JP4798133B2 - 末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテルおよびその製造法 - Google Patents
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Description
CF3(CF2)6CF2(CH2)3I → CF3(CF2)6CF2(CH2)3NR1R2
この反応では、R1、R2=H、CH3であるNHR1R2をパーフルオロオクチルプロピルアイオダイドと反応させ、目的とするパーフルオロオクチルプロピルアミンを高収率で得ている。
J. Fluorine Chem. 108巻 7〜14頁 (2001)
CF3(CF2)6CF2(CH2)3NHCH2C6H5
とした後、ジエチルエーテル/n-ヘキサン混合溶媒中で、1気圧の水素とPd/C触媒の存在下で反応させ、
CF3(CF2)6CF2(CH2)3NH2
を得る方法も報告されているが、この方法は長い一連の工程を経ているばかりではなく、特殊なホウ素試薬や塩素系溶媒を必要としているため、工業的規模での合成には不適である。
J. Fluorine Chem. 125巻 1143〜1146頁 (2004)
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nNR1R2
(ここで、Rfは炭素数1〜3のパーフルオロ低級アルキル基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、mは0〜10の整数であり、nは3〜8の整数である)で表わされ、合成原料として用いられる末端アルキルアミノ基含有フルオロエーテル化合物が提供される。
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nI
で表わされた末端ヨウ素基を有するフルオロエーテル化合物を、一般式NHR1R2で表わされるアルキルアミン化合物とテトラヒドロフラン溶媒の存在下で反応させることにより製造される。
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nI
は、対応する末端水酸基を有するフルオロエーテル化合物
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nOH
に、リン酸触媒の存在下にKI等を反応させることにより容易に得ることができる。
窒素雰囲気下で、還流冷却器、滴下ロート、温度計および攪拌翼を取り付けた容量2Lの四口フラスコ中に、末端ヨウ素基を有するフルオロエーテル化合物(99.4 GC%)
CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕2CF(CF3)(CH2)3I
172g(217ミリモル)およびテトラヒドロフラン 900mlを仕込み、攪拌しながら滴下ロートから、モノプロピルアミン(100 GC%)を52g(1.13モル)ゆっくりと室温下で加えた。滴下終了後、室温下で1時間攪拌し、さらに内温60℃で5時間加熱攪拌を行った。その後、テトラヒドロフランを減圧下で留去すると、白色結晶が生じたのでこれをロ過して分離し、末端モノプロピルアミノ基を有するフルオロエーテル化合物(99.0 GC%)
CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕2CF(CF3)(CH2)3NH(C3H7)
149.4g(収率95%)を得た。さらに脱色のため単蒸留を実施し、99.2 GC%の目的物145.2g(蒸留収率97%)を得た。
1.27(NH)
1.40〜1.50(m,-NCH2CH 2 CH3)
1.54〜1.71(m,-CH2CH 2 CH2-)
2.39〜2.51(m,-CF(CF3)CH 2 -)
2.56(t,JHH=7.15Hz,-NHCH 2 CH2CH3)
2.69(t,JHH=6.42Hz,-CH 2 NHCH2CH2CH3)
19F-NMR((CD3)2CO,CFCl3):ppm -144.0〜-143.6(-CF(CF3)CF2-)
-128.5(CF3CF 2 CF2O-)
-125.9(JHF=149Hz,-CF(CF3)CH2-)
-82.2(CF 3 CF2CF2O-)
-81.9〜-77.3(-CF(CF3)CF 2 O-,-CF 2O-)
-78.9(-CF(CF 3 )CF2O-)
-78.2(-CF(CF 3 )CH2-)
窒素雰囲気下で、還流冷却器、滴下ロート、温度計および攪拌翼を取り付けた容量2Lの四口フラスコ中に、末端ヨウ素基を有するフルオロエーテル化合物(99.4 GC%)
CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕2CF(CF3)(CH2)3I
170g(215ミリモル)およびテトラヒドロフラン 900mlを仕込み、攪拌しながら滴下ロートから、ジプロピルアミン(100 GC%)を109g(1.07モル)ゆっくりと室温下で加えた。滴下終了後、室温下で2時間攪拌し、さらに内温60℃で7時間加熱攪拌を行った。その後、テトラヒドロフランを減圧下で留去すると、白色結晶が生じたのでこれをロ過して分離し、末端ジプロピルアミノ基を有するフルオロエーテル化合物(98.5 GC%)
CF3CF2CF2O〔CF(CF3)CF2O〕2CF(CF3)(CH2)3N(C3H7)2
152.5g(収率92%)を得た。さらに脱色のため単蒸留を実施し、99.0 GC%の目的物148.7g(蒸留収率98%)を得た。
Claims (3)
- 一般式
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nNR1R2
(ここで、Rfは炭素数1〜3のパーフルオロ低級アルキル基であり、R1は炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、mは0〜10の整数であり、nは3〜8の整数である)で表わされ、合成原料として用いられる末端アルキルアミノ基含有フルオロエーテル化合物。 - 一般式
RfO〔CF(CF3)CF2O〕mCF(CF3)(CH2)nI
(ここで、Rfは炭素数1〜3のパーフルオロ低級アルキル基であり、mは0〜10の整数であり、nは3〜8の整数である)で表わされる末端ヨウ素基を有するフルオロエーテル化合物を、一般式NHR1R2(ここで、R1は炭素数1〜4のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である)で表わされるアルキルアミン化合物とテトラヒドロフラン溶媒の存在下で反応させることを特徴とする請求項1記載の末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテル化合物の製造法。 - 末端ヨウ素基を有するフルオロエーテル化合物に対して2倍モル量以上のアルキルアミン化合物が用いられる請求項2記載の末端アルキルアミノ基を有するフルオロエーテル化合物の製造法。
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