JP4724072B2 - レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 - Google Patents
レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4724072B2 JP4724072B2 JP2006222310A JP2006222310A JP4724072B2 JP 4724072 B2 JP4724072 B2 JP 4724072B2 JP 2006222310 A JP2006222310 A JP 2006222310A JP 2006222310 A JP2006222310 A JP 2006222310A JP 4724072 B2 JP4724072 B2 JP 4724072B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist pattern
- resist
- pattern
- thickening
- forming
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 113
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 61
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 44
- 230000008719 thickening Effects 0.000 claims description 124
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 108
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 76
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 76
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 27
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 23
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 4
- -1 benzyl alcohol compound Chemical class 0.000 description 43
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 24
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 19
- 230000008569 process Effects 0.000 description 17
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 16
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 16
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 14
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 8
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 8
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 7
- ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N argon hydrofluoride Chemical compound F.[Ar] ISQINHMJILFLAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical group NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N Favan-3-ol Chemical compound OC1CC2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 OEIJRRGCTVHYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 4
- VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O cyanidin cation Chemical compound [O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC=C(O)C(O)=C1 VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 4
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 4
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 4
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 230000015654 memory Effects 0.000 description 4
- BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N p-hydroxybenzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=C(O)C=C1 BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 4
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZPPHXVFMVZRTE-UHFFFAOYSA-N [Kr]F Chemical compound [Kr]F VZPPHXVFMVZRTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 3
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- AXKGIPZJYUNAIW-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(CO)C=C1 AXKGIPZJYUNAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- JYDIJFKNXHPWBJ-FBBRVDCYSA-M (s)-[(2r,4s,5r)-1-benzyl-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride Chemical compound [Cl-].C([C@H]([C@H](C1)C=C)C[C@@H]2[C@@H](O)C3=CC=NC4=CC=C(C=C43)OC)C[N+]21CC1=CC=CC=C1 JYDIJFKNXHPWBJ-FBBRVDCYSA-M 0.000 description 2
- NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCNCCOCCOCCN1 NLMDJJTUQPXZFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBXKUSNBCPPKRA-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecane Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCN1 NBXKUSNBCPPKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)CCC1=CC=CC=C1 JCPGMXJLFWGRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIMADJWJJOMVID-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3,4-dihydro-2h-chromene-3,4-diol Chemical compound OC1C(O)C2=CC=CC=C2OC1C1=CC=CC=C1 XIMADJWJJOMVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-3,4-dione Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHXXIALEMINDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC=C(O)C=C1 AHXXIALEMINDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol monoethoxylate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 JYCQQPHGFMYQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCPYCNBGGPHOBD-UHFFFAOYSA-N Delphinidin Natural products OC1=Cc2c(O)cc(O)cc2OC1=C3C=C(O)C(=O)C(=C3)O GCPYCNBGGPHOBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N Flavanol Natural products O1C2=CC(OCC=C(C)C)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C=C1 CITFYDYEWQIEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 description 2
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- OMUOMODZGKSORV-UVTDQMKNSA-N aurone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)\C1=C\C1=CC=CC=C1 OMUOMODZGKSORV-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 2
- 229930015036 aurone Natural products 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000007336 cyanidin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007242 delphinidin Nutrition 0.000 description 2
- FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N delphinidin chloride Chemical compound [Cl-].[O+]=1C2=CC(O)=CC(O)=C2C=C(O)C=1C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FFNDMZIBVDSQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N dihydrochalcone Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1C1=C(O)C=CC(C(=O)CC(O)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1O PXLWOFBAEVGBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 208000023414 familial retinal arterial macroaneurysm Diseases 0.000 description 2
- 229930182497 flavan-3-ol Natural products 0.000 description 2
- 235000011987 flavanols Nutrition 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M hydron;tetrabutylazanium;sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SHFJWMWCIHQNCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N isatoic anhydride Chemical compound NC1=CC=CC=C1CO VYFOAVADNIHPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 description 2
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N pentaporphyrin i Chemical compound N1C(C=C2NC(=CC3=NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 JZRYQZJSTWVBBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 2
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 238000010897 surface acoustic wave method Methods 0.000 description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 2
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXJACNDVRNAFHD-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)methanamine Chemical compound COC1=CC=CC=C1CN PXJACNDVRNAFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(O)C=C1 PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIUHGYUFFPSEOW-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) prop-2-enoate Chemical compound OC1=CC=C(OC(=O)C=C)C=C1 NIUHGYUFFPSEOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVHNHHJEHFWYHH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-4-phenylpiperazinium Chemical compound N1C(C)C(C)NCC1C1=CC=CC=C1 WVHNHHJEHFWYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZJGFIKQCCLGK-UHFFFAOYSA-M 1,1-dimethyl-4-phenylpiperazinium iodide Chemical compound [I-].C1C[N+](C)(C)CCN1C1=CC=CC=C1 XFZJGFIKQCCLGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSVLBKHBJGMAA-UHFFFAOYSA-M 2-(3-benzyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethanol;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CC=CC=C1 IWSVLBKHBJGMAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKKVMSBNYNXSHW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-benzyl-4-methyl-2,3-dihydro-1,3-thiazol-3-ium-5-yl)ethanol chloride Chemical compound Cl.C(C1=CC=CC=C1)N1CSC(=C1C)CCO LKKVMSBNYNXSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 206010010071 Coma Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1 YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- SHOMMGQAMRXRRK-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.1.1]heptane Chemical compound C1C2CC1CCC2 SHOMMGQAMRXRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCOMKVVSXFCESC-UHFFFAOYSA-N bis-(4-hydroxybenzyl)ether Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1COCC1=CC=C(O)C=C1 OCOMKVVSXFCESC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M cetylpyridinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 DVBJBNKEBPCGSY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010702 ether synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- NCIAGQNZQHYKGR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-triol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(O)C(O)=CC2=C1 NCIAGQNZQHYKGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N prednisolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C[N+](C)(C)C MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
しかし、微細な配線パターン等を形成する観点からは、露光光として、KrF(フッ化クリプトン)エキシマレーザー光(波長248nm)よりも短波長の光、例えば、ArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光(波長193nm)などを利用することが望まれる。
このように、サーマルフロー技術では、レジスト樹脂の流動化により、前記レジスト抜きパターンの狭小化を行うため、一般的には、レジストパターン部の体積が大きなパターンほど、前記レジストパターン厚肉化材料によるレジスト抜きパターンサイズの縮小量よりも、大きな縮小量が得られ易い傾向にある。
しかし、ArF光源に好適なアクリル系レジストでは、従来のKrFレジストとは樹脂が異なるため、従来の加熱温度(低めの温度)では比較的流動し難く、図18Aに示すように、基板100上に形成されたレジストパターン110を弱めに加熱すると、レジストパターン110の端部が小さく変形する程度であり、レジスト抜きパターン120の狭小化が生じ難い。また、前記レジスト抜きパターンの縮小量を大きくするため、加熱処理温度を高くして強めに加熱すると、図18Bに示すように、レジスト樹脂の流動化により、レジストパターン110上部のエッジ変形(肩落ち)、膜厚の減少等が生じ易いという問題があった。
一方、レジストパターン部の体積が小さなパターン、例えば、100nm以下のパターンが密集した、微小な密パターンでは、流動化するレジスト樹脂の体積が少なく、前記レジスト抜きパターンが狭小化し難いという問題がある。
しかし、近年の半導体集積回路の高集積化に伴い、配線パターンの更なる微細化を実現するためには、前述の通り、ArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光(波長193nm)などを利用することが望まれる。
本発明は、パターニング時に露光光としてArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光をも利用可能であり、ホール状パターン等のレジストパターンをそのサイズに依存することなく厚肉化することができ、しかも該レジストパターンの形状劣化を抑制してレジスト抜きパターンを精度よく狭小化可能であり、露光装置の光源における露光限界(解像限界)を超えて微細なレジスト抜きパターンを低コストで簡便に効率よく形成可能なレジストパターンの形成方法を提供することを目的とする。
