミノピロールに基づく殺虫剤 - Google Patents
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Description
Qは、CN又はCSNH2であり;
R1は、CN、CF3又はCSNH2であり;
R2は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R3は、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、R6、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C1−C4)−アルキルであり、前記(C1−C4)−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)mR7、R6、(C3−C6)−シクロアルキル、CO2(CH2)qR6、CO2(CH2)qR6a及びCO2R7からなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されており;
R4は、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルであり、前記(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルは、非置換であるか、NHCOR8、NHR8、NR8COR8、OCOR8、OR6、OR6a、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a、=N−R8、=NNHR8、=NOR8、=NOH、=NNHC(=X)R8、=NNHC(=X)NH2、=NNR8C(=X)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR9、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ又はS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は5若しくは6個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換されており;又はCO2R9、COCOR10、SO2R8、COR8、COCH2OR8若しくはP(=X)(−YR8)(−ZR8a)であり;
R5は、CF3、OCF3、SF5又はハロゲンであり;
Wは、C−ハロゲン、C−NR11R12又はNであり;
Xは、O又はSであり;
Y及びZは、それぞれ独立して、O、S又は共有結合であり;
R6は、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR7及びNR11R12からなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されたフェニルであり;
R6aは、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR7、NR11R12、OH及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されたヘテロアリールであり;
R7は、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R8及びR8aは、それぞれ独立して、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル又は(CH2)qR6であり;
R9は、R6、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−アルキニル又は(C1−C4)−アルキルであり、(C1−C4)−アルキルは、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、R6、S(O)mR6及び(C3−C6)−シクロアルキルからなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されており;
R10は、OR9又はNR13R14であり;
R11及びR12は、それぞれ独立して、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルであり;又は、
R11及びR12は、結合しているN原子と一緒になって、5若しくは6員飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、O、S及びNから選択される、前記環における付加的ヘテロ原子を場合により含み、前記環は、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されており;
R13は、H、(C1−C4)−アルキル又はR6であり;
R14は、H又はR9であり;
m、n及びpは、それぞれ独立して、0、1又は2であり;
qは、0又は1であり;
上述の基におけるそれぞれのヘテロアリールは、独立して、3〜7個の環原子並びにN、O及びSからなる群から選択される、環における1、2又は3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である]の1−アリール−5−2置換−アミノピロール誘導体である化合物又は殺虫剤として許容されるその塩を提供する。
ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。
シクロアルキルで置換されたアルキルの例は、シクロプロピルメチルであり;
アルコキシで置換されたアルキルの例は、メトキシメチル(CH2OCH3)であり;
アルキルチオで置換されたアルキルの例は、メチルチオメチル(CH2SCH3)である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2が、CF3、CF2Cl又はCFCl2であり(さらに好ましくは、R2は、CF3である);
R5が、CF3であり;
Wが、C−Clであり;及び
その他の基が、請求項1において定義されている通りのものである、化合物である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2が、CF3、CF2Cl又はCFCl2であり(さらに好ましくは、R2は、CF3である);
R4が、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキル基であり、いずれもが、NHCOR8、NHR8、NR8COR8、OCOR8、OR6、OR6a、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a、=N−R8、=NNHR8、=NOR8、=NOH、=NNHC(=X)R8、=NNHC(=X)NH2、=NNR8C(=X)NH2、=NNR8C(=X)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR9、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ基又はS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は5若しくは6個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換されており;又はCO2R9、COCOR10、SO2R8、COR8、COCH2OR8若しくはP(=X)(−YR8)(−ZR8a)であり;
R5が、CF3であり;
Wが、C−Clであり;及び
その他の基が、請求項1において定義されている通りのものである、化合物である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2が、CF3であり;
