JP4765791B2 - 体積ホログラム記録材料用組成物、並びにそれを用いた体積ホログラム記録材料、体積ホログラム光記録媒体及び体積ホログラム光記録方法 - Google Patents
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Description
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物は、以下に説明する熱硬化性マトリックス(A)と、光活性化合物(B)とを少なくとも含有するものである。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物に使用される熱硬化性マトリックス(A)は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するとともに、炭素数が4以上のアルキレンオキシド鎖を有するポリエーテル(A1)(以下単に「ポリエーテル(A1)」という場合がある。)と、硬化剤(A2)とを少なくとも含有する。
熱硬化性マトリックス(A)に使用されるポリエーテル(A1)は、1分子中に2つ以上のエポキシ基を有し、炭素数が4以上のアルキレンオキシド鎖を有するポリエーテルであれば、その種類は特に制限されない。
熱硬化性マトリックス(A)に使用される硬化剤(A2)は、エポキシ基と反応する官能基を持つ化合物であれば、その種類は特に制限されず、公知の化合物の中から適宜選択することが可能である。
多官能フェノールの例としては、ビスフェノール、ノボラック型のフェノール樹脂、レゾール型のフェノール樹脂等が挙げられる。
アミン類としては、第一級アミン基又は第二級アミン基を含むものを用いることができる。このようなアミン類の例としては、脂肪族ポリアミン、脂環族ポリアミン、芳香族ポリアミン、ポリアミド、イミダゾール化合物等が挙げられる。
酸無水物の例としては、一官能性の酸無水物、二官能性の酸無水物等が挙げられる。
チオール類の具体例としては、1,3−ブタンジチオール、1,4−ブタンジチオール、2,3−ブタンジチオール、1,2−ベンゼンジチオール、1,3−ベンゼンジチオール、1,4−ベンゼンジチオール、1,10−デカンジチオール、1,2−エタンジチオール、1,6−ヘキサンジチオール、1,9−ノナンジチオール、1,8−オクタンジチオール、1,5−ペンタンジチオール、1,2−プロパンジチオール、1,3−プロパジチオール、トルエン−3,4−ジチオール、3,6−ジクロロ−1,2−ベンゼンジチオール、1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリチオール(トリメルカプト−トリアジン)、1,5−ナフタレンジチオール、1,2−ベンゼンジメタンチオール、1,3−ベンゼンジメタンチオール、1,4−ベンゼンジメタンチオール、4,4’−チオビスベンゼンチオール、2−ジ−n−ブチルアミノ−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン、トリメチロールプロパントリス(β−チオプロピオネート)、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、エポメートQX10(ジャパンエポキシレジン社製)、エポメートQX11(ジャパンエポキシレジン社製)等のジチオール;チオコール(東レ・ファインケミカル社製)、カップキュア3−800(ジャパンエポキシレジン社製)、エピキュアQX40(ジャパンエポキシレジン社製)等のポリチオール等のチオール化合物が挙げられる。中でも、エポメートQX10、エポメートQX11、カップキュア3−800、エピキュアQX40等の市販の速硬化性ポリチオールが好適に用いられる。
アニオン重合開始剤は、熱又は活性エネルギー線照射によってアニオンを発生するものであり、例としては第三級アミン等が挙げられる。第三級アミンの例としては、ジメチルベンジルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール、2,4,6−トリスジメチルアミノメチルフェノール、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等の第三級アミノ基含有化合物、及びこれらの誘導体;イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物、及びこれらの誘導体;などが挙げられる。
カチオン重合開始剤は、熱又は活性エネルギー線照射によってカチオンを発生するものであり、例としては芳香族オニウム塩等が挙げられる。具体例としては、SbF6 -、BF4 -、AsF6 -、PF6 -、CF3SO3 -、B(C6F5)4 -等のアニオン成分と、ヨウ素、硫黄、窒素、リン等の原子を含む芳香族カチオン成分とからなる化合物が挙げられる。中でも、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルフォニウム塩等が好ましい。また、三新化学社製サンエイドSIシリーズもカチオン重合開始剤として好適に用いられる。