また、本発明は、パターニング時に露光光としてArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光をも利用可能であり、露光装置の光源における露光限界(解像限界)を超えて微細なレジスト抜きパターンを精度よく形成可能であり、該レジスト抜きパターンを用いて形成した微細な配線パターンを有する高性能な半導体装置を効率的に量産可能な半導体装置の製造方法、及び該半導体装置の製造方法により製造され、微細な配線パターンを有し、高性能な半導体装置を提供することを目的とする。
また、前記レジストパターン厚肉化材料として、本発明者等により開発された、ベンジルアルコール系化合物を反応試薬として含み、かつ架橋剤を含まない材料(特願2005−42884号参照)を使用することにより、レジストパターンをそのサイズに依存することなく厚肉化することができ、しかもエッチング耐性に優れた厚肉化レジストパターンを形成可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明のレジストパターンの形成方法は、レジストパターンを形成後、該レジストパターンの表面を覆うように、樹脂と下記一般式(1)で表される化合物とを含むレジストパターン厚肉化材料を塗布し、加熱した後、現像することにより前記レジストパターンを厚肉化するレジストパターン厚肉化工程と、厚肉化後のレジストパターンを更に加熱する加熱処理工程とを少なくとも含むことを特徴とする。
次に、前記加熱処理工程において、厚肉化後の前記レジストパターンが更に加熱される。すると、厚肉化レジストパターンにおける樹脂が流動化し、レジスト抜きパターンが、より狭小化される。その結果、コンタクトホールパターンのみならず、種々のサイズのレジストパターンが混在する半導体装置であるLOGIC LSIの配線層に用いられるライン状パターン、更にはFLASHメモリ、DRAM等のメモリデバイスに用いられる多数の同形状の繰返しパターン等の厚肉化レジストパターンが容易にかつ高精細に形成される。
該半導体装置の製造方法では、まず、前記レジストパターン形成工程において、配線パターン等のパターンを形成する対象である前記被加工面上に、レジストパターンが形成される。該レジストパターンは、本発明の前記レジストパターンの形成方法により形成された厚肉化レジストパターンである。このため、該厚肉化レジストパターンは、レジストパターンのサイズに依存することなく均一に厚肉化されており、該厚肉化レジストパターンにより形成されるレジスト抜きパターンは、精度よく狭小化されている。
次に、前記パターニング工程においては、前記レジストパターン形成工程において厚肉化された厚肉化レジストパターンを用いてエッチングを行うことにより、前記被加工面が微細かつ高精細にしかも寸法精度よくパターニングされ、極めて微細かつ高精細で、しかも寸法精度に優れた配線パターン等のパターンを有する高品質かつ高性能な半導体装置が効率よく製造される。
また、本発明によると、パターニング時に露光光としてArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光をも利用可能であり、ホール状パターン等のレジストパターンをそのサイズに依存することなく厚肉化することができ、しかも該レジストパターンの形状劣化を抑制してレジスト抜きパターンを精度よく狭小化可能であり、露光装置の光源における露光限界(解像限界)を超えて微細なレジスト抜きパターンを低コストで簡便に効率よく形成可能なレジストパターンの形成方法を提供することができる。
また、本発明によると、パターニング時に露光光としてArF(フッ化アルゴン)エキシマレーザー光をも利用可能であり、露光装置の光源における露光限界(解像限界)を超えて微細なレジスト抜きパターンを精度よく形成可能であり、該レジスト抜きパターンを用いて形成した微細な配線パターンを有する高性能な半導体装置を効率的に量産可能な半導体装置の製造方法、及び該半導体装置の製造方法により製造され、微細な配線パターンを有し、高性能な半導体装置を提供することができる。
本発明のレジストパターンの形成方法は、レジストパターン厚肉化工程と加熱処理工程とを少なくとも含み、更に必要に応じて適宜選択したその他の工程を含む。
前記レジストパターン厚肉化工程は、レジストパターンを形成後、該レジストパターンの表面を覆うように、レジストパターン厚肉化材料を塗布し、加熱した後、現像することにより前記レジストパターンを厚肉化する工程である。
前記レジストパターンの材料としては、特に制限はなく、公知のレジスト材料の中から目的に応じて適宜選択することができ、ネガ型、ポジ型のいずれであってもよく、例えば、g線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、電子線等でパターニング可能なg線レジスト、i線レジスト、KrFレジスト、ArFレジスト、F2レジスト、電子線レジスト等が好適に挙げられる。これらは、化学増幅型であってもよいし、非化学増幅型であってもよい。これらの中でも、KrFレジスト、ArFレジスト、アクリル系樹脂を含んでなるレジスト、などが好ましく、より微細なパターニング、スループットの向上等の観点からは、解像限界の延伸が急務とされているArFレジスト、及びアクリル系樹脂を含んでなるレジストの少なくともいずれかがより好ましい。
前記レジストパターンは、被加工面(基材)上に形成することができ、該被加工面(基材)としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、該レジストパターンが半導体装置に形成される場合には、該被加工面(基材)としては、半導体基材表面が挙げられ、具体的には、シリコンウエハ等の基板、各種酸化膜等が好適に挙げられる。
前記レジストパターンの大きさ、厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、特に厚みについては、加工対象である前記被加工面、エッチング条件等により適宜決定することができるが、一般に0.1〜500μm程度である。
前記レジストパターン厚肉化材料は、樹脂と、下記一般式(1)で表される化合物とを少なくとも含有してなり、更に必要に応じて適宜選択した、界面活性剤、相間移動触媒、水溶性芳香族化合物、芳香族化合物を一部に有してなる樹脂、有機溶剤、その他の成分などを含有してなる。
前記水溶性としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、25℃の水100gに対し、前記レジストパターン厚肉化材料が0.1g以上溶解する水溶性が好ましい。
前記アルカリ可溶性としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、25℃の2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液100gに対し、前記レジストパターン厚肉化材料が0.1g以上溶解するアルカリ可溶性が好ましい。
前記レジストパターン厚肉化材料の態様としては、水溶液、コロイド液、エマルジョン液などの態様であってもよいが、水溶液であるのが好ましい。
前記樹脂としては、特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、水溶性乃至アルカリ可溶性であるのが好ましい。
前記樹脂としては、良好な水溶性乃至アルカリ可溶性を示す観点からは、極性基を2以上有するものが好ましい。
前記極性基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水酸基、アミノ基、スルホニル基、カルボニル基、カルボキシル基、これらの誘導基、などが好適に挙げられる。これらは、1種単独で前記樹脂に含まれていてもよいし、2種以上の組合せで前記樹脂に含まれていてもよい。
前記水溶性樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン、ポリエチレンオキシド、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアミン、ポリアリルアミン、オキサゾリン基含有水溶性樹脂、水溶性メラミン樹脂、水溶性尿素樹脂、アルキッド樹脂、スルホンアミド樹脂などが挙げられる。
前記アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ノボラック樹脂、ビニルフェノール樹脂、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリp−ヒドロキシフェニルアクリラート、ポリp−ヒドロキシフェニルメタクリラート、これらの共重合体などが挙げられる。
前記環状構造を少なくとも一部に有する樹脂は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよく、また、これを前記樹脂と併用してもよい。
前記ポリビニルアリールエーテル樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、4−ヒドロキシベンジルエーテル、などが挙げられる。
前記ポリビニルアリールエステル樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、安息香酸エステル、などが挙げられる。
前記ポリフェノール化合物としては、例えば、カテキン、アントシアニジン(ペラルゴジン型(4’−ヒドロキシ),シアニジン型(3’,4’−ジヒドロキシ),デルフィニジン型(3’,4’,5’−トリヒドロキシ))、フラバン−3,4−ジオール、プロアントシアニジン、などが挙げられる。
前記芳香族カルボン酸化合物としては、例えば、サリチル酸、フタル酸、ジヒドロキシ安息香酸、タンニン、などが挙げられる。
前記ナフタレン多価アルコール化合物としては、例えば、ナフタレンジオール、ナフタレントリオール、などが挙げられる。
前記ベンゾフェノン化合物としては、例えば、アリザリンイエローA、などが挙げられる。
前記フラボノイド化合物としては、例えば、フラボン、イソフラボン、フラバノール、フラボノン、フラボノール、フラバン−3−オール、オーロン、カルコン、ジヒドロカルコン、ケルセチン、などが挙げられる。
前記ポリシクロアルカン類としては、例えば、ノルボルナン、アダマンタン、ノルピナン、ステランなどが挙げられる。
前記シクロアルカン類としては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、などが挙げられる。
前記縮合環としては、例えば、ステロイドなどが挙げられる。
なお、前記環状構造を一部に有してなる樹脂における該環状構造のモル含有率は、例えば、NMR等を用いて測定することができる。
前記一般式(1)で表される化合物としては、芳香族環を構造の一部に有し、下記一般式(1)で表される限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。該芳香族環を有することにより、前記樹脂が環状構造を一部に有していない場合にも、優れたエッチング耐性を前記レジストパターン厚肉化材料に付与することができる点で有利である。
mは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。架橋反応の発生を防止して反応を容易に制御することができる点で、mは1であるのが好ましい。