R3が、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、S(O)mR7、R6、(C3−C6)−シクロアルキル、CO2(CH2)qR6及びCO2R7からなる群から選択される1つ又は複数の基で置換された、(C1−C4)−アルキルであり;
R4が、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキル基であり、いずれもが、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a、=N−R8、=NNHR8、=NOR8、=NNHC(=X)R8、=NNHC(=X)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR9、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ基又はS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール、チオアセタール若しくはヘミチオアセタール基又は5若しくは6個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換されており;又はCO2R9若しくはCOCH2OR8であり;
R5が、CF3であり;
Wが、C−Clであり;及び
その他の基が、請求項1において定義されている通りのものである、化合物である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2が、CF3であり;
R3が、(C1−C4)−アルキルであり;
R4が、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキル基であり、いずれもが、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a、=N−R8、=NNHR8、=NOR8、=NNHC(=X)R8、=NNHC(=X)NH2、=NNHC(=O)O(CH2)qR9、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ基又はS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基又は5若しくは6個の環原子を含む、環状アセタール、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい。)からなる群から選択される基で置換されており;又はCO2R9若しくはCOCH2OR8であり;
R5が、CF3であり;
Wが、C−Clであり;及び
その他の基が、請求項1において定義されている通りのものである、化合物である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
Wが、C−Cl、C−NR11R12又はNであり(さらに好ましくは、Wは、C−Clである);
R2及びR5が、それぞれCF3であり;
R3が、(C1−C4)−アルキルであり(さらに好ましくは、R3は、CH3である);
R4が、=NOR8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル(C1−C3)−アルキルである)、=NNHC(=O)R8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキル又はR6である)、=NNHC(=S)NH2、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ基又はS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基若しくはチオアセタール基又は5個の環原子を含む、環状アセタール若しくは環状チオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換された(C2−C3)−アルキルであり;又はCO2R9若しくはCOCH2OR8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキルである)であり;
R7が、(C1−C4)−アルキルであり;
R9が、R6で置換された(C1−C4)−アルキルであり;及び
R11及びR12が、それぞれ独立して、(C1−C4)−アルキルである、化合物である。
Q及びR1が、それぞれCNであり;
Wが、C−Clであり;
R2及びR5が、それぞれCF3であり;
R3が、(C3−C6)−シクロアルキルで置換された(C1−C4)−アルキルであり;
R4が、=NOR8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキルである)、=NNHC(=O)R8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキル又はR6である)、=NNHC(=S)NH2、(C1−C4)−アルコキシ及びS(O)mR7(ここで、2つの(C1−C4)−アルコキシ又はS(O)mR7は、同じ炭素原子に結合して、アセタール基若しくはチオアセタール基又は5個の環原子を含む、環状アセタール若しくは環状チオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換された(C2−C3)−アルキルであり;又はCO2R9若しくはCOCH2OR8(ここで、R8は、(C1−C4)−アルキルである)であり;
R7が、(C1−C4)−アルキルであり;
R9が、R6で置換された(C1−C4)−アルキルであり;及び
R11及びR12が、それぞれ独立して、(C1−C4)−アルキルである、化合物である。
R4−L (III)
[式中、R4は、上記で定義された通りであり、Lは、脱離基である]の化合物との反応より調製されてもよい。
R3R4N−H (V)
[式中、R3及びR4は、上記で定義された通りである]の化合物との反応により調製されてもよい。この反応は、塩基、好ましくは、リン酸カリウム等のアルカリ金属ホスフェートの存在下で、アセトニトリル等の不活性溶媒において、20℃〜100℃の温度で一般に行われる。
NH2−R8 (VI) NH2NHR8 (VII) NH2OR8 (VIII) NH2OH (IX) NH2NHC(=X)R8 (X) NH2NHC(=X)NH2 (XI) NH2NR8C(=X)NH2 (XII) NH2NHC(=O)O(CH2)qR9 (XIII)
[式中、各々の基は、上記で定義された通りである]の化合物、又はその酸塩、例えば、塩酸塩との反応により調製されてもよい。この反応において使用される式(I)の化合物が、カルボニル基で置換された炭素原子を含む場合は、反応は、塩基の存在下で、アルコール、例えばメタノール、又はジオキサン等の溶媒において、0℃〜溶媒の還流温度までの温度で一般に行われる。塩基は、一般に、炭酸カリウム若しくは炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン若しくはエチルジイソプロピルアミン等の第3級アミン、又はピリジン、又は1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)等である。
R3−L2 (XV)
[式中、R3は、上記で定義された通りであり、L2は、脱離基、一般にはハロゲン、好ましくは、塩素若しくは臭素であり、又はR3がフェニル部分である場合は、好ましくはフッ素である]の化合物でのアルキル化又はフェニル化により調製されてもよい。使用される反応条件は、式(III)の化合物から式(II)の化合物の調製のために使用された条件と同じである。
