JP4799945B2 - 電気化学的センサーへの使用のためのレドックスポリマー - Google Patents
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Description
前記の電気化学的センサーは、体液サンプル(例、血液または間質液サンプル)中の分析物(グルコースなど)の連続または半連続モニタリングに特に適していると考えられる。例えば、レドックスメディエーター、レドックス酵素および作用電極を使った電気化学系グルコースセンサーは、比較的低い電位(例、SCEに対して0.4V未満)を使ってグルコース濃度を定量(即ち、測定)するので、作用電極での干渉反応を制限することができる。
用語「親水性」は、水などの水性溶液に対する高い親和性を持つ化学種または組を指す。そのため、親水性化合物は、水性溶液に結合、溶解または吸収される傾向がある。
用語「疎水性」は、水を含めた水性溶液に対する低い親和性を持つ化学種または組を指す。そのため、疎水性化合物は、水性溶液中で反発し、吸収されない傾向がある。
用語「レドックスポリマー」は、修飾(例、誘導体化)され、複数のレドックスメディエーターを含むポリマーを指す。
15mlのIPEtOH中、10.2gのNVP、0.88gのVFcおよび0.05gの2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)の反応溶液を使ってフリーラジカル共重合により図3の化合物1を合成した。合成は、丸底フラスコ中で実施した。
20mlの乾燥ジクロロメタン中1.2gの乾燥トリエチルアミンの存在下で、2.0gの化合物1(上記の実施例1の記述どおりに調製)を0.8gのメタクリロイルクロライドと反応させて化合物2を合成した。反応は、窒素雰囲気下で連続電磁攪拌しながら、室温、丸底フラスコ中で一晩実施した。
60mlの1-ペンタノール中、1.0gの化合物2、2.62gのMMAおよび0.06gのAIBNを使って、フリーラジカル共重合によってレドックスポリマー300(両親媒性ポリマー)を合成した。反応は、丸底フラスコ中で実施した。
2-イソプロパノールに溶解したレドックスポリマー300(上記の実施例3のとおりに調製)を含有する溶液にガラス状炭素電極(GCE)を浸けた。リン酸緩衝食塩水(PBS)に該GCEを浸漬し、 20ミリボルト/秒のサイクリックボルタメトリー(CV)を使って−0.1〜0.5ボルトの間で、Ag/AgClに対して試験した。被験電圧範囲内に還元および酸化ピークが存在する(図4に示すとおり)のは、電極活性フェロセンがGCE上に固定されていることを指摘していた。60回のCVスキャンを実施し、結果は、酸化および還元ピークの有意な低下を示さず、レドックスポリマー300がGCEを洗い流さなかったことを表している。
2-イソプロパノールに溶解した化合物2 (上記の実施例2のとおりに調製)を含有する溶液にガラス状炭素電極(GCE)を浸けた。リン酸緩衝食塩水(PBS)に該GCEを浸漬し、 20ミリボルト/秒のサイクリックボルタメトリー(CV)を使って−0.1〜0.5ボルトの間で試験した。実施例4とは対照的に、酸化および還元ピークの大きさは、連続CVスキャン時、急速に減少した(図5に示すとおり)。これは、化合物2がGCEを洗い流したことを表している。
2-イソプロパノールに溶解した化合物2およびレドックスポリマー300を含有する溶液にガラス状炭素電極(GCE)を浸けた。リン酸緩衝食塩水(PBS)に該GCEを浸漬し、 20ミリボルト/秒のサイクリックボルタメトリー(CV)を使って−0.1〜0.5ボルトの間で試験した。実施例4と同様に、60回のCVスキャン後、酸化および還元ピークの大きさは、有意に減少しなかった(図6に示すとおり)。
(1) 電気化学的センサーへの使用のためのレドックスポリマーであって、前記レドックスポリマーが疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合した少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および、前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合した複数のレドックスメディエーターを含むレドックスポリマー。
(2) 前記疎水性ポリマー主鎖が疎水性ポリ(メチルメタクリレート)ポリマー主鎖である実施態様1のレドックスポリマー。
(3) 前記親水性ポリマーアームが親水性オリゴ(N-ビニルピロリジノン)ポリマーアームである実施態様1のレドックスポリマー。
(4) 前記レドックスメディエーターがフェロセン系レドックスメディエーターである実施態様1のレドックスポリマー。
(5) 電気化学的センサーへの使用のためのレドックスポリマーであって、前記レドックスポリマーが、メチルメタクリレート(MMA)モノマーから形成される疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合し、N-ビニルピロリジノン(NVP)モノマーから形成される少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合し、ビニルフェロセン(VFc)から形成される複数のフェロセンレドックスメディエーターを含むレドックスポリマー。
(7) NVP対VFcのモル比が約100:1〜約100:5である態様実施6のレドックスポリマー。
(8) 前記レドックスポリマーが20kg/mole〜80kg/moleの範囲の分子量を有する実施態様7のレドックスポリマー。
