JP4745393B2 - ポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法 - Google Patents
ポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4745393B2 JP4745393B2 JP2008521520A JP2008521520A JP4745393B2 JP 4745393 B2 JP4745393 B2 JP 4745393B2 JP 2008521520 A JP2008521520 A JP 2008521520A JP 2008521520 A JP2008521520 A JP 2008521520A JP 4745393 B2 JP4745393 B2 JP 4745393B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polymer
- polybenzobisoxazole
- fiber
- fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/96—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from other synthetic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/22—Polybenzoxazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
Description
a)溶媒と、次の構造:
Ar1は
b)酸素原子を提供するアルキルカルボン酸の存在下で、a)のポリマー溶液と、酸化剤とを接触させて、Ar1の少なくとも一部をヒドロキシル化し、オルトヒドロキシル基を有するヒドロキシル化ポリマーを形成する工程と、
c)工程b)のヒドロキシル化ポリマーから繊維を形成する工程と、
d)繊維を加熱して、オルト−ヒドロキシル基の少なくとも一部の閉環を形成する工程と
を含んでなるポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法に関する。
トランス;
強度、伸びおよび弾性率をASTM D 3822に従って決定する。強度(破断強度)、破断点伸びおよび弾性率をインストロン(Instron)試験機上で試験繊維を破断することによって決定する。強度を、線密度によって除算された破断応力として報告する。弾性率を、強度と同様の単位に変換された初期応力/歪み曲線の勾配として報告する。伸びは、破断時の長さの増加百分率である。
窒素インレット/アウトレットおよび高圧空気によって駆動されるバスケットスターラーを備えた反応釜をシリコーン油浴中にセットアップした。固有粘度6.0のPPD−T[p−フェニレンテレフタルアミド]3.0グラム、および硫酸100グラムを窒素下で添加し、そして混合物を徐々に約70℃まで加熱し、溶液を形成した。この溶液に、ニトロシル硫酸(95%)1.68グラムおよび酢酸1グラムを添加した。NSAおよびPPD−Tを基準としたニトロ硫酸(NSA)のモル%は50.0%であった。溶液を窒素下で70℃で12時間撹拌した。溶液の色は、ヒドロキシル化反応の結果として黄色から青みがかった緑色へと変化した。得られた溶液は室温で水性媒体中で沈殿し、これを5回、それぞれ200mlの水で洗浄し、そして最後に希釈水酸化ナトリウム溶液で約9のpHまで中和された。黄褐色の沈殿ポリマーを濾過し、そして窒素下で一晩120℃で真空オーブン中で乾燥させた。乾燥されたが加熱処理されていない試料を、標準燃焼法によるC、H、NおよびOに関する元素分析にかけた。結果は以下の通りである。
100%硫酸20.4kgおよび酢酸0.21kgを窒素下で二軸スパイラルブレードを備えたミキサー中で冷凍した。この冷凍された硫酸スラリーにPPD−Tポリマー4.9kgを−20℃で添加した。温度を15分間かけて約82℃まで徐々に上げながら、混合物を連続的に撹拌した。表1に示される様々な量のニトロシル硫酸を溶液に添加した。混合物を窒素下で82℃で激しく混合しながら、さらに2時間撹拌した。ポリマー溶液(濃緑色)を、米国特許第3,819,587号明細書に記載されるように標準エアーギャップ紡糸によって繊維へと紡糸し、1.5dpfフィラメントの400デニールヤーンを形成した。次いで、このヤーンを15分間、185℃の温度で閉環を生じるように加熱処理した。
1. a)溶媒と、次の構造:
[式中、
Ar 1 は
であり、Ar 2 は
である]を有するポリマーとを含んでなるポリマー溶液を形成する工程と、
b)酸素原子を提供するアルキルカルボン酸の存在下で、a)のポリマー溶液と、酸化剤とを接触させて、Ar 1 の少なくとも一部をヒドロキシル化し、オルトヒドロキシル基を有するヒドロキシル化ポリマーを形成する工程と、
c)工程b)のヒドロキシル化ポリマーから繊維を形成する工程と、
d)繊維を加熱して、オルト−ヒドロキシル基の少なくとも一部の閉環を形成する工程と
を含んでなるポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法。
2. Ar 1 が、
である上記1に記載の方法。
3. Ar 2 が、
である上記2に記載の方法。
4. Ar 1 が、
である上記1に記載の方法。
5. Ar 2 が、
である上記4に記載の方法。
6. 酸化剤が、ニトロ硫酸、四酢酸鉛または硝酸ナトリウムである上記1に記載の方法。
7. 酸化剤がニトロ硫酸である上記6に記載の方法。
8. アルキルカルボン酸がギ酸または酢酸である上記1に記載の方法。
9. アルキルカルボン酸が酢酸である上記8に記載の方法。
10. 加熱が170〜280℃の範囲内である上記1に記載の方法。
Claims (1)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/180,239 US7465782B2 (en) | 2005-07-13 | 2005-07-13 | Method for making polybenzobisoxazole containing fiber |
US11/180,239 | 2005-07-13 | ||
PCT/US2006/026869 WO2007008886A1 (en) | 2005-07-13 | 2006-07-12 | Method for making polybenzobisoxazole containing fiber |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009501286A JP2009501286A (ja) | 2009-01-15 |