NMRスペクトルは、別途言及されない限り、重クロロホルムにおいて行われた。
アセトニトリル(10mL)中で、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−N−メチルアミノピロール(95mg、0.2mmol)、2−クロロエチルメチルサルファイド(27mg、0.2mmol)、及びリン酸カリウム(131mg、0.6mmol)の混合物を、還流下で、2.25時間加熱した。次いで、冷却し、酢酸エチル及び飽和塩化アンモニウムに注入した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濃縮し、ヘプタン/酢酸エチル(4:1〜2:1)で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、オレンジ色の油として標記の化合物を得た(化合物1.4、62.1mg、0.113mmol);19F−NMR:−64.20、−72.16。
m−クロロ過安息香酸(38mg、70%、0.15mmol)を、20℃で、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−N−メチル−N−(2−メチルチオエチル)アミノピロール(56mg、0.1mmol)の1,2−ジクロロエタン(10ml)溶液に添加し、得られた混合物を、20℃で1時間撹拌し、次いで、2N水酸化ナトリウム溶液及び酢酸エチルに注入した。有機層を、水、ブラインで洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濃縮し、ヘプタン/酢酸エチル(1:2〜1:9.5)で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、湿潤白色固体として、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−N−メチル−N−(2−メチルスルホニルエチル)アミノピロールを得た(化合物1.6、15.2mg、26%)、19F−NMR:−63.79、−71.68。さらなる溶出で、淡黄色湿潤固体として、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−N−メチル−N−(2−メチルスルフィニルエチル)アミノピロールを得た(化合物1.5、41.2mg、74%);19F−NMR:−63.75、−63.76、−71.74、−71.81。
[中間体の実施例1]
5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニルピロール
過酸化水素(278mg、35%、2.9mmol)を、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルチオピロール(850mg、1.9mmol)のトリフルオロ酢酸(10ml)溶液に添加した。得られた溶液を、20℃で0.75時間撹拌した。さらに過酸化水素(0.97mmol)を添加し、混合物を、20℃でさらに1時間撹拌した。反応混合物を、塩化メチレン(60ml)及び水(60ml)の中に注入し、有機層を、水で洗浄し(2x)、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濃縮し、ヘプタン/酢酸エチル(4:1)で溶出する、シリカゲルのクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た(293mg、0.64mmol);19F−NMR:−64.35、−75.59。
[中間体の実施例2]
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−N−メチルアミノピロール
水素化ホウ素ナトリウム(0.075g、1.9mmol)を、6℃で、1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−エトキシメチレンアミノピロール(0.325g、0.6mmol)のエタノール(60ml)溶液に添加し、得られた混合物を、6〜12℃で1.25時間、次いで、12℃で0.5時間撹拌した。さらに、水素化ホウ素ナトリウム(0.05g、1.27mmol)のエタノール溶液を添加し、20℃で合計4時間後に、混合物を、酢酸エチル及び水の中に注入した。有機層を乾燥し(硫酸ナトリウム)、濃縮し、ヘプタン/酢酸エチル(4:1〜2:1)で溶出する、シリカゲルカラムのクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た(154.2mg、0.32mmol);mp.90〜110℃;19F−NMR:−64.23、−75.16。
[中間体の実施例3]
1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−エトキシメチレンアミノピロール
5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルスルフィニルピロール(290mg、0.6mmol)、トリエチルオルソホルメート(4.45g、29.7mmol)、及びp−トルエンスルホン酸(10mg、0.1mmol)の混合物を、100℃で40分間、次いで、120℃で70分間加熱した。さらに、p−トルエンスルホン酸(触媒量)を添加し、得られた混合物を、120℃で2.4時間加熱した。次いで、それを濃縮、乾燥し、ジクロロメタン(20ml)で希釈した。有機層を、飽和重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、濃縮して、オレンジ色の油として標記の化合物を得、これを、次の変換のために、精製しないで使用した。19F−NMR:−64.23、−72.08。
[中間体の実施例4]
5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−2−[(E/Z)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−トリフルオロメチルチオ−1H−ピロール
ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.44g、6.9mmol)の水溶液(3ml)を、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−2−ホルミル−4−トリフルオロメチルチオ−1H−ピロール(2.1g、4.2mmol)のエタノール(35ml)溶液に添加し、5分間撹拌した。重炭酸ナトリウム(0.53g、6.3mmol)の水溶液(3ml)を添加し、混合物を、20℃で一晩中撹拌した。さらに、ヒドロキシルアミン塩酸塩(0.44g)の水溶液(3ml)を添加し、得られた混合物を、20℃で一晩中撹拌した。次いで、それを濃縮し、酢酸エチルで希釈した。有機層を、水で洗浄し(2x)、一緒にした水性層を、酢酸エチルで2回抽出した。一緒にした有機層を、乾燥し、濃縮し、次の反応のために直接使用した。
[中間体の実施例5]
5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルチオ−1H−ピロール
カルボニルジイミダゾール(0.5g、3.1mmol)を、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−2−[(E/Z)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−4−トリフルオロメチルチオ−1H−ピロール(1.2g、2.6mmol)の塩化メチレン(10ml)溶液に添加し、20℃で3日間撹拌した。次いで、それを、10%塩酸水溶液(18ml)に添加し、5分間撹拌した。有機層を、水(2x)、ブラインで洗浄し、乾燥し(硫酸マグネシウム)、濃縮し、シクロヘキサン/酢酸エチル(8/2)で溶出するシリカゲルカラムを使用するクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体として、標記の化合物を得た(700mg、収率61%);mp.175〜177℃。
