JP4810823B2 - 水系接着剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す。)で表されるN−置換アミド基を側鎖(以下、アリル基、ポリアルキレングリコール基または一般式(1):−CONR1R2(式中、R1
は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す。)で表されるN−置換アミド基を連鎖移動性置換基ということもある。)に有しないものから選ばれるいずれか少なくとも一種を用いる。(b−1)成分の具体例としては、例えば(メタ)アクリル酸、クロトン酸等のモノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ムコン酸、シトラコン酸等のジカルボン酸;ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などの有機スルホン酸;またはこれら各種有機酸のナトリウム塩、カリウム塩等があげられる。これらのなかでも重合性や価格面から、アクリル酸が好ましい。また、(b−2)成分の具体例としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ビニルピリジンなどの第三級アミノ基を有するビニルモノマーまたはそれらの塩酸、硫酸、酢酸などの無機酸もしくは有機酸の塩類、または該第三級アミノ基含有ビニルモノマ−とメチルクロライド、ベンジルクロライド、ジメチル硫酸、エピクロルヒドリンなどの四級化剤との反応によって得られる第四級アンモニウム塩を含有するビニルモノマー等があげられる。これらのなかでも重合性や価格面から、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートが好ましい。これら(b)成分は、(b−1)成分または(b−2)成分を単独で使用してもよく、(b−1)成分およびカチオン性ビニルモノマー(b−2)成分を併用して使用してもよい。
は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す)で表されるN−置換アミド基を側鎖に有するビニルモノマー(以下、(c)成分という。)とは、重合に際し連鎖移動点として作用するアリル基、ポリアルキレングリコール基または一般式(1):−CONR1R2(式中、R1
は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す)で表されるN−置換アミド基を側鎖に有し、得られる共重合体に多くの分岐構造を導入できるビニルモノマーをいう。本発明はかかる連鎖移動性の置換基の作用により、高分子量化した場合にも比較的低粘度で、かつ各種基材への密着性に優れた分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂を得ようとするものである。
アリル(メタ)アクリルアミド、N−ジアリル(メタ)アクリルアミドなどがあげられる。また、連鎖移動性置換基としてポリアルキレングリコール基を有するビニルモノマーとしては、少なくとも2個のオキシアルキレン基の繰り返し単位を有するものがあげられる。通常はオキシアルキレン基の繰り返し単位10個程度までのものを使用するのが好ましい。具体例としては、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、前記同様のポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリトリメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等があげられる。また、連鎖移動性置換基として前記一般式(1)で表されるN−置換アミド基を有するビニルモノマーの具体例としては、ジメチルアクリルアミド、ダイアセトンアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンカルボン酸およびこれらの炭素数1〜4のアルキルエステルがあげられる。これら(c)成分のなかでも、重合性がよく共重合体に多くの分岐構造を導入できることから、ポリエチレンメタクリレートや、ジメチルアクリルアミドが好ましい。
さらに本発明では、任意のビニルモノマー成分として(e)(a)〜(d)成分を除く架橋性ビニルモノマー(以下、(e)成分という)を使用することもできる。(e)成分としては、前記(a)〜(d)成分に含まれず、ビニル基を少なくとも2つ以上有するものを用いることができる。具合的には、たとえば、2官能性ビニルモノマーとして、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等のジ(メタ)アクリレート類、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、エチレンビス(メタ)アクリルアミド、ヘキサメチレンビス(メタ)アクリルアミド等のビス(メタ)アクリルアミド類、アジピン酸ジビニル、セバシン酸ジビニル等のジビニルエステル類、アリルメタクリレート、エポキシアクリレート類、ウレタンアクリレート類、N−メチロールアクリルアミド、ジアリルアミン、ジアリルジメチルアンモニウム、ジアリルフタレート、ジアリルクロレンデート、ジビニルベンゼン等があられる。