JP2009501286A5 JP2009501286A5 (ja) | 2009-08-27 |
JP4745393B2 true JP4745393B2 (ja) | 2011-08-10 |
Family
ID=37101585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008521520A Expired - Fee Related JP4745393B2 (ja) | 2005-07-13 | 2006-07-12 | ポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7465782B2 (ja) |
EP (1) | EP1907449B1 (ja) |
JP (1) | JP4745393B2 (ja) |
KR (1) | KR101246013B1 (ja) |
CN (1) | CN101223213B (ja) |
BR (1) | BRPI0613814A2 (ja) |
CA (1) | CA2614965C (ja) |
DE (1) | DE602006004874D1 (ja) |
MX (1) | MX2008000409A (ja) |
WO (1) | WO2007008886A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009501269A (ja) * | 2005-07-13 | 2009-01-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリベンゾビスオキサゾール含有ポリマーの製造方法 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2663762A1 (en) * | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Boston Scientific Limited | Endoprostheses |
CN103304817B (zh) * | 2013-05-14 | 2015-12-02 | 徐州斯尔克纤维科技股份有限公司 | 一种改性聚苯并二噁唑树脂聚合物的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4423202A (en) * | 1981-05-05 | 1983-12-27 | Celanese Corporation | Process for the production of high molecular weight para ordered aromatic heterocyclic polymer |
JP2003138014A (ja) * | 2001-10-25 | 2003-05-14 | Ind Technol Res Inst | ポリ(イミド−ベンゾオキサゾール)コポリマー |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3819587A (en) | 1969-05-23 | 1974-06-25 | Du Pont | Wholly aromatic carbocyclic polycarbonamide fiber having orientation angle of less than about 45{20 |
US3869429A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-04 | Du Pont | High strength polyamide fibers and films |
US3869430A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-04 | Du Pont | High modulus, high tenacity poly(p-phenylene terephthalamide) fiber |
US3767756A (en) | 1972-06-30 | 1973-10-23 | Du Pont | Dry jet wet spinning process |
JPH01159024A (ja) * | 1987-12-16 | 1989-06-22 | Central Glass Co Ltd | 気体分離膜 |
US5151490A (en) | 1989-10-23 | 1992-09-29 | The Dow Chemical Company | Polybenzoxazoles having pendant methyl groups |
JP3006870B2 (ja) * | 1990-11-02 | 2000-02-07 | 旭化成工業株式会社 | 含フッ素芳香族ポリアミド、その誘導体及びその製法並びに用途 |
KR0134753B1 (ko) * | 1993-02-26 | 1998-04-18 | 사토 후미오 | 폴리아미드산 조성물 |
DE59814201D1 (de) | 1997-09-24 | 2008-05-15 | Infineon Technologies Ag | Polybenzoxazol- und Polybenzothiazol-Vorstufen |
EP1333077A4 (en) * | 2000-10-20 | 2004-07-07 | Nippon Kayaku Kk | VARNISH CONTAINING POLYAMIDE RESIN AND USE THEREOF |
-
2005
- 2005-07-13 US US11/180,239 patent/US7465782B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-12 CA CA2614965A patent/CA2614965C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-12 JP JP2008521520A patent/JP4745393B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-12 MX MX2008000409A patent/MX2008000409A/es active IP Right Grant
- 2006-07-12 WO PCT/US2006/026869 patent/WO2007008886A1/en active Application Filing
- 2006-07-12 CN CN2006800256971A patent/CN101223213B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-12 KR KR1020087003425A patent/KR101246013B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-07-12 BR BRPI0613814-4A patent/BRPI0613814A2/pt active Search and Examination
- 2006-07-12 EP EP06786883A patent/EP1907449B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-12 DE DE602006004874T patent/DE602006004874D1/de active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4423202A (en) * | 1981-05-05 | 1983-12-27 | Celanese Corporation | Process for the production of high molecular weight para ordered aromatic heterocyclic polymer |
JP2003138014A (ja) * | 2001-10-25 | 2003-05-14 | Ind Technol Res Inst | ポリ(イミド−ベンゾオキサゾール)コポリマー |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009501269A (ja) * | 2005-07-13 | 2009-01-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリベンゾビスオキサゾール含有ポリマーの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101223213A (zh) | 2008-07-16 |
WO2007008886A1 (en) | 2007-01-18 |
KR20080033398A (ko) | 2008-04-16 |
DE602006004874D1 (de) | 2009-03-05 |
JP2009501286A (ja) | 2009-01-15 |
BRPI0613814A2 (pt) | 2011-02-15 |
MX2008000409A (es) | 2008-03-10 |
US7465782B2 (en) | 2008-12-16 |
CA2614965A1 (en) | 2007-01-18 |
KR101246013B1 (ko) | 2013-03-20 |
EP1907449B1 (en) | 2009-01-14 |
US20070013102A1 (en) | 2007-01-18 |
CA2614965C (en) | 2013-04-02 |
CN101223213B (zh) | 2011-03-30 |
EP1907449A1 (en) | 2008-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4745393B2 (ja) | ポリベンゾビスオキサゾール含有繊維の製造方法 | |
EP2152781A1 (en) | Polybenzazoles and polybenzazole precursors | |
JP4938775B2 (ja) | ポリベンゾビスオキサゾール含有ポリマーの製造方法 | |
US20070015899A1 (en) | Polybenzobisoxazole containing fiber | |
JPWO2007094503A1 (ja) | ポリアミド | |
EP2218807B1 (en) | Heat treatment for increasing compressive strentgh of PPTA filaments | |
US20070015897A1 (en) | Method for making polybenzobisoxazole containing polymer | |
JPH10511993A (ja) | アラミド組成物 | |
Zhang et al. | Influence of cyclodehydration on formation and properties of poly (p-phenylene-1, 3, 4-oxadiazole) fibre | |
JPH05194732A (ja) | 芳香族コポリアミドとその製造法 | |
JPS6329008B2 (ja) | ||
JP2009040804A (ja) | ポリアミド | |
SU359836A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИАМИДОИМИДОВИностранец Пьер Алл р (Франци )Иностранна фирма «Родиасета»(Франци ) | |
JPH0742611B2 (ja) | ポリイミド繊維 | |
JP2008038326A (ja) | 耐炎ポリマーを含有する分散体、耐炎繊維および炭素繊維 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20081128 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20081128 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20090221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090710 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090710 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110421 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110427 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110511 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140520 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |