JP4851446B2 - ハードコート組成物 - Google Patents
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Description
(Rf)−[(W)−(RA)]W (式I)
(式中、Rfは、(パー)フルオロポリエーテル基であり、Wは、結合基であり、RAは、(メタ)アクリル基または−COCF=CH2であり、wは、1または2である)。
(RA)−W’−(CH2RF1−H) (式II)
(式中、RAは、前述の通りであり(すなわち、(メタ)アクリレートまたはCH2=CFCO基)、RF1は、2〜7個の炭素原子を含むフルオロアルキレン基であり、W’は、結合基である)。式IIのRAは、好ましくはアクリレート基である。RF1は、線状または分枝状の過フッ素化アルキレン部分とすることができる。
本質的にクレイグ(Craig)らの米国特許第6,299,799号明細書の実施例3に記載されている架橋性ハードコート組成物を調製し、下記の指定した実施例で使用した。
50.0gのHFPO−C(O)OCH3(すなわち、Mw=1211g/mole)を200mlの丸底フラスコに加えた。フラスコを窒素でパージし、水浴中に配置し、温度を50℃以下に維持した。このフラスコに、3.0g(0.045mol)の2−アミノエタノール(シグマ−アルドリッチ、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー(Sigma−Aldrich,Milwaukee,WI))を添加した。反応混合物を約1時間撹拌し、その後反応混合物の赤外スペクトルから、1790cm-1においてメチルエステル帯が完全に消失したこと、1710cm-1において強力なアミドカルボニルの伸張が存在することが判明した。200mlのメチルt−ブチルエーテル(MTBE)を反応混合物に添加し、有機相を水/HCl(約5%)で2回抽出して、未反応のアミンおよびメタノールを除去した。MTBE層をMgSO4で乾燥した。MTBEを減圧下で除去して、透明粘性液体を得た。1H核磁気共鳴分光法(NMR)および赤外分光法(IR)によって、上記化合物の形成が確認された。
HFPO−C(O)N(H)CH2CH2OC(O)CH=CH2(HFPO−AEアクリレート)
メカニカルスターラ、還流冷却器、滴下漏斗、および窒素ガス供給源に連結させたホースアダプタを備えた三口の丸底フラスコ中で、600gのHFPO−AE−OHと、600gの酢酸エチルおよび57.9gのトリエチルアミン(シグマ−アルドリッチ、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー(Sigma−Aldrich,Milwaukee,WI))を組み合わせた。混合物を窒素雰囲気中で撹拌し、40℃に加熱した。51.75gの塩化アクリロイル(シグマ−アルドリッチ、米国ウィスコンシン州ミルウォーキー(Sigma−Aldrich,Milwaukee,WI))を、フラスコに滴下漏斗で約30分間かけて滴下した。混合物を40℃で終夜撹拌した。次いで、混合物を室温まで放冷し、300mLの2N HCl水溶液で希釈し、分液漏斗に移した。水層を除去し、酢酸エチル層を新たな300mlの2N HClで抽出した。次いで、有機相を5重量%のNaHCO3水溶液で1回抽出し、分液し、MgSO4で乾燥し、濾過した。ロータリーエバポレータを使用して揮発性成分を除去すると、596gの生成物が得られた(収率93%)。1H NMRおよびIR分光法によって、上記化合物の形成が確認された。
77.4g(0.2mol)のC4F9SO2N(C2H4OH)2(C8F17SO2NH2の代わりに等モル量のC4F9SO2NH2を使用する点以外は、オルソン(Olson)の米国特許第3,787,351号明細書の実施例8に記載されているように、フルオロケミカルジオールを調製することができる)、55gのiPr2NEt、および200mlのCH2Cl2の混合物に、38.5gの塩化アクリロイルを滴下して処理すると、穏やかな還流が起こった。23Cで4時間後、混合物を水、希NaOH、および水で洗浄し、MgSO4で乾燥し、ストリッピングすると、87.4gの茶色オイルが得られた。