前記構造式(1)中、R1及びR2が前記置換基である場合、該置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ケトン(アルキルカルボニル)基、アルコキシカルボニル基、アルキル基、などが挙げられる。
前記ベンジルアルコール構造を有する化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ベンジルアルコール及びその誘導体が好ましく、具体的には、ベンジルアルコール、2−ヒドロキシベンジルアルコール(サリチルアルコール)、4−ヒドロキシベンジルアルコール、2−アミノベンジルアルコール、4−アミノベンジルアルコール、2,4−ヒドロキシベンジルアルコール、1,4−ベンゼンジメタノール、1,3−ベンゼンジメタノール、1−フェニル−1,2−エタンジオール、4−メトキシメチルフェノール、などが挙げられる。
前記ベンジルアミン構造を有する化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ベンジルアミン及びその誘導体が好ましく、具体的には、ベンジルアミン、2−メトキシベンジルアミン、などが挙げられる。
これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、水溶性が高く多量に溶解させることができる点で、2−ヒドロキシベンジルアルコール、4−アミノベンジルアルコールなどが好ましい。
前記一般式(1)で表される化合物の含有量が、0.01質量部未満であると、所望の反応量が得られにくいことがあり、50質量部を超えると、塗布時に析出したり、パターン上で欠陥となったりする可能性が高くなるため好ましくない。
前記界面活性剤は、レジストパターン厚肉化材料とレジストパターンとの馴染みが改善させたい場合、より大きな厚肉化量が要求される場合、レジストパターン厚肉化材料とレジストパターンとの界面における厚肉化効果の面内均一性を向上させたい場合、消泡性が必要な場合、等に添加すると、これらの要求を実現することができる。
前記界面活性剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩等の金属イオンを含有しない点で非イオン性界面活性剤が好ましい。
前記含有量が0.01質量部未満であると、塗布性の向上には効果があるものの、レジストパターンとの反応量については、界面活性剤を入れない場合と大差がないことが多い。
前記相間移動触媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、有機物などが挙げられ、その中でも塩基性であるものが好適に挙げられる。
前記相間移動触媒が前記レジストパターン厚肉化材料に含有されていると、レジストパターンの材料の種類に関係なく良好なかつ均一な厚肉化効果を示し、レジストパターンの材料に対する依存性が少なくなる点で有利である。なお、このような前記相間移動触媒の作用は、例えば、前記レジストパターン厚肉化材料を用いて厚肉化する対象であるレジストパターンが、酸発生剤を含有していても、あるいは含有していなくても、害されることはない。
前記相間移動触媒の具体例としては、クラウンエーテル、アザクラウンエーテル、オニウム塩化合物などが挙げられる。
前記相間移動触媒は、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよく、これらの中でも、水への溶解性の高さの点で、オニウム塩化合物が好ましい。
前記ピリジニウム塩としては、例えば、ヘキサデシルピリジニウム・ブロマイド(Hexadecylpyridinium bromide)、などが挙げられる。
前記チアゾリウム塩としては、例えば、3−ベンジル−5−(2−ヒドロキシエチル)−4−メチルチアゾリウム・クロライド(3−Benzyl−5−(2−hydroxyethyl)−4−methylthiazolium chloride)、などが挙げられる。
前記ホスホニウム塩としては、例えば、テトラブチルホスホニウム・クロライド(Tetrabutylphosphonium chloride)、などが挙げられる。
前記ピペラジニウム塩としては、例えば、1,1−ジメチル−4−フェニルピペラジニウム(1,1−Dimethyl−4−phenylpiperazinium iodide)、などが挙げられる。
前記エフェドリニウム塩としては、例えば、(−)−N,N−ジメチルエフェドリニウム・ブロマイド((−)−N,N−Dimethylephedrinium bromide)、などが挙げられる。
前記キニニウム塩としては、例えば、N−ベンジルキニニウム・クロライド(N−Benzylquininium chloride)、などが挙げられる。
前記シンコニニウム塩としては、例えば、N−ベンジルシンコニニウム・クロライド(N−Benzylcinchoninium chloride)、などが挙げられる。
前記相間移動触媒の含有量が、10,000ppm以下であると、ライン系パターン等のレジストパターンをそのサイズに依存することなく厚肉化することができる点で有利である。
前記相間移動触媒の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィーで分析することにより測定することができる。
前記水溶性芳香族化合物としては、芳香族化合物であって水溶性を示すものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、25℃の水100gに対し1g以上溶解する水溶性を示すものが好ましく、25℃の水100gに対し3g以上溶解する水溶性を示すものがより好ましく、25℃の水100gに対し5g以上溶解する水溶性を示すものが特に好ましい。
前記レジストパターン厚肉化材料が該水溶性芳香族化合物を含有していると、該水溶性芳香族化合物に含まれる環状構造により、得られるレジストパターンのエッチング耐性を顕著に向上させることができる点で好ましい。
前記フラボノイド化合物としては、例えば、フラボン、イソフラボン、フラバノール、フラボノン、フラボノール、フラバン−3−オール、オーロン、カルコン、ジヒドロカルコン、ケルセチン、などが挙げられる。
前記極性基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、水酸基、カルボキシル基、カルボニル基、スルホニル基などが挙げられる。
前記有機溶剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルコール系有機溶剤、鎖状エステル系有機溶剤、環状エステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、鎖状エーテル系有機溶剤、環状エーテル系有機溶剤、などが挙げられる。
前記レジストパターン厚肉化材料が前記有機溶剤を含有していると、該レジストパターン厚肉化材料における、前記樹脂、前記一般式(1)で表される化合物等の溶解性を向上させることができる点で有利である。
前記有機溶剤は、水と混合して使用することができ、該水としては、純水(脱イオン水)などが好適に挙げられる。
前記鎖状エステル系有機溶剤としては、例えば、乳酸エチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、などが挙げられる。
前記環状エステル系有機溶剤としては、例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン系有機溶剤、などが挙げられる。
前記ケトン系有機溶剤としては、例えば、アセトン、シクロヘキサノン、ヘプタノン等のケトン系有機溶剤、などが挙げられる。
前記鎖状エーテル系有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、などが挙げられる。
前記環状エーテル系有機溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、などが挙げられる。
前記その他の成分としては、本発明の効果を害しない限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、公知の各種添加剤、例えば、熱酸発生剤、アミン系、アミド系、等に代表されるクエンチャーなどが挙げられる。
前記レジストパターン厚肉化材料の塗布の方法としては、特に制限はなく、目的に応じて公知の塗布方法の中から適宜選択することができるが、例えば、スピンコート法などが好適に挙げられる。該スピンコート法の場合、その条件としては例えば、回転数が100〜10,000rpm程度であり、800〜5,000rpmが好ましく、時間が1秒間〜10分間程度であり、1〜90秒間が好ましい。
なお、前記塗布の際、前記界面活性剤については、前記レジストパターン厚肉化材料に含有させずに、該レジストパターン厚肉化材料を塗布する前に別途に塗布してもよい。
前記加熱(ベーク)は、前記塗布の際乃至その後で行うのが好ましく、塗布した前記レジストパターン厚肉化材料をベーク(加温及び乾燥)することにより、該レジストパターンと前記レジストパターン厚肉化材料との界面において該レジストパターン厚肉化材料の該レジストパターンへのミキシング(含浸)を効率よく生じさせることができ、該ミキシング(含浸)した部分の反応を効率的に進行させることができる。
前記加熱温度が、前記厚肉化レジストパターンの流動化温度以上であると、前記厚肉化レジストパターンが軟化するだけでなく、前記レジストパターン厚肉化材料が不溶化し、本来レジスト抜きパターンが形成される部位に、残渣が生じ、現像欠陥を生じることがある。
〔測定方法〕
(1)前記厚肉化レジストパターンサイズは、同一露光エリア内の測長平均値とし、5点以上を測定する。なお、パターンサイズの測長には、CD−SEMとして半導体の計測で汎用される電子顕微鏡、例えば、CD−SEM(「S−9260」;日立製作所製)などを用いる。
(2)前記(1)に従って、前記厚肉化レジストパターンにより形成される抜きパターンサイズ(以下、「厚肉化レジスト抜きパターンサイズ」と称することがある。)の初期値aを測定する。
(3)前記(2)で測定した厚肉化レジストパターンと、同一のウエハ内の同一サイズの厚肉化レジストパターンを用い、所定の温度及び時間にて、後述する加熱処理工程(サーマルフロー処理)を行った後、初期値aと同一の測定点数で、厚肉化レジスト抜きパターンサイズの測長平均値bを算出する。
(4)以上より測定した、初期値a−測長平均値bを、流動化サイズcとする。
なお、加熱時間としては、10秒間〜5分間程度であり、40〜100秒間が好ましい。
前記現像は、前記加熱(ベーク)の後で行うのが好ましく、塗布したレジストパターン厚肉化材料の内、前記レジストパターンと相互作用(ミキシング)及び反応していない部分乃至相互作用(ミキシング)が弱い部分(水溶性の高い部分)を溶解除去し、厚肉化レジストパターンを現像する(得る)ことができる。
前記現像の方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ディップ法、パドル法、スプレー法などが好適に挙げられる。これらの中でも、量産性に優れる点で、パドル法が好ましい。
前記現像の時間としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、10〜300秒間が好ましく、30〜90秒間がより好ましい。