本発明の熱硬化性マトリックス(A)は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、上述のポリエーテル(A1)及び硬化剤(A2)以外に、他の成分を含有していてもよい。
例えば、本発明の熱硬化性マトリックス(A)には、必要に応じて、各種の添加剤を配合することができる。添加剤の例としては、硬化促進剤が挙げられる。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物に使用される光活性化合物(B)の種類は特に制限されず、公知の化合物の中から適宜選択することが可能であるが、通常は、重合性を有するモノマーが用いられる。重合性モノマーの例としては、カチオン重合性モノマー、アニオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマー等が挙げられる。
カチオン重合性モノマーの例としては、(1)オキシラン環を有する化合物、(2)スチレン及びその誘導体、(3)ビニルナフタレン及びその誘導体、(4)ビニルエーテル類、(5)N−ビニル化合物、(6)オキセタン環を有する化合物等を挙げることができる。中でも、少なくともオキセタン環を有する化合物を用いることが好ましく、更には、オキセタン環を有する化合物と共にオキシラン環を有する化合物を併用することが好ましい。
アニオン重合性モノマーの例としては、炭化水素モノマー、極性モノマー等が挙げられる。
ラジカル重合性モノマーの例としては、(メタ)アクリル酸エステル類、(メタ)アクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類等が挙げられる。
上記例示したカチオン重合性モノマー、アニオン重合性モノマー、ラジカル重合性モノマーは、何れか一種を単独で使用してもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で二種以上を併用してもよい。但し、マトリックスを形成するエポキシとエポキシ硬化剤の反応を阻害し難いという理由から、光活性化合物(B)としては、ラジカル重合性モノマーを使用することが好ましい。
熱硬化性マトリックス(A)の使用量は、光活性化合物(B)を100重量部とした場合に、通常10重量部以上、中でも100重量部以上、更には200重量部以上、特に300重量部以上、また、通常5000重量部以下、中でも2000重量部以下、更には1500重量部以下の範囲であることが好ましい。熱硬化性マトリックス(A)の使用量が多過ぎると、屈折率の変化が小さく、記録効率が低くなる場合がある。一方、熱硬化性マトリックス(A)の使用量が少な過ぎると、未反応の光活性化合物が多く残り、記録材料にして長期に保存した時にブリードアウトが生じる等、記録の保存性が低下する原因となる場合がある。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物は、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、上述の熱硬化性マトリックス(A)及び光活性化合物(B)以外に、その他の成分を含有していてもよい。
例えば、本発明の体積ホログラム記録材料用組成物には、光活性化合物(B)の励起波長や励起エネルギーの制御、反応の制御、特性の改良等の必要に応じて、任意の添加剤を配合することができる。
増感体の励起を制御する化合物の例としては、増感補助剤等が挙げられる。
反応の制御に使用する化合物の例としては、重合開始剤、連鎖移動剤、重合停止剤、相溶化剤、反応補助剤等が挙げられる。
その他、特性改良上必要とされ得る添加剤の例としては、分散剤、消泡剤、可塑剤、防腐剤、安定剤等が挙げられる。
これらの添加剤は、何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
重合開始剤は、公知の光ラジカル重合開始剤であれば、何れを用いることも可能である。例としては、アゾ系化合物、アジド系化合物、有機過酸化物、有機硼素酸塩、オニウム塩類、ビスイミダゾール誘導体、チタノセン化合物、ヨードニウム塩類、有機チオール化合物、ハロゲン化炭化水素誘導体等が用いられる。これらは何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。中でも、重合開始剤としては、可視光で重合反応が生じるという理由から、チタノセン化合物が好ましい。
増感剤としては、公知の各種の増感剤の中から、任意に選択して用いることができる。中でも好ましい増感剤の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
エオシン、エチルエオシン、エリスロシン、フルオレセイン、ローズベンガル等のキサンテン系色素;
特開平2−69号公報等に記載されている、1−(1−メチルナフト〔1,2−d〕チアゾール−2(1H)−イリデン−4−(2,3,6,7)テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−3−ブテン−2−オン、及び1−(3−メチルベンゾチアゾール−2(3H)−イリデン−4−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−ブテン−2−オン等のケトチアゾリン系化合物;
