JP4861994B2 - レンズ基材の表面上に塗膜を貼付ける処理方法 - Google Patents
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Description
眼科用レンズの表面に塗膜するおびただしい数の処理工程や方法が提案され開示されている。
− 少なくとも1つの幾何学的に規定した面を持つ未完成レンズを準備する;
− 塗膜を載せた内側面、および外側面を持つサポートまたはモールド部品を準備する;
− 前記未完成レンズの前記幾何学的に規定した面または前記塗膜の上に予め計量した量の硬化性接着組成物を載せる;
− 未完成レンズおよびサポートを相対的に互いに近づけ、塗膜を硬化性接着組成物に接触させるかまたは硬化性接着組成物を未完成レンズの幾何学的に規定した面に接触させるかのいずれかを行う;
− 硬化性組成物が一旦硬化した後の最終接着剤層の厚みが100マイクロメートル未満になる様な十分な圧力をサポートの外側面に加える;
− 接着組成物の層を硬化する;および
− サポートまたはモールド部品を取り外し前記未完成レンズの幾何学的に規定した面に塗膜が接着した未完成レンズを回収する。
化学接着剤を使用することには毒性、取り扱い、環境および価格に関していくつかの難点がある。
本発明のさらなる目的は、フィルムが塗工付フィルムでその1面に塗膜または塗膜群を載せ、これが貼付け工程の終わりのフィルムを取り除いた時点でフィルムからレンズ基材の主表面へ転写される上記の様な処理方法を提供することにある。
(a)主表面を持つレンズ基材を準備する;
(b)塗工有りまたは塗工無しフィルムを準備する;
(c)塗工有りまたは塗工無しフィルムまたはレンズ基材の前記主表面の1つの何れかに乾式ラテックスの層を形成する;
(d)前記レンズ基材の主表面、塗工有りまたは塗工無しフィルム面または乾式ラテックス層の露出面の何れか1つに少なくとも1滴の水系の活性化液を垂らす;
(e)塗工有りまたは塗工無しフィルムおよびレンズ基材を相対的に互いに近づけ塗工有りまたは塗工無しフィルムに十分な力を加えて水系の活性化液を拡げ水系の活性化液の薄い膜を乾式ラテックス層およびレンズ基材もしくは塗工有りまたは塗工無しフィルムの何れかの間に形成する;
(f)水系の活性化液の薄い膜および乾式ラテックス層を加熱する;
(g)加えた力を解放する;および
(h)塗工有りまたは塗工無しフィルムがレンズ基材の主表面に接着したレンズ基材を回収する。
一般的に加熱工程(f)は40℃から130℃の温度範囲で行われるが、50℃から120℃が好ましい。
本発明内で塗膜される背面および前面は適切な球面状柔軟性キャリヤーを用いることにより球面、トーリック面(乱視用面)またはプログレッシブ曲面(遠近両用の無段多焦点面)であってもよい。
本発明にはラテックス層が塗工有りまたは塗工無しフィルム上に予め成膜されて保管され、後日、本発明による処理方法で用いる様な場合もまた包含される。
同様に、レンズ基材のベース曲率はキャリヤーが接着する面または転写されてくる塗膜を載せる面のベース曲率を意味する。
曲率半径がRである球面については、ベース曲率(またはベース)=530/R(Rの単位はmm)。
この様な定義は技術的には極めて古典的なものである。
トーリック面については、2つの曲率半径が存在し、上の式にしたがってBR<Brとして、2つのベース曲率BR、Brを計算する。
基材は未完成レンズであることが好ましい。
レンズ基材は研磨されている場合もまたは微細仕上げのみで研磨はされていない場合もある。
塗工有りまたは塗工無しフィルムを貼付けるレンズ基材の主表面は、幾何学的に規定された面であることが好ましい。
フィルムを貼付けたりまたは塗膜を転写するレンズ基材の主表面(好ましくは背(凹)面)は球面、トーリック面またはプログレッシブ面の場合がある。
表面の振幅の有効値(RMS:二乗平均平方根)を算出する。このパラメータはStout他によるEUR 15178 EN 報告書、1993(欧州共同体委員会)、3次元粗度の特性評価方法の開発:に含まれている。
測定条件は2μm先端部、1mg力、10スキャン、長さ500μm、2000測定点の下であった。
微細仕上げはしてあるが未研磨のレンズの表面状態もまたRqとして表現できる。
この様なレンズ基材はRqの範囲が好ましくは0.01ミクロンから1.5ミクロンで、0.05から1.5ミクロンが好ましく、0.1から1ミクロンがより好ましい。
TAYLOR HOBSON 社のFTS(Form Talysurf Series 2)プロフィルメーター/粗度測定システムが表面の側面高さRq(2次元Rq)の二乗平均平方根(前に粗度Rqとしても言及したもの)を判定するのに都合よく使える。
システムはレーザーヘッド(例えば製品番号112/2033−541)および半径2mmの球/円錐形ヘッドを持つ長さ70mmの触覚器(製品番号112/1836)を含む。
この断面から種々の表面特性、とりわけその形状、うねりおよび粗さを得ることができる。
したがって、Rqを決定するためには断面は2つの異なる処理、すなわち形状抽出および平均線面抽出に対応するフィルタリングを受ける
− 輪郭 Z=f(x)の取得
− 形状抽出
− フィルタリング(平均線抽出)、および
− パラメータ Rq の決定。
断面取得手順は前述システムの針を問題のレンズの表面上を動かし、面の高さ Z を変位 x の関数として蓄えることにある。
形状抽出手順では、先の手順で得た断面を理想球面、つまりその球面に関して断面との差が最小となる球面、と関連づけられる。ここで選択されるモードはLS円弧モード(最適円弧抽出)である。
フィルタリング手順は特定の波長に対応する欠陥を保持するだけである。この例では、粗さによる欠陥の波長より高い波長の欠陥の形であるうねりを排除することである。ここではフィルターはGaussian型のもので用いた切捨て(カットオフ)値は0.25mmである。
有機ガラスはポリカーボネート類および熱可塑性ポリウレタン類の様な熱可塑性材料またはジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体および共重合体(とりわけCR 39TR PPG)、熱硬化性ポルウレタン類、ポリチオウレタン類、ポリエポキシド類、ポリエピスルフィド類、ポリ(メタ)アクリレート類、同様にこれらの共重合体およびブレンドの様な熱硬化性(架橋した)材料の何れであってもよい。
塗工されるレンズ基材の主表面は乾式ラテックス層の接着を促進するために前処理されていることが好ましい。
溶剤処理、NaOH処理またはコロナ放電処理の様などの様な物理的または化学的な接着促進工程を用いることができる。塗膜されるレンズ基材の主表面はコロナ放電により前処理されることが好ましい。
その他の好ましいラテックスには、Essilorの米国特許第6503631号に記載されている様なコア/シェルラテックスおよびブチルアクリレートまたはブチル(メタ)アクリレートの様なとりわけアルキル(メタ)アクリレートをベースとしたラテックスがある。
ラテックス類はまた古典的な染料または光互変性染料を含む場合もある。
光互変性染料を含むラテックス類およびそれらを入手する方法は例えば以下のEssilor社の特許、ヨーロッパ特許第1161512号、米国特許第6770710号、米国特許第6740699号に開示されている。
一般に乾燥および硬化後のラテックス層の厚みは0.05から30μmの範囲にあるが、0.5から20μmが好ましく0.6から15μmがなおよい。
その場合ラテックスはラテックス層のTgが30℃未満であることという様な耐衝撃プライマー塗膜の好ましい必要条件を満たすことが好ましい。