なお、前記レジストパターンの厚肉化量は、前記レジストパターン厚肉化材料の粘度、塗布厚み、加熱(ベーク)温度、加熱(ベーク)時間等を適宜調節することにより、所望の範囲に制御することができる。
前記加熱処理工程は、前記レジストパターン厚肉化工程で形成された厚肉化後のレジストパターン(厚肉化レジストパターン)を更に加熱する工程であり、所謂サーマルフローと称される工程である。
前記加熱処理工程(サーマルフローベーク)における加熱温度としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、厚肉化後のレジストパターン(厚肉化レジストパターン)の流動化温度以上で行われるのが好ましい。この場合、前記厚肉化レジストパターンが加熱されると、該厚肉化レジストパターンにおける樹脂が流動して、レジスト抜きパターンが、より狭小化される。
〔測定方法〕
(1)前記厚肉化レジストパターンサイズは、同一露光エリア内の測長平均値とし、5点以上を測定する。なお、パターンサイズの測長には、CD−SEMとして半導体の計測で汎用される電子顕微鏡、例えば、CD−SEM(「S−9260」;日立製作所製)を用いる。
(2)前記(1)に従って、前記厚肉化レジストパターンにより形成される抜きパターンサイズ(厚肉化レジスト抜きパターンサイズ)の初期値aを測定する。
(3)前記(2)で測定した厚肉化レジストパターンと、同一のウエハ内の同一サイズの厚肉化レジストパターンを用い、所定の温度及び時間にて、後述する加熱処理工程(サーマルフロー処理)を行った後、初期値aと同一の測定点数で、厚肉化レジスト抜きパターンサイズの測長平均値bを算出する。
(4)以上より測定した、初期値a−測長平均値bを、流動化サイズcとする。
前記加熱温度が、140℃未満であると、前記厚肉化レジストパターンにおける樹脂が流動化しないことがあり、180℃を超えると、前記厚肉化レジストパターンの上部のエッジ変形(肩落ち)、膜厚の減少等の極端なパターン形状の変形が生じたり、レジスト樹脂が変質を起こしエッチング時に残渣が増大することがある。
また、加熱時間としては、所望のパターンサイズになるまでのレジスト抜きパターンの狭小化量に依存し、前記加熱温度との関係で適宜選択することができるが、10〜180秒間が好ましく、30〜90秒間がより好ましく、60秒間が特に好ましい。
前記加熱時間が、180秒間を超えて長時間になると、前記厚肉化レジストパターンの上部のエッジ変形(肩落ち)、膜厚の減少等の極端なパターン形状の変形が生じたり、レジスト樹脂が変質を起こしエッチング時に残渣が増大することがある。
前記加熱処理工程における雰囲気としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、大気中、窒素ガス雰囲気下などが好ましい。
図1に示すように、被加工面(基材)5上にレジスト材料3aを塗布した後、図2に示すように、これをパターニングしてレジストパターン3を形成した後、図3に示すように、レジストパターン3の表面にレジストパターン厚肉化材料1を塗布し、ベーク(加温及び乾燥)をして塗膜を形成する。すると、レジストパターン3とレジストパターン厚肉化材料1との界面においてレジストパターン厚肉化材料1のレジストパターン3への相互作用(ミキシング(含浸))が起こり、図4に示すように、レジストパターン3とレジストパターン厚肉化材料1との界面において前記相互作用(ミキシング(含浸))した部分が反応等の相互作用をする。この後、図5に示すように、現像処理を行うと、塗布したレジストパターン厚肉化材料1の内、レジストパターン3と反応していない部分乃至相互作用(ミキシング)が弱い部分(水溶性の高い部分)が溶解除去され、内層レジストパターン10b(レジストパターン3)上に表層10aを有してなる厚肉化レジストパターン10が形成(現像)される。以上が、前記レジストパターン厚肉化工程である。
なお、前記エッチング速度(nm/min)は、例えば、公知のエッチング装置を用いて所定時間エッチング処理を行い試料の減膜量を測定し、単位時間当たりの減膜量を算出することにより測定することができる。
前記表層(ミキシング層)は、前記レジストパターン厚肉化材料を用いて好適に形成することができ、エッチング耐性の更なる向上の観点からは前記環状構造を一部に有してなる樹脂等の前記環状構造を含むのが好ましい。
前記表層(ミキシング層)が前記環状構造を含むか否かについては、例えば、該表層(ミキシング層)につきIR吸収スペクトルを分析すること等により確認することができる。
本発明の半導体装置の製造方法は、レジストパターン形成工程と、パターニング工程とを含み、更に必要に応じて適宜選択したその他の工程とを含む。
本発明の半導体装置は、本発明の前記半導体装置の製造方法により製造される。
以下、本発明の半導体装置の製造方法の説明を通じて、本発明の半導体装置の詳細も明らかにする。
前記レジストパターン形成工程は、被加工面上に、本発明の前記レジストパターン形成方法によりレジストパターンを形成する工程である。該レジストパターン形成工程により、厚肉化された厚肉化レジストパターンが前記被加工面上に形成され、更に該厚肉化レジストパターンにおける樹脂が流動化されて、微細なレジスト抜きパターンが形成される。
該レジストパターン形成工程における詳細は、本発明の前記レジストパターンの形成方法と同様である。前記レジストパターンは上述した通りである。
前記低誘電率膜としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、比誘電率が2.7以下のものが好ましい。このような低誘電率膜としては、例えば、多孔質シリカ膜、フッ素化樹脂膜などが好適に挙げられる。
前記多孔質シリカ膜は、例えば、シリカ膜形成用材料を塗布した後、熱処理を行うことにより、溶剤を乾燥させ、焼成させることにより形成することができる。
前記フッ素化樹脂膜は、例えば、該フッ素化樹脂膜が、フルオロカーボン膜である場合、C4F8とC2H2との混合ガス又はC4F8ガスをソースとして用い、これらをRFCVD法(パワー400W)により堆積させることにより形成することができる。
前記パターニング工程は、前記レジストパターン形成工程により形成したレジストパターン(前記厚肉化レジストパターン)をマスク等として用いて(マスクパターン等として用いて)エッチングを行うことにより、前記被加工面をパターニングする工程である。
前記エッチングの方法としては、特に制限はなく、公知の方法の中から目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ドライエッチングが好適に挙げられる。該エッチングの条件としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
前記その他の工程としては、例えば、界面活性剤塗布工程などが好適に挙げられる。
前記界面活性剤塗布工程は、前記レジストパターン厚肉化材料を前記レジストパターンの表面に塗布する前に、該レジストパターンの表面に前記界面活性剤を塗布する工程である。
−レジストパターン厚肉化材料の調製−
下記組成を有するレジストパターン厚肉化材料を調製した。
ポリビニルアルコール樹脂(「PVA−205C」;クラレ製)・・・4質量部
2−ヒドロキシベンジルアルコール(Aldrich製)・・・1質量部
界面活性剤(「TN−80」;ADEKA製)・・・0.06質量部
純水・・・96質量部
<レジストパターン厚肉化工程>
反射防止膜(「ARC−39」;日産化学製)を塗布形成した、8インチシリコン基板(信越化学製)上に、ArFアクリル系レジスト(「AR1244J」;JSR製)を220nmの厚みとなるように塗布した。次いで、ArFエキシマ露光機を用いて露光し、初期パターンサイズ約94nm(ピッチ200nm)のホールパターンを形成した。
調製した前記レジストパターン厚肉化材料を、得られたホールパターン上に、スピンコート法により、初めに1,000rpm/5sの条件で、次に3,500rpm/40sの条件で塗布した後、110℃/60sの条件でベークを行った後、純水でレジストパターン厚肉化材料を60秒間リンスし、相互作用(ミキシング)していない未反応部を除去し、レジストパターン厚肉化材料により厚肉化したレジストパターンを現像させることにより、厚肉化レジストパターンを形成した。
次に、以上により形成された厚肉化レジストパターンを更に加熱した。なお、該厚肉化レジストパターンを有する前記シリコン基板を複数用意し、140〜170℃の範囲にて10℃刻みで温度を変化させ、それぞれの温度にて60秒間にわたって加熱し、得られた厚肉化レジストパターンにより形成されるレジスト抜きパターンサイズを、下記方法により測定し評価した。結果を表1及び図7に示す。
(1)初期のレジストパターン及び厚肉化レジストパターンにおけるレジスト抜きパターンサイズは、同一露光エリア内の測長平均値とし、CD−SEM(「S−6100S」;日立製作所製)を用いて、5点測定した。
(2)前記(1)に従って、前記加熱処理工程前の前記厚肉化レジストパターンにより形成される抜きパターンサイズ(厚肉化レジスト抜きパターンサイズ)の初期値aを測定した。
(3)前記(2)で測定した厚肉化レジストパターンと、同一のウエハ内の同一のサイズの厚肉化レジストパターンを用い、140〜170℃の温度範囲で60秒間の条件にて、前記加熱処理工程を行った後の厚肉化レジスト抜きパターンサイズを5点測定し、測長平均値bを算出した。
(4)以上より測定した、初期値a−測長平均値bを、流動化サイズcとした。
本例では、140℃のベークにより僅かに流動化が起こり、150℃以上で前記流動化サイズcが、c≧1(nm)、を充たしており、厚肉化レジストパターンが大きく流動化したと認められた。
実施例1において、前記レジストパターンを形成した後、該レジストパターンを前記レジストパターン厚肉化材料により厚肉化することなく、加熱処理工程を行った以外は、実施例1と同様にしてレジストパターンを形成した。なお、比較例1においても、レジストパターンが形成されたシリコン基板を複数用意し、140〜170℃の範囲にて10℃刻みで温度を変化させ、それぞれの温度にて60秒間にわたって加熱し、得られたレジストパターンにより形成されるレジスト抜きパターンサイズを評価した。結果を表2及び図7に示す。
図7に示すように、実施例1の厚肉化レジストパターンは、140℃近傍から、温度の上昇とともにレジスト抜きパターンサイズが小さくなっており、170℃ではレジスト抜きパターンサイズが54nmとなっていた。即ち、厚肉化直後(加熱処理工程前)の厚肉化レジストパターンにより形成されたレジスト抜きパターンに対する狭小化量は、23.6nmであり、初期のレジストパターンにより形成されたレジスト抜きパターンに対する狭小化量は、39.8nmであった。
一方、比較例1の厚肉化されていないレジストパターンは、170℃まで加熱しても、87.8nmまでしかレジスト抜きパターンサイズは狭小化せず、狭小化量としては、6nmであった。
以上により、レジストパターンを形成した後、該レジストパターンを前記レジストパターン厚肉化材料により厚肉化し、更に加熱処理(サーマルフロー)を行うと、前記レジストパターンのみでは不充分な、ホールパターン内径を充分に狭小化することができることが判った。