特公平2−55446号公報、特公平2−30321号公報等に記載されている、2−(p−ジメチルアミノスチリル)−ナフト〔1,2−d〕チアゾール、2−〔4−(p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル〕−ナフト〔1,2−d〕チアゾール等のスチリル又はフェニルブタジエニル複素環化合物;
2,4−ジフェニル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−1,3,5−トリアジン、及び2,4−ジフェニル−6−((〔2,3,6,7〕テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−1−エテン−2−イル)−1,3,5−トリアジン等のトリアジン系化合物;
特開平6−116313号公報、特開昭47−2528号公報等に記載されている、ナンスリル−((〔2,3,6,7〕テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ〔ij〕キノリジン−9−イル)−1−エテン−2−イル)ケトン、2,5−ビス(p−ジメチルアミノシンナミリデン)シクロペンタノン等のアミノフェニル不飽和ケトン化合物;
5,10,15,20テトラフェニルポルフィリン、ヘマトポルフィリン等のポルフィリン類。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物は、上述のように、吸湿性が低く、保存安定性に優れるという効果を奏する。その理由は明らかではないが、以下のように推測される。即ち、体積ホログラム記録材料用組成物に含まれる、C4以上のポリエーテル(A1)はC2,C3のみからなるポリエーテルに比べ、分子の極性が低いため親水性を下げることができ、これにより吸湿性が低下し、水分で重合開始剤等が壊れるのを防ぐことができるので保存安定性が向上するものと推測される。
本発明の体積ホログラム記録材料用組成物は、体積ホログラム記録材料の用途に用いられる。これにより、本発明の体積ホログラム記録材料用組成物が有する特性(吸湿性が低く、保存安定性に優れている等の特性)を有効に活用することができる。本発明の体積ホログラム記録材料用組成物を用いた体積ホログラム記録材料を以下「本発明の体積ホログラム記録材料」という。
本発明の体積ホログラム光記録媒体は、上述した本発明の体積ホログラム記録材料を含有する層を少なくとも備えてなる。本発明の体積ホログラム記録材料を含有する層は任意であるが、通常は情報の記録が行なわれる層(これを「記録層」という。)である。本発明の体積ホログラム光記録媒体におけるその他の具体的な構成に制限は無く、任意である。以下、本発明の一実施形態に係る体積ホログラム光記録媒体(これを「本実施形態の光記録媒体」という場合がある。)について詳しく説明する。
記録層は、情報が記録される層である。情報は通常、ホログラムとして記録される。本実施形態の光記録媒体において、記録層は、本発明の体積ホログラム記録材料を用いて形成されたものであれば、その他に特に制限はない。
通常、光記録媒体は支持体を有し、記録層やその他の層は、この支持体上に積層されて光記録媒体を構成する。但し、記録層又はその他の層が必要な強度や耐久性を有する場合には、光記録媒体は支持体を有していなくてもよい。
支持体は、必要な強度及び耐久性を有しているものであれば、その詳細に特に制限はなく、任意の支持体を使用することができる。
具体的に、支持体の形状に制限は無いが、通常は平板状又はフィルム状に形成される。
支持体の材料として透明のものを挙げると、アクリル、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフトエート、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリスチレン、酢酸セルロースなどの有機材料;ガラス、シリコン、石英などの無機材料が挙げられる。この中でも、ポリカーボネート、アクリル、ポリエステル、ガラスなどが好ましく、特に、アクリル、ポリカーボネート、ガラスがより好ましい。
本実施形態の光記録媒体には、上述した記録層及び支持体以外に、その他の層を設けてもよい。その他の層の例としては、保護層、反射層、反射防止層(反射防止膜)等が挙げられる。
本実施形態の光記録媒体の製造方法に特に制限は無く、任意の方法で製造することが可能である。例としては、本発明の体積ホログラム記録材料を支持体上に無溶剤で塗布し、記録層を形成して製造することができる。この際、塗布方法としては任意の方法を使用することができる。具体例を挙げると、スプレー法、スピンコート法、ワイヤーバー法、ディップ法、エアーナイフコート法、ロールコート法、及びブレードコート法、ドクターロールコート法等が挙げられる。
本実施形態の光記録媒体に対する情報の書き込み(記録)及び読み出し(再生)は、何れも光の照射によって行なわれる。
なお、以下の記載中「部」とは、特に断り書きのない限り、重量部を指すものとする。
