JP4853225B2 - Resin composition and semiconductor device produced using resin composition - Google Patents

Description

本発明は、樹脂組成物及び該樹脂組成物を使用して作製した半導体装置に関するものである。   The present invention relates to a resin composition and a semiconductor device manufactured using the resin composition.

半導体製品の大容量、高速処理化及び微細配線化に伴い半導体製品作動中に発生する熱の問題が顕著になってきており、半導体製品から熱を逃がす、いわゆるサーマルマネージメントがますます重要な課題となってきている。このため半導体製品にヒートシンク、ヒートスプレッダーといった放熱部品を取り付ける方法等が一般的に採用されているが放熱部品を接着する材料自体の熱伝導率もより高いものが望まれてきている。また半導体製品の形態によっては半導体素子そのものを金属製のヒートスプレッダーに接着したり、サーマルビア等の放熱機構を有する有機基板等に接着したりする場合もあり、さらには金属リードフレームを使用するパッケージにおいてもダイパッド（半導体素子を接着する部分）の裏面がパッケージ裏面に露出するもの、露出はしないがリードフレーム自体を通って熱を拡散する場合もある。これらの場合には半導体素子を接着する材料の熱伝導率だけでなく各界面において良好な熱伝達が可能なことが求められ、ボイド、剥離等熱拡散を悪化させる要因は排除する必要がある。
一方環境対応の一環として半導体製品からの鉛撤廃が進められている中、基板実装時に使用する半田も鉛フリー半田が使用されるため、錫−鉛半田の場合よりリフロー温度を高くする必要がある。高温でのリフロー処理はパッケージ内部のストレスを増加させるため、リフロー中に半導体製品中に剥離ひいてはクラックが発生しやすくなる。
また半導体製品の外装めっきも脱鉛化の目的でリードフレームのめっきをＮｉ−Ｐｄに変更する場合が増えてきている。ここでＮｉ−Ｐｄめっきは表面のＰｄ層の安定性を向上する目的で薄く金めっき（金フラッシュ）が行われるが、Ｎｉ−Ｐｄめっきそのものの平滑性及び表面に存在する金のため通常の銀めっき銅フレーム等と比較すると接着力が低下する。接着力の低下はリフロー処理時の半導体製品中の剥離、クラックの原因となる。
このように従来から使用されているダイアタッチペースト（例えば、特許文献１参照。）よりも各種界面に対する接着性に優れ、同時に弾性率が低い低応力性に優れる材料が望まれているが満足なものはなかった。
特開２０００−２７３３２６号公報 The problem of heat generated during the operation of semiconductor products has become more prominent with the increase in capacity, high-speed processing, and fine wiring of semiconductor products. So-called thermal management, which releases heat from semiconductor products, is an increasingly important issue. It has become to. For this reason, a method of attaching a heat radiating component such as a heat sink or a heat spreader to a semiconductor product is generally adopted, but a material having a higher thermal conductivity has been desired. Also, depending on the form of the semiconductor product, the semiconductor element itself may be bonded to a metal heat spreader, an organic substrate having a heat dissipation mechanism such as a thermal via, or the like, and a package using a metal lead frame. In this case, the back surface of the die pad (the part to which the semiconductor element is bonded) is exposed on the back surface of the package. In these cases, it is required that not only the thermal conductivity of the material to which the semiconductor element is bonded, but also good heat transfer at each interface, and it is necessary to eliminate factors that deteriorate thermal diffusion such as voids and peeling.
On the other hand, while lead elimination from semiconductor products is being promoted as part of environmental measures, lead-free solder is also used for mounting on the board, so the reflow temperature must be higher than that of tin-lead solder. . Since the reflow treatment at a high temperature increases the stress inside the package, peeling and cracks are likely to occur in the semiconductor product during reflow.
In addition, as for exterior plating of semiconductor products, the case of changing the lead frame plating to Ni—Pd for the purpose of lead removal is increasing. Here, Ni-Pd plating is thinly gold-plated (gold flash) for the purpose of improving the stability of the Pd layer on the surface. However, because of the smoothness of the Ni-Pd plating itself and the gold present on the surface, ordinary silver is used. Compared with a plated copper frame or the like, the adhesive strength is reduced. The decrease in adhesive force causes peeling and cracks in the semiconductor product during the reflow process.
Thus, a material excellent in adhesion to various interfaces and at the same time having a low elastic modulus and excellent in low-stress property is desired, but satisfactory, as compared with a conventionally used die attach paste (see, for example, Patent Document 1). There was nothing.
JP 2000-273326 A