低いガラス転移温度Tgを持つ硬化したラテックス類、とりわけポリウレタンラテックスがより良好な転写およびより良好な接着をもたらすので好まれる。斯くして、乾式ラテックス層のTgは0℃より低いことが好ましく、−10℃より低いことがさらに好ましく、−20℃より低いことがさらによく−40℃より低いことがさらに一層よい。
また、低い「ベタつき」温度を持つラテックス類が好まれる。斯くして、好まれるラテックスの「ベタつき」温度は≦80℃で、一般に40℃から80℃の範囲で50℃から75℃が好ましい。
水をベースとした活性化液は水の場合もあり、好ましくは脱イオン水、または水と1種類以上のアルカノール、一般には例えばメタノールまたはエタノールの様なC1 〜C6 アルカノールの様な素朴な有機溶媒との混合物である。有機溶媒はない方が好ましい。
水をベースとした活性化液はラテックスであってもよく、水溶性溶媒と好ましくはポリウレタンラテックスの様なラテックスの混合物が好ましい。好ましい実施態様において、水をベースとした活性化液として用いられるラテックスの乾燥抽出物は重量で最大20%であり重量で最大15%がさらによい。
一般に水をベースとした活性化液はレンズ基材それ自体の主表面の中央、またはレンズ基材の主表面に乾式ラテックス層が形成されている場合にはその中央に少なくとも1滴置かれる。
水をベースとした活性化液の量は連続的な薄膜を、好ましくは、貼り付け処理方法中に乾式ラテックス層の全面に形成するのに十分なものでなくてはならない。
上に示唆したとおり貼付けるフィルムは塗工有りまたは塗工無しフィルムの場合がある。
貼付けるフィルムが塗工有りフィルムの場合、これはキャリヤー、好ましくは柔軟性キャリヤーを構成し、一方の面に塗膜または塗膜群、一般には伝統的な機能性塗膜を塗工されている。
好まれる取り外し可能なキャリヤーとしてはプラスチック材料、特に熱可塑性材料でとりわけポリカーボネートでできた薄い支持部品の場合がある。通常、この様な取り外し可能なキャリヤーの厚みは0.2から5mmで、0.5から2mmが好ましい。
取り外し可能なキャリヤーを用いる場合、乾式ラテックス層はキャリヤーに運ばれる塗膜または塗膜群の上、もしくはレンズ基材の主表面上の何れかに形成される。
恒久的または半恒久的なキャリヤーを用いる場合、乾式ラテックス層はまた柔軟性キャリヤーの塗工無し面に形成することもできる。
通常の機能性塗膜類にはよく知られている様に、疎水性トップコート類、反射防止塗膜類、耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜、耐衝撃塗膜類、偏光塗膜類、光互変性塗膜類、染色塗膜類、印刷付塗膜類が含まれる。
勿論、もしキャリヤーをレンズ基材および塗膜群の間の中間層とするつもりなら、塗膜層はキャリヤーの1つの面に最終製品で達成するであろう順に成膜される(実際には上に示した順の逆となる)。
技術的には知られている様に、疎水性トップコートは脱イオン水に対する静止接触角が少なくとも60°、好ましくは少なくとも75°、より好ましくは少なくとも90°、さらに良くは100°を超える層である。
静止接触角は液適法で決定され、これは2mm未満の直径を持つ水滴を光学物品上に形成し接触角を測定するものである。
本発明で好ましく用いられる疎水性トップコートは表面エネルギーが14m Joules/m2未満のものである。
すぐ上で言及した表面エネルギー値は次の文献に記載されているOwens Wendt 法にしたがって算出される:「ポリマーの表面力エネルギーの推定」Owens D.K. および Wendt R.G.(1969)ジャーナル オブ アプライド ポリマー サイエンス、1741〜1747。
この様な疎水性トップコートは技術的にはよく知られ通常はフルオロシリコン類またはフルオロシラザン類、すなわちフッ素含有基を持つシリコン類またはシラザン類から作られている。好まれる疎水性トップコート材料の例は信越化学からKP 801Mの商品名で市販されている製品がある。
疎水性トップコートの厚みは通常1から30nmの範囲であるが、1から15nmが好ましい。
反射防止塗膜およびそれを作る方法は技術的によく知られている。反射防止塗膜は完成光学物品の反射防止特性を改善するどの様な層または層群でもよい。
反射防止塗膜は好ましくは、SiO、SiO2 Si3N4 、TiO2 、ZrO2 、Al2O3 、MgF2 または Ta2O5、またはこれらの混合物の様な誘電体物質の単層または多層のフィルムで構成されることが好ましい。
1)− 随意的にイオンビーム支援付の蒸着により;
2)− イオンビームを用いた噴霧により;
3)− 陰極スパッタリングにより:または
4)− プラズマ支援気相化学蒸着により。
フィルムが単層を含む場合、その光学的厚みは λ/4 に等しくなくてはならず、ここに λ は450から650nmの波長である。
反射防止塗膜は交互に屈折率が高低となる3つ以上の誘電材料の層から構成される多層フィルムであることが好ましい。
好ましい反射防止塗膜は真空蒸着による4層の積層で構成することができ、例えば、光学厚みが約100から160nmの第1のSiO2層21、光学厚みが約120から190nmの第2のZrO2層22、光学厚みが約20から40nmの第3のSiO2層23、光学厚みが約35から75nmの第4のZrO2層24である。
次に蒸着する層は耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜である。既知のどの様な光学耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜組成物を用いても耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜を形成することができる。斯くして、耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜組成物はUVおよび/または熱硬化性組成物であってもよい。
好まれる耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜はエポキシアルコキシシランまたはその加水分解物、随意的にコロイド状無機フィラーおよび硬化触媒を含む前駆体組成物を硬化して作ったものである。この様な組成物の例は米国特許出願第4211823号、国際特許出願WO94/10230、米国特許第5015523号、ヨーロッパ特許第614957号に開示されている。
好まれるカップリング剤はエポキシアルコキシシランおよび好ましくは末端エチレン二重結合を含む不飽和アルコキシシランの濃縮済み溶液である。
γ−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、
γ−(グリシドキシプロピル)ペンタメチルジシロキサン、
γ−(グリシドキシプロピル)メチルジイソプロペンオキシシラン、
γ−(グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、
γ−(グリシドキシプロピル)ジメチルエトキシシラン、
γ−(グリシドキシプロピル)ジイソプロピルエトキシシラン、および
γ−(グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン。
好まれるエポキシアルコキシシランはγ−(グリシドキシプロピル)トリメトキシシランである。
不飽和アルコキシシランはビニルシラン、アリルシラン、アクリルシランまたはメタクリルシランであってもよい。
アクリルシランの例としては次のものがある:
3−アクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、
3−アクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
3−アクリルオキシプロピルメチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−アクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、
n−(3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン。
3−メタクリルオキシプロピルトリス(ビニルジメトキシルシロキシ)シラン、
3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリルオキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、
3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、
3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン、
3−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、
3−メタクリルオキシプロピルメチル−ジエトキシシラン、
3−メタクリルオキシプロピルジメチルメトキシシラン、
3−メタクリルオキシプロピルジメチルエトキシシラン、
3−メタクリルオキシプロペニルトリメトキシシラン、および
3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン。
好まれるシランはアクリルオキシプロピルトリメトキシシランである。
カップリング剤は液体の水および/または有機溶媒の重量の40%未満を構成することが好ましく、重量の35%未満がより好ましい。
K は1から3の整数で1に等しいことが好ましい。
R’は OCH3 の様なアルコキシ基であることが好ましい。
上で言及した水および有機溶媒は最初からカップリング剤組成物に加えられていたものおよびカップリング剤組成物中に存在するアルコキシシラン類の加水分解および凝縮による水およびアルコールである。
1)アルコキシシラン類の混合
2)アルコキシシラン類を好ましくは塩酸の様な酸を加えることにより加水分解する
3)混合物をかき混ぜる
4)随意的に有機溶媒を加える
5)アセチルオセトン酸アルミニウムの様な触媒を1または数種類加える
6)かき混ぜる(通常の継続時間:一晩)。
耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜組成物は従来からあるすべての方法、例えばスピン、ディップまたはフロー塗膜法により反射防止塗膜上に塗布することができる。
耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜組成物は次に続く耐衝撃プライマー塗膜(これは乾式ラテックス層の場合もある)を塗布するかまたは本発明による処理方法を実行する前に単に乾燥するかまたは随意的に前硬化することができる。耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜組成物の性質により熱硬化、UV硬化または両者の組合せを用いることができる。
耐ひっかき塗膜上に耐衝撃プライマーを塗布する前に、耐ひっかき塗膜面をコロナ放電処理または真空プラズマ処理に曝し接着を向上させることもできる。
耐衝撃プライマー塗膜は完成した光学物品の耐衝撃性を向上させるのに一般に用いられるどの様な塗膜でもよい。また、この塗膜は通常耐ひっかき塗膜が完成した光学物品の基材に対する接着を高める。
定義では、耐衝撃プライマー塗膜とは完成した光学物品を、同一光学物品ながら耐衝撃プライマー塗膜がないものに比べて耐衝撃性を向上させる塗膜である。
(メタ)アクリル系をベースとした塗膜類は、なかんずく、米国特許第5015523号、米国特許第6503631号に開示されているが一方熱可塑性および架橋をベースとしたポリウレタン樹脂塗膜類はとりわけ、日本国特許第63−141001および63−87223号、ヨーロッパ特許第0404111号および米国特許第5316791号に開示されている。
とりわけ、本発明による耐衝撃プライマー塗膜はポリ(メタ)アクリル系ラテックス、ポリウレタンラテックスまたはポリエステルラテックスの様なラテックス組成物から作ることができる。
耐衝撃プライマー塗膜は30℃未満のガラス転移温度(Tg)を持っていることが好ましい。
好まれる耐衝撃プライマー塗膜組成物の中でも、ZenecaからAcrylic latex A−639の商品名で市販されているアクリル系ラテックスおよびBaxendenからW213、W−240 およびW−234の商品名で市販されているポリウレタンラテックスを挙げることができる。
耐ひっかき塗膜組成物に用いたものと同じカップリング剤の同じ量を耐衝撃塗膜組成物に用いることができる。
耐衝撃プライマー塗膜組成物は耐ひっかき塗膜上にスピン、ディップまたはフローコートの様な従来からあるすべての方法を用いて塗布することができる。
耐衝撃プライマー塗膜組成物は光学基材の成形前に単に乾燥するか随意的に前硬化することもできる。
耐衝撃プライマー塗膜の硬化後の厚みは、一般に0.05から30μmの範囲であるが、0.5から20μmが好ましく0.6から15μmがより好ましく0.6から2μmがさらによい。
塗工有りフィルムの柔軟性キャリヤーを処理方法の完了時点で取り外すつもりなら塗膜または塗膜群を載せたフィルムの面は先ずフィルム面を保護するための保護および剥離用塗膜で覆われる場合がありこれは本発明による処理方法を実施する前に除去されなくてはならない。
独創的な処理方法の工程(e)において塗工有りまたは塗工無しフィルムに加える力はフィルムにとりわけ空気圧または真空により得られる圧力を加えることにより得られる。一般に加える圧力は0.35から3.5kg/cm2(5から50psi)の範囲で、0.3から3kg/cm2 が好ましく、さらに0.35から1.40kg/cm2(5から20psi)がよい。
貼付け力をつくり出すのに真空を用いる場合、一般に加える力は130ニュートン前後であろう。
次に図面、とりわけ図1Aから1Cに言及するが、凹面2を持つレンズ基材1を支持部品(示してない)にその凹(背)面を上に向けて取付ける。計量済みの本発明による水をベースとした活性化液6、例えば脱イオン水の液滴をレンズ基材1の面2に落とす。予め1つの面に前述の塗膜または塗膜群4および乾式ラテックス層5を塗工してある取外し式柔軟性キャリヤー3を含む塗工有りフィルムを乾式ラテックス層が下方向を向く様に支持部品(示してない)に取付ける。
本発明に用いる加熱源は温度が70から120℃の空気オーブン、または70℃から100℃の高温水浴、赤外線熱源またはマイクロ波源であってもよい。加熱時間は数分から30分となりうる。
図2Aから2Cは図1Aから1Cに関連して開示したものに類似した処理方法の主な工程を表すが、ただし乾式ラテックス層5はレンズ基材1の凹(背)面2に形成され次いで水溶性媒体6は乾式ラテックス層5の上に落とされる。
図3Aに示す様に、レンズ基材1はホルダー8上に取り付けられ容器7内では可動で、その凹面が上方を向いている。
レンズ基材1の凹面には乾式ラテックス層5が塗工されラテックス層5の上には水溶性媒体6の液滴が置かれている。
柔軟性塗工無しフィルム4は容器7内でレンズ基材1の上方に固定されている。