実施例1で得られた加熱処理工程後の厚肉化レジストパターン、及び比較例1で得られた加熱処理工程後のレジストパターンについて、それぞれ加熱温度が160℃及び170℃のときのホールパターン上面の形状を、走査型電子顕微鏡(SEM)(「S−6100」;日立製作所製、倍率150万倍)で観察した。これらのホールパターンのSEM写真を図8に示す。
また、170℃で加熱処理したホールパターンについて、肩落ちの幅を測定したところ、実施例1では14nmであり、比較例1では28nmであり、実施例1は、比較例1に比して、変形度合いが1/2に抑制されていることが判った。これは、前記レジストパターン厚肉化材料が、前記一般式(1)で表されるベンジルアルコール系化合物を含んでいるため、耐熱性に優れ、レジスト流動化が抑制されるためであると考えられる。
図9に示すように、シリコン基板11上に層間絶縁膜12を形成し、図10に示すように、層間絶縁膜12上にスパッタリング法によりチタン膜13を形成した。次に、図11に示すように、公知のフォトリソグラフィー技術によりレジストパターン14を形成し、これをマスクとして用い、反応性イオンエッチングによりチタン膜13をパターニングして開口部15aを形成した。引き続き、反応性イオンエッチングによりレジストパターン14を除去するととともに、図12に示すように、チタン膜13をマスクにして層間絶縁膜12に開口部15bを形成した。
この実施例2では、レジストパターン14が、実施例1で調製したレジストパターン厚肉化材料を用いて、加熱処理温度160℃の場合と同様にして製造した厚肉化レジストパターンである。
また、層間絶縁膜12は、誘電率2.7以下の低誘電率膜であり、例えば、多孔質シリカ膜(「セラメート NCS」;触媒化成工業製、誘電率2.25)、C4F8とC2H2との混合ガス若しくはC4F8ガスをソースとして用い、これらをRFCVD法(パワー400W)により堆積形成したフルオロカーボン膜(誘電率2.4)などである。
(付記1) レジストパターンを形成後、該レジストパターンの表面を覆うように、樹脂と下記一般式(1)で表される化合物とを含むレジストパターン厚肉化材料を塗布し、加熱した後、現像することにより前記レジストパターンを厚肉化するレジストパターン厚肉化工程と、厚肉化後のレジストパターンを更に加熱する加熱処理工程とを少なくとも含むことを特徴とするレジストパターンの形成方法。
(付記2) レジストパターン厚肉化工程における加熱が、厚肉化後のレジストパターンの流動化温度未満で行われる付記1に記載のレジストパターンの形成方法。
(付記3) レジストパターン厚肉化工程における加熱温度が、70℃以上140℃未満である付記2に記載のレジストパターンの形成方法。
(付記4) 加熱処理工程における加熱が、厚肉化後のレジストパターンの流動化温度以上で行われる付記1から3のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記5) 加熱処理工程における加熱温度が、140〜180℃である付記4に記載のレジストパターンの形成方法。
(付記6) レジストパターン厚肉化材料が、水溶性乃至アルカリ可溶性である付記1から5のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記7) レジストパターン厚肉化工程における現像が、純水及びアルカリ現像液の少なくともいずれかを用いて行われる付記1から6のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記8) レジストパターンが、ArFレジスト、及びアクリル系樹脂を含んでなるレジストの少なくともいずれかで形成された付記1から7のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記9) ArFレジストが、脂環族系官能基を側鎖に有するアクリル系レジスト、シクロオレフィン−マレイン酸無水物系レジスト及びシクロオレフィン系レジストから選択される少なくとも1種である付記8に記載のレジストパターンの形成方法。
(付記10) レジストパターン厚肉化材料における樹脂が、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール及びポリビニルアセテートから選択される少なくとも1種である付記1から9のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記11) レジストパターン厚肉化材料における一般式(1)で表される化合物の該一般式(1)中、mが1である付記1から10のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
(付記12) 被加工面上に、付記1から11のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、該レジストパターンをマスクとしてエッチングにより前記被加工面をパターニングするパターニング工程とを含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
(付記13) 被加工面が、比誘電率2.7以下の低誘電率膜の表面である付記12に記載の半導体装置の製造方法。
(付記14) 低誘電率膜が、多孔質シリカ膜及びフッ素化樹脂膜の少なくともいずれかである付記13に記載の半導体装置の製造方法。
(付記15) 付記12から14のいずれかに記載の半導体装置の製造方法により製造されることを特徴とする半導体装置。
(付記16) 比誘電率が2.7以下の低誘電率膜を有する付記15に記載の半導体装置。
(付記17) 低誘電率膜が、多孔質シリカ膜及びフッ素化樹脂膜の少なくともいずれかである付記16に記載の半導体装置。
本発明の半導体装置の製造方法は、ロジックデバイス、フラッシュメモリ、DRAM、FRAM、等を初めとする各種半導体装置の製造に好適に用いることができる。
3 レジストパターン
3b レジスト抜きパターン
5 被加工面(基材)
10 レジストパターン
10a 表層
10b 内層レジストパターン
10c レジスト抜きパターン
11 シリコン基板
12 層間絶縁膜
13 チタン膜
14 レジストパターン
15a 開口部
15b 開口部
16 TiN膜
16a TiN膜
17 Cu膜
17a 配線
18 層間絶縁膜
19 Cuプラグ
20 配線
21 配線
100 基板
110 レジストパターン
120 レジスト抜きパターン
Claims (9)
- レジストパターンを形成後、該レジストパターンの表面を覆うように、樹脂と下記一般式(1)で表される化合物とを含むレジストパターン厚肉化材料を塗布し、加熱した後、現像することにより前記レジストパターンを厚肉化するレジストパターン厚肉化工程と、厚肉化後のレジストパターンを、該厚肉化後のレジストパターンの流動化温度以上で加熱する加熱処理工程とを少なくとも含むことを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- レジストパターン厚肉化工程における加熱が、厚肉化後のレジストパターンの流動化温度未満で行われる請求項1に記載のレジストパターンの形成方法。
- レジストパターン厚肉化工程における加熱温度が、70℃以上140℃未満である請求項2に記載のレジストパターンの形成方法。
- 加熱処理工程における加熱温度が、140〜180℃である請求項3に記載のレジストパターンの形成方法。
- レジストパターンが、ArFレジスト、及びアクリル系樹脂を含んでなるレジストの少なくともいずれかで形成された請求項1から4のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法。
- 被加工面上に、請求項1から5のいずれかに記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、該レジストパターンをマスクとしてエッチングにより前記被加工面をパターニングするパターニング工程とを含むことを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 被加工面が、比誘電率2.7以下の低誘電率膜の表面である請求項6に記載の半導体装置の製造方法。
- 低誘電率膜が、多孔質シリカ膜及びフッ素化樹脂膜の少なくともいずれかである請求項7に記載の半導体装置の製造方法。
- 請求項6から8のいずれかに記載の半導体装置の製造方法により製造されることを特徴とする半導体装置。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006222310A JP4724072B2 (ja) | 2006-08-17 | 2006-08-17 | レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
TW095149497A TWI371778B (en) | 2006-08-17 | 2006-12-28 | Process for forming resist pattern, semiconductor device and manufacturing method for the same |
KR1020060138074A KR100901837B1 (ko) | 2006-08-17 | 2006-12-29 | 레지스트 패턴의 형성 방법, 반도체 장치 및 그 제조 방법 |
US11/647,167 US20080044770A1 (en) | 2006-08-17 | 2006-12-29 | Process for forming resist pattern, semiconductor device and manufacturing method for the same |
DE102007001796A DE102007001796B4 (de) | 2006-08-17 | 2007-01-05 | Verfahren zum Ausbilden von Resiststruktur und Herstellungsverfahren für eine Halbleitervorrichtung |
CN2007100081795A CN101126895B (zh) | 2006-08-17 | 2007-01-26 | 抗蚀图案形成工艺和半导体器件的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006222310A JP4724072B2 (ja) | 2006-08-17 | 2006-08-17 | レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008046395A JP2008046395A (ja) | 2008-02-28 |
JP4724072B2 true JP4724072B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=38973400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006222310A Expired - Fee Related JP4724072B2 (ja) | 2006-08-17 | 2006-08-17 | レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080044770A1 (ja) |
JP (1) | JP4724072B2 (ja) |
KR (1) | KR100901837B1 (ja) |
CN (1) | CN101126895B (ja) |
DE (1) | DE102007001796B4 (ja) |
TW (1) | TWI371778B (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8852851B2 (en) | 2006-07-10 | 2014-10-07 | Micron Technology, Inc. | Pitch reduction technology using alternating spacer depositions during the formation of a semiconductor device and systems including same |
US8501395B2 (en) * | 2007-06-04 | 2013-08-06 | Applied Materials, Inc. | Line edge roughness reduction and double patterning |
US20090017401A1 (en) * | 2007-07-10 | 2009-01-15 | Shinichi Ito | Method of forming micropattern |
US7989307B2 (en) | 2008-05-05 | 2011-08-02 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming isolated active areas, trenches, and conductive lines in semiconductor structures and semiconductor structures including the same |
TWI384334B (zh) * | 2008-05-13 | 2013-02-01 | Macronix Int Co Ltd | 烘烤裝置、烘烤的方法及縮小間隙的方法 |
US8367981B2 (en) | 2008-05-15 | 2013-02-05 | Macronix International Co., Ltd. | Baking apparatus, baking method and method of reducing gap width |
US10151981B2 (en) * | 2008-05-22 | 2018-12-11 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming structures supported by semiconductor substrates |
KR101523951B1 (ko) * | 2008-10-09 | 2015-06-02 | 삼성전자주식회사 | 반도체 소자의 미세 패턴 형성 방법 |
US8273634B2 (en) * | 2008-12-04 | 2012-09-25 | Micron Technology, Inc. | Methods of fabricating substrates |
US8247302B2 (en) * | 2008-12-04 | 2012-08-21 | Micron Technology, Inc. | Methods of fabricating substrates |
US8796155B2 (en) * | 2008-12-04 | 2014-08-05 | Micron Technology, Inc. | Methods of fabricating substrates |
WO2010073390A1 (ja) | 2008-12-26 | 2010-07-01 | 富士通株式会社 | パターンの形成方法及び半導体装置の製造方法、並びにレジストパターンの被覆層の形成材料 |
US8268543B2 (en) * | 2009-03-23 | 2012-09-18 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming patterns on substrates |
US9330934B2 (en) * | 2009-05-18 | 2016-05-03 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming patterns on substrates |
US20110129991A1 (en) * | 2009-12-02 | 2011-06-02 | Kyle Armstrong | Methods Of Patterning Materials, And Methods Of Forming Memory Cells |
US8518788B2 (en) | 2010-08-11 | 2013-08-27 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a plurality of capacitors |
US8455341B2 (en) | 2010-09-02 | 2013-06-04 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming features of integrated circuitry |
JP5659872B2 (ja) * | 2010-10-22 | 2015-01-28 | 富士通株式会社 | レジストパターン改善化材料、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
JP5659873B2 (ja) * | 2010-12-16 | 2015-01-28 | 富士通株式会社 | レジストパターン改善化材料、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
US8575032B2 (en) | 2011-05-05 | 2013-11-05 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a pattern on a substrate |
US9076680B2 (en) | 2011-10-18 | 2015-07-07 | Micron Technology, Inc. | Integrated circuitry, methods of forming capacitors, and methods of forming integrated circuitry comprising an array of capacitors and circuitry peripheral to the array |
US9177794B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-11-03 | Micron Technology, Inc. | Methods of patterning substrates |
US8629048B1 (en) | 2012-07-06 | 2014-01-14 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a pattern on a substrate |
SG11202000234PA (en) * | 2017-07-13 | 2020-02-27 | Oji Holdings Corp | Underlayer film-forming composition, pattern-forming method, and copolymer for forming underlayer film used for pattern formation |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004086203A (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-18 | Renesas Technology Corp | 微細パターン形成材料および電子デバイスの製造方法 |
JP2005017409A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Nec Electronics Corp | 化学増幅型レジスト組成物および該化学増幅型レジスト組成物を用いた半導体集積回路装置の製造方法 |
JP2006030940A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-02-02 | Fujitsu Ltd | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
JP2006259692A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-09-28 | Fujitsu Ltd | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06105686B2 (ja) * | 1992-09-18 | 1994-12-21 | 日本アイ・ビー・エム株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
JPH08181132A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-12 | Hitachi Ltd | ポジ型パタン形成方法 |
TW372337B (en) * | 1997-03-31 | 1999-10-21 | Mitsubishi Electric Corp | Material for forming micropattern and manufacturing method of semiconductor using the material and semiconductor apparatus |
JPH11186524A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-07-09 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置およびその製造方法 |
JP2000058506A (ja) * | 1998-08-06 | 2000-02-25 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体装置の製造方法及び半導体装置 |
US6114085A (en) * | 1998-11-18 | 2000-09-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Antireflective composition for a deep ultraviolet photoresist |