下記の実施例に報告している材料および量(重量)を使用して、基材に重合性組成物を被覆した。重合性成分はすべて、メチルエチルケトンで全固形分10重量パーセントに希釈した。固形分10パーセントの光開始剤のメチルエチルケトン溶液を使用して、重合性組成物に、2重量パーセントのダロキュア(Darocure)1173(チバ・スペシャルティ・プロダクツ、米国ニューヨーク州タリータウン(Ciba Specialty Products,Terrytown,NY)のような光開始剤を含めた。全固形分の最終重量パーセントに希釈する前に、光開始剤を添加した。メチルイソブチルケトンを使用して、全固形分の最終重量パーセントへの希釈を実現した。
インクビードアップ
表面層に、商品名「サンフォード・シャーピー、ファインポント・パーマネントマーカー(Sanford Sharpie,Fine Point permanent marker)、no 30001」で市販されているペンでインクマーキングを適用した。インクマークが表面に適用されたときに玉になったかどうかを決定するために、観察を行なった。
汚れに対する耐性は、本質的にASTM D3206−82「床磨き剤の耐汚れ性(Soil Resistance of Floor Polishes)」に従って、記載されている方法、材料、および装置を使用して試験する。キッチンスタイルのタフテッドループナイロンカーペットを、汚れ試験機のローラーに取り付ける。2グラムのCSMA標準汚れ(ロームアンドハース、米国ペンシルベニア州フィラデルフィア(Rohm & Haas,Philadelphia,PA)から入手可能)をカーペット上に置いた。25サイクル後、過剰の汚れを除去し、機械を500サイクル動作させた。500サイクルで、さらに1グラムの標準汚れを添加し、機械をさらに25サイクル動作させ、過剰の汚れを払い落とし、機械を合計1000サイクル動作させた。仕上げの汚れによって、目視評価を行なった。評価尺度は、6が最高の1〜6で行なった。2つの試料について配合の平均評価を報告した。
例1(参考例)、例2、例3(参考例)及び例4:
以下に列挙した量を使用して、コーティング混合物を調製し、入念に混合した。各混合物を別々に、基材に被覆した。被覆した基材を5分間、続いて70℃で5分間風乾し、次いで100万分の50未満(ppm)しか酸素を含まないUVチャンバで硬化した。UVチャンバは、フュージョンUVシステムズ、米国メリーランド州ゲーサーズバーグ(Fusion UV systems,Gaithersburg Maryland)の600ワットのH型バルブを装備し、全出力で動作させた。被覆した基材を1回通過で硬化させた。
例5〜例7
HFPOAcr=F[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CONHCH2CH2OCOCH=CH2、およびFBSEEAA=C4F9SO2N(CH2CH2OCOCH=CH2)2を、下記の表に示すように、架橋性ハードコート組成物に添加した。汚れ試験は、記載した結果を得て終了した。
Claims (2)
- フローリング表面およびフローリング材料を保護するハードコート組成物であって、
0.01重量%超から0.1重量%までの量(固形分の重量パーセント)で存在する一官能性のパーフルオロポリエーテル(メタ)アクリレートと、
アクリレートで官能化された無機酸化物粒子と、
架橋性(メタ)アクリレートバインダーとを含み、かつ
前記パーフルオロポリエーテルアクリレートが、少なくとも1つのヘキサフルオロプロピレンオキシド部分を含む、ハードコート組成物。 - フローリング表面およびフローリング材料を保護するハードコート組成物であって、
0.01重量%超から0.1重量%までの量(固形分の重量パーセント)で存在する一官能性のパーフルオロポリエーテル(メタ)アクリレートと、
アクリレートで官能化された無機酸化物粒子と、
ウレタンアクリレートバインダーとを含み、かつ
前記パーフルオロポリエーテルアクリレートが、少なくとも1つのヘキサフルオロプロピレンオキシド部分を含む、ハードコート組成物。
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