次いで、図3Bに示す様に、可動ホルダーは真空効果によりフィルム4が水溶性媒体液滴6に接触するまで上昇する。
フィルム4はレンズ基材1の凹面に一致する様に変形し水溶性媒体を乾式ラテックス層5上に拡げる。
次いでアセンブリーを加熱する。
真空を開放してから容器7から取外すと図3Cに示す様にフィルム4を上に被せたレンズ基材1が回収される。
実施例1から5では、塗工有りフィルムがポリカーボネート(PC)キャリヤーを構成しその凹面にキャリヤー側から疎水性トップコート、反射防止塗膜および耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜を含む塗膜群を支えている。
乾式ラテックス層が耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜の上に形成されている。
塗膜群および乾式ラテックス層のアセンブリーをHMC塗膜と称する。
保護塗膜を成膜した後、PCキャリヤーは以下の様にして真空塗工される:
A/ 標準真空AR処理。この真空AR処理は周知の真空蒸着操作を用いて標準的なボックスコーター内でなされる。以下はモールドにVARを得る一つの方法である:
1. 既に表面に保護塗膜を塗布したキャリヤーを標準的ボックスコーター内に装填しチャンバー内を高真空レベルまで排気する。
2. 疎水性塗膜(化学物質=信越KP801M)を熱蒸着技法を用いてキャリヤー面上に2〜15nmの範囲の厚みで成膜する。
3. 次に高屈折率および低屈折率材料の副層の積み重ねから成る誘電多層AR塗膜を正常の順番の逆順で成膜する。この成膜の詳細は以下の通り:
− 乾式接着力は3MのSCOTCHTM#600透明テープを用い、クロスハッチ接着力試験をISTM 02010に準拠して用いて測定した。
25ヶの正方形を作った。
接着力を次の様にランク付けした:
射出で作られた5.8および6.4ベースの0.5mmPCキャリヤーの凸面に上に開示したHMC塗膜を塗工する。
レンズは3DT装置を用いてコロナ放電処理される。レンズは放電端の前を17mm/秒の速度で進む。4パスが行われ、各パスの間には5秒のずれがある。次いでレンズはその上部を処理するために下げられもう一度4パスのセットを間に5秒のずれを入れて17mm/秒の速度で行われる。
コロナの出力は15000から20000ボルトの下で加えられる。
背面カーブが5.0ベースで−2.00に面仕上げしたレンズを石けんで洗い脱イオン(DI)水ですすぐ。次いで数滴のDI水をレンズの背面上に置き、逆順のHMC塗膜付の5.8ベースキャリヤーを水の上に重ね、その後12PSI(0.827バール)の空気圧をキャリヤーに加えレンズとHMCキャリヤーの間に薄い水の膜が形成する様にキャリヤーをレンズの5.0背面カーブに合うように変形する。12PSI(0.827バール)の圧力を維持しながら、アセンブリーをオーブン内で110℃で30分間加熱する。次いで冷却し空気圧を解除する。キャリヤーを取り外すと、HMC塗膜はPCレンズ表面に非常にうまく転送されている。得られたレンズは優れた光学系および外観ならびにすぐれたAR特性を持つ。処理方法は全体が非常に単純でクリーンで化学的接着剤が全く関与していない。このレンズの乾式接着力試験は乾式接着力クロスハッチ試験により評価0を得ている。湿式接着力試験(100℃の熱水で30分間煮沸後)においても非常に優れた接着力で評価0を得ている。
塗膜の転写については実施例1と同じ方法であるが、ただし背面カーブが6.0ベースに面仕上げしたCR−39TRレンズおよび6.4ベースHMCキャリヤーを用いている。12PSI(0.827バール)の下で30分間110℃で加熱した後、キャリヤーを取り外しHMC塗膜がレンズ面に転写された。この転写中にAR割れは生じていない。
実施例1に同じであるが、ただし6ベースの平面レンズを6.4ベースHMCキャリヤーと共に用いている。12PSI(0.827バール)の下で30分間110℃で加熱した後、キャリヤーを取り外しHMC塗膜がレンズ面に転写された。この転写の間にAR割れは生じていない。
実施例2に同じであるが、ただし転写前にCR−39TRレンズをコロナ放電処理している。得られたレンズは非常に優れた光学系、外観および優れたAR性能を示している。このレンズの乾式接着力クロスハッチ試験による乾式接着力試験では0の評価を得ている。
実施例4と同じであるが、ただし屈折率が1.67のポリウレタンレンズMR7を用いている。得られたレンズは非常に優れた光学系、外観およびAR性能を示している。このレンズの乾式接着力クロスハッチ試験による乾式接着力試験では0の評価を得ている。
背面カーブが4.5ベースのCR−39TRレンズにHMC塗膜キャリヤーの準備に用いたラテックス層を塗膜している。Tanaka社が出しているポリビニールアルコール製の5.0ベースの偏光フィルムを実施例1の様に水を媒体としてラミネートする。次いで、30分間70℃のオーブンで加熱する。
圧力を除去した後、偏光CR−39TRレンズを得る。
塗膜転写については実施例1と同じ方法であるが、ただしHMCキャリヤーは予めBPI染剤水溶液に91℃で5分間漬けて前淡彩されHMCキャリヤーの淡彩付ラテックス塗膜を得た。次いで、HMCキャリヤーの淡彩付ラテックス塗膜を脱イオン水で洗浄しキャリヤーを実施例1の方法にしたがってレンズにラミネートした。レンズにラミネートし、空気オーブン内で110℃で20分間12PSI(0.827バール)の下で加熱した後、キャリヤーを取り外すと色付きHMC塗膜がレンズ面に転写されていた。得られたレンズは非常に均一な色彩でBYK Gardnerによる測定では10%の透過率があり、この前染色および転写中にAR割れは生じていない。乾式接着力試験では0の評価を得た。
塗膜転写は実施例1と同じ方法であるが、ただし6.8ベース(球)HMCキャリヤーを用いることにより5.8ベースの背面カーブで1.00 add プログレッシブ付のポリカーボネートレンズに合わせた。空気オーブン内で12PSI(0.827バール)の下、110℃で20分間加熱した後にキャリヤーを取り外し、HMC塗膜層はAR割れおよび光学的歪みは全くなしでプログレッシブ面に転写できた。レンズのプログレッシブ面全体のラテックス層の厚みは柔軟性キャリアーに以前にスピンコートした時と同様に均一で、1.5μm近辺であった。
塗膜転写は実施例1と同じ方法であるが、ただしポリウレタンラテックスはコアがジメタクリレート架橋剤入りのブチルメタクリレートで、一方シェルがブチルメタクリレートであるコア/シェルタイプのアクリルラテックスに置きかえられた。
ラテックスは米国特許第6770710号に記載されている手順で調合したが、ただし光互変性物質は加えなかった。
空気オーブン内で12PSI(0.827バール)の下、110℃で20分間加熱した後キャリヤーを取り外し、HMC塗膜層はAR割れが全くなくレンズ面に非常によく転写できた。
塗膜転写は実施例4と同じ方法であるが、ただしレンズ(+3.00)の研磨は行われずに9マイクロパッドで2分間、LOH Toro−X−2SLファイニング機械で微細仕上げし、4.8ベースのHMCキャリヤーを用いた。空気オーブン内で12PSI(0.827バール)の下、110℃で20分間加熱した後キャリヤーを取り外し、HMC塗膜層は成功裏に微細仕上げレンズに転写された。得られたレンズは実施例4の研磨レンズと全く同じように透明であった。