本発明は、Ｎｉ−Ｐｄめっきフレームへの良好な密着性を示すとともに低弾性率を示す樹脂組成物及び本発明を半導体用ダイアタッチ材料として使用した特に耐半田クラック性等の信頼性に優れた半導体装置を提供することである。   The present invention is excellent in reliability such as solder crack resistance and the like using a resin composition exhibiting good adhesion to a Ni-Pd plating frame and having a low elastic modulus and the present invention as a die attach material for semiconductors. A semiconductor device is provided.

このような目的は、下記［１］〜［８］に記載の本発明により達成される。
［１］一般式（１）で示される化合物（Ａ）を含むことを特徴とする樹脂組成物。 Such an object is achieved by the present invention described in the following [1] to [8].
[1] A resin composition comprising the compound (A) represented by the general formula (1).

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、水素、メチル基、エチル基のいずれかであり、Ｇはグリシジル基である。） (In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are any one of hydrogen, a methyl group and an ethyl group, and G is a glycidyl group.)

［２］ さらに一般式（２）で示される化合物（Ｂ）を含む［１］に記載の樹脂組成物。 [2] The resin composition according to [1], further comprising a compound (B) represented by the general formula (2).

（式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、水素、メチル基、エチル基のいずれかであり、Ｒ^９は、単結合又は炭素数１〜３の炭化水素基であり、Ｇはグリシジル基である。） (In the formula, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are hydrogen, methyl group or ethyl group, R ⁹ is a single bond or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, Is a glycidyl group.)

［３］ 前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）との配合比は重量比（（Ａ）：（Ｂ））で１：３〜３：１である［２］に記載の樹脂組成物。
［４］ 前記化合物（Ｂ）がジグリシジルビスフェノールＡ、ジグリシジルビスフェノールＦから選ばれる少なくとも１種である［２］又は［３］に記載の樹脂組成物。
［５］ さらに１分子内にフェノール性水酸基を少なくとも２つ有する化合物（Ｃ）を含む［１］〜［４］のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
［６］ さらに融点が１８０℃以上のイミダゾール化合物（Ｄ）を含む［１］〜［５］のいずれか１項に記載の樹脂組成物。
［７］ さらに充填材（Ｅ）を含む［１］〜［６］のいずれか１項に記載の樹脂組成物。［８］ ［１］〜［７］のいずれか１項に記載の樹脂組成物をダイアタッチ材料又は放熱部材接着用材料として用いて作製されることを特徴とする半導体装置。 [3] The resin composition according to [2], wherein the compounding ratio of the compound (A) and the compound (B) is 1: 3 to 3: 1 in a weight ratio ((A) :( B)).
[4] The resin composition according to [2] or [3], wherein the compound (B) is at least one selected from diglycidyl bisphenol A and diglycidyl bisphenol F.
[5] The resin composition according to any one of [1] to [4], further including a compound (C) having at least two phenolic hydroxyl groups in one molecule.
[6] The resin composition according to any one of [1] to [5], further including an imidazole compound (D) having a melting point of 180 ° C. or higher.
[7] The resin composition according to any one of [1] to [6], further including a filler (E). [8] A semiconductor device manufactured using the resin composition according to any one of [1] to [7] as a die attach material or a heat dissipation member bonding material.

本発明の樹脂組成物は、良好な接着力を示すとともに弾性率が低く良好な低応力性を示すことができるので、本発明をダイアタッチ材料又は放熱部材接着用材料として使用することでこれまでにない高信頼性の半導体装置の提供が可能となる。   Since the resin composition of the present invention exhibits a good adhesive force and a low elastic modulus and a good low stress property, the present invention can be used by using the present invention as a die attach material or a material for adhering heat dissipation members. It is possible to provide a highly reliable semiconductor device that is not present.