攪拌機、滴下ロート及び温度計を備えた1L容積のガラス性フラスコに、45℃に加熱した数平均分子量1000のポリテトラメチレングリコール250部、三フッ化ホウ素エチルエーテル1部を仕込み、80℃まで加熱した。滴下・熟成中の温度が85℃以上にならないように調節しながら、エピクロルヒドリン51部(ジオールの水酸基1個あたり1.1当量)を滴下し、1時間熟成した後、40℃まで冷却した。50%水酸化ナトリウム水溶液80部を加え、70℃に加熱して4時間攪拌した。50℃まで冷却して、メチルイソブチルケトンを加え、水洗し、脱溶媒、脱水、濾過を行なった。その結果、エポキシ当量480g/eqである無色透明なポリエーテルグリコールのジグリシジルエーテルを得た。これを以下「PTMG−epoxy」という。
合成例1で用いた数平均分子量1000のポリテトラメチレングリコールを、数平均分子量1000のポリプロピレングリコールに換えた以外は、合成例1と同様の手順により合成を実施した。その結果、エポキシ当量480g/eqである無色透明なポリエーテルグリコールのジグリシジルエーテルを得た。これを以下「PPG−epoxy」という。
<マトリックスの形成>
ポリエーテル(A1)として、上記[合成例1]で得たPTMG−epoxyを使用した。このPTMG−epoxy3.0gを、硬化剤(A2)であるカチオン開始剤(三新化学社製サンエイドSI−60)0.09gと混合し、30cm2のテフロン(登録商標)容器に入れて、80℃に5時間加熱して硬化させることにより、1mm厚の膜状の熱硬化性マトリックス(以下適宜「マトリックス」と略称する。)を作製した。
光活性化合物(B)であるメチルメタクリレート3.0gと、開始剤であるジ−シクロペンタジエニル−Ti−ビス−2,6−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)−フェニ−1−イル(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製IRGACURE784)0.06gとからなる溶液を調製した。得られた溶液を、上述の膜状マトリックスの入った容器に入れ、常温でマトリックスに含浸させた。10時間後、マトリックスを取り出して秤量したところ、3.86gであった。以上の手順により、20重量%のメチルメタクリレート及び開始剤(IRGACURE784)をマトリックスに含浸させた体積ホログラム記録材料を得た。
上述の体積ホログラム記録材料を、湿度60MH%、温度40℃の環境下に1日又は10日放置することにより、後述のホログラム記録に供するサンプルを得た。これらを以下それぞれ「1日放置サンプル」及び「10日放置サンプル」という。
上述の体積ホログラム記録材料のサンプル(1日放置サンプル及び10日放置サンプル)を用いて、以下に説明する手順でホログラム記録を実施し、記録の可否を判定した。
実施例1で用いたPTMG−epoxyを、上記[合成例2]で得られたPPG−epoxyに換えた以外は、実施例1と同様の手順により、マトリックスの形成、光活性化合物等の含浸、吸湿試験、及びホログラム記録を行なった。
上述の実施例1及び比較例1の結果を下記表1に示す。
M1〜M3 ミラー
PBS 偏光ビームスプリッタ
L1 記録光用レーザー光源
L2 再生光用レーザー光源
PD1、PD2 フォトディテクタ
Claims (9)
- 1分子中に2つ以上のエポキシ基を有するとともに、炭素数が4以上のアルキレンオキシド鎖を有するポリエーテル(A1)、及び、硬化剤(A2)を含有する熱硬化性マトリックス(A)と、光活性化合物(B)とを含有する
ことを特徴とする、体積ホログラム記録材料用組成物。 - 前記ポリエーテル(A1)が有するアルキレンオキシド鎖の炭素数が、4以上10以下である
ことを特徴とする、請求項1記載の体積ホログラム記録材料用組成物。 - 前記光活性化合物(B)100重量部に対する前記熱硬化性マトリックス(A)の割合が、10重量部以上5000重量部以下である
ことを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。 - 前記ポリエーテル(A1)の数平均分子量が、200以上50000以下である
ことを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。 - 前記硬化剤(A2)が、アミン類、酸無水物、チオール類、アニオン重合開始剤及びカチオン重合開始剤からなる群より選択される少なくとも一種である
ことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。 - 前記光活性化合物(B)が、ラジカル重合性モノマーである
ことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物。 - 請求項1〜6の何れか一項に記載の体積ホログラム記録材料用組成物を少なくとも含有する
ことを特徴とする、体積ホログラム記録材料。 - 請求項7記載の体積ホログラム記録材料を含有する層を少なくとも備える
ことを特徴とする、体積ホログラム光記録媒体。 - 請求項8記載の体積ホログラム光記録媒体の前記層に対して、励起光及び参照光を照射し、前記励起光と前記参照光との干渉によって前記層に体積ホログラム記録を行なう
ことを特徴とする、体積ホログラム光記録方法。
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