5.8ベースPCキャリヤー(直径73mm)を得て、これにキャリヤーの面から、すべて前に記載されている保護および離型塗膜、疎水性トップコート、AR塗膜、およびヨーロッパ特許第614957号の実施例3に対応する3ミクロン程のハードコートをこの順番で成膜した:(ハードコートの調合:80.5部の0.1N塩酸を224部のGLYMO(γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)および120部のDMDES(ジメチルジエトキシシラン)を含む溶液に滴下した。加水分解した溶液を24時間室温でかき混ぜ次いで718部のメタノール中の30%コロイド状シリカ、15部のアセチルアセトン酸アルミニウムおよび44部のエチルセロソルブを加えた。少量の界面活性剤を加えた。組成物のTDC(理論乾燥抽出物)は加水分解したDMDESの固体材料の13%台であった)。
キャリヤーはラテックス組成物のスピンコートに先だって前に記載した様にコロナ処理した。
ラテックス組成物の固形物含有量、スピンコートの速度および継続時間ならびに乾燥ラテックス層のガラス転移温度(Tg)は表1に示されている。
転写は実施例1と同じように実施されるが、ただしすべてのサンプルは120℃のオーブンに1時間入れられる。
転写の結果を表2に示す。
基本的に、「ベタつき」温度の測定はラテックス層がプログラムされた温度上昇を受ける中で、プローブを降下させプローブの平坦端を特定の圧力(正の力)の下でラテックス層に触れさせ次にプローブをラテックス層から特定の力(負の力)で引き離すということを繰り返すことから成る。この「ベタつき」温度とはプローブが層にくっつきもはやサンプルから引き離せなくなった時点の温度である。
図4を参照すると、サンプルSは両面接着テープを用いてラテックス層がプローブ3を向く様に、測定装置1のサポート板2に固定されている。
プローブが所定の条件の下でラテックス層に接触するまで下降し次いで層から引き離される一方で、DSC皿の温度はプローブが層にくっつくまでプログラムにより上昇する。温度上昇中のプローブの動きは図5に示す様に記録される。「ベタつき」温度はプローブが層にくっつく温度である。
Perkin Elmer製DMA 7eアナライザ;クリープ復元モード
クリープ:30mN(正の力。プローブ下降)、0.5分
復元:−25mN(負の力。プローブ上昇)、0.5分
平行板直径
上部プローブ板 5mm/6.7mm DSC皿付
下部板(サポート) 20mm
加熱プログラム:2.5℃/分で50〜100℃
窒素パージ/内部冷却器1
Claims (32)
- レンズ基材の少なくとも1つの面に塗工有りまたは塗工無しのフィルムを貼付ける処理方法で以下の工程を含む:
(a)主表面を持つレンズ基材を準備する;
(b)塗工有りまたは塗工無しフィルムを準備する;
(c)塗工有りもしくは塗工無しフィルム面又はレンズ基材の前記表面の1つの何れかに、乾式ラテックスの層を形成する;
(d)少なくとも1滴の水をベースとした活性化液をレンズ基材の前記主表面、塗工有りもしくは塗工無しフィルムの表面又は乾式ラテックス層の露出面のいずれかに置く;
(e)塗工有りまたは塗工無しフィルムおよびレンズ基材を相対的に互いに近づけ、塗工有りまたは塗工無しフィルムに十分な力を加えて水をベースとした活性化液を拡げ水をベースとした活性化液薄膜を乾式ラテックス層およびレンズ基材又は塗工有りもしくは塗工無しフィルムの何れかとの間に形成する;
(f)水をベースとした活性化液の薄膜および乾式ラテックス層を加熱する;
(g)加えた力を取り除く;次いで
(h)レンズ基材の主表面に塗工有りまたは塗工無しフィルムが接着したレンズ基材を回収する。 - 水をベースとした活性化液が;水、水および少なくとも1種類の有機溶媒の混合物、ラテックス、ならびに、水性溶媒およびラテックスの混合物;から選択される、請求項1に記載の処理方法。
- 有機溶媒がアルカノールまたはアルカノール類の混合物である、請求項2に記載の処理方法。
- 水が脱イオン水である、請求項2または3に記載の処理方法。
- 水およびラテックスの混合物が、重量で最大20%の乾燥抽出物を有する、請求項2に記載の処理方法。
- 乾式ラテックス層が、ポリ(メタ)アクリルラテックス、ポリウレタンラテックス、ポリエステルラテックスおよびこれらの混合物から選択されたラテックスでできている、請求項1から5の何れかに記載の処理方法。
- レンズ基材が熱可塑性または熱硬化性の有機材料からできている、請求項1から6の何れかに記載の処理方法。
- レンズ基材がポリカーボネート、熱可塑性または熱硬化性ポリウレタン類、ポリチオウレタン類、ポリエポキシド類、ポリエピスルフィド類、ポリ(メタ)アクリレート類、ポリチオ(メタ)アクリレート類、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートコポリマー類およびこれらの混合物からできている、請求項7に記載の処理方法。
- レンズ基材の主表面が化学的または物理的に前処理されている、請求項1から8の何れかに記載の処理方法。
- レンズ基材の主表面がコロナ放電処理により前処理されている、請求項9に記載の処理方法。
- 工程(e)で塗工有りまたは塗工無しフィルム上に加えられる力が塗工有りまたは塗工無しフィルム上に圧力または真空の活用により得られる、請求項1から10の何れかに記載の処理方法。
- 加熱工程(f)が温度60から120℃の加熱を含む、請求項1から11の何れかに記載の処理方法。
- フィルムが塗工付フィルムであり、少なくとも1つの塗膜をその面に載せている柔軟性キャリヤーを含む、請求項1から12の何れかに記載の処理方法。
- 塗膜または塗膜群が疎水性トップコート、反射防止塗膜、耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜および耐衝撃プライマー塗膜から成る機能性塗膜群から選択される、請求項13に記載の処理方法。
- 柔軟性キャリヤーを引き離す工程(i)をさらに含み、これにより処理方法の完了時に塗膜または塗膜群が柔軟性キャリヤーからレンズ基材の主表面に転写される、請求項13に記載の処理方法。
- 塗工有りフィルムが、柔軟性キャリヤー面から始めて、表示順に、疎水性トップコート、反射防止塗膜、並びに、耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜から構成される、請求項15に記載の処理方法。
- 塗工有りフィルムが、柔軟性キャリヤー面から始めて、表示順に、疎水性トップコート、反射防止塗膜、耐摩耗および/または耐ひっかき塗膜、並びに耐衝撃プライマー塗膜から構成される、請求項15に記載の処理方法。
- 塗膜または塗膜群が光互変性塗膜、染料含有塗膜、偏光塗膜およびミクロ構造塗膜から成る機能性塗膜群から選択される、請求項13に記載の処理方法。
- 塗工付フィルムがトップコート、反射防止塗膜、耐摩耗塗膜の少なくとも1つを含みかつ乾式ラテックスが塗工付レンズ基材上に耐衝撃塗膜を形成する、請求項13に記載の処理方法。
- 乾式ラテックス層がレンズ基材の主表面上、塗工付フィルムの塗工無し面上または少なくとも1つの塗膜上の何れかに形成される、請求項13に記載の処理方法。
- 乾式ラテックス層が塗膜または塗膜群上もしくはレンズ基材の主表面上に形成される、請求項20に記載の処理方法。
- 柔軟性キャリヤーが熱可塑性材料で作られている、請求項13から21の何れかに記載の処理方法。
- 熱可塑性材料がポリカーボネートで作られている、請求項22に記載の処理方法。
- 柔軟性キャリヤーの厚みが0.2から5mmある、請求項13から23の何れかに記載の処理方法。
- 前記キャリヤーが球面形状で、レンズ基材が背(凹)球面、トーリック面またはプログレッシブ面である、請求項13から24の何れかに記載の処理方法。
- 前記キャリヤーは球面形状でかつ凸面が転写される塗膜を搭載し、レンズ基材は塗膜が転写されてくる背(凹)球面、トーリック面またはプログレッシブ面を持つ、請求項13から24の何れかに記載の処理方法。
- レンズ基材が研磨されているか、または研磨されずに単に微細仕上げのみである、請求項1から26の何れかに記載の処理方法。
- フィルムが偏光フィルム、色付きフィルム、光互変性フィルム、光−電子フィルム、電−光互変性塗膜および印刷層から成る群から選択される塗工無しフィルムである、請求項1から12の何れかに記載の処理方法。
- 乾式ラテックスがレンズ基材の主表面に形成される、請求項28に記載の処理方法。
- 塗工無しフィルムに加えられる力が真空を活用することで得られる、請求項28から29のいずれかに記載の処理方法。
- レンズ基材の少なくとも1つの面と塗工有りまたは塗工無しのフィルムとを貼付ける際に接着剤を使用しない請求項1〜30の処理方法。
- 前記接着剤が光または熱硬化性接着剤である請求項31に記載の処理方法。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US7892387B2 (en) * | 2006-05-19 | 2011-02-22 | International Compagnie Generale d'Optique | Process and system for applying a coating onto a surface of a lens substrate |
US20080023138A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-01-31 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Process for Transferring onto a Surface of an Optical Article a Coating Stack Imparting Antistatic Properties |
US7935212B2 (en) * | 2006-07-31 | 2011-05-03 | Essilor International Compagnie | Process for transferring onto a surface of an optical article a layer having a variable index of refraction |
JP4462273B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2010-05-12 | セイコーエプソン株式会社 | 光学物品およびその製造方法 |
FR2918463B1 (fr) * | 2007-07-04 | 2009-12-18 | Essilor Int | Film transparent comprenant un film de base et un revetement |
US20090071591A1 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Process for Applying a Coating Film onto a Surface of a Lens Substrate |
FR2921162B1 (fr) * | 2007-09-14 | 2010-03-12 | Essilor Int | Article d'optique comportant un revetement temporaire bicouche |
WO2009073907A1 (de) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Siegfried Wukovnig | Flexibler gegenstand mit desinfizierender beschichtung |
US8252369B2 (en) * | 2008-05-21 | 2012-08-28 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Process for applying a coating onto a fresnel lens forming surface |
US9132594B2 (en) * | 2008-11-04 | 2015-09-15 | Essilor International (Compagnie Générale d'Optique) | Bi-layer adhesive for lens lamination |
KR101692418B1 (ko) * | 2009-11-02 | 2017-01-03 | 에실러에떼르나쇼날(꽁빠니제네랄돕띠끄) | 적층 렌즈를 위한 3층 접착제 시스템 및 그것의 적용 방법 |
SG182631A1 (en) | 2010-01-22 | 2012-08-30 | Oakley Inc | Lenses for 3d eyewear |
FR2962676B1 (fr) * | 2010-07-13 | 2012-08-03 | Essilor Int | Procede de detourage d'une lentille ophtalmique de lunettes comportant un film de revetement. |
CN103068942B (zh) * | 2010-09-13 | 2015-09-30 | 株式会社德山 | 光学物品用底漆组合物及光学物品 |
WO2012108866A1 (en) * | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Process of drilling organic glasses using a thermoplastic film protecting against cracking and crazing |
JP2016540713A (ja) * | 2013-10-18 | 2016-12-28 | コーニング インコーポレイテッド | 基板及び該基板上の保護コーティングを提供する方法及び装置 |
CN105070818B (zh) * | 2015-08-21 | 2017-11-10 | 武汉大学 | 一种led封装透镜的形貌控制方法 |
US10086575B2 (en) * | 2015-10-09 | 2018-10-02 | Indizen Optical Technologies of America, LLC | Smoothing of 3D printed lenses |
WO2017135378A1 (ja) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板の製造方法 |
JP6637879B2 (ja) * | 2016-02-05 | 2020-01-29 | 富士フイルム株式会社 | 偏光板の製造方法 |
JP6203987B1 (ja) | 2016-02-24 | 2017-09-27 | 三井化学株式会社 | 附形フィルムの製造方法 |
WO2017168192A1 (en) | 2016-03-29 | 2017-10-05 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Functionalized laminated optical element with improved edging resistance |
EP3327096A1 (en) | 2016-11-23 | 2018-05-30 | Essilor International | Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured caustic-resistant coatings prepared therefrom |
EP3489270A1 (en) | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured abrasion-resistant coatings prepared therefrom |
CN108709623A (zh) * | 2018-04-26 | 2018-10-26 | 上海交通大学 | 光声透镜的制作方法、聚焦超声器件及聚焦超声量测*** |
EP3632950B1 (en) | 2018-10-05 | 2024-07-17 | Essilor International | Storage-stable heat-curable hybrid epoxy functional composition and transparent heat-cured coatings prepared therefrom |
HUE065095T2 (hu) * | 2020-04-17 | 2024-05-28 | Essilor Int | Továbbfejlesztett eljárás mikrolencséket tartalmazó optikai termék kialakítására |
EP4136484A1 (en) * | 2020-04-17 | 2023-02-22 | Essilor International | Lens with surface microstructures encapsulated by a thick low refractive index hard coat |
EP3919943A1 (en) | 2020-06-03 | 2021-12-08 | Essilor International | Curable coating composition |
EP4197764A1 (en) | 2021-12-16 | 2023-06-21 | Essilor International | Method for encapsulating a microstructured lens by coating transfer |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6446726A (en) * | 1987-06-23 | 1989-02-21 | Medo Oputeikusu Corp | Color contact lens and manufacture thereof |
JP2004533653A (ja) * | 2001-07-02 | 2004-11-04 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | ブランクレンズの表面に皮膜を転写する方法: |
Family Cites Families (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3261796A (en) * | 1964-07-01 | 1966-07-19 | Du Pont | Aqueous dispersion of vinyl addition polymer containing aminoester radicals |
US4061518A (en) * | 1974-07-01 | 1977-12-06 | Harold C. Hohbach | Method for making an article having replicated coating with durable dielectric overcoat |
US4004049A (en) * | 1975-12-08 | 1977-01-18 | National Starch And Chemical Corporation | Sprayable latex adhesive systems providing raised spaced deposits of adhesive and laminates prepared therefrom |
US4064518A (en) * | 1976-09-02 | 1977-12-20 | Polaroid Corporation | Compact self-developing camera with folded optical image path |
JPS53111336A (en) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Toray Ind Inc | Coating composition |
CA1084828A (en) * | 1977-05-13 | 1980-09-02 | Ernest G. Pole | Latex-based adhesives |
US4242162A (en) * | 1979-05-08 | 1980-12-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Tape applying device and method |
GB2064987B (en) * | 1979-11-14 | 1983-11-30 | Toray Industries | Process for producing transparent shaped article having enhanced anti-reflective effect |
JPS57158235A (en) * | 1981-03-26 | 1982-09-30 | Toray Ind Inc | Plastic molding |
JPH0642002B2 (ja) * | 1983-07-29 | 1994-06-01 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズ |
JPH0762722B2 (ja) | 1986-09-30 | 1995-07-05 | ホ−ヤ株式会社 | プラスチックレンズ |
JPH0679084B2 (ja) | 1986-12-04 | 1994-10-05 | ホーヤ株式会社 | プラスチックレンズ |
US4927480A (en) * | 1989-02-27 | 1990-05-22 | Signet Armorlite, Inc. | Method and clamping device for bonding thin lens wafers |
JP3196780B2 (ja) | 1989-06-20 | 2001-08-06 | 日本板硝子株式会社 | プラスチックレンズの製造法 |
WO1993021010A1 (en) | 1992-04-15 | 1993-10-28 | Soane Technologies, Inc. | Lenses with high impact resistance and high scratch resistance |
US6180033B1 (en) | 1992-08-19 | 2001-01-30 | Chrysalis Development Company, Llc | Method of making a finished multi-coated and/or laminated eyeglass lens |
US5399227A (en) | 1992-09-16 | 1995-03-21 | Abrams; Herbert M. | Composite eyeglass lens laminating holder |
US5385955A (en) | 1992-11-05 | 1995-01-31 | Essilor Of America, Inc. | Organosilane coating composition for ophthalmic lens |
US5316791A (en) * | 1993-01-21 | 1994-05-31 | Sdc Coatings Inc. | Process for improving impact resistance of coated plastic substrates |
FR2702486B1 (fr) | 1993-03-08 | 1995-04-21 | Essilor Int | Compositions de revêtement antiabrasion à base d'hydrolysats de silanes et de composés de l'aluminium, et articles revêtus correspondants résistants à l'abrasion et aux chocs. |
US5512371A (en) * | 1994-03-18 | 1996-04-30 | Innotech, Inc. | Composite lenses |
AUPN871296A0 (en) | 1996-03-15 | 1996-04-18 | Sola International Holdings Ltd | Multicoat for light transmitting articles |
US5858163A (en) | 1996-03-22 | 1999-01-12 | Gerber Optical, Inc. | Apparatus for making ophthalmic lenses by vacuum lamination |
JPH11184067A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-07-09 | Hoya Corp | 位相シフトマスク及び位相シフトマスクブランク |
US6003515A (en) * | 1998-03-26 | 1999-12-21 | Maness; Bernadette | Moldable lip guard and method of molding such lip guard |
US6242065B1 (en) * | 1998-10-07 | 2001-06-05 | Bmc Vision-Ease Lens, Inc. | Lens blanks for ophthalmic elements |
FR2787100B1 (fr) * | 1998-12-15 | 2001-03-09 | Essilor Int | Procede de preparation d'un sol organosilicie et materiaux obtenus a partir d'un tel sol |
FR2790317B1 (fr) * | 1999-02-26 | 2001-06-01 | Essilor Int | Lentille ophtalmique en verre organique, comportant une couche de primaire antichocs |
FR2790264A1 (fr) | 1999-02-26 | 2000-09-01 | Essilor Int | Procede de preparation d'un latex a proprietes photochromiques et ses applications, en particulier dans le domaine ophtalmique |
JP2001279455A (ja) * | 2000-03-29 | 2001-10-10 | Canon Inc | 堆積膜形成方法及び堆積膜形成装置 |
US6704699B2 (en) * | 2000-09-05 | 2004-03-09 | Einat H. Nir | Language acquisition aide |
FR2816950B1 (fr) * | 2000-11-17 | 2003-02-14 | Essilor Int | Procede d'obtention d'un latex photochromique |
FR2819258B1 (fr) * | 2001-01-11 | 2003-04-11 | Essilor Int | Procede d'obtention d'un latex photochromique stabilise, latex obtenu et application a l'optique ophtalmique |
US6986857B2 (en) * | 2001-05-29 | 2006-01-17 | Essilor International Compagnie Generale D'optique | Method for preparing a mold part useful for transferring a coating onto an optical substrate |
AU2002301541B8 (en) * | 2001-10-25 | 2005-07-14 | Hoya Corporation | Optical element having antireflection film |
US6911005B2 (en) * | 2001-10-25 | 2005-06-28 | Pentax Corporation | Endoscope with detachable sheath |
US20050128393A1 (en) * | 2003-01-23 | 2005-06-16 | Shuuji Yano | Optical film, method for producing the same, and image display |
JP3727638B2 (ja) * | 2003-06-16 | 2005-12-14 | 日東電工株式会社 | 積層光学フィルム、楕円偏光板および画像表示装置 |
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Patent Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JPS6446726A (en) * | 1987-06-23 | 1989-02-21 | Medo Oputeikusu Corp | Color contact lens and manufacture thereof |
JP2004533653A (ja) * | 2001-07-02 | 2004-11-04 | エシロール アテルナジオナール カンパニー ジェネラーレ デ オプティック | ブランクレンズの表面に皮膜を転写する方法: |
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