本発明は、一般式（１）で示される化合物（Ａ）を必須成分とし、良好な接着性、弾性率が低く良好な低応力性を有する樹脂組成物を提供するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。 The present invention provides a resin composition having the compound (A) represented by the general formula (1) as an essential component and having good adhesiveness and low elastic modulus and good low stress.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明では一般式（１）で示される化合物（Ａ）を使用するが、これは化合物（Ａ）を使用することで弾性率の低い硬化物を得ることができるからである。弾性率が低いすなわち応力緩和性に優れた樹脂組成物をダイアタッチ材料又は放熱部材接着用材料として使用することで剥離の生じにくい高信頼性の半導体パッケージを得ることが可能となる。ここで化合物（Ａ）は弾性率の低い硬化物を得ることが可能な点で優れているが、官能基であるグリシジル基が脂肪族性であるため、カチオン重合系、酸無水物による硬化に利用され
ることが多い。カチオン重合系の硬化の場合には硬化物中に残存するカチオン重合触媒の残基が半導体としての耐湿性を悪化させるので好ましくなく、酸無水物による硬化の場合には加水分解を受けやすいので硬化物の耐湿性がよくないため好ましくない。このため硬化剤としてはフェノール性水酸基を有する化合物を使用することが好ましく、脂肪族のグリシジル基とフェノール性水酸基の反応は遅いため、一般式（２）で示される化合物（Ｂ）との併用がさらに好ましい。化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）とを同時に用いることで低弾性率でありながら反応性に優れる樹脂組成物を得ることができる。好ましい化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の配合割合（Ａ）：（Ｂ）は重量比で１：３〜３：１である。この範囲の場合には、低弾性率となり、十分な硬化物特性（接着性、耐リフロー性）を得ることができる。化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）ともナトリウム、塩素等のイオン性不純物が少ないことが好ましい。好ましい化合物（Ａ）としては、デカリンのジグリシジルエーテルが挙げられ、好ましい化合物（Ｂ）としては、電子材料用に市販されているジグリシジルビスフェノールＡ、ジグリシジルビスフェノールＦおよびこれらの置換体などが挙げられる。 In the present invention, the compound (A) represented by the general formula (1) is used, and this is because a cured product having a low elastic modulus can be obtained by using the compound (A). By using a resin composition having a low elastic modulus, that is, excellent stress relaxation property, as a die attach material or a material for adhering heat dissipation members, it is possible to obtain a highly reliable semiconductor package in which peeling does not easily occur. Here, the compound (A) is excellent in that a cured product having a low elastic modulus can be obtained. However, since the functional group glycidyl group is aliphatic, it can be cured by a cationic polymerization system or an acid anhydride. Often used. In the case of cationic polymerization curing, the residue of the cationic polymerization catalyst remaining in the cured product is not preferable because it deteriorates the moisture resistance of the semiconductor, and in the case of curing with an acid anhydride, it is susceptible to hydrolysis. It is not preferable because the moisture resistance of the product is not good. For this reason, it is preferable to use a compound having a phenolic hydroxyl group as the curing agent, and since the reaction between the aliphatic glycidyl group and the phenolic hydroxyl group is slow, the compound (B) represented by the general formula (2) can be used in combination. Further preferred. By simultaneously using the compound (A) and the compound (B), it is possible to obtain a resin composition having a low elasticity and excellent reactivity. The mixing ratio (A) :( B) of the preferred compound (A) and compound (B) is 1: 3 to 3: 1 by weight. In this range, the elastic modulus is low, and sufficient cured product properties (adhesiveness, reflow resistance) can be obtained. Both the compound (A) and the compound (B) preferably have a small amount of ionic impurities such as sodium and chlorine. Preferred examples of the compound (A) include diglycidyl ether of decalin. Examples of the preferred compound (B) include diglycidyl bisphenol A, diglycidyl bisphenol F and substitution products thereof, which are commercially available for electronic materials. It is done.