[中間体の実施例6]
5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル−2,3−ジシアノ)−4−トリフルオロメチルスルホニル−1H−ピロール
過酢酸(希酢酸中に35%、327mg、1.55mmol)を、加熱還流下に、5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−2,3−ジシアノ−4−トリフルオロメチルチオピロール(58mg、0.13mmol)の1,2−ジクロロエタン(10ml)溶液に21.5時間で滴下した。次いで、反応混合物を冷却し、濃縮し、次いで、トルエン(2.5ml)を添加し、再度濃縮した。残渣を、ヘプタン/酢酸エチル(4/1)で溶出するシリカゲルカラムを介してクロマトグラフィーにより精製し、白っぽい固体として、標記の化合物を得た(16.5mg、0.034mmol)、mp.190〜199℃。
表1:置換基が次の意味を有する式(I)の化合物:
QはCNであり、R1はCNであり、R2はCF3であり、WはC−Clであり、R3はCH3であり、R5はCF3である
QはCNであり、R1はCNであり、R2はCF3であり、WはC−N(CH3)(CH2CH3)であり、R3はCH3であり、R5はCF3である
QはCNであり、R1はCNであり、R2はCF3であり、WはC−Clであり、R3はCH2−シクロプロピルであり、R5はCF3である
QはCNであり、R1はCNであり、R2はCF3であり、WはNであり、R3はCH3であり、R5はCF3である
トウモロコシの根を冒す線虫(corn rootworm)、シロアリ(termites)(特に、構造の保護のために)、根の蛆虫(root maggots)、コメツキムシの幼虫(wireworms)、根のゾウムシ(root weevils)、スタルクボラー(stalkborers)、ネキリムシ(cutworms)、根のアブラムシ(root aphids)、又は地虫(grubs)等の土壌昆虫の駆除に対して。これらは、又、根の節(root-knot)、嚢胞(cyst)、ダッガ(dagger)、傷害(lesion)又は茎(stem)若しくは球根(bulb)線虫等の植物病原線虫に対する、又はダニに対する活性を与えるために使用されてもよい。土壌害虫、例えば、トウモロコシの根を冒す線虫の駆除に対しては、化合物は、作物が植えられている若しくは植えようとしている土壌に、又は種若しくは成長する植物の根に、有効な割合で有利に適用又は導入される。
殺虫剤/ダニ駆除剤/線虫駆除薬:
1. アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1 カルバメート(例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、アザメチホス(azamethiphos)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、コウマホス(coumaphos)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノホス(cyanophos)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ホルメタネート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メタム−ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノクス(thiofanox)、トリアザメート(triazamate)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb))
1.2有機ホスフェート(例えば、アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモホス(bromophos)−エチル、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオホス(butathiofos)、カズサホス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、コウマホス、シアノフェンホス、シアノホス、デメトン(demeton)−s−メチル、デメトン−s−メチルスルホン(methysulphon)、ジアリホス(dialifos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルホス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エチオプロホス(ethioprophos)、エトリムホス(etrimfos)、ファムファー(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ホノホス(fonofos)、ホルモチオン(formothion)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヨードフェンホス(iodofenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、イサゾホス(isazofos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロピルo−サリシレート、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム(phoxim)、ピリミホス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロペタムホス(propetamphos)、プロチオホス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルホス(quinalphos)、セブホス(sebufos)、スルホテプ(sulfotep)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テルブホス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion))
2. ナトリウムチャネルモジュレーター/電圧依存性ナトリウムチャネルブロッカー
