JP4796498B2 - 高い湿式エッチング速度を持つシロキサン樹脂系反射防止被覆組成物 - Google Patents
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Description
一の態様において、本発明は、式:
(HSiO3/2)a(SiO4/2)b(HSiX3/2)c(SiX4/2)d
を持つシロキサン樹脂を含む組成物に関する。ここで、各Xは独立に−O−、−OH、または−O−(CH2)m−Znであり、但し、少なくとも1つのXは−O−(CH2)m−Znであり、ここでZnはn個の芳香環を含む多環式芳香族炭化水素部分、各mは独立に1から約5の整数、各nは独立に1から約6の整数;0<a<1、0<b<1、0<c<1、0<d<l、かつa+b+c+d=1である。
(i)トリアルコキシシラン、テトラアルコキシシランおよび水を加水分解触媒の存在下で反応させて、HSiO3/2、SiO4/2、HSiX’3/2、およびSiX’4/2ユニットを持ち、かつ実質的に珪素−炭素結合を持たない第一のシロキサン樹脂を形成させる段階、ここでX’は独立に−O−または−OHである;および
(ii)前記第一のシロキサン樹脂を、式HO−(CH2)m−Znを持つ化合物と反応させて、シロキサン樹脂組成物を形成させる段階、ここで各mは独立に1から約5の整数、かつ各nは独立に1から約6の整数である、
を含むシロキサン樹脂組成物の製造方法に関する。
基板上に組成物を塗布して、被覆基板を形成する段階、ここで前記組成物は式(HSiO3/2)a(Si04/2)b(HSiX3/2)c(SiX4/2)dを持つシロキサン樹脂を含み、ここで、各Xは独立に−O−、−OH、または−O−(CH2)m−Znであり、但し、少なくとも一のXは−O−(CH2)m−Znであり、ここでZnはn個の芳香環を含む多環式芳香族炭化水素部分であり、各mは独立に1から約5の整数、各nは独立に1から約6の整数、かつ0<a<1、0<b<1、0<c<1、0<d<l、並びにa+b+c+d=1である;および
前記被覆基板を硬化させて、前記基板上に反射防止被覆を形成する段階、
を含む基板上に反射防止被覆を製造する方法に関する。
表1に記載した量で、成分(A)2−エトキシエタノール、(B)8.4%HCl/H2O溶液、(C)トリエトキシシラン、(D)テトラエトキシシランおよび(E)メチルトリメトキシシランをガラス容器中で結合させて、シロキサン樹脂試料1−1から1−11を調製した。得られた溶液を、10分間加熱還流した。(F)10%硫酸水溶液を表1に従って添加した。固体成分が2.64%になる迄、減圧下、70℃で反応生成物から揮発成分を取り除いた。
表2に従い、9−アントラセンメタノール1.42重量部、樹脂溶液100重量部、および水11.4重量部を混合し、混合物を40分間加熱還流して、着色したシロキサン樹脂試料2−1から2−6を調製した。生成物を0.2μmのフィルターで濾過し、シリコンウエハー上に2000RPMでスピンコートし、急速加熱処理装置を用い、窒素中で、200℃、3分間硬化させた。硬化した被膜について、ウーラム・エリプソメータを用いて光学的減衰係数を評価し、また、膜を0.2%のHF水溶液で2分間処理し、水、次いで2−エトキシエタノール溶媒で濯いでHFエッチング速度を測り、そして、エッチング前後の膜厚を評価した。結果を表2に纏めた。実施例2−1から2−6は、有機溶媒中の、実質的にSi−C結合を含有しない着色したシロキサン樹脂は、熱硬化後もそれらの光学特性を維持すること、および、高いHFエッチング速度を持つことができる膜をもたらしたことを実証した。
9−アントラセン−メタノール1.42重量部、表3に示した実質的なSi−C結合を持つ樹脂の溶液100重量部、および水11.4重量部を混合し、混合物を40分間加熱還流して、着色したシロキサン樹脂試料C3−1からC3−5を調製した。生成物を0.2μmのフィルターで濾過し、シリコンウエハー上に2000RPMでスピンコートし、急速加熱処理装置を用い、窒素中で、200℃、3分間硬化させた。硬化した被膜について、ウーラム・エリプソメータを用いて光学的減衰係数を評価し、また、膜を0.2%のHF水溶液で2分間処理し、水、次いで2−エトキシエタノール溶媒で濯いでHFエッチング速度を測り、そして、エッチング前後の膜厚を評価した。結果を表3に纏めた。比較例C3−1からC3−5は、大きなSi−O結合割合を持つシロキサン樹脂系組成物は、低いHFエッチング速度を持つ膜をもたらしたことを実証した。
Claims (18)
- 式(HSiO3/2)a(SiO4/2)b(HSiX3/2)c(SiX4/2)dを持つシロキサン樹脂を含む組成物:
ここで、各Xは独立に−O−、−OH、または−O−(CH2)m−Znであり、但し、少なくとも1つのXは−O−(CH2)m−Znであり、ここでZnはn個の芳香環を含む多環式芳香族炭化水素部分、各mは独立に1から5の整数、Zは芳香族部分、各nは独立に1から6の整数、かつ0<a<1、0<b<1、0<c<1、0<d<l、並びにa+b+c+d=1であり、各HSiX3/2において、−O−であるXの数は2を超えることはなく、各SiX4/2において、−O−であるXの数は3を超えることはない。 - 各Xが独立に−O−、−OH、または−O−(CH 2 ) m −Z 3 であり、但し少なくとも1つのXが−O−(CH 2 ) m −Z 3 である請求項1に記載の組成物。
- −(CH 2 ) m −Z 3 が9−アントラセンメチレン部分である請求項2に記載の組成物。
- 有機溶媒を更に含む請求項1に記載の組成物。
- 前記有機溶媒が2−エトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、またはプロピレングリコールモノエーテルである請求項4に記載の組成物。
- (i)トリアルコキシシラン、テトラアルコキシシラン、および水を加水分解触媒の存在下で反応させて、HSiO 3/2 、SiO 4/2 、HSiX’ 3/2 、およびSiX’ 4/2 ユニットを持ち、かつ実質的に珪素−炭素結合を持たない第一のシロキサン樹脂を形成させる段階、ここでX’は独立に−O−または−OHである;および
(ii)前記第一のシロキサン樹脂を、式HO−(CH 2 ) m −Z n を持つ化合物と反応させて、着色したシロキサン樹脂組成物を形成させる段階、ここで各mは独立に1から5の整数、Zは芳香族部分、かつ各nは独立に1から6の整数である、
を含む着色したシロキサン樹脂組成物の製造方法。 - 前記加水分解触媒が塩基または酸である請求項6に記載の方法。
- 前記加水分解触媒が鉱酸である請求項7に記載の方法。
- 反応段階(ii)を、25℃から第一のシロキサン又は式HO−(CH 2 ) m −Z n を持つ化合物の沸点の温度で、10分から60分間実施する請求項6に記載の方法。
- 反応段階(ii)を、鉱酸の存在下で実施する請求項6に記載の方法。
- 反応段階(i)および(ii)を同時に実施する請求項6に記載の方法。
- 請求項6に記載の方法で製造した着色したシロキサン樹脂組成物。
- (i)基板上に組成物を塗布して、被覆基板を形成する段階、ここで前記組成物は式(HSiO 3/2 ) a (SiO 4/2 ) b (HSiX 3/2 ) c (SiX 4/2 ) d を持つシロキサン樹脂を含み、ここで、各Xは独立に−O−、−OH、または−O−(CH 2 ) m −Z n であり、但し、少なくとも一のXは−O−(CH 2 ) m −Z n であり、ここでZ n はn個の芳香環を含む多環式芳香族炭化水素部分、各mは独立に1から5の整数、Zは芳香族部分、各nは独立に1から6の整数、かつ0<a<1、0<b<1、0<c<1、0<d<l、並びにa+b+c+d=1であり、各HSiX 3/2 において、−O−であるXの数は2を超えることはなく、各SiX 4/2 において、−O−であるXの数は3を超えることはない。;および
(ii)前記被覆基板を硬化させて、前記基板上に反射防止被覆を形成する段階、
を含む基板上に反射防止被覆を製造する方法。 - 硬化段階(ii)が、被覆基板を50℃から300℃で0.1分から60分間加熱することを含む請求項13に記載の方法。
- 硬化段階(ii)が、被覆基板を150℃から275℃で1分から5分間加熱することを含む請求項14に記載の方法。
- 硬化段階(ii)を不活性雰囲気下で実施する請求項14に記載の方法。
- 前記不活性雰囲気が窒素から本質的に成る請求項16に記載の方法。
- 請求項13に記載の方法に従って製造された半導体ウエハー。
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