JP4783602B2 - Deodorant and deodorant resin composition - Google Patents
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Description
本発明は、アセトアルデヒドや酢酸などの有臭ガスを吸着・分解する消臭剤、前記消臭剤を含有する消臭性樹脂組成物、ならびに前記消臭剤および／または消臭性樹脂組成物を使用する消臭方法に関する。 The present invention provides a deodorant that adsorbs and decomposes odorous gases such as acetaldehyde and acetic acid, a deodorant resin composition containing the deodorant, and the deodorant and / or deodorant resin composition. It relates to the deodorizing method to be used.
近年、より快適な生活環境や作業環境が求められ、タバコ臭など有臭ガスを消臭しようとする試みが多くなされている。消臭対策としては、（１）香料などマスキングによるもの、（２）活性炭など物理的吸着によるもの、（３）種々の化学物質による化学反応によるものなどがあった。タバコ臭の場合、アルカロイド系天然化合物やその分解物、また燃焼ガス類など数百種類の化学物質が含まれ、それらすべてのガスを消臭することは難しい課題であった。特にアセトアルデヒドや酢酸は吸着性や化学反応性が弱く、強力な消臭剤がなかった。例えば、タバコ臭等の悪臭ガスを消臭するための消臭剤・脱臭剤として、特開平６−３０４２３３号公報（特許文献１）には、活性炭とアミノ基含有化合物が、特開平９−２８７７８号公報（特許文献２）にはケイ酸マグネシウム質粘土鉱物と第一級アミノ基を有する化合物が挙げられている。しかし、これらの消臭剤、脱臭剤では、特にアセトアルデヒドや酢酸に対しては十分な消臭性を得ることはできず、より高い消臭効果を有する消臭剤が求められていた。
そこで、本発明は、快適な生活環境や作業環境が求められる中で、人間が不快と感じるアセトアルデヒドや酢酸などの有臭ガス類を低濃度でも有効に消臭することができる手段を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention provides a means that can effectively deodorize odorous gases such as acetaldehyde and acetic acid that humans feel uncomfortable even in a low concentration, in a demanding comfortable living environment and work environment. With the goal.
上記目的を達成する手段は、以下の通りである。
[１] ヒドラジド化合物の金属錯体を有効成分として含有する消臭剤であって、前記金属錯体に含まれる金属が亜鉛である消臭剤。
[２] 前記ヒドラジド化合物の金属錯体は、無機多孔質物質に担持されている[１]に記載の消臭剤。
[３] [１]または[２]に記載の消臭剤と合成樹脂とを含有する消臭性樹脂組成物。
[４] 臭気雰囲気下に、[１]または［２］に記載の消臭剤および／または[３]に記載の消臭性樹脂組成物を配置する消臭方法。
Means for achieving the object is as follows.
[1] A deodorant containing a metal complex of a hydrazide compound as an active ingredient , wherein the metal contained in the metal complex is zinc.
[2 ] The deodorizer according to [1 ], wherein the metal complex of the hydrazide compound is supported on an inorganic porous material.
[ 3 ] A deodorant resin composition comprising the deodorizer according to [1] or [2] and a synthetic resin.
[ 4 ] A deodorization method in which the deodorizer according to [1] or [2] and / or the deodorant resin composition according to [ 3 ] is disposed in an odor atmosphere.
本発明によれば、アセトアルデヒドや酢酸、更にはアンモニア、硫化水素、ピリジン、ニコチンなど有臭ガスを効果的に消臭することができる。 According to the present invention, odorous gases such as acetaldehyde, acetic acid, ammonia, hydrogen sulfide, pyridine, and nicotine can be effectively deodorized.
以下、本発明について更に詳細に説明する。
本発明の消臭剤は、ヒドラジド化合物の金属錯体を有効成分として含有する。ここで、「ヒドラジド化合物」とは、１分子中に１個以上のヒドラジド基を含有する化合物をいう。本発明で使用するヒドラジド化合物としては、１分子中に１個のヒドラジド基を有するモノヒドラジド化合物、１分子中に２個のヒドラジド基を有するジヒドラジド化合物、１分子中に３個以上のヒドラジド基を有するポリヒドラジド化合物を挙げることができる。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
The deodorizer of the present invention contains a metal complex of a hydrazide compound as an active ingredient. Here, the “hydrazide compound” refers to a compound containing one or more hydrazide groups in one molecule. The hydrazide compound used in the present invention includes a monohydrazide compound having one hydrazide group in one molecule, a dihydrazide compound having two hydrazide groups in one molecule, and three or more hydrazide groups in one molecule. The polyhydrazide compound which has is mentioned.