2.1 ピレスロイド(pyrethroid)(例えば、アクリナスリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、ベータ−シフルスリン(cyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリン−s−シクロペンチル異性体、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ビオレスメスリン(bioresmethrin)、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、シス−シペルメスリン(cypermethrin)、シス−レスメスリン(resmethrin)、シス−ペルメスリン(permethrin)、クロシスリン(clocythrin)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シペルメスリン(アルファ−、ベータ−、シータ−、ゼータ−)、シフェノスリン(cyphenothrin)、DDT、デルタメスリン(deltamethrin)、エムペンスリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルスリン(fenfluthrin)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、ガンマ−シハロスリン(cyhalothrin)、イミプロスリン(imiprothrin)、カデスリン(kadethrin)、ラムダ−シハロスリン、メトフルスリン(metofluthrin)、ペルメスリン(シス−、トランス−)、フェノスリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレスリン(prallethrin)、プロフルスリン(profluthrin)、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、レスメスリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、タウ−フルバリネート(fluvalinate)、テフルスリン(tefluthrin)、テラレスリン(terallethrin)、テトラメスリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメスリン(tralomethrin)、トランスフルスリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレスリン(pyrethrin)(ピレスラム(pyrethrum))
2.2 オキサジアジン(例えば、インドキサカルブ(indoxacarb))
3. アセチルコリンレセプターアゴニスト/アンタゴニスト
3.1 クロロニコチニル/ネオニコチノイド(例えば、アセタミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam))
3.2 ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
4. アセチルコリンレセプターモジュレーター
4.1 スピノシン(spinosyn)(例えば、スピノサッド(spinosad))
5 GABA−調節クロライドチャンネルアンタゴニスト
5.1 シクロジエンオルガノクロリン(例えば、カンフェクロール(camphechlor)、クロルダン(chlordane)、エンドスルファン(endosulfan)、ガンマ−HCH、HCH、ヘプタクロール(heptachlor)、リンダン(lindane)、メトキシクロール(methoxychlor))
5.2 フィプロール(fiprole)(例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole))
6. クロライドチャンネル活性化剤
6.1 メクチン(mectin)(例えば、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾエート、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin))
7. 若年性ホルモンミメテクス(mimetics)
(例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ヒドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene))
8. エクジソン(ecdysone)アゴニスト/撹乱剤
8.1 ジアシルヒドラジン(例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide))
9. キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
9.2 ブプロフェジン(buprofezin)
9.3 シロマジン(cyromazine)
10. 酸化的リン酸化反応の阻害剤、ATP撹乱剤
10.1 ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
10.2 有機錫(例えば、アゾシクロチン(azocyclotin)、シヘキサチン(cyhexatin)、フェンブタチン(fenbutatin)−オキシド)
11. H−プロトン勾配を遮断することによる酸化的リン酸化作用のデカップラー
11.1 ピロール(例えば、クロルフェナピル(chlorfenapyr))
11.2 ジニトロフェノール(例えば、ビナパクリル(binapacyrl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、DNOC)
12. サイト−I電子伝達阻害剤
12.1 METI(例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad))
12.2 ヒドラメチルノン
12.3 ジコフォル(dicofol)
13. サイト−II電子伝達阻害剤
13.1 ロテノン
14. サイト−III電子伝達阻害剤
14.1 アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
15. 昆虫の腸膜の微生物撹乱剤
バチルス・チューリンゲンシス株
16. 脂肪合成の阻害剤
16.1 テトロン酸(例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen))
16.2 テトラミン酸[例えば、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルエチルカーボネート(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS Reg.No.:382608−10−8)及び炭酸、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルエチルエステル(CAS Reg.No.:203313−25−1)]
17. カルボキシアミド
(例えば、フロニカミド(flonicamid))
18. オクトパミン系アゴニスト
(例えば、アミトラズ(amitraz))
19. マグネシウム刺激性ATPアーゼの阻害剤
(例えば、プロパルガイト(propargite))
20. フタールアミド
(例えば、N2−[1,1−ジメチル−2−(メチルスルホニル)エチル]−3−ヨード−N1−「2−メチル−4−[1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル」−1,2−ベンゼンジカルボキシアミド(CAS Reg.No.:272451−65−7)、フルベンジアミド(flubendiamide))
21. ネレイストキシン(nereistoxin)類似体
(例えば、チオシクラム水素オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオスルタップ(thiosultap)−ナトリウム)
22. 生物製剤、ホルモン又はフェロモン
(例えば、アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ブーベリア種(Beauveria spec.)、コドレモン(codlemone)、メタルリジウム種(Metarrhizium spec.)、パエシロルマイセス種(Paecilormyces spec.)、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム種(Verticillium spec.))