また、3官能性モノマーとして、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−S−トリアジン、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルアミン、トリアリルトリメリテート、N,N−ジアリルアクリルアミド等があげられる。4官能性ビニルモノマーとして、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラアリルピロメリテート、N,N,N’,N’−テトラアリル−1,4−ジアミノブタン、テトラアリルアミン塩、テトラアリルオキシエタン等があげられる。なお、これらのなかでは、製造時の反応性御が容易なことから、官能基がすべてビニル系二重結合のものが好ましい。
撹拌機、温度計、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、アクリルアミド76部、アクリル酸2部、ジメチルアミノエチルメタクリレ−ト4部、ポリエチレングリコールメタクリレート(日本油脂(株)製、PE350)18部およびイオン交換水400部を仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した。次に、系内を40℃にし撹拌下に重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.5部および亜硫酸水素ナトリウム0.3部を投入した。85℃まで昇温し、2時間保温した後、冷却して、pH=4.6、固形分20%、粘度(25℃、B型粘度計)9600mPa・sの分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A−1)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートを2つおよび窒素ガス導入管を備えた六つ口フラスコに、アクリルアミド18部、アクリル酸3部、ジメチルアミノエチルメタクリレ−ト2部、PE-
350(日本油脂(株)製、ポリエチレングリコールメタクリレート)23部およびイオン交換水300部を仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した。次に、系内を40℃にし攪拌下に重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.25部および亜硫酸水素ナトリウム0.15部を投入した。85℃まで昇温した後、2時間保温し、主鎖となる共重合体を得た。保温終了後、該共重合体にアクリルアミド48部、アクリル酸1部、ジメチルアミノエチルメタクリレ−ト5部およびイオン交換水250部と、過硫酸カリウム0.5部およびイオン交換水15部を同時にそれぞれ別の滴下ロートより1時間かけて滴下し、1時間保温後、冷却し、pH4.5、固形分15%、粘度(25℃)が8400mPa・sの分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A−2)を得た。
攪拌機、温度計、還流冷却管および窒素ガス導入管を備えた四つ口フラスコに、アクリルアミド74部、アクリル酸2部、ジメチルアミノエチルメタクリレート4部、PE-
350(日本油脂(株)製、ポリエチレングリコールメタクリレート)20部からなるビニルモノマーの混合物100部および陽イオン性タピオカ澱粉(日澱化学(株)製)81部を含有する糊液(5%水溶液)1620部を仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を除去した。次に、系内を40℃にし攪拌下に重合開始剤として過硫酸アンモニウム0.5部および亜硫酸水素ナトリウム0.3部を投入した。85℃まで昇温し、2時間保温後、冷却し、pH4.5、固形分10%、粘度(25℃)が8500mPa・sの分岐構造を有する多糖類−ポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A−3)を得た。
実施例1において、(a)〜(e)成分の種類またはその使用量のうちいずれか少なくとも1種を表1のように変えたほかは、実施例1と同様の操作を行いポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A)を得た。得られたポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A)の性状値を表2に示す。
エチレン−酢酸ビニル系共重合体エマルジョン(住化ケムテックス(株)製、商品名「スミカフレックス400HQ」、不揮発分55%)182重量部(固形分換算で100重量部)に対し、製造例1の分岐構造を有するポリアクリルアミド系樹脂水溶液(A−1)を50重量部(固形分換算で10重量部)を混合し、水系接着剤組成物を得た。
