JP4768734B2 - アルキルヒドロキシカルボン酸ホウ酸エステルを含む燃料及び潤滑添加剤 - Google Patents
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Description
(A)潤滑剤、及び
(B)酸性有機化合物とホウ素化合物との少なくとも1つの反応生成物
を含む組成物に関する。
(A)炭化水素燃料、及び
(B)酸性有機化合物とホウ素化合物との少なくとも1つの反応生成物
を含む組成物に関する。
本発明の実施に使用される酸性有機化合物は、以下のものに限定されないが、アルキル置換サリチル酸、ジ置換サリチル酸、油溶性ヒドロキシカルボン酸、サリチル酸カリキサレン、イオウ含有カリキサレン及び米国特許第2,933,520号;第3,038,935号;第3,133,944号;第3,471,537号;第4,828,733号;第6,310,011号;第5,281,346号;第5,336,278号;第5,356,546号及び第5,458,793号に開示された酸性構造体を含む。
(式中、R1は、ヒドロカルビル基、好ましくは1〜30炭素原子のものであり、aは、1又は2の整数であり、aが2である場合、R1基は独立して選択され、すなわち、これらは同じでも、異なっていてもよい)
を有するものである。
(1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族(例えばアルキル又はアルケニル)、脂環族(例えばシクロアルキル、シクロアルケニル)の置換基、芳香族置換基、芳香族−、脂肪族−及び脂環族−置換芳香族置換基等、並びに環が分子の別の部分を通して完結している環状置換基(すなわち、例えば、いずれかの2つの示された置換基が一緒に脂環族基を形成してもよい);
(2)置換炭化水素置換基、すなわち本発明の関係において、置換基の主たる炭化水素の性質を変えない非炭化水素基を含むそれらの置換基;当業者はそのような基(例えば、ハロ、ヒドロキシ、メルカプト、ニトロ、ニトロソ、スルホキシなど)を知っているだろう;
(3)ヘテロ原子置換基、すなわち、本発明の関係において主たる炭化水素の特性を有しているが、炭素原子から構成される環、さもなければ鎖の中に存在する炭素以外の原子を含む置換基(例えば、アルコキシ又はアルキルチオなど)。好適なヘテロ原子は、当業者にとって明らかであり、例えばイオウ、酸素、窒素を含み、例えばピリジル、フリル、チエニル、イミダゾリルなどの置換基。好ましくは約2個以下、さらに好ましくは1個以下のこの置換基が、ヒドロカルビル基中に炭素原子10個毎に存在するだろう。最も好ましくは、ヒドロカルビル基中にそのようなヘテロ原子置換基は存在しない(すなわちこのヒドロカルビル基は純粋な炭化水素である)。
1つ又は複数のアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、前記の異性体等で置換されたフェニル;
1つ又は複数のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、前記の異性体等で置換されたフェニル;
1つ又は複数のアルキルアミノ又はアリールアミノ基で置換されたフェニル;
ナフチル及びアルキル置換ナフチル;
次のものに限定されないが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘネイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチル、前記の異性体等を含む1〜50個の炭素原子を含む直鎖又は分岐鎖アルキル又はアルケニル基;並びに
シクロアルキル基、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロドデシルを含む。
及びm単位の式(Ib):
(前記の式中、それぞれのYは、2価の架橋基であり、各単位において同じでも異なっていてもよく;R0は、水素又は1〜6個の炭素原子のアルキル基であり;R5は、水素又は1〜60個の炭素原子のアルキル基であり;jは1又は2であり;R3は、水素、ヒドロカルビル又はヘテロ置換ヒドロカルビル基であり;R1がヒドロキシであって、R2及びR4が独立して水素、ヒドロカルビル又はヘテロ置換カルビルのいずれかであるか、或いはR2及びR4がヒドロキシであって、R1が、水素、ヒドロカルビル又はヘテロ置換カルビルのいずれかであり;mは1〜8であり;nは少なくとも3であり、m+nは4〜20である)
を含む環状化合物を含む。
(式(II)中、Yは2価の架橋基であり、前記架橋基の少なくとも1つはイオウ原子であり;R3は水素又はヒドロカルビル基であり;R1がヒドロキシであって、R2及びR4が独立して水素又はヒドロカルビルであるか、或いはR2及びR4がヒドロキシであって、R1が水素又はヒドロカルビルであるかのいずれかであり;nは、少なくとも4の値を有する数である)
によって表される化合物を含む。
(式中、R1は炭化水素又はハロゲンであり、R2は、炭化水素であり、Arは置換又は非置換のアリールである)
の化合物を含む。これらに類似する有用な化合物は、3、5、3’、5’−テトラ置換4、4’−ジヒドロキシメチルカルボン酸、式:
(式中、X及びX’は、独立して水素、ヒドロカルビル、ハロゲンからなる群から選択され、Rは、ポリメチレン或いは分岐又は非分岐のアルキレンであり、xは0又は1、すなわち、xがゼロの場合、Rは存在せず、xが1の場合、Rは存在し、R1は、水素又はヒドロカルビルである)
の酸を含む。
(式中、R1及びR2は、水素、1〜18個の炭素原子を含むヒドロカルビル基或いは4〜8個の炭素原子を含む第3級アルキル又はアリールアルキル基(ただし、R1及びR2の両方とも水素ではない)であり、R3及びR4は、独立して水素、ヒドロカルビル基、アリールアルキル基及びシクロアルキル基からなる群から選択され、x=0〜24である)
のものであるが、本発明の実施における使用のために意図される。
ホウ素化合物は、例えばホウ酸、トリアルキルボレート(ここにおいてアルキル基は、好ましくはそれぞれ1〜4個の炭素原子を含む)、アルキルホウ酸、ジアルキルホウ酸、酸化ホウ素、ホウ酸錯体、シクロアルキルホウ酸、アリールホウ酸、ジシクロアルキルホウ酸、ジアリールホウ酸、又はアルコキシ、アルキル及び/又はアルキル基を有するこれらの置換生成物等であり得る。ホウ酸が推奨される。
であることを示した。
(式中、R1は、好ましくはヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、好ましくは1〜50個の炭素原子のアルキル基であり、aは、1又は2の整数であり(ここで、aが2である場合、R1基は、独立して選択され、すなわち、これらは同じか又は異なっていてもよい);R2は、独立して選択されるヒドロカルビル基、好ましくはアルキル、好ましくは1〜50個の炭素原子のアルキル基であり;R3は、水素又はアルキル、好ましくは1〜6個の炭素原子のアルキル基である)
になることを理解するだろう。
本発明の添加剤は、現在使用されている清浄剤の部分的な置換として使用することができる。また、これらは、燃料及び自動車オイル中に典型的に見出されるその他の潤滑添加剤、例えば清浄剤、分散剤、耐磨耗剤、極圧添加剤、防錆剤、抗酸化剤、消泡剤、摩擦緩和剤、シール膨張剤、解乳化剤、粘度指数(VI)改良剤、金属不活性化剤及び流動点降下剤と組み合わせて使用することができる。例えば、有用な潤滑油組成物添加剤の説明に関しては、例えば米国特許第5,498,809号(この特許の開示は、参照によってその全てが本明細書に組み込まれている)を参照されたい。
組成物がこれらの添加剤を含む場合、組成物は、添加剤が、基油中においてこれらの通常の付帯の機能を提供するのに効果的な量で、典型的に基油中に配合される。そのような添加剤の代表的且つ効果的な量は、表1に例示される。
パネルコーカー試験において、長方形のAlスチールパネル上で、付着物形成傾向の点においてクランクケース油の清浄効果を評価することができる。この試験において、試験サンプル200mlを油だめに入れ、100℃に加熱する。6時間の間、この加熱された油をウイスカーによってAlスチールパネル上に跳ね上げさせ、パネルの温度を310℃に保持する。試験終了後、パネル上の付着物の重さを計る。清浄添加剤を欠いた類似の組成物との比較で、付着物の重量の減少は、改良された清浄性を示す。
組成物の相対的な抗酸化剤性能評価のためにPDDC(デュポンモデル−910/1090B)を使用することができる。この方法において、サンプル容器に入れた試験サンプル(10mg)を、500psi酸素圧力の下で1分あたり10℃の速度で100〜300℃に加熱する。抗酸化剤性能の評価のための基準として酸化開始温度を採用した。一般に、酸化開始温度における増加が、抗酸化剤性能における改良を示す。「加圧示差走査熱量分析による潤滑油の特性把握(Characterization of Lubrication Oils By Differential Scanning Calorimetry)」、J.A.ウォーカー(J.A.Walker)及びW.ツアング(W.Tsang)著、SAE テクニカルペーパー・シリーズ(SAE Technical Paper Series)、801383(10月、20〜23日、1980年)を参照されたい。
温度計、攪拌機及び反応器を覆うための窒素源を装備した3つ首フラスコにサリチル酸207gを加えた。次いで、C16アルファオレフィン354g、次にメタンスルホン酸43.5gを加えた。その混合物を窒素で覆いながら120℃に24時間加熱し、その時に触媒を除去した。生成物は、143ミリ当量KOH/gの酸価及び約90%のアルキルサリチル酸の収率であった。
攪拌機及び温度計を装備された3つ首フラスコに実施例1からのアルキルサリチル酸41gを加えた。これに続いてメタノール30g、水15g、溶剤精製ベース油40g及びナフサ50gを加えた。この混合物を30℃に加熱し、ホウ酸15gを加えた。溶媒を除去するために、次の2時間をかけて、混合物を215℃に加熱した。得られた生成物は、透明且つ流動性であり、サンプルのKOH/gの82.8ミリ当量の酸価を有していた。
A)物質5重量%で処理した油の付着物形成傾向を評価するために実施例2の生成物を評価した。この試験の終わりに、付着物1.2mgが見出されたが、添加剤なしで評価したSAE50ベース油は、150mgより多い付着物を生成した。
B)実施例1のアルキルサリチル酸もパネルクロッカー試験において評価し、191.1mgの付着物を生成した。
C)イオウ約13ppmを含む低イオウディーゼル燃料における潤滑性能について実施例1の生成物を評価するために、ASTM D−6079を使用した。低イオウ燃料において150ppmの実施例1の酸で試験を行い、412μmの磨耗傷径を生じた。この生成物の性能は、415μmの磨耗傷を有するトール油脂肪酸と類似しており、610μmの磨耗傷を生ずる添加剤なしのディーゼル燃料に対し優れていた。
D)ASTM D665錆試験において実施例2を試験し、その性能を市販のカルシウムジノニルナフタレンスルフォネート(キングインダストリー(King Industry)からのNasul 729)と比較した。油中の0.75%の処理(treat)で、ホウ酸エステルは48時間合格したが、市販のスルホネートは多くの錆スポットで試験に不合格であった。
Claims (7)
- (A)潤滑剤、及び
(B)アルキルサリチル酸とホウ酸との混合物を含む反応組成物
を含む組成物。 - 潤滑剤が、潤滑油である請求項1又は2に記載の組成物。
- (A)炭化水素燃料、及び
(B)アルキルサリチル酸とホウ酸との反応混合物を含む組成物
を含む組成物。 - アルキルサリチル酸とホウ酸との反応混合物を含む組成物を摩擦を減少させるのに有効な量を含む潤滑油でエンジンを作動させることを含む内燃エンジンにおける摩擦を減少させる方法。
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