23. 作用の知られていない又は特定されていないメカニズムを伴う活性化合物
23.1 燻蒸剤(例えば、リン化アルミニウム、臭化メチル、フッ化スルフリル)
23.2 選択的拒食剤(例えば、クリオライト(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine))
23.3 ダニ成長阻害剤(例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox))
23.4 アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ゴシプルーレ(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルーレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド、オレイン酸カリウム、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロール(pyriprole)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラスル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)、及び化合物3−メチルフェニルプロピルカルバメート(ツマサイドZ(tsumacide Z))、化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS Reg.No.:185982−80−3)及び相当する3−エンド異性体(CAS Reg.No.:185984−60−5)(WO96/37494、WO98/25923参照)、並びに殺虫剤として活性な植物抽出物、線虫、菌又はウイルスを含む製剤。
核酸合成の阻害剤:
ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメチリモール(dimethirimol)、エチリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(matalaxyl)−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸
有糸***及び細胞分割の阻害剤:
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazole)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート(thiophanate)−メチル、ゾキサミド(zoxamide)
呼吸作用の阻害剤:
CI:ジフルメトリム(diflumetrim)
CII:ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルトラニル(flutolanil)、フラメトピル(furametpyr)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxine)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、チフルズアミド(thifluzamide)
CIII:アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシウム(kresoxim)−メチル、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
アンカップラー:ジノキャップ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤:フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンクロライド(fentin chloride)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、シルチオファム(silthiofam)
AA及びタンパク質生合成の阻害剤:
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン(blasticidin)−S、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
情報伝達の阻害剤:
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤:
クロゾリネート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ピラゾホス(pyrazophos)、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)(IBP)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トルクロホス(tolclofos)−メチル、ビフェニル、ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩
エルゴステロール生合成の阻害剤:
フェンヘキサミド(fenhexamid)、
アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォル(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾル(paclobutrazol)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルスルフェート、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノクス(pyrifenox)、トリフォリン(triforine)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ビニコナゾール(viniconazole)、
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤:
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシン(validamycin)A
メラニン生合成の阻害剤:
カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタライド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
宿主防御誘引物質:
アシベンゾラル(acibenzolar)−S−メチル、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル(tiadinil)
マルチサイト:
キャプタフォル(captafol)、キャプタン(captan)、クロロタロニル(chlorothalonil)、水酸化銅、ナフテン酸銅、酸塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー液等の銅製剤、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基、フェルバム(ferbam)、フルオロフォルペト(fluorofolpet)、フォルペト(folpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチエンアセテート(guazatien acetate)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジンアルベシラーテ(albesilate)、イミノクタジントリアセテート、マンコッパー、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛、プロピネブ(propineb)、硫黄及び多硫化カルシウムを含む硫黄製剤、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知:
アミブロムドール(amibromdole)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、カプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvone)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、クフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメト(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアト(difenzoquat)、ジフェンゾクアトメチルスルフェート、ジフェニルアミン、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトベル(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フォセチル(fosetyl)−アルミニウム、フォセチル−カルシウム、フォセチル−ナトリウム、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド、ヘキサクロロベンゼン、8−ヒドロキシキノリンスルフェート、イルママイシン(irumamycin)、メタスルホカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアネート、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル(nitrothal)−イソプロピル、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール及び塩、2−フェニルフェノール及び塩、亜リン酸及びその塩、ピペラリン、プロパノシン−ナトリウム、プロキナジド、ピロルニトリン、キントゼン、テクロフタラム、テクナゼン、トリアゾキシド、トリクラミド、ザリラミド及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、メチル 1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル 2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]−α−(メトキシメチレン)−ベンゼンアセテート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]−ベンゼンアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル][1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチル−シクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシ−ベンズアミド、2−[[[[1−[3(1フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−αE−ベンゼンアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール−1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾール−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルアセトアミド
組合せのための上述の成分は、知られている活性物質であり、その多くは、Ch.R Worthing, S.B. Walker, The Pesticide Manual, 13rd Edition, British Crop Protection Council, Farnham 2003において記載されている。
商標 化学的内容
エチラン(Ethylan)BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
ソプロフォール(Soprophor)BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合
物
アリラン(Arylan)CA カルシウムドデシルベンゼンスルホネートの70%(w/v)溶液
ソルベッソ(Solvesso)150 軽質C10芳香族溶媒
アリランS ナトリウムドデシルベンゼンスルホネート
ダルバン(Darvan)NO2 ナトリウムリグノスルホネート
セライト(Celite)PF 合成マグネシウムシリケート担体
ソプロポン(Sopropon)T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
ロージゲル(Rhodigel)23 多糖類キサンタンガム
ベントン(Bentone)38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
エアロジル 微細二酸化ケイ素
[実施例2A]
水溶性濃縮物を、次の組成で調製する:
活性成分 7%
エチランBCP 10%
N−メチルピロリドン 83%
N−メチルピロリドンの一部に溶解したエチランBCPの溶液に、加熱しながら活性成分を添加し、溶解するまで撹拌する。得られた溶液は、残りの溶媒と一緒にされる。
[実施例2B]
乳化性濃縮物(EC)を、次の組成で調製する:
活性成分 25%(最大)
ソプロフォールBSU 10%
アリランCA 5%
N−メチルピロリドン 50%
ソルベッソ150 10%
最初の3成分を、N−メチルピロリドンに溶解し、次いで、これに、ソルベッソ150を添加して、最終容量を得る。
[実施例2C]
湿潤性粉末(WP)を、次の組成で調製する:
活性成分 40%
アリランS 2%
ダルバンNO2 5%
セライトPF 53%
成分を混合し、ハンマーミルにおいて、50ミクロン未満の粒径を持つ粉末まで粉砕する。
[実施例2D]
水性流動性組成物を、次の組成で調製する:
活性成分 40.00%
エチランBCP 1.00%
ソプロポンT360 0.20%
エチレングリコール 5.00%
ロージゲル230 0.15%
水 53.65%
成分を緊密に混合し、ビーズミルにおいて、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
[実施例2E]
乳化性懸濁濃縮物を、次の組成で調製する:
活性成分 30.0%
エチランBCP 10.0%
ベントン38 0.5%
ソルベッソ150 59.5%
成分を緊密に混合し、ビーズミルにおいて、3ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕する。
[実施例2F]
水分散性顆粒を、次の組成で調製する:
活性成分 30%
ダルバンNO2 15%
アリランS 8%
セライトPF 47%
成分を混合し、流体エネルギーミルにおいて微粉にし、次いで、水(10%まで)を噴霧しながら、回転ペレタイザーにおいて顆粒にする。得られた顆粒を、流動床乾燥機において乾燥し、過剰の水分を除去する。
[実施例2G]
粉剤を、次の組成で調製する:
活性成分 1〜10%
タルク粉末−超微粉 99〜90%
成分を緊密に混合し、必要に応じて、微粉を得るまでさらに粉砕する。この粉剤は、節足動物がはびこる現場、例えば、ゴミ捨て場、貯蔵品若しくは家庭用品又は節足動物の付いた若しくは蔓延の危険のある動物に、経口摂取により節足動物を駆除するために適用できる。節足動物の蔓延した現場に粉剤を散布するのに適当な手段としては、機械ブロワー、ハンドシェイカー又は家畜自己医療装置が挙げられる。
[実施例2H]
食用餌を、次の組成で調製する:
活性成分 0.1〜1.0%
小麦粉 80%
糖蜜 19.9〜19%
成分を緊密に混合し、必要に応じて、餌形態に形成する。この食用餌は、例えば、家庭又は工場の敷地内の現場、例えば、節足動物、例えば、アリ、イナゴ、ゴキブリ、ハエのはびこった台所、病院若しくは店、又は屋外領域に、経口摂取により節足動物を駆除するために散布することができる。
[実施例2I]
溶液組成物を、次の組成で調製する:
活性成分 15%
ジメチルスルホキシド 85%
活性成分を、混合しながら及び/又は必要に応じて、加熱しながら、ジメチルスルホキシドに溶解する。この溶液は、節足動物のはびこった家畜に、振り掛け適用の如く経皮的に又は、ポリテトラフルオロエチレン膜(0.22μmの細孔径)による濾過による殺菌後に、腸管外注射により、動物の体重100kg当り、1.2〜12mlの溶液の適用割合で適用できる。
[実施例2J]
湿潤性粉末を、次の組成で調製する:
活性成分 50%
エチランBCP 5%
エアロジル 5%
セライトPF 40%
エチランBCPをエアロジルに吸収させ、次いで、その他の成分と混合し、ハンマーミルにおいて粉砕し、湿潤性粉末を得る。湿潤性粉末は、水で、0.001重量%〜2重量%の活性化合物濃度まで希釈されてもよく、節足動物、例えば、双翅目の幼虫若しくは植物線虫のはびこる現場に、噴霧によって、又は、節足動物の付いた若しくは蔓延の危険のある家畜に、噴霧若しくは浸漬、又は飲料水における経口投与により、節足動物を駆除するために適用できる。
[実施例2K]
遅延放出ボーラス組成物を、必要に応じてパーセンテージ(先の組成物に対して記載されたそれに類似する)を変動させて、以下の成分を含む顆粒から調製する:
活性成分
密度化剤
遅延放出剤
バインダー
緊密に混合した成分を、顆粒に成形し、2以上の比重を持つボーラスに圧縮成型する。これは、節足動物による、反芻家畜の蔓延を抑制するために、長期間にわたる活性化合物の継続的な遅延放出を与えるために、細網第1胃内における滞留を目的として、反芻家畜に経口投与することができる。