前記モノヒドラジド化合物としては、例えば下記式（１）で表されるモノヒドラジド化合物を挙げることができる
上記式（１）中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基など炭素数１〜１２の直鎖アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などの置換または無置換のアリール基であり、アリール基の置換基としては、例えば、水酸基、ハロゲン基、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基など炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖状のアルキル基を挙げることができる。 In said formula (1), X is a C1-C12 linear alkyl group, such as a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, a phenyl group, a biphenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group such as a naphthyl group, and examples of the substituent of the aryl group include 1 to 4 carbon atoms such as a hydroxyl group, a halogen group, a methyl group, an ethyl group, an iso-propyl group, and an n-butyl group. And a linear or branched alkyl group.
上記式（１）で表されるモノヒドラジド化合物の具体例としては、例えば、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド、安息香酸ヒドラジド、ラウリル酸ヒドラジド、ナフトエ酸ヒドラジド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、メチルカルバゼート、エチルカルバゼート、セミカルバジド塩酸塩などを挙げることができる。 Specific examples of the monohydrazide compound represented by the above formula (1) include, for example, form hydrazide, acetohydrazide, propionic acid hydrazide, salicylic acid hydrazide, benzoic acid hydrazide, lauric acid hydrazide, naphthoic acid hydrazide, and p-hydroxybenzoic acid. Examples thereof include hydrazide, methyl carbazate, ethyl carbazate, and semicarbazide hydrochloride.
前記ジヒドラジド化合物としては、例えば、下記式（２）または式（３）で表されるジヒドラジド化合物を挙げることができる。
上記式（３）中、Ｙはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基など炭素数１〜１２の直鎖アルキレン基、置換基または無置換のアレキレン基、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、フェナントロリン基などのアリーレン基であり、前記置換基としては、例えば水酸基を挙げることができる。 In said formula (3), Y is a C1-C12 linear alkylene group, such as a methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, a substituted or unsubstituted alkylene group, phenylene group, biphenylene Group, arylene group such as naphthylene group, anthrylene group, and phenanthroline group, and examples of the substituent include a hydroxyl group.
上記式（３）で表されるジヒドラジド化合物の具体例としては、例えば、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、スベリン酸ジヒドラジド、アゼライン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカンニ酸ジヒドラジド、テレフタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イミノジ酢酸ジヒドラジド、イタコン酸ジヒドラジド、ドデカンジヒドラジド、ヘキサデカンジヒドラジド、ナフトエジヒドラジド、ベンゼンジヒドラジド、ピリジンジヒドラジド、シクロヘキサンジヒドラジド、ピロメリット酸ジヒドラジドなどを挙げることができる。 Specific examples of the dihydrazide compound represented by the above formula (3) include, for example, oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, glutamic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, pimelic acid dihydrazide, suberic acid dihydrazide, and azelaic acid dihydrazide. , Sebacic acid dihydrazide, dodecanedioic acid dihydrazide, terephthalic acid dihydrazide, isophthalic acid dihydrazide tartaric acid dihydrazide, malic acid dihydrazide, iminodiacetic acid dihydrazide, itaconic acid dihydrazide, dodecanedihydradididihydradide And meritic acid dihydrazide.
前記ポリヒドラジド化合物としては、クエン酸トリヒドラジド、ニトリロ酢酸トリヒドラジド、シクロへキサントリカルボン酸トリヒドラジド、エチレンジアミン四酢酸テトラヒドラジド、ナフトエ酸テトラヒドラジド、ポリアクリル酸ヒドラジドなどを挙げることができる。 Examples of the polyhydrazide compound include citric acid trihydrazide, nitriloacetic acid trihydrazide, cyclohexanetricarboxylic acid trihydrazide, ethylenediaminetetraacetic acid tetrahydrazide, naphthoic acid tetrahydrazide, and polyacrylic acid hydrazide.
上記のヒドラジド化合物の中でも、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、クエン酸トリヒドラジド、トリニトロ酢酸トリヒドラジド、ナフトエ酸テトラヒドラジドが単位重量当りの反応するヒドラジド量が多く好ましい。 Among the above hydrazide compounds, the amount of hydrazide that oxalic acid dihydrazide, malonic acid dihydrazide, succinic acid dihydrazide, glutamic acid dihydrazide, adipic acid dihydrazide, citric acid trihydrazide, trinitroacetic acid trihydrazide, naphthoic acid tetrahydrazide react per unit weight Are preferred.
ヒドラジド化合物の金属錯体に含まれる金属としては、銀、銅、亜鉛、白金、パラジウム、アルミニウム、インジウム、スズ、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウムやリチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどのアルカリ土類金属、ランタン、セリウムなどの希土類金属が挙げられる。前記金属錯体に含まれる金属は、目的ガスとの化学反応性の強さを考慮して選択することができる。本発明においてヒドラジドの金属錯体に含まれる金属は、亜鉛である。ヒドラジドの金属錯体に含まれる金属と目的ガスとの化学反応性が高いほど、高いガス集約性が得られるため、ガス分解効率を高めることができる。 Arsenide The metal contained in the metal complex of the hydrazide compounds, silver, copper, zinc, platinum, palladium, aluminum, indium, tin, titanium, vanadium, chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, ruthenium, osmium, rhodium, iridium And alkaline metals such as lithium, sodium and potassium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium and barium, and rare earth metals such as lanthanum and cerium. The metal contained in the metal complex can be selected in consideration of the strength of chemical reactivity with the target gas. Metals contained in the metal complexes of the hydrazide in the present invention is zinc. Since the higher the chemical reactivity between the metal contained in the metal complex of hydrazide and the target gas, the higher the gas intensive property, the gas decomposition efficiency can be increased.
前記ヒドラジド化合物の金属錯体は、公知の方法、例えば、溶液法などによって製造することができる。具体的には、例えば所望の金属の塩化物等とヒドラジド化合物を溶媒（例えばアルコール水溶液）に溶解、攪拌することにより、所望の金属とヒドラジド化合物との錯体を得ることができる。なお、ヒドラジド化合物は、公知の方法で製造することができる。
ヒドラジド化合物の金属錯体中の所望の金属の含有量は、１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは２〜２５質量％である。
The metal complex of the hydrazide compound can be produced by a known method such as a solution method. Specifically, for example, a complex of a desired metal and a hydrazide compound can be obtained by dissolving and stirring a desired metal chloride or the like and a hydrazide compound in a solvent (for example, an alcohol aqueous solution). The hydrazide compound can be produced by a known method.
The content of the desired metal in the metal complex of the hydrazide compound is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 2 to 25% by mass.
前記ヒドラジド化合物の金属錯体中の金属の存在状態は、例えば元素分析法、蛍光X線分析法、およびＩＲ分析法によって確認することができる。具体的には、元素分析法により、金属錯体中の炭素および窒素量を測定し、蛍光X線分析法により金属量を測定する。測定された炭素、窒素、金属比が目的の金属錯体の理論組成比とほぼ同等であれば、目的の金属錯体が得られたと判断することができる。また、金属錯体中にヒドラジド化合物が含まれることは、ＩＲ分析法により確認することができる。 The presence state of the metal in the metal complex of the hydrazide compound can be confirmed by, for example, elemental analysis, fluorescent X-ray analysis, and IR analysis. Specifically, the amount of carbon and nitrogen in the metal complex is measured by elemental analysis, and the amount of metal is measured by fluorescent X-ray analysis. If the measured carbon, nitrogen, and metal ratios are substantially equal to the theoretical composition ratio of the target metal complex, it can be determined that the target metal complex was obtained. Moreover, it can be confirmed by IR analysis that the hydrazide compound is contained in the metal complex.