JP3950584B2 (ja) * | 1999-06-29 | 2007-08-01 | Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | 水溶性樹脂組成物 |
KR100473800B1 (ko) * | 2001-09-12 | 2005-03-07 | 학교법인 포항공과대학교 | 저에너지 전자빔을 이용하는 고정밀 패턴 형성 방법 |
US7189783B2 (en) * | 2001-11-27 | 2007-03-13 | Fujitsu Limited | Resist pattern thickening material, resist pattern and forming process thereof, and semiconductor device and manufacturing process thereof |
US20030102285A1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-06-05 | Koji Nozaki | Resist pattern thickening material, resist pattern and forming method thereof, and semiconductor device and manufacturing method thereof |
JP3850767B2 (ja) * | 2002-07-25 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターン及びその製造方法、並びに、半導体装置及びその製造方法 |
US20040029047A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-12 | Renesas Technology Corp. | Micropattern forming material, micropattern forming method and method for manufacturing semiconductor device |
JP2004078033A (ja) * | 2002-08-21 | 2004-03-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | パターン微細化用被覆形成剤およびそれを用いた微細パターンの形成方法 |
JP3850772B2 (ja) * | 2002-08-21 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの製造方法、及び半導体装置の製造方法 |
JP2004093832A (ja) * | 2002-08-30 | 2004-03-25 | Renesas Technology Corp | 微細パターン形成材料、微細パターン形成方法および半導体装置の製造方法 |
JP2004101849A (ja) * | 2002-09-09 | 2004-04-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 洗浄剤組成物 |
JP3850781B2 (ja) * | 2002-09-30 | 2006-11-29 | 富士通株式会社 | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 |
US6818384B2 (en) * | 2002-10-08 | 2004-11-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Methods of fabricating microelectronic features by forming intermixed layers of water-soluble resins and resist materials |
KR100499008B1 (ko) * | 2002-12-30 | 2005-07-01 | 삼성전기주식회사 | 비아홀이 필요없는 양면 인쇄회로기판 및 그 제조방법 |
JP4149306B2 (ja) * | 2003-04-30 | 2008-09-10 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TWI360565B (en) * | 2003-07-09 | 2012-03-21 | Toray Industries | Photosensitive resin precursor composition |
US7247419B2 (en) * | 2005-04-11 | 2007-07-24 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Nanocomposite photosensitive composition and use thereof |
-
2006
- 2006-08-17 JP JP2006222310A patent/JP4724072B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-28 TW TW095149497A patent/TWI371778B/zh active
- 2006-12-29 KR KR1020060138074A patent/KR100901837B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-12-29 US US11/647,167 patent/US20080044770A1/en not_active Abandoned
-
2007
- 2007-01-05 DE DE102007001796A patent/DE102007001796B4/de not_active Expired - Fee Related
- 2007-01-26 CN CN2007100081795A patent/CN101126895B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004086203A (ja) * | 2002-08-07 | 2004-03-18 | Renesas Technology Corp | 微細パターン形成材料および電子デバイスの製造方法 |
JP2005017409A (ja) * | 2003-06-23 | 2005-01-20 | Nec Electronics Corp | 化学増幅型レジスト組成物および該化学増幅型レジスト組成物を用いた半導体集積回路装置の製造方法 |
JP2006030940A (ja) * | 2004-06-15 | 2006-02-02 | Fujitsu Ltd | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
JP2006259692A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-09-28 | Fujitsu Ltd | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080016405A (ko) | 2008-02-21 |
TW200811919A (en) | 2008-03-01 |
DE102007001796A1 (de) | 2008-02-28 |
CN101126895A (zh) | 2008-02-20 |
JP2008046395A (ja) | 2008-02-28 |
CN101126895B (zh) | 2011-06-15 |
US20080044770A1 (en) | 2008-02-21 |
TWI371778B (en) | 2012-09-01 |
KR100901837B1 (ko) | 2009-06-09 |
DE102007001796B4 (de) | 2012-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4724072B2 (ja) | レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
JP4724073B2 (ja) | レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
JP4676325B2 (ja) | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
KR101766289B1 (ko) | 전자 장치 형성 방법 | |
JP4657899B2 (ja) | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
JP2007057967A (ja) | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
KR20100124680A (ko) | 다중 노광 광리소그래피용 조성물 및 방법 | |
JP5240297B2 (ja) | パターンの形成方法及び半導体装置の製造方法、並びにレジストパターンの被覆層の形成材料 | |
TWI454451B (zh) | 光阻圖案改良材料、形成光阻圖案之方法及製造半導體裝置之方法 | |
JP4809705B2 (ja) | 半導体装置の製造方法 | |
JP4490228B2 (ja) | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、半導体装置及びその製造方法 | |
TW201237568A (en) | Resist pattern improving material, method for forming resist pattern, method for producing semiconductor device, and semiconductor device | |
JP4074160B2 (ja) | 半導体装置の製造方法及びレジストパターンの形成方法 | |
JP4417191B2 (ja) | レジストパターン厚肉化材料、レジストパターンの形成方法、及び半導体装置の製造方法 | |
JP5527440B2 (ja) | パターンの形成方法及び半導体装置の製造方法 | |
JP2006060006A (ja) | 半導体装置及びその製造方法、並びに、レジストパターンの形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090409 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101015 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110405 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110408 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |