JP4790128B2 - ２−［２−（１−クロロシクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマー - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は新規な２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマー、その製造法及び殺微生物剤としてのその使用に関する。
【０００２】
２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンのラセミ体が殺菌・殺カビ性を有することは既知である（ＷＯ ９６−１６ ０４８を参照されたい）。この物質の活性は優れている；しかしながら、非常に低い適用率においてそれは不満足なことがある。
【０００３】
従って、本発明は式
【０００４】
【化３】

【０００５】
の新規な２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマーを提供する。
【０００６】
本明細書において、（−）−エナンチオマーはそれぞれの場合にナトリウムＤ−線の直線偏光の振動面を左に回転させるエナンチオマーと理解されるべきである。
【０００７】
さらに、
ａ）式
【０００８】
【化４】

【０００９】
のラセミ２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンを光学的に活性なモノマー、Ｎ−メタクリロイル−Ｌ−ロイシン−３−（２，４−ジメチルフェニル）−アミドに基づくキラル固定シリカゲル相（ｃｈｉｒａｌ ｓｔａｔｉｏｎａｒｙ ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｐｈａｓｅ）上で酢酸エチルを移動相として用い、２０℃〜２５℃の温度でクロマトグラフィーにかけ、
ｂ）溶離物を減圧下で濃縮し、
ｃ）得られる生成物をトルエンから再結晶する
と、式（Ｉ）の２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマーが得られることが見いだされた。
【００１０】
最後に、新規な式（Ｉ）の２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマーが非常に優れた殺微生物特性を有し、作物保護及び材料の保護の両方において、菌・カビのような望ましくない微生物の抑制のために用いることができることが見いだされた。
【００１１】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）の２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマーは、殺菌・殺カビ特性を有する高度に有効な活性化合物として既知の対応する（＋）−エナンチオマー及び対応するラセミ体より有意に優れた殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１２】
本発明に従う（−）−エナンチオマーのいくつか又はすべては式
【００１３】
【化５】

【００１４】
の「チオノ」形態で、あるいは互変異性体の式
【００１５】
【化６】

【００１６】
の「メルカプト」形態で存在し得る。
【００１７】
単純にするために、「チオノ」形態のみをそれぞれの場合に示す。
【００１８】
式（Ｉ）及び（Ｉｂ）において、不斉的に置換されている炭素原子に、それぞれの場合に（＊）で印を付ける。
【００１９】
本発明に従う方法を行うための出発材料として必要な式（Ｉａ）のラセミ２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンは既知である（ＷＯ ９６−１６ ０４８を参照されたい）。
【００２０】
本発明に従う方法を行う場合、分取クロマトグラフィーの方法、好ましくは高性能液体クロマトグラフィー（＝ＨＰＬＣ）の方法が用いられる。この目的のために用いられる分離材料は既知である（ＥＰ−Ａ ０ ３９７ ９１７を参照されたい）。
【００２１】
溶離物中の物質の含有率は測光的検出により決定される。集められた溶離物の画分をエナンチオマー純度に関して分析する。同じエナンチオマーを含有する画分のすべてをプールし、減圧下で濃縮する。得られる生成物を次いでトルエンから再結晶する。
【００２２】
最初に溶離する生成物は本発明に従う（−）−エナンチオマーである。後で溶離する他の画分から、対応する（＋）−エナンチオマーを単離することができる。
【００２３】
本発明に従う活性化合物は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護において、菌・カビ及びバクテリアのような望ましくない微生物の抑制のために用いられ得る。
【００２４】
殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制のために用いることができる。
【００２５】
殺バクテリア剤は、作物保護において、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制のために用いることができる。
【００２６】
上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を、制限としてではなく、例として挙げる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、
ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及び
シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００２７】
活性化合物が植物病害の抑制に必要な濃度において植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理することを可能にする。
【００２８】
本発明に従う活性化合物は、果実及び野菜栽培ならびにブドウ栽培における病気の抑制に、例えば、スファエロテカ、ウンシヌラのようなうどんこ病の菌・カビに対して、エリシフェ種ならびにベンチュリア及びアルテルナリア種のような葉斑病（ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）に対して用いて特に成功することができる。レプトスファエリア又はピレノフォラ種及び稲の病気、例えばピラクラリア種も非常に成功裏に抑制される。
【００２９】
本発明に従う活性化合物は作物の収穫を増加させるためにも適している。さらに、それは毒性が低下しており、作物により十分に許容される。
【００３０】
材料保護においては、本発明に従う活性化合物を望ましくない微生物による感染及び破壊に対する工業材料の保護に用いることができる。
【００３１】
本明細書に関して工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、微生物による変化又は破壊から本発明に従う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物により感染又は破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げられ得る工業材料は、好ましくは接着剤、サイズ剤、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【００３２】
挙げることができる工業材料を破壊するかもしくは変化させうる微生物は、例えば、バクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。
【００３３】
例として下記の属の微生物を挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）及び
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００３４】
活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。
【００３５】
これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体状の伸展剤又は担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００３６】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【００３７】
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料ならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。
【００３８】
調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。
【００３９】
本発明に従う活性化合物をそのままで用いることができるか、あるいはまた既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）と混合されたその調剤として用い、かくして例えば作用の範囲を広げるか、又は耐性の発現を妨げることができる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。
【００４０】
混合物中の共−成分の例は下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペルメツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、
デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、核多角体病ウィルス、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２
ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）−メチル ２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。
【００４１】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長調節剤を混合物することも可能である。
【００４２】
活性化合物は、そのまま又はその調剤の形態あるいはそれから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤として使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧、噴霧、ばらまき（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、微粉散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡剤適用、ハケ塗りなどにより用いられる。さらに活性化合物を超低容量法により適用するか、あるいは活性化合物調剤又は活性物質そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種を処理することもできる。
【００４３】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存して、適用率を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に種子のキログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当たりに０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００４４】
工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５％の量の活性化合物を含む。
【００４５】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制されるべき微生物の種及び発生量ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅｓ）により最適適用率を決定することができる。一般に使用濃度は保護されるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内にある。
【００４６】
適宜他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤、あるいは活性範囲を広げるため、又は特定の効果、例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物あるいはそれらから調製される組成物、濃厚物又は非常に一般的に調剤の活性及び活性範囲を増加させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することができる。
【００４７】
本発明に従う活性化合物の製造及び使用を以下の実施例で示す。
【００４８】
【実施例】
製造実施例
【００４９】
【化７】

【００５０】
３００ｇのラセミ２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンをＨＰＬＣ法により、光学的に活性なモノマー、Ｎ−メタクリロイル−Ｌ−ロイシン−３−（２，４−ジメチル−ペンチル）−アミドに基づくキラル固定シリカゲル相（ＣＳＰ）上で、移動相として酢酸エチルを用い、室温（約２３℃）において、０．２ｇづつ分離する。溶離物を測光的検出に供する。特定的には、下記に概述する条件下で分取分離（ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ）を行う。
カラム：上記の通りのＣＳＰ、１０μｍ；５７０＊５０ｍｍＩＤ
移動相：酢酸エチル
流量：１００ｍｌ／分
検出：ＵＶ；２５４ｎｍ
試料の適用：２０ｍｌの酢酸エチル中に溶解された０．２ｇ
同じエナンチオマーを含有する画分をプールし、減圧下で濃縮する。得られる生成物を次いでトルエンから再結晶する。
【００５１】
上記の条件下で、左旋性エナンチオマーが最初に溶離し、右旋性エナンチオマーが続く。
【００５２】
これは１１７ｇの２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマーを融点１２３〜１２４℃の固体の形態で与える。
比旋光度：
［α］²⁰ _D＝−５５．５^o（１ｍｌのクロロホルム当たり１０ｍｇ）
同様に、１１９ｇの（＋）−エナンチオマーが融点１２２〜１２３℃の固体の形態で得られる。
比旋光度：
［α］²⁰ _D＝−５４．９^o（１ｍｌのクロロホルム当たり１０ｍｇ）
使用実施例
実施例Ａ
コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）試験（大麦）／保護的
溶媒：１０重量部のＮ−メチル−ピロリドン
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【００５３】
保護活性に関して調べるために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）の分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％の相対大気湿度においてインキュベーション室内に４８時間留める。
【００５４】
植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置く。
【００５５】
接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００５６】
活性化合物、適用率及び試験結果を下記の表に示す。
【００５７】
【表１】

【００５８】
実施例Ｂ
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）試験（リンゴ）／保護的
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【００５９】
保護活性に関する試験のために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴうどんこ病の病原体であるポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。
【００６０】
接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００６１】
活性化合物、適用率及び試験結果を下記の表に示す。
【００６２】
【表２】

【００６３】
実施例Ｃ
ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）試験（ブドウの木）／保護的
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【００６４】
保護活性に関する試験のために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。
【００６５】
接種から１４日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００６６】
活性化合物、適用率及び試験結果を下記の表に示す。
【００６７】
【表３】

【００６８】
実施例Ｄ
ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／治療的
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【００６９】
治療的活性を調べるために、若い植物にリンゴ腐敗病の病原体であるベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性分生子懸濁液を接種する。植物を約２０℃及び１００％相対大気湿度において１日間インキュベーション室に留め、次いで温室内に置く。限定された時間数の後、植物に記載する適用率で活性化合物の調剤をスプレー噴霧する。
【００７０】
次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。
【００７１】
接種から１２日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００７２】
活性化合物、適用率及び試験結果を下記の表に示す。
【００７３】
【表４】

【００７４】
実施例Ｅ
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（稲）／保護的
溶媒：２．５重量部のアセトン
乳化剤：０．０６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒と混合し、濃厚液を水及び上記の量の乳化剤で所望の濃度に希釈する。
【００７５】
保護活性に関する試験のために、記載する適用率で活性化合物の調剤を若い稲にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を１００％の相対大気湿度及び２５℃において温室内に置く。
【００７６】
接種から４日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【００７７】
活性化合物、適用率及び試験結果を下記の表に示す。
【００７８】
【表５】

Claims (6)

1. 式
   

   

   の２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンの（−）−エナンチオマー。
2. ａ）式
   

   

   のラセミ２−［２−（１−クロロ−シクロプロピル）−３−（２−クロロ−フェニル）−２−ヒドロキシプロピル］−２，４−ジヒドロ−［１，２，４］−トリアゾール−３−チオンを光学的に活性なモノマー、Ｎ−メタクリロイル−Ｌ−ロイシン−３−（２，４−ジメチルペンチル）−アミドに基づくキラル固定シリカゲル相上で酢酸エチルを移動相として用い、２０℃〜２５℃の温度でクロマトグラフィーにかけ、
   ｂ）溶離物を減圧下で濃縮し、
   ｃ）得られる生成物をトルエンから再結晶する
   ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物の（−）−エナンチオマーの製造法。
3. 伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物の（−）−エナンチオマーを含むことを特徴とする殺微生物性組成物。
4. 望ましくない微生物の抑制のための請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物の（−）−エナンチオマーの使用。
5. 請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物の（−）−エナンチオマーを微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物の抑制法。
6. 請求項１に記載の式（Ｉ）の活性化合物の（−）−エナンチオマーを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物性組成物の調製法。