本発明の消臭剤は、前記ヒドラジド化合物の金属錯体のみからなることもでき、または、有効成分であるヒドラジド化合物の金属錯体を担体に担持させたものであることもできる。前記担体としては、無機多孔質物質を挙げることができ、その具体例としては、例えば、活性炭、麦飯石、モンモリロナイト、バーミキュライト、ヘクトライト、サポナイト、ハイデライト、ベントナイト、カオリン、ハロイサイト、ナクライト、ディカイト、アノーキサイト、イライト、セリサイト、タルク、緑泥石、菫泥石、セピオライト、シロタイル、ラフリナイト、ファルコンドアイト、パリゴルスカイト、海泡石、ゼオライト、モルデン沸石、輝沸石、束沸石、濁沸石、菱沸石、方沸石、ソーダ沸石、トムソン沸石、リン酸ジルコニウム、層状リン酸アルミニウム、シリカゲル、アルミナ、酸化チタン、酸化亜鉛、白雲母（マスコバイト）、金雲母（フロコバイト）、黒雲母（バイオタイト）、フッ素金雲母、フッ素四ケイ素雲母、絹雲母（セリサイト）、ソーダ雲母、バナジン雲母、鉄雲母（アナイト）、チンワルド雲母、クロム雲母、真珠雲母（マーガライト）、リチア雲母、紅雲母（マイカ）、テニオライト、セイラドナイト、クリントナイト、グラファイト、金属カルコゲン化合物などを挙げることができる。これら無機多孔質物質を用いることで、有臭ガスを当該物質の吸着性能によって集めて高い消臭効果を得ることができる。 The deodorizer of the present invention can be composed of only the metal complex of the hydrazide compound, or can be one in which a metal complex of a hydrazide compound as an active ingredient is supported on a carrier. Examples of the carrier include inorganic porous materials. Specific examples thereof include activated carbon, barley stone, montmorillonite, vermiculite, hectorite, saponite, hydelite, bentonite, kaolin, halloysite, nacrite, dickite, Anoxite, illite, sericite, talc, chlorite, chlorite, sepiolite, sirotile, rafrinite, falconite, palygorskite, leptite, zeolite, mordenite, pyroxenite, zeolitite, aragonite, chabazite , Calcite, soda zeolite, Thomsonite, zirconium phosphate, layered aluminum phosphate, silica gel, alumina, titanium oxide, zinc oxide, muscovite (mascobite), phlogopite (flocobite), biotite (biotite), fluorine Phlogopite, fluorine tetrasilicon mica Sericite (Sericite), Soda Mica, Vanadine Mica, Iron Mica (Anite), Chinwald Mica, Chrome Mica, Pearl Mica (Margarite), Lithia Mica, Crimson Mica (Mica), Teniolite, Seiradonite, Clintnite, Graphite, Examples thereof include metal chalcogen compounds. By using these inorganic porous substances, it is possible to obtain a high deodorizing effect by collecting odorous gases by the adsorption performance of the substances.
本発明において、無機多孔質物質にヒドラジド化合物の金属錯体を担持させる方法としては、公知の方法、例えば溶液含浸法などを用いることができる。無機多孔質物質に担持させるヒドラジド化合物の金属錯体の量は、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．５〜２０質量％である。 In the present invention, as a method for supporting a metal complex of a hydrazide compound on an inorganic porous material, a known method such as a solution impregnation method can be used. The amount of the metal complex of the hydrazide compound supported on the inorganic porous material is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass.
本発明は、更に、前記消臭剤と合成樹脂とを含有する消臭性樹脂組成物に関する。合成樹脂としては、前記消臭剤を樹脂自体に直接練り込み加工して用いるものと、バインダー樹脂に添加して成型物表面に塗付加工して用いるものがある。練り込み加工用の樹脂としては、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニール、ビニロン、レーヨン、ポリアミド、ポリスチレン、アミノプラスト樹脂、エチレン尿素樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フラン樹脂などを挙げることができる。これら樹脂をシート、フィルム、厚物成型物などに成型加工したものを得ることができる。
バインダー樹脂としては、自己架橋型アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ウレタン樹脂、シリコン樹脂、変成シリコン樹脂、グリオキサザール樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ブタジエン樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂、アクリル・シルコン共重合樹脂、エチレン酢酸ビニル共重合樹脂、イソブチレン無水マレイン酸共重合樹脂、エチレン・スチレン・アクリレート・メタアクリレート共重合樹脂などを挙げることができる。これら樹脂に本発明の消臭剤を添加し、木材、紙、金属、繊維構造物、合成樹脂成型物などに塗付加工して、本発明の消臭性樹脂組成物を得ることができる。
The present invention further relates to a deodorant resin composition containing the deodorant and a synthetic resin. Synthetic resins include those that are used by kneading the deodorant directly into the resin itself, and those that are added to the binder resin and applied to the surface of the molded product. Examples of the kneading resin include polyester, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, vinylon, rayon, polyamide, polystyrene, aminoplast resin, ethylene urea resin, urea resin, phenol resin, and furan resin. A product obtained by molding these resins into a sheet, a film, a thick product, or the like can be obtained.
Binder resins include self-crosslinking acrylic resins, methacrylic resins, urethane resins, silicone resins, modified silicone resins, glyoxazal resins, vinyl acetate resins, vinylidene chloride resins, butadiene resins, melamine resins, epoxy resins, fluorine resins, acrylics Examples thereof include a silcon copolymer resin, an ethylene vinyl acetate copolymer resin, an isobutylene maleic anhydride copolymer resin, and an ethylene / styrene / acrylate / methacrylate copolymer resin. The deodorant of the present invention can be added to these resins and applied to wood, paper, metal, fiber structures, synthetic resin moldings and the like to obtain the deodorant resin composition of the present invention.
本発明の消臭剤を合成樹脂自体に直接練り込み加工して、本発明の消臭性樹脂組成物を製造する方法としては、従来より知られている射出成型法、押出成型法のいずれの方法も適用できる。また、本発明の消臭剤をバインダー樹脂に添加して成型物表面に塗付加工して本発明の消臭性樹脂組成物を製造する方法としては、カレンダー法、スクリーン印刷法、はけ塗り法、吹き付け法など従来より知られている方法がいずれも適用できる。合成樹脂自体に直接練り込み加工する場合には、本発明の消臭剤の添加率は、０．１〜１０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．２〜５質量％である。またバインダー樹脂に添加して成型物表面に塗付加工する場合には、本発明の消臭剤の添加量は、０．１〜２０ｇ／ｍ2であることが好ましく、より好ましくは０．２〜１０ｇ／ｍ2である。前記消臭性組成物には、上記成分以外にも、抗菌剤、防かび剤、着色剤、紫外線吸収剤、安定剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤、発泡剤、老化防止剤、酸化防止剤などを配合することができ、その配合量は、適宜設定することができる。 As a method for producing the deodorant resin composition of the present invention by directly kneading the deodorant of the present invention into the synthetic resin itself, any one of conventionally known injection molding methods and extrusion molding methods can be used. Methods can also be applied. In addition, as a method for producing the deodorant resin composition of the present invention by adding the deodorant of the present invention to a binder resin and applying it to the surface of a molded product, a calendering method, a screen printing method, a brush coating method can be used. Any conventionally known method such as a method or a spraying method can be applied. When kneading directly into the synthetic resin itself, the addition rate of the deodorant of the present invention is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.2 to 5% by mass. Moreover, when adding to a binder resin and apply | coating to the molding surface, it is preferable that the addition amount of the deodorizer of this invention is 0.1-20 g / m < 2 >, More preferably, it is 0.2. it is a ~10g / m 2. In addition to the above components, the deodorant composition includes antibacterial agents, fungicides, coloring agents, ultraviolet absorbers, stabilizers, lubricants, antistatic agents, flame retardants, foaming agents, anti-aging agents, and antioxidants. An agent or the like can be blended, and the blending amount can be set as appropriate.