(9) 前記疎水性ポリマー主鎖に結合する親水性ポリマーアームが複数個存在し、前記親水性ポリマーアームのそれぞれに結合したレドックスメディエーターが平均して複数個存在する実施態様1のレドックスポリマー。
(10) 電気化学的センサーであって、電極;および、前記電極の表面を覆う化学組成物で、前記化学組成物が疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合した少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合した複数個のレドックスメディエーターを備えたレドックスポリマーを含む組成物を含むセンサー。
(12) 前記レドックス酵素が、グルコースオキシダーゼおよびグルコースデヒドロゲナーゼから成る群から選択されるレドックス酵素である実施態様11の電気化学的センサー。
(13) 前記親水性ポリマーアームが、N-ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルメタクリレート、N-イソプロピルアクリルアミド、グリセロールメタクリレート、アクリルアミド、およびそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つから形成される実施態様10の電気化学的センサー。
(14) 前記疎水性ポリマー主鎖が、メチルメタクリレート、スチレン、ブチルメタクリレート、およびそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つから形成される実施態様10の電気化学的センサー。
110 親水性ポリマーアーム
120 疎水性ポリマー主鎖
130 レドックスメディエーター
Claims (14)
- 電気化学的センサーへの使用のためのレドックスポリマーであって、前記レドックスポリマーが疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合した少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および、前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合した複数のレドックスメディエーターを含むレドックスポリマー。
- 前記疎水性ポリマー主鎖が疎水性ポリ(メチルメタクリレート)ポリマー主鎖であることを特徴とする請求項1に記載のレドックスポリマー。
- 前記親水性ポリマーアームが親水性オリゴ(N-ビニルピロリジノン)ポリマーアームであることを特徴とする請求項1に記載のレドックスポリマー。
- 前記レドックスメディエーターがフェロセン系レドックスメディエーターであることを特徴とする請求項1に記載のレドックスポリマー。
- 電気化学的センサーへの使用のためのレドックスポリマーであって、前記レドックスポリマーが、メチルメタクリレート(MMA)モノマーから形成される疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合し、N-ビニルピロリジノン(NVP)モノマーから形成される少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合し、ビニルフェロセン(VFc)から形成される複数のフェロセンレドックスメディエーターを含むレドックスポリマー。
- MMAモノマー対親水性ポリマーアームのモル比が約50:1〜150:1の範囲であることを特徴とする請求項5に記載のレドックスポリマー。
- NVP対VFcのモル比が約100:1〜約100:5であることを特徴とする請求項6に記載のレドックスポリマー。
- 前記レドックスポリマーが20kg/mole〜80kg/moleの範囲の分子量を有することを特徴とする請求項7に記載のレドックスポリマー。
- 前記疎水性ポリマー主鎖に結合する親水性ポリマーアームが複数個存在し、前記親水性ポリマーアームのそれぞれに結合したレドックスメディエーターが平均して複数個存在することを特徴とする請求項1に記載のレドックスポリマー。
- 電気化学的センサーであって、電極;および、前記電極の表面を覆う化学組成物で、前記化学組成物が疎水性ポリマー主鎖;前記疎水性ポリマー主鎖に結合した少なくとも1個の親水性ポリマーアーム;および前記の少なくとも1個の親水性ポリマーアームに結合した複数個のレドックスメディエーターを備えたレドックスポリマーを含む組成物を含むセンサー。
- 前記化学組成物がさらにレドックス酵素を含むことを特徴とする請求項10に記載の電気化学的センサー。
- 前記レドックス酵素が、グルコースオキシダーゼおよびグルコースデヒドロゲナーゼから成る群から選択されるレドックス酵素であることを特徴とする請求項11に記載の電気化学的センサー。
- 前記親水性ポリマーアームが、N-ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルメタクリレート、N-イソプロピルアクリルアミド、グリセロールメタクリレート、アクリルアミド、およびそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つから形成されることを特徴とする請求項10に記載の電気化学的センサー。
- 前記疎水性ポリマー主鎖が、メチルメタクリレート、スチレン、ブチルメタクリレート、およびそれらの組み合わせのうちの少なくとも1つから形成されることを特徴とする請求項10に記載の電気化学的センサー。
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