JP4759949B2 - 2−ナフチル−1,3−ジオキサン誘導体 - Google Patents
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Description
L1およびL2は、それぞれ独立して、水素原子、または-Fを表し、
Xは、水素原子、-F、-Cl、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH2CF3、-CHFCF3または-CF2CF3を表す。)で表される2-ナフチル-1,3-ジオキサン誘導体当該化合物を1種または2種以上含有する液晶組成物及び当該液晶組成物を構成要素とする液晶素子を提供する。
(製法1)
一般式(II)
(製法2)
一般式(V)
一般式(VI)で表される6-シアノナフタレン化合物を加水分解することにより、一般式(VII)
Ba、BbおよびBcはそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-または隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-または-S-に置換されていてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=または隣接していない2個以上の-CH=は、-N=に置換されていてもよい。)、および
(c) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基および1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)または基(c)はそれぞれ-CN、-Fまたは-Clで置換されていても良く、
oは0、1または2を表し、
La、LbおよびLcはそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C-を表し、LbおよびBcが複数存在する場合は、それらは同一でも異なっていても良い。)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(A-0)で表される化合物は、さらに具体的な構造として、以下の一般式(A-1)〜一般式(A-3)で表される構造が好ましい。
本発明の液晶組成物の第3成分として、Δεの比較的大きい、一般式(Ba)、一般式(Bb)、一般式(Bc)、一般式(Bd)および一般式(Be)
(d) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-または隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-または-S-に置換されていてもよい。)、
(e) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=または隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置換されていてもよい。)および、
(f) 1,4-シクロヘキセニレン基、1,4-ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン-1,4-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基およびデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)または基(f)はそれぞれ-CN、-Fまたは-Clで置換されていても良く、
Ka、KbおよびKcはそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C-を表し、
Xb、Xc、Xd、XeおよびXfはそれぞれ独立して水素原子または-Fを表し、
pおよびqはそれぞれ独立して、0、1または2を表すが、pおよびqの和は2以下であり、
Xaは、水素原子、-F、-Cl、-CN、-CF3、-OCH2F、-OCHF2、-OCF3、-CH2CF3、-CHFCF3、-CF2CF3または一般式(A)におけるRaと同じ意味を表す。)で表される化合物を含有することが好ましい。
さらに具体的には以下の一般式(Ba-1a)〜一般式(Ba-3d)
一般式(Bc)で表される化合物は、具体的な構造として以下の一般式
一般式(Bd)で表される化合物は、具体的な構造として以下の一般式
(実施例1)5-プロピル-2-(5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル)-1,3-ジオキサン(I-1)の合成
(以下、窒素雰囲気下で行う。)シアン化カリウム(11.0 g、0.168 mol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(2.1 g、0.002 mol)をテトラヒドロフラン(THF、100 ml)中、室温で激しく攪拌している中に、トリフルオロメタンスルホン酸5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-イル(27.8 g、0.084 mol)を滴下して加えた。16時間加熱還流した後、水を加えて反応を停止させた。反応液の有機層を分離し、水層から酢酸エチルで抽出した(2回)。有機層を集めた後、3 M塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗條し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、再結晶(トルエン/ヘキサン)することにより、淡黄色の粉末(16.4 g)を得た。(収率 90.8%)
(実施例1−2)5,6,7-トリフルオロナフタレン-2-カルバルデヒド(III-1)
(以下、窒素雰囲気下で行う。)化合物VI-1(7.9 g、0.036 mol)のTHF溶液(50 ml)を10 ℃以下で激しく攪拌している中に、1.5 M水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶液(30 ml、0.045 mol)を、その温度を保ちながら滴下して加えた。室温まで昇温した後1時間攪拌し、反応液を氷水に滴下して加えて反応を停止させた。析出した固体が溶解するまで3 M塩酸を加えた後、有機層を分離し、水層から酢酸エチルで抽出した(3回)。有機層を集めた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗條し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、カラム(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル)により精製することにより、黄色の固体(5.6 g)を得た。(収率 73.3%)
化合物III-1(11.6 g、0.053 mol)のトルエン溶液(100 ml)を室温で攪拌している中に、p-トルエンスルホン酸一水和物(0.6 g)を加えた。全量を加え終わった後、水分離器から留出する水がなくなるまで加熱還流した(約3時間)。反応液を放冷した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。反応液の有機層を分離し、水、飽和食塩水の順で洗條し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られた残渣をカラム(シリカゲル、ヘキサン)により精製し、さらに再結晶(メタノール/エタノール)することにより、白色の固体(4.4 g)を得た。
1H-NMR (400MHz, CDCl3) d (ppm) 0.94 (t, 3H), 1.12 (q, 2H), 1.36 (sextet, 2H), 2.16-2.22 (m, 1H), 3.60 (t, 2H), 4.29 (dd, J1 = 11.4 Hz, , J2 = 4.6 Hz, 2H), 5.56 (s, 1H), 7.40 (dd, J1 = 8.0 Hz, J2 = 7.6 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.90 (s, 1H), 8.04 (d, J = 8.8 Hz, 1H)、相転移温度(℃) Cry 70 Iso
低粘性で温度範囲の広いネマチック液晶として特にアクティブマトリックス駆動用に好適なホスト液晶(H)
ネマチック相上限温度(Tni) : 116.7℃
誘電率異方性(Δε) : 4.80
屈折率異方性(Δn) : 0.090
閾値電圧(Vth) : 1.88 V
粘度(η) : 19.7 cP
次に、このホスト液晶(H)に実施例1で得られた化合物(I-1)
ネマチック相上限温度(Tni) : 88.7℃
誘電率異方性(Δε) : 8.21
屈折率異方性(Δn) : 0.092
閾値電圧(Vth) : 1.49 V
組成物(H-1)のΔεは大幅に増大し、このため閾値電圧(Vth)はホスト液晶(H)と比較すると約20%減少している一方で、屈折率異方性(Δn)は、殆ど変化しなかった。
ホスト液晶(H)に化合物(I-1)と比較的類似の構造を有するが、1,3-ジオキサン骨格をフェニル基に替えた化合物(A)
ネマチック相上限温度(Tni) : 90.1℃
誘電率異方性(Δε) : 7.15
屈折率異方性(Δn) : 0.110
閾値電圧(Vth) : 1.63 V
従って、化合物(A)の添加により、ホスト液晶(H)と比較するとVthおよび応答は改善しているものの、屈折率異方性(Δn)は0.018も増加した。また、組成物(H-A)は、組成物(M-1)と比較してVthは0.14 Vも高いことがわかった。
ホスト液晶(H)に化合物(I-1)と比較的類似の構造を有するが、1,3-ジオキサン骨格を2-フルオロフェニル基に替えた化合物(B)
ネマチック相上限温度(Tni) : 85.5℃
誘電率異方性(Δε) : 8.04
屈折率異方性(Δn) : 0.104
閾値電圧(Vth) : 1.47V
化合物(B)の添加により、ホスト液晶(H)と比較するとVthおよび応答は大幅に改善した。組成物(H-B)は、組成物(H-1)と比較すると、ほぼ同程度のΔεとVthを示したが、Δnは0.012も大きかった。
(実施例3)液晶組成物の調製(2)
実施例1で得られた化合物(I-1)を用いて、低粘性で温度範囲の広い実用的な、特にアクティブマトリックス駆動用に好適な液晶組成物(M-1)および(M-2)を調製した。得られた組成物(M-1)および(M-2)をそれぞれセル厚4.5μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定した結果、以下のとおりであった。
F -F
-m(数字)dn(数字) -(CH2)n-1-CH=CH-CmH2m+1
化合物(I-1)を用いていない、低粘性で温度範囲の広い実用的な、アクティブマトリックス駆動用に好適な液晶組成物(M-3)を調製した。得られた組成物(M-3)をセル厚4.5μmのTNセルに充填して液晶素子を作成し、その電気光学特性を測定した結果、以下のとおりであった。
Claims (4)
- 一般式(I)において、Xが、水素原子、-F、-Cl、-OCHF2または-OCF3を表す請求項1記載の化合物。
- 請求項1記載の一般式(I)で表される化合物を1種または2種以上含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項3記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
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