[実施例2L]
顆粒、ペレット、ブリケット等の形態における遅延放出組成物を、次の組成で調製する:
活性成分 0.5〜25%
ポリ塩化ビニル 75〜99.5%
ジオクチルフタレート(可塑剤)
成分をブレンドし、次いで、溶融押出し又は成型により適当な形状に成型する。これらの組成物は、遅延放出による害虫駆除のために、例えば、静水への添加、又は家畜に取り付ける首輪若しくは耳標の中への成型加工に有用である。
[実施例2M]
水分散性顆粒を、次の組成で調製する:
活性成分 85%(最大)
ポリビニルピロリドン 5%
アタパルガイト粘土 6%
ナトリウムラウリルスルフェート 2%
グリセリン 2%
成分を、水で45%スラリーとして混合し、4ミクロンの粒径まで湿潤ミルで粉砕し、次いで、噴霧乾燥して水分を除去する。
本発明の化合物を使用する以下の一般的テスト手順は、本発明の化合物の殺虫剤活性を決定するために行われた。
テスト容器に、10匹のクテノセファリデス・フェリス種の成虫を充填した。ガラスシリンダーの一端をパラフィンで密閉し、テスト容器のトップに置いた。次いで、テスト化合物溶液を、ピペットでウシの血液中に入れ、ガラスシリンダーに添加した。処理したクテノセファリデス・フェリス種を、この人工ドッグテストにおいて保持し(血液37℃、相対湿度40〜60%;クテノセファリデス・フェリス種20〜22℃、相対湿度40〜60%)、評価を、適用後、24時間及び48時間で行った。
Claims (12)
- 式(I):
Qは、CNであり;
R1は、CNであり;
R2は、(C1−C3)−アルキル又は(C1−C3)−ハロアルキルであり;
R3は、(C3−C6)−アルケニル、(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C1−C4)−アルキルであり;
R4は、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルであり、前記(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルは、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a 及びS(O)mR7(ここで、2つのS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、チオアセタール基若しくはヘミチオアセタール基、又は5若しくは6個の環原子を含む、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換されており;
R 5は、CF3、OCF3、SF 5 又はハロゲンであり;
Wは、C−ハロゲン、C−NR11R12又はNであり;
R 6は、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR7及びNR11R12からなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されたフェニルであり;
R6aは、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、CN、NO2、S(O)pR7、NR11R12、OH及びオキソからなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されたヘテロアリールであり;
R7は、(C1−C4)−アルキル又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
R 11及びR12は、それぞれ独立して、H、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C3−C4)−アルケニル、(C3−C4)−ハロアルケニル、(C3−C4)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル又は(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C4)−アルキルであり;又は、
R11及びR12は、結合しているN原子と一緒になって、O、S及びNから選択される環にさらにヘテロ原子を任意で含む5若しくは6員飽和又は不飽和環を形成し、前記環は、非置換であるか、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群から選択される1つ又は複数の基で置換されており;
m、n及びpは、それぞれ独立して、0、1又は2であり;
qは、0又は1であり;
上述の基におけるそれぞれのヘテロアリールは、独立して、3〜7個の環原子並びにN、O及びSからなる群から選択される環において1、2又は3個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族基である]
の化合物又は殺虫剤として許容されるその塩。 - R2及びR5が、それぞれCF3である、請求項1に記載の化合物又はその塩。
- Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2及びR5が、それぞれCF3であり;
Wが、C−Clであり;
その他の基が、請求項1において定義された通りである、
請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。 - Q及びR1が、それぞれCNであり;
R2が、CF3であり;
R4が、(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルであり、前記(C2−C4)−アルキル又は(C2−C4)−ハロアルキルは、S(O)p(CH2)qR6、S(O)p(CH2)qR6a 及びS(O)mR7(ここで、2つのS(O)mR7基は、同じ炭素原子に結合して、チオアセタール若しくはヘミチオアセタール基、又は5若しくは6個の環原子を含む、環状チオアセタール若しくは環状ヘミチオアセタールを形成してもよい)からなる群から選択される基で置換されており;
R 5が、CF3であり;
Wが、C−Clであり;
その他の基が、請求項1において定義された通りである、
請求項1から3のいずれかに記載の化合物又はその塩。 - Qが、CNであり、R1が、CNであり、R2、R3、R4、R5、W及びnが、請求項1において定義された通りである場合、式(II):
R4−L (III)
[式中、R4は、請求項1において定義された通りであり、Lは、脱離基である]の化合物とを反応させる工程を含む、請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその塩の調製方法。 - Qが、CNであり、R 1 が、CNであり、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、W及びnが、請求項1において定義された通りである場合、式(IV):
[式中、L 1 は、脱離基であり、その他の基は、請求項1において定義された通りである]の化合物と、式(V):
R 3 R 4 N−H (V)
[式中、R 3 及びR 4 は、請求項1において定義された通りである]の化合物とを、塩基の存在下で反応させる工程を含む、請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその塩の調製方法。 - nが、1又は2であり、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 及びWが、請求項1において定義された通りである場合、相当する化合物(ここで、nは、0又は1である)を酸化する工程を含む、請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物又はその塩の調製方法。
- 得られる式(I)の化合物を、殺虫剤として許容されるその塩に変換する工程
を含む、請求項5から7のいずれかに記載の式(I)の化合物の調製方法。 - 殺虫剤として許容される希釈剤若しくは担体及び/又は界面活性剤と一緒に、請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物、又は殺虫剤として許容されるその塩を含む殺虫剤組成物。
- 請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物若しくはその塩、又は請求項9に記載の組成物の、動物薬を調製するための使用。
- 請求項1から4のいずれかに記載の式(I)の化合物若しくはその塩、又は請求項9に記載の組成物の、害虫を駆除するための使用。
- 式(XVIII):
の化合物。
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