上述のように好ましい硬化剤はフェノール性水酸基を有する化合物であり、なかでも１分子内にフェノール性水酸基を少なくとも２つ有する化合物（Ｃ）が特に好ましい。化合物（Ｃ）を使用することで良好な接着性および耐湿性を得られるからである。１分子内にフェノール性水酸基を１つ有する化合物の場合には架橋構造をとることができないため硬化物特性が悪化するため好ましくない。また１分子内のフェノール性水酸基数は２つ以上であれば使用可能であるが、好ましいフェノール性水酸基の数は２以上、５以下である。この範囲の場合には、分子量が大きくならず樹脂組成物の粘度が高くならずディスペンス時の特性が良好となる。より好ましい１分子内のフェノール性水酸基数は２つまたは３つである。このような化合物としては、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＡ、ビフェノールといったビスフェノール類およびその誘導体、トリ（ヒドロキシフェニル）メタン、トリ（ヒドロキシフェニル）エタン等の３官能のフェノール類およびその誘導体、フェノールノボラック、クレゾールノボラック等のフェノールホルムアルデヒド樹脂で２核体または３核体がメインのものおよびその誘導体等が挙げられ、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計に対し５重量％以上、７０重量％以下含まれる。
さらに好ましい１分子内に含まれるフェノール性水酸基の数は２である。これは２官能の硬化剤を使用した場合には、硬化物の架橋密度が上がらないため低弾性率となるからである。 As described above, a preferable curing agent is a compound having a phenolic hydroxyl group, and among them, a compound (C) having at least two phenolic hydroxyl groups in one molecule is particularly preferable. This is because good adhesion and moisture resistance can be obtained by using the compound (C). In the case of a compound having one phenolic hydroxyl group in one molecule, since a crosslinked structure cannot be taken, the properties of the cured product are deteriorated, which is not preferable. The number of phenolic hydroxyl groups in one molecule can be used as long as it is 2 or more. However, the number of phenolic hydroxyl groups is preferably 2 or more and 5 or less. In the case of this range, the molecular weight is not increased, the viscosity of the resin composition is not increased, and the properties during dispensing are improved. The number of phenolic hydroxyl groups in one molecule is more preferably 2 or 3. Such compounds include bisphenols such as bisphenol F, bisphenol A, and biphenol and derivatives thereof, trifunctional phenols such as tri (hydroxyphenyl) methane and tri (hydroxyphenyl) ethane, and derivatives thereof, phenol novolac, cresol novolac. Examples of the phenol formaldehyde resin include dinuclear or trinuclear main ones and derivatives thereof, and are included in an amount of 5% by weight to 70% by weight with respect to the total of the compound (A) and the compound (B).
Further, the number of phenolic hydroxyl groups contained in one molecule is preferably 2. This is because when a bifunctional curing agent is used, the crosslink density of the cured product does not increase, resulting in a low elastic modulus.

さらに融点が１８０℃以上のイミダゾール化合物（Ｄ）を使用することが好ましい。化合物（Ｄ）を使用することで良好な反応性を有する樹脂組成物を得ることが可能となるからである。融点が１８０℃より低い場合には室温での保存性が悪化するため好ましくない。特に好ましい化合物（Ｄ）としては、２−メチルイミダゾールと２，４−ジアミノ−６−ビニルトリアジンとの付加物または２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾールである。これらの化合物（Ｄ）は、化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）の合計に対し０．５重量％以上、２０重量％以下使用する。この範囲の場合は、良好な硬化物特性が得られる。より好ましい配合割合は１重量％以上、１０重量％以下である。   Furthermore, it is preferable to use an imidazole compound (D) having a melting point of 180 ° C. or higher. It is because it becomes possible to obtain the resin composition which has favorable reactivity by using a compound (D). When the melting point is lower than 180 ° C., storage stability at room temperature deteriorates, which is not preferable. Particularly preferred compound (D) is an adduct of 2-methylimidazole and 2,4-diamino-6-vinyltriazine or 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole. These compounds (D) are used in an amount of 0.5% by weight or more and 20% by weight or less based on the total of the compound (A) and the compound (B). In this range, good cured product characteristics can be obtained. A more preferable blending ratio is 1% by weight or more and 10% by weight or less.

本発明では必要に応じ、希釈剤を使用することが可能である。希釈剤とは樹脂組成物の粘度を下げる目的で使用する化合物で、代表的なものとしてはフェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエーテルといった１官能の芳香族グリシジルエーテル類、脂肪族グリシジルエーテル類などが挙げられる。   In the present invention, a diluent can be used as necessary. The diluent is a compound used for the purpose of lowering the viscosity of the resin composition, and representative examples thereof include monofunctional aromatic glycidyl ethers such as phenyl glycidyl ether and cresyl glycidyl ether, and aliphatic glycidyl ethers. It is done.

本発明では必要に応じ充填材（Ｅ）を使用することも可能である。充填材（Ｅ）としては、銀粉、金粉、銅粉、アルミニウム粉、ニッケル粉、パラジウム粉等の金属粉、アルミナ粉末、チタニア粉末、アルミニウムナイトライド粉末、ボロンナイトライド粉末等のセラミック粉末、ポリエチレン粉末、ポリアクリル酸エステル粉末、ポリテトラフルオロエ
チレン粉末、ポリアミド粉末、ポリウレタン粉末、ポリシロキサン粉末等の高分子粉末が使用可能である。樹脂組成物を使用する際にノズルを使用して吐出する場合があるので、ノズル詰まりを防ぐために平均粒径は３０μｍ以下が好ましく、ナトリウム、塩素といったイオン性の不純物が少ないことが好ましい。特に導電性、熱伝導性が要求される場合には銀粉を使用することが好ましい。通常電子材料用として市販されている銀粉であれば、還元粉、アトマイズ粉等が入手可能で、好ましい粒径としては平均粒径が１μｍ以上、３０μｍ以下である。この範囲の場合には、樹脂組成物の粘度も高くなり過ぎず、ディスペンス時にノズル詰まりが発生しない。電子材料用以外の銀粉ではイオン性不純物の量が多い場合があるので注意が必要である。形状はフレーク状、球状等特に限定されないが、好ましくはフレーク状のものを使用し、通常樹脂組成物中７０重量％以上、９０重量％以下含まれる。この範囲の場合には、導電性が良好であり、樹脂組成物の粘度も高くなり過ぎない。 In the present invention, the filler (E) can be used as necessary. As filler (E), silver powder, gold powder, copper powder, aluminum powder, nickel powder, palladium powder and other metal powder, alumina powder, titania powder, aluminum nitride powder, boron nitride powder and other ceramic powder, polyethylene powder Polymer powders such as polyacrylate powder, polytetrafluoroethylene powder, polyamide powder, polyurethane powder, and polysiloxane powder can be used. When using the resin composition, there is a case where it is discharged using a nozzle. Therefore, in order to prevent nozzle clogging, the average particle size is preferably 30 μm or less, and it is preferable that there are few ionic impurities such as sodium and chlorine. In particular, silver powder is preferably used when electrical conductivity and thermal conductivity are required. If it is the silver powder currently marketed for electronic materials normally, reduced powder, atomized powder, etc. can be obtained, and as an average particle diameter, an average particle diameter is 1 micrometer or more and 30 micrometers or less. In this range, the viscosity of the resin composition does not become too high and nozzle clogging does not occur during dispensing. Note that silver powder for non-electronic materials may contain a large amount of ionic impurities. The shape is not particularly limited, such as flakes and spheres, but preferably flakes are used and are usually contained in the resin composition in an amount of 70 to 90% by weight. In this range, the conductivity is good and the viscosity of the resin composition does not become too high.

また必要に応じてリン系、アミン系等の反応触媒を使用することも可能であり、カップリング剤、消泡剤、界面活性剤等の添加剤を用いることができる。
本発明の樹脂組成物は、例えば各成分を予備混合した後、３本ロールを用いて混練した後真空下脱泡することにより製造することができる。 Moreover, it is also possible to use reaction catalysts, such as a phosphorus type and an amine type, as needed, and additives, such as a coupling agent, an antifoamer, and surfactant, can be used.
The resin composition of the present invention can be produced, for example, by premixing the components, kneading using three rolls, and degassing under vacuum.

本発明の樹脂組成物を用いて半導体装置を製作する方法は、公知の方法を用いることができる。例えば、市販のダイボンダーを用いて、リードフレームの所定の部位に樹脂組成物をディスペンス塗布した後、チップをマウントし、加熱硬化する。その後、ワイヤーボンディングして、エポキシ樹脂を用いてトランスファー成形することによって半導体装置を作製する。またはフリップチップ接合後アンダーフィル材で封止したフリップチップＢＧＡなどのチップ裏面に樹脂組成物をディスペンスしヒートスプレッダー、リッドといった放熱部品を搭載し加熱硬化するなどといった使用方法も可能である。   As a method of manufacturing a semiconductor device using the resin composition of the present invention, a known method can be used. For example, using a commercially available die bonder, the resin composition is dispensed on a predetermined portion of the lead frame, and then the chip is mounted and heat-cured. Thereafter, wire bonding is performed, and a semiconductor device is manufactured by transfer molding using an epoxy resin. Alternatively, it is also possible to use a method in which a resin composition is dispensed on the back surface of a chip such as a flip chip BGA sealed with an underfill material after flip chip bonding, and a heat radiating component such as a heat spreader or lid is mounted and cured.

［実施例１〜６］
化合物（Ａ）としてはデカリンのジグリシジルエーテル（スガイ化学工業（株）製、２，７−ＤＧＤＨＮ、一般式（１）のＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４が−Ｈ、以下化合物Ａ）を、化合物（Ｂ）としてはビスフェノールＡとエピクロルヒドリンとの反応により得られるジグリシジルビスフェノールＡ（エポキシ当量１８０、室温で液体、一般式（２）のＲ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８が−Ｈ、Ｒ^９が−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、以下化合物Ｂ）を、化合物（Ｃ）としてはビスフェノールＦ（大日本インキ工業（株）製、ＤＩＣ−ＢＰＦ、水酸基当量１００、以下化合物Ｃ）を、化合物（Ｄ）としては２−メチルイミダゾールと２，４−ジアミノ−６−ビニルトリアジンの付加物（四国化成工業（株）製、キュアゾール２ＭＺ−Ａ、融点２４８〜２５８℃、以下化合物Ｄ１）および２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール（四国化成工業（株）製、キュアゾール２Ｐ４ＭＨＺ、融点１９１〜１９５℃、以下化合物Ｄ２）を、充填材（Ｅ）としては平均粒径８μｍ、最大粒径３０μｍのフレーク状銀粉（以下銀粉）を使用した。クレジルグリシジルエーテル（エポキシ当量１８５、以下ＣＧＥ）、ジシアンジアミド（以下ＤＤＡ）、グリシジル基を有するシランカップリング剤（信越化学工業（株）製、ＫＢＭ−４０３Ｅ、以下エポキシシラン）、スルフィド結合を有するシランカップリング剤（信越化学工業（株）製、ＫＢＥ−８４６、以下スルフィドシラン）を表１のように配合し、３本ロールを用いて混練し、脱泡することで樹脂組成物を得た。配合割合は重量部である。得られた樹脂組成物を用いて以下の評価を行い、表１に示した。 [Examples 1 to 6]
As the compound (A), diglycidyl ether of decalin (manufactured by Sugai Chemical Industry Co., Ltd., 2,7-DGDHN, R ¹ , R ² , R ³ , R ^{4 of} the general formula (1) is -H, hereinafter referred to as compound A ) As a compound (B) diglycidyl bisphenol A obtained by reaction of bisphenol A and epichlorohydrin (epoxy equivalent 180, liquid at room temperature, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ^{8 in} the general formula (2) -H, R ⁹ is -C (CH ₃ ) _2- , hereinafter referred to as compound B), and compound (C) is bisphenol F (Dainippon Ink Industries, DIC-BPF, hydroxyl equivalent 100, hereinafter referred to as compound C). ) As the compound (D), an adduct of 2-methylimidazole and 2,4-diamino-6-vinyltriazine (manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd., Curesol 2MZ-A, melting point 248-2) 58 ° C., hereinafter referred to as compound D1) and 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole (manufactured by Shikoku Kasei Kogyo Co., Ltd., Curesol 2P4MHZ, melting point 191-195 ° C., hereinafter referred to as compound D2), filler (E) As flaky silver powder (hereinafter referred to as silver powder) having an average particle diameter of 8 μm and a maximum particle diameter of 30 μm was used. Cresyl glycidyl ether (epoxy equivalent 185, hereinafter referred to as CGE), dicyandiamide (hereinafter referred to as DDA), silane coupling agent having a glycidyl group (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBM-403E, hereinafter referred to as epoxy silane), silane having a sulfide bond A coupling agent (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KBE-846, hereinafter referred to as sulfide silane) was blended as shown in Table 1, kneaded using three rolls, and defoamed to obtain a resin composition. The blending ratio is parts by weight. The following evaluation was performed using the obtained resin composition, and the results are shown in Table 1.

［比較例１〜４］
表１に示す割合で配合し実施例１と同様に樹脂組成物を得た。なお比較例２では２−メチルイミダゾール（キュアゾール２ＭＺ：四国化成工業（株）製、融点１３７〜１４５℃
、以下化合物Ｘ）を使用した。 [Comparative Examples 1-4]
The resin composition was obtained in the same manner as in Example 1 by blending at the ratio shown in Table 1. In Comparative Example 2, 2-methylimidazole (Cureazole 2MZ: manufactured by Shikoku Chemicals Co., Ltd., melting point: 137 to 145 ° C.
The following compound X) was used.

評価方法
・保存性（粘度変化率）：表１に示す樹脂組成物について、Ｅ型粘度計（３°コーン）を用い２５℃、２．５ｒｐｍでの値を樹脂組成物作製直後と２５℃、４８時間放置後に測定した。４８時間後の粘度変化率をもって保存性とし、粘度変化率が２０％未満の場合を合格とした。粘度変化率の単位は％である。
・接着強度：表１に示す樹脂組成物を用いて、６×６ｍｍのシリコンチップを金フラッシュしたＮｉ−Ｐｄフレームにマウントし、１７５℃オーブン中３０分硬化した。硬化後および吸湿（８５℃、８５％、７２時間）処理後に自動接着力測定装置を用い２６０℃での熱時ダイシェア強度を測定した。２６０℃熱時ダイシェア強度が３０Ｎ／チップ以上の場合を合格とした。接着強度の単位はＮ／チップである。
・弾性率：表１に示す樹脂組成物を用いて４×２０×０．１ｍｍのフィルム状の試験片を作製し（硬化条件１７５℃３０分）、動的粘弾性測定機（ＤＭＡ）にて引っ張りモードでの測定を行った。測定条件は以下の通りである。
測定温度：室温〜３００℃
昇温速度：５℃／分
周波数：１０Ｈｚ
荷重：１００ｍＮ
２５℃における貯蔵弾性率を弾性率とし５０００ＭＰａ以下の場合を合格とした。弾性率の単位はＭＰａである。 Evaluation method / storability (viscosity change rate): With respect to the resin composition shown in Table 1, using an E-type viscometer (3 ° cone), the values at 25 ° C. and 2.5 rpm are the values immediately after the resin composition preparation and 25 ° C. Measured after standing for 48 hours. The viscosity change rate after 48 hours was regarded as storage stability, and the case where the viscosity change rate was less than 20% was regarded as acceptable. The unit of viscosity change rate is%.
Adhesive strength: A 6 × 6 mm silicon chip was mounted on a gold-flashed Ni—Pd frame using the resin composition shown in Table 1, and cured in an oven at 175 ° C. for 30 minutes. After curing and after moisture absorption (85 ° C., 85%, 72 hours), the hot die shear strength at 260 ° C. was measured using an automatic adhesive force measuring apparatus. The case where the die shear strength when heated at 260 ° C. was 30 N / chip or more was regarded as acceptable. The unit of adhesive strength is N / chip.
Elastic modulus: 4 × 20 × 0.1 mm film-shaped test piece was prepared using the resin composition shown in Table 1 (curing condition 175 ° C. for 30 minutes), and using a dynamic viscoelasticity measuring machine (DMA) Measurements were made in pull mode. The measurement conditions are as follows.
Measurement temperature: room temperature to 300 ° C
Temperature increase rate: 5 ° C / min Frequency: 10Hz
Load: 100mN
The storage elastic modulus at 25 ° C. was regarded as the elastic modulus, and the case of 5000 MPa or less was regarded as acceptable. The unit of elastic modulus is MPa.

・耐リフロー性：表１に示す樹脂組成物を用い、下記の基板（リードフレーム）とシリコンチップを１７５℃３０分間硬化し接着した。ダイボンドしたリードフレームを封止材料（スミコンＥＭＥ−７０２６、住友ベークライト（株）製）を用い封止し半導体装置（パッケージ）とし、３０℃、相対湿度６０％、１９２時間吸湿処理した後、ＩＲリフロー処理（２６０℃、１０秒、３回リフロー）を行った。処理後のパッケージを超音波探傷装置（透過型）により剥離の程度を測定した。ダイアタッチ部の剥離面積が１０％未満の場合を合格とした。剥離面積の単位は％である。
パッケージ：ＱＦＰ（１４×２０×２．０ｍｍ）
リードフレーム：金フラッシュしたＮｉ−Ｐｄフレーム
チップサイズ：６×６ｍｍ
樹脂組成物硬化条件：オーブン中１５０℃、１５分 Reflow resistance: Using the resin composition shown in Table 1, the following substrate (lead frame) and silicon chip were cured and bonded at 175 ° C. for 30 minutes. The die-bonded lead frame is encapsulated with a sealing material (Sumicon EME-7026, manufactured by Sumitomo Bakelite Co., Ltd.) to form a semiconductor device (package), subjected to moisture absorption treatment at 30 ° C., relative humidity 60%, 192 hours, and then IR reflow Treatment (260 ° C., 10 seconds, 3 reflows) was performed. The degree of peeling of the treated package was measured with an ultrasonic flaw detector (transmission type). The case where the peeling area of the die attach part was less than 10% was regarded as acceptable. The unit of the peeled area is%.
Package: QFP (14 x 20 x 2.0 mm)
Lead frame: Ni-Pd frame with gold flash Chip size: 6 x 6 mm
Resin composition curing conditions: 150 ° C. for 15 minutes in oven

本発明の樹脂組成物は、良好な接着力を示すとともに弾性率が低く低応力性に優れるので、本発明をダイアタッチ材料として使用することでこれまでにない高信頼性の半導体装置に好適に用いることができる。   Since the resin composition of the present invention exhibits a good adhesive force and has a low elastic modulus and low stress, it is suitable for a highly reliable semiconductor device that has never been used by using the present invention as a die attach material. Can be used.

Claims (8)

ダイアタッチ材料又は放熱部材接着用材料として用いられる樹脂組成物であって、一般式（１）で示される化合物（Ａ）を含むことを特徴とする樹脂組成物。

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４は、水素、メチル基、エチル基のいずれかであり、Ｇはグリシジル基である。）
A resin composition used as a die attach material or a material for adhering heat dissipation members , comprising a compound (A) represented by the general formula (1).

(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and R ⁴ are any one of hydrogen, a methyl group and an ethyl group, and G is a glycidyl group.)
さらに一般式（２）で示される化合物（Ｂ）を含む請求項１に記載の樹脂組成物。
（式中、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、水素、メチル基、エチル基のいずれかであり、Ｒ^９は、単結合又は炭素数１〜３の炭化水素基であり、Ｇはグリシジル基である。） Furthermore, the resin composition of Claim 1 containing the compound (B) shown by General formula (2).
(In the formula, R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ and R ⁸ are hydrogen, methyl group or ethyl group, R ⁹ is a single bond or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, Is a glycidyl group.) 前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）との配合比は重量比（（Ａ）：（Ｂ））で１：３〜３：１である請求項２に記載の樹脂組成物。 The resin composition according to claim 2, wherein the compounding ratio of the compound (A) and the compound (B) is 1: 3 to 3: 1 in a weight ratio ((A) :( B)). 前記化合物（Ｂ）がジグリシジルビスフェノールＡ、ジグリシジルビスフェノールＦから選ばれる少なくとも１種である請求項２又は３に記載の樹脂組成物。 The resin composition according to claim 2 or 3, wherein the compound (B) is at least one selected from diglycidyl bisphenol A and diglycidyl bisphenol F. さらに１分子内にフェノール性水酸基を少なくとも２つ有する化合物（Ｃ）を含む請求項１〜４のいずれか１項に記載の樹脂組成物。 Furthermore, the resin composition of any one of Claims 1-4 containing the compound (C) which has at least two phenolic hydroxyl groups in 1 molecule. さらに融点が１８０℃以上のイミダゾール化合物（Ｄ）を含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の樹脂組成物。 Furthermore, the resin composition of any one of Claims 1-5 containing the imidazole compound (D) whose melting | fusing point is 180 degreeC or more. さらに充填材（Ｅ）を含む請求項１〜６のいずれか１項に記載の樹脂組成物。 Furthermore, the resin composition of any one of Claims 1-6 containing a filler (E). 請求項１〜７のいずれか１項に記載の樹脂組成物をダイアタッチ材料又は放熱部材接着用材料として用いて作製されることを特徴とする半導体装置。 A semiconductor device manufactured using the resin composition according to any one of claims 1 to 7 as a die attach material or a heat dissipation member bonding material.