JP4752269B2 - ポルフィリン化合物及びその製造方法、有機半導体膜、並びに半導体装置 - Google Patents
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の関係があり、有機半導体材料では、遅い分子間の電荷移動が全体としての移動度を制限しているため、電荷の移動度が小さくなっている。
図1は、ポルフィリン化合物[I]及び[II]の合成スキームを示す説明図である(P.A.van Halら, Chem. Eur. J., (2002), 8, 5415-5429、B.Liら, J. Am. Chem. Soc., (2004), 126,3430-3431)。
ポルフィリン化合物[I]及び[II]では、ポルフィリン環とチオフェン鎖との共役π電子系ユニットの外縁部に4つのアルキル基が配置されている。共役π電子系は極性ユニットであるのに対し、アルキル鎖は非極性ユニットである。従って、前述したように、溶媒分子の極性を変化させることによって、ポルフィリン化合物[I]又は[II]と溶媒分子との結びつきを変化させ、これを通じてポルフィリン化合物[I]又は[II]の分子間の相互作用を制御することが可能である(N.Kiriyら, Nano Lett., (2003), 3, 707)。
前述した合成スキーム1および3によって、3個および5個のオリゴチオフェン鎖をもつポルフィリン化合物[I]であるポルフィリン化合物(9)および(10)を合成し、合成スキーム2によって、3個のオリゴチオフェン鎖をもつポルフィリン化合物[II]であるポルフィリン化合物(11)を合成した。分子の同定は、1H NMR測定とMALDI−TOF−MS(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization−Time of Flight-Mass Spectroscopy)測定で行い、ポルフィリン化合物(9)〜(11)の可視紫外光吸収スペクトルを検討した。測定結果は、詳細な合成方法とともに、下記に示す。
MALDI-TOF-MS:[M]+のm/z:calcd:346.052;obsd:345.900.
MALDI-TOF-MS:[M]+のm/z:calcd:332.073;obsd:331.932.
MALDI-TOF-MS:[M]+のm/z:calcd:622.178;obsd:622.035.
MALDI-TOF-MS:[M]+のm/z:calcd:360.068;obsd:359.676.
UV−Vis(CHCl3):λmax/nm=359.5, 435, 562, 616.5.
MALDI-TOF-MS:[M+H]+のm/z:calcd:1172.306;obsd:1172.160.
MALDI-TOF-MS:[M]+のm/z:calcd:997.962;obsd:997.732.
UV−Vis(CHCl3):λmax/nm=430.5, 560.5, 615.
MALDI-TOF-MS:[M+H]+のm/z:calcd:1501.257;obsd:1501.954.
UV−Vis(CHCl3):λmax/nm=362, 448, 568, 615.
MALDI-TOF-MS:[M+H]+のm/z:calcd. 1693.264;obsd. 1693.744.
図7は、MALDI−TOF−MSによるポルフィリン化合物(9)〜(11)の質量スペクトルである。これらの質量スペクトルでは、分子量の測定値が計算値とよく一致した。
図8は、クロロホルム中のポルフィリン化合物(9)〜(11)の可視紫外光吸収スペクトルである。ポルフィリン由来の吸収としては、400−500nmの間に強いソーレーバンドがあり、550−650nmの間にQバンドの2つの吸収ピークがある。チオフェン由来の吸収は、350nm付近の吸収である。
高濃度のクロロホルム溶液10μlを3mlのクロロホルムおよびへキサンにそれぞれ加え、軽く振った後、30秒間超音波処理して、試料溶液を形成した。試料溶液におけるポルフィリン化合物の濃度は、3.0×10-6Mである。極性が異なる2つの有機溶媒の極性(polarity index)は、クロロホルム:4.1およびへキサン:0である。
図9は、ポルフィリン化合物(9)〜(11)の可視紫外光吸収スペクトルの溶媒による変化を調べた結果である。これらの吸収スペクトルによれば、溶媒の極性が低くなると、ポルフィリンのソーレーバンドが、短波長側へ移動する(blue shift)傾向が見られた。
図10は、マイクログリット貼り付けメッシュに、ポルフィリン化合物(9)〜(11)のへキサン溶液を滴下し、自然乾燥させ、加速電圧200kVの透過型電子顕微鏡により表面観察を行ったTEM写真である。棒状物が集合している様子が観察された。
図5に示したボトムゲート型の絶縁ゲート型FETを作製した。このFETでは、シリコン基板1の上に金からなるゲート電極3、酸化シリコンからなるゲート絶縁膜2、金からなるソース電極4およびドレイン電極5を形成しておき、ゲート絶縁膜2の上の、ソース電極4とドレイン電極5との間の領域に有機半導体膜からなる導電層6を形成した。
Claims (6)
- 下記一般式[I]で示されるポルフィリン化合物。
- 前記金属イオンが、亜鉛、マグネシウム、銅、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、又は白金のいずれかの金属元素のイオンである、請求項1に記載したポルフィリン化合物。
- 請求項1又は2に記載したポルフィリン化合物の製造方法であって、アルデヒドRBCHOとピロールとの縮合反応によって、下記一般式[III]で示されるアルキルジ(2−ピロリル)メタンを合成し、次に下記一般式[IV]で示されるオリゴチオフェンカルバルデヒドと前記アルキルジ(2−ピロリル)メタンとの縮合反応によって、下記一般式[V]で示される化合物を合成し、次にこの化合物を酸化してポルフィリン環を完成し、次にポルフィリン環に金属イオンM2+を導入して、前記一般式[I]で示されるポルフィリン化合物を合成する、ポルフィリン化合物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載したポルフィリン化合物の製造方法であって、アルデヒドRBCHOとピロールとの縮合反応によって、下記一般式[III]で示されるアルキルジ(2−ピロリル)メタンを合成し、次に下記一般式[VII]で示されるオリゴチオフェンカルバルデヒドと前記アルキルジ(2−ピロリル)メタンとの縮合反応及びその後の酸化反応によって、下記一般式[VIII]で示されるポルフィリンコア化合物を合成する工程と、ポルフィリン環に金属イオンM2+を導入する反応、及び下記一般式[IX]で示される化合物とのカップリング反応によって、前記ポルフィリンコア化合物から前記一般式[I]で示されるポルフィリン化合物を合成する工程とを有する、ポルフィリン化合物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載したポルフィリン化合物からなる、有機半導体膜。
- 請求項1又は2に記載したポルフィリン化合物からなる導電路を有し、この導電路の導電性が電界によって制御されるように構成された、半導体装置であって、前記導電路を有するチャネル領域が形成され、このチャネル領域の両側にソース及びドレイン電極が設けられ、これらの両電極間に、前記導電路の導電性を電界によって制御するためのゲート電極が設けられている絶縁ゲート型電界効果トランジスタとして構成された、半導体装置。
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