本発明は更に、臭気雰囲気下に、前記消臭剤および／または消臭性樹脂組成物を配置する消臭方法に関する。
本発明の消臭剤および消臭性樹脂組成物は、家庭の生活環境や作業環境に存在する様々な臭気、例えば、アセトアルデヒド、酢酸、アンモニア、硫化水素、ピリジン等の臭気やニコチンなどタバコ臭の消臭のために使用することができる。具体的には、本発明の消臭剤および消臭性樹脂組成物は、例えば、ソファー、カーテン、ジュウタンなどのインテリア関係、布団、毛布、枕、シーツ、ピローカバー、各種クッションなどの寝具関係、スーツ、ユニフォーム、シャツ、ブラウス、スラックス、スカート、セーター、靴下、ストッキングなどの一般衣料関係、布おむつ、オムツカバー、生理用品など衛生材料関係、靴中敷、かばん地、風呂敷、ぬいぐるみなど日用雑貨関係、ゴミ袋、食品収納部材などの台所関係、壁紙、化粧板、床材、合板、天井材、接着剤、塗料などの建材関係、自動車内装品、冷蔵庫内部品、空気清浄器、エアコンのフィルターなどに使用できる。その使用量は、消臭効果を考慮して適宜設定することができる。
The present invention further relates to a deodorization method in which the deodorizer and / or deodorant resin composition is disposed in an odor atmosphere.
The deodorant and deodorant resin composition of the present invention have various odors existing in the living environment and work environment of home, such as odors of acetaldehyde, acetic acid, ammonia, hydrogen sulfide, pyridine and tobacco odor such as nicotine. Can be used for deodorization. Specifically, the deodorant and deodorant resin composition of the present invention are, for example, interior relations such as sofas, curtains, and jutans, bedding relations such as futons, blankets, pillows, sheets, pillow covers, various cushions, General clothing related items such as suits, uniforms, shirts, blouses, slacks, skirts, sweaters, socks, stockings, sanitary materials such as cloth diapers, diaper covers, sanitary products, insoles, sackclothes, furoshiki, plush toys, etc. Relations, garbage bags, kitchen relations such as food storage parts, wallpaper, decorative boards, flooring, plywood, ceiling materials, adhesives, construction materials such as paint, automobile interior parts, refrigerator parts, air purifiers, air conditioner filters Can be used for etc. The amount used can be appropriately set in consideration of the deodorizing effect.
以下、本発明を実施例により更に詳しく説明する。
[実施例１]
ヒドラジド化合物の金属錯体の調製
コハク酸ジエチル３５．０ｇを９９．５％エタノール２００ｍｌに溶解し、この溶液にヒドラジン１水和物５０ｍｌを加えて６０℃に加熱・攪拌した。反応によって生成した白色析出物を完全に反応させた後に、ろ過・洗浄・乾燥し、コハク酸ジヒドラジドを得た。得られた生成物１００ｇと塩化亜鉛２１．０ｇを水に溶解した後、１５時間攪拌した。反応後にろ過・水洗し、１１０℃で乾燥し、目的物を得た。
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples.
[Example 1]
Preparation of metal complex of hydrazide compound 35.0 g of diethyl succinate was dissolved in 200 ml of 99.5% ethanol, 50 ml of hydrazine monohydrate was added to this solution, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. The white precipitate produced by the reaction was completely reacted, and then filtered, washed and dried to obtain succinic dihydrazide. 100 g of the obtained product and 21.0 g of zinc chloride were dissolved in water and then stirred for 15 hours. After the reaction, it was filtered and washed with water, and dried at 110 ° C. to obtain the desired product.
ヒドラジド化合物の金属錯体の存在状態の確認
（１）元素分析法、蛍光Ｘ線分析法
実施例１で得られた生成物について、パーキンエルマー社製元素分析装置２４００−ＩＩおよび理学電機社製蛍光X線分析装置ＲＩＸ２１００にて、炭素量、窒素量および亜鉛量を測定したところ、コハク酸ジヒドラジドの亜鉛錯体の理論組成値であるモル比に近似であった。これにより実施例１の生成物がコハク酸ジヒドラジドの亜鉛錯体であることが確認できた。この亜鉛錯体中の亜鉛量を蛍光Ｘ線分析法により測定したところ、１２質量％であった。
Confirmation of existence state of metal complex of hydrazide compound (1) Elemental analysis method, X-ray fluorescence analysis method For the product obtained in Example 1, elemental analyzer 2400-II manufactured by PerkinElmer and Fluorescent X manufactured by Rigaku Corporation When the carbon content, nitrogen content and zinc content were measured with a line analyzer RIX2100, the molar ratio, which is the theoretical composition value of the zinc complex of succinic dihydrazide, was approximated. This confirmed that the product of Example 1 was a zinc complex of succinic dihydrazide. When the amount of zinc in this zinc complex was measured by fluorescent X-ray analysis, it was 12% by mass.
（２）ＩＲ分析法
実施例１で得られた生成物について、島津製作所製ＩＲ分析装置にて特性吸収波長を測定したところ、ジヒドラジドに特有の３３００cm-1と１６７０cm-1
近辺に吸収ピークが確認できた。これにより実施例１で得られた化合物がヒドラジド誘導体であることが確認できた。
上記（１）、（２）より、実施例１の生成物が、コハク酸ジヒドラジドの亜鉛錯体であることが確認された。
(2) The product obtained in IR spectrometry Example 1, was measured characteristic absorption wavelength at Shimadzu IR analyzer, specific to dihydrazide 3300 cm -1 and 1670 cm -1
An absorption peak was confirmed in the vicinity. This confirmed that the compound obtained in Example 1 was a hydrazide derivative.
From the above (1) and (2), it was confirmed that the product of Example 1 was a zinc complex of succinic dihydrazide.
[実施例２]
ヒドラジド化合物の金属錯体を担持した無機多孔質物質の調製
実施例１の反応の途中で得られたコハク酸ジヒドラジド３５．０ｇと塩化亜鉛７．０ｇを水２Ｌに溶解し、フッ素金雲母１００ｇを加え、１５時間攪拌した。反応後にろ過・水洗し、１１０℃で乾燥し、目的物を得た。上記と同様の方法で分析した結果、コハク酸ジヒドラジドの亜鉛錯体を２３質量％含むフッ素金雲母の担持物が得られたことが確認された。またコハク酸ジヒドラジドの亜鉛錯体中の亜鉛量は１２質量％であった。
[Example 2]
Preparation of inorganic porous material supporting metal complex of hydrazide compound 35.0 g of succinic dihydrazide and 7.0 g of zinc chloride obtained in the course of the reaction of Example 1 were dissolved in 2 L of water, and 100 g of fluor phlogopite was added. And stirred for 15 hours. After the reaction, it was filtered and washed with water, and dried at 110 ° C. to obtain the desired product. As a result of analysis by the same method as described above, it was confirmed that a fluorophlogopite supported product containing 23% by mass of a zinc complex of succinic dihydrazide was obtained. The amount of zinc in the zinc complex of succinic dihydrazide was 12% by mass.
[消臭性試験]
アセトアルデヒド水溶液の種々の濃度の溶液を調製し、それぞれ７０μＬをガス調製容器に添加し、７Ｌの種々の濃度の初期ガスを用意した。このガスを２時間放置した後、６Ｌのテドラーバックに試料０．１ｇとともに充填し、３０分および２時間後のガス濃度をガス検知管法にて測定した。
試料としては実施例１、２および比較例１（キトサン・セピオライト混合物）、比較例２（コハク酸ジヒドラジド）を用いた。測定した結果を表１に示す。表１中、数値が大きいほど消臭効果が高いことを意味し、１００％とは、対象ガスが検出されず、すべて分解されたことを意味する。
[Deodorization test]
Solutions of various concentrations of acetaldehyde aqueous solution were prepared, 70 μL of each was added to the gas preparation container, and 7 L of various concentrations of initial gas were prepared. After this gas was left for 2 hours, a 6 L Tedlar bag was filled with 0.1 g of the sample, and the gas concentration after 30 minutes and 2 hours was measured by the gas detector tube method.
Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 (chitosan sepiolite mixture) and Comparative Example 2 (succinic acid dihydrazide) were used as samples. The measured results are shown in Table 1. In Table 1, it means that a deodorizing effect is so high that a numerical value is large, and 100% means that object gas was not detected but all were decomposed | disassembled.
本発明の消臭剤および消臭性樹脂組成物は、アセトアルデヒドや酢酸をはじめ、アンモニア、硫化水素、ピリジン、ニコチンなどタバコ臭やその他家庭の生活環境や作業環境で求められる有臭ガスの消臭に使用することができる。 The deodorant and deodorant resin composition of the present invention include acetaldehyde, acetic acid, ammonia, hydrogen sulfide, pyridine, nicotine and other tobacco odors, and other odorous gas odors required in the living and working environments of the home. Can be used for
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