実施例1において、ポリアクリルアミド系樹脂水溶液(A)の種類またはその使用量を表3のように変えた他は、実施例1と同様に水系接着剤組成物を得た。
実施例1において、エチレン−酢酸ビニル系共重合体エマルジョン(住化ケムテックス(株)製、商品名「スミカフレックス400HQ」、不揮発分55%)100重量部(固形分換算で55重量部)に対し、ポリアクリルアミド系樹脂水溶液(A)の代わりに、軟化点100℃のロジンエステル樹脂エマルジョン(荒川化学工業(株)製、商品名「スーパーエステルE−720」、固形分50%)10部(固形分換算で5重量部)を配合して水系接着剤組成物を得た。
実施例1〜7および比較例1〜4で得られた水系接着剤組成物を、以下の性能評価方法にて各種試験を行った。
以下の試験方法により接着特性を評価した。
(1)初期接着性
ダンボール原紙(坪量280g/m2)に、上記水系接着剤組成物を、アプリケーターを用いてWETで3ml塗布する。直ちに幅25mmの短冊状にカットした上質紙(坪量70g/m2)を張り合わせ、その後一定時間毎に剥離して、紙が全面材破した時間で表示した。結果を表4に示す。
(2)接着強度
綿帆布(#9)に、上記水系接着剤組成物をDRYで100g/m2塗布し、各種基材と張り合わせる。23℃×65%RHにて4日間以上乾燥後、引張り速度300mm/minで180°剥離を行った。結果を表4に示す。表中、SUSはステンレス板、PEはポリエチレン板、板紙は坪量280g/m2で、「材破」は板紙が全面破壊したことを示す。
(3)保持力
綿帆布(#9)に、上記水系接着剤組成物をDRYで100g/m2塗布し、ステンレス板と張り合わせる(接着面積25×25mm)。23℃×65%RHにて4日間以上乾燥後、クリープテスターにセットして荷重を1kg掛け、2℃/minで150℃まで昇温し、その後150℃で保持してずれ落ちるまでの時間を測定した。評価結果を表4に示す。
(4)残存溶剤量
上記水系接着剤配合物において、環境問題を勘案し、配合物中のトルエンの残存量をガスクロマトグラフにより測定した。測定結果を表4に示す。尚、表中のNDは検出限界(10ppm)以下であることを示す。
Claims (3)
- (a)(メタ)アクリルアミド40〜98重量部、(b)イオン性ビニルモノマー混合物であって、アリル基、ポリアルキレングリコール基または一般式(1):−CONR1R2(式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す)で表されるN−置換アミド基を側鎖に有しないものとして、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ムコン酸、シトラコン酸、ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸またはこれらのナトリウム塩、カリウム塩からなる群より選ばれる少なくとも1種と、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ビニルピリジンから選ばれる第三級アミノ基を有するビニルモノマーまたはそれらの無機酸もしくは有機酸の塩類、ならびに該第三級アミノ基を有するビニルモノマーと四級化剤との反応によって得られる第四級アンモニウム塩を含有するビニルモノマーからなる群より選ばれる少なくとも1種との混合物1〜50重量部、(c)アリル基、ポリアルキレングリコール基または一般式(1):−CONR1R2(式中、R1は水素原子またはメチル基を表し、R2はメチル基、イソプロピル基または一般式(2):−C(CH3)2−CH2−R3(R3はカルボキシル基、スルホニル基もしくはこれらの炭素数1〜4のアルキルエステル、またはアセチル基を表す)で表される基を表す)で表されるN−置換アミド基を側鎖に有するビニルモノマー少なくとも1種0.01〜20重量部を含有してなるビニルモノマーの混合物を、水中で共重合させて得られる分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A)、ならびに合成樹脂系エマルジョンおよびゴム系ラテックスから選ばれる少なくとも一種の水性ベースポリマー(B)を含有する水系接着剤組成物であって、上記(A)と上記(B)の配合割合が、(B)100重量部(固形分換算)に対し、(A)を1〜60重量部(固形分換算)である水系接着剤組成物。
- 分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A)が、前記(a)〜(c)成分に加え、(d)前記(a)成分および(c)成分を除く非架橋性ノニオン性ビニルモノマーを1〜20重量部含有してなるビニルモノマーの混合物を、水中で共重合させて得られる水溶性樹脂である請求項1記載の水系接着剤組成物。
- 分岐構造を有するポリアクリルアミド系水溶性樹脂(A)が、さらに(e)前記(a)〜(d)成分を除く架橋性ビニルモノマーを0.01〜1重量部含有してなるビニルモノマーの混合物を、水中で共重合させて得られる水溶性樹脂である請求項1または2記載の水系接着剤組成物。
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