JP4718521B2 - ポリウレタン用の触媒としてのn,n,n’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル及びその誘導体 - Google Patents
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Description
本発明によると、化合物は、下記式(I):
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基であり;
Raは、R2又は−COR3であり:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
を有する。
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;そして
Rbは、
a)
c)水素原子;
であり
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
を有する化合物を少なくとも1種含んで成る組成物を提供する。
次の定義は、当業者が、本発明の詳細な説明を理解することを手助けするために提供されるものである。
PUR−ポリウレタン.
イソシアネートインデックス−実際に用いられるポリイソシアネートの量を、反応混合物中の全ての活性水素と反応させるために必要とされるポリイソシアネートの理論上要求される化学量論的量で割り、100をかけたもの.(NCOのEq/活性水素のEq)×100としても知られている.
pphp−ポリオール100重量部当りの重量部.
pbw−重量部。
TMAEE−N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル.
本発明は、少なくとも1つのエーテル結合又は部分を有する新規な化合物、及びこれらの新規な化合物の製造方法を開示する。
本発明の化合物は、次の式(I):
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基であり;
Raは、R2又は−COR3であり:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
を有する。
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;そして
Rbは、
a)
c)水素原子;
であり
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
を有する化合物を少なくとも1種含んで成る組成物を提供する。
本発明は、下記式(I):
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基であり;
Raは、R2又は−COR3であり:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
により具体的に説明されるような、少なくとも1つのエーテル結合又は部分を有する新規な化合物を開示する。
(1)表1は、化合物のみを特定し、そこでは、nが、各存在において同一である。
(2)R2の異性体が特定されてない場合、R2の選択は、一部又は全ての特定の異性体が表1中にさらに特定されている場合であっても、全ての異性体を含むことを意図する。例えば、オクチルの選択には、2−エチルヘキシル及びネオオクチルが具体的に列挙されているが、オクチルの全ての異性体種が含まれることを意味する。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキサデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)アミノエチルエーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)アミノエチルエーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)アミノエチルエーテル:
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)アミノエチルエーテル等。
反応スキームA
次の式(I)を有する新規な化合物:
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基であり;
Raは、R2又は−COR3であり:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
が本発明に開示されている。
(1)表2は、化合物のみを特定し、そこでは、nが、各存在において同一である。
(2)R3の異性体が特定されてない場合、R3の選択は、一部又は全ての特定の異性体が表2中にさらに特定されている場合であっても、全ての異性体を含むことを意図する。例えば、オクチルの選択には、2−エチルヘキシル及びネオオクチルが具体的に列挙されているが、オクチルの全ての異性体種が含まれることを意味する。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ネオデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−オクタデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)アミノエチルエーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエステル)アミノエチルエーテル;
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエステル)アミノエチルエーテル:
N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエステル)アミノエチルエーテル等。
例えば、式(III)を有する化合物を、次の反応スキームBに従って合成することができる。
反応スキームB
本発明のさらに別の態様では、少なくとも1種の次の式(IV):
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;そして
Rbは:
a)
c)水素原子;
であり
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択される)
を有する化合物を含んで成る組成物を提供する。
を有する。
態様の1つでは、nが、各存在において、2である場合、式(V)のエーテル化合物は、N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル(TMAEE)である。別の態様では、式(V)のエーテル化合物は、N,N−ジメチルアミノプロピル−N’−メチルアミノエチルエーテルである。
ポリウレタンゲル又はフォームの生成法において有用なポリイソシアネートには、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート異性体(MDI)、水和させたMDI(hydrated MDI)及び1,5−ナフタレンジイソシアネートが含まれるが、これらに限定されるものではない。例えば、2,4−TDI、2,6−TDI、及びそれらの混合物を、本発明で直ちに用いることができる。ジイソシアネートの他の好適な混合物には、他の異性体及び類似の高級(higher)ポリイソシアネートと共に、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートを含むクルードMDI又はPAPIとして当業界に公知のものが含まれるが、これらに限定されるものではない。本発明の別の態様では、ポリイソシアネートと、ポリエーテル又はポリエステルポリオールとを部分的に事前反応させた混合物を含むポリイソシアネートのプレポリマーが好適である。さらに別の態様では、上記ポリイソシアネートはMDIを含むか、又は上記ポリイソシアネートは、MDIもしくはMDIの混合物から本質的に成る。さらに別の態様では、上記ポリイソシアネートは、MDI、TDI又はそれらの組み合わせである。
本発明の目的のため、イソシアネートインデックスは、次の方程式:
イソシアネートインデックス=(NCOのEq/活性水素のEq)×100
(式中、NCOのEqは、ポリイソシアネート中のNCO官能基の数であり、そして活性水素のEqは、活性水素原子の当量数である)
で表される。
本発明のポリウレタンフォームの生成において、上述のポリイソシアネートと共に用いるための活性水素含有化合物は、少なくとも2つのドロキシル基を有する任意のそれらの有機化合物、例えば、ポリオールであることができる。PURフォームの生成方法に典型的に用いられるポリオールには、ポリアルキレンエーテルポリオール及びポリエステルポリオールが含まれる。上記ポリアルキレンエーテルポリオールには、ポリ(アルキレンオキシド)ポリマー、例えば、ポリ(エチレンオキシド)ポリマー及びポリ(プロピレンオキシド)ポリマー、並びに多水酸基化合物(ジオール及びトリオール等)に由来する末端ヒドロキシル基を有するコポリマーが含まれる。ポリオールには、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンタエリトリトール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、シクロヘキサンジオール、糖、例えば、サッカロース等、低分子量ポリオール、又はそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されるものではない。
PURフォームの生成法に、単独又は組み合わせで用いられうる発泡剤には、水、メチレンクロリド、アセトン、クロロフルオロカーボン(CFC)、ヒドロフルオロカーボン(HFC)、ヒドロクロロフルオロカーボン(HCFC)及び炭化水素が含まれるが、これらに限定されるものではない。HFCの非限定的な例には、HFC−245fa、HFC−134a及びHFC−365が含まれる。HCFCの実例には、HCFC−141b、HCFC−22及びHCFC−123が含まれる。例示的な炭化水素には、n−ペンタン、イソペンタン、シクロペンタン等、又はそれらの任意の組み合わせが含まれる。
フォーム製造の際の要件、又は上記フォーム生成物の最終用途によっては、特異性を調整するために、種々の添加剤を上記組成物及びPURフォーム配合物中で用いることができる。これらには、架橋剤、セル安定化剤、難燃剤、連鎖延長剤、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、充填剤、顔料、又はそれらの任意の組み合わせが含まれるが、これらに限定されるものではない。当業界に公知の他の混合物又は材料は、上記組成物及びフォーム配合物に含まれうることができ、そして本発明の範囲内にあることが理解される。
本発明に従う触媒組成物は、イソシアネート官能基と、活性水素含有化合物(例えば、アルコール、ポリオール、アミン、水)との間の反応、そして特に、ポリウレタンを製造するためのポリオールヒドロキシル基とイソシアネートとのウレタン(ゲル化)反応と、ポリウレタンフォームを製造するための二酸化炭素を放出するための水とイソシアネートとの発泡反応とを触媒することができる。
(a)下記を含むプレミックスを生成させる段階;
i)少なくとも1種のポリオール;
ii)上記少なくとも1種のポリオールに基づいて、0〜約80%のポリマーポリオール;
iii)100重量部の上記ポリオール当り、約0.5〜約20重量部(pphp)の発泡剤;
iv)0〜約20pphpの水;
v)約0.05〜約10pphpの架橋剤;
vi)約0.5〜約10pphpのシリコーン系界面活性剤;
vii)0〜約50pphpの難燃剤;
viii)約0.01〜約20pphpの、少なくとも1種の式(IV)を有する化合物を含んで成る触媒組成物:そして
(b)約40〜約500のイソシアネートインデックスにおいて、上記プレミックスを、少なくとも1種のポリイソシアネートと接触させる段階。
MDIフォーム中の、N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル触媒の標準的な触媒との比較
標準ゲル化触媒1は、Air Products and Chemicals,Inc.(APCI)から、DABCO(商標)NE1070触媒として市販されているモノ及びビス−ジメチルアミノプロピルウレアの混合物である。標準発泡触媒2は、N,N,N’−トリメチル−N’−ヒドロキシエチル−ビス−アミノエチルエーテルである。本発明の触媒3は、N,N,N’−トリメチル−ビス(アミノエチル)エーテル(TMAEE)である。
TDIフォーム中のN,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル触媒の、標準的な触媒との比較
標準ゲル化触媒1及び標準発泡触媒2は、例1に記載されるのと同一の触媒であった。同様に、本発明の触媒3は、N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル(TMAEE)であった。
a開始時間は、フォーム配合物がその体積を15%増やすのにかかる時間(秒)である。
b立ち上がり時間は、フォームが、最終フォーム高さの98%に達するのにかかる時間(秒)である。
c自由立ち上がり密度(kg/m3)は、自由立ち上がり条件の下、フォームの総重量を測定し、当該重量を、フォーム体積で割ることによって計算したフォーム密度である。
N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル触媒を用いて生成させたフォームと、標準的な触媒を用いて生成させたフォームとの物性比較
標準ゲル化触媒1及び標準発泡触媒2は、例1に記載されるのと同一の触媒である。同様に、本発明の触媒3は、N,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル(TMAEE)である。
dIsoは、フォーム配合物中で用いられたポリイソシアネート、MDI又はTDIである。
e成形密度は、型内で生成させたフォームの密度である。
f発泡触媒2は、例1及び例2の標準発泡触媒2である。
gゲル化触媒1は、例1及び例2の標準ゲル化触媒1である。
h触媒3例1及び例2の本発明の触媒3(TMAEE)である。
i40%CLD環境は、フォームを初期体積の40%まで圧縮した際の圧縮負荷たわみである。
jHALLは、次の方程式:
Ct=[(t0−tf)/t0]×100
(式中、Ctは、元の厚さの%として表現される圧縮永久ひずみに等しく、t0は、試験試料の元の厚さであり、そしてtfは、試験装置から取り出した後の30分(+10、−0分)の試験試料の最終厚である)
に従って計算された、高湿度老化後の圧縮永久ひずみである。
lHA抗張力は、高湿度老化後の抗張力であり、当該抗張力は、90℃及び100%相対湿度において200時間の間、試料をエージングさせた後に評価される。
mHA伸び率は、高湿度老化後の伸び率であり、当該伸び率は、90℃及び100%相対湿度において200時間の間試料をエージングさせた後評価される。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテルの合成、及びTDIフォーム中の触媒としてのその性能と、標準的な触媒との比較
約25g(約0.17モル)のN,N,N’−トリメチル−ビス−(アミノエチル)エーテル(TMAEEと略す)を、撹拌バー及び還流冷却器を備える250mLの温度制御型フラスコに入れた。TMAEEを約80℃まで加熱し、そしてそのターゲット温度を制御した。当該フラスコ内容物を常に撹拌しながら、約26.6g(約0.2モル)のn−ブチルグリシジルエーテルを、約1時間かけて、添加漏斗から上記フラスコにゆっくりと添加した。当該n−ブチルグリシジルエーテルは、Air Products and Chemicals,Inc.(APCI)からEPODIL(商標)741として市販されている。当該n−ブチルグリシジルエーテルの添加の際には、穏やかな発熱に留意した。
一般的な反応スキームを、以下に具体的に説明する。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテルの合成、及びTDIフォーム中の触媒としてのその性能と、標準的な触媒との比較
約25g(約0.17モル)のTMAEEを、撹拌バー及び還流冷却器を備える250mLの温度制御型フラスコに入れた。TMAEEを約80℃まで加熱し、そしてそのターゲット温度を制御した。当該フラスコ内容物を常に撹拌しながら、約35g(約0.19モル)の2−エチルヘキシルグリシジルエーテルを、約1時間かけて、添加漏斗から上記フラスコにゆっくりと添加した。当該2−エチルヘキシルグリシジルエーテルは、Air Products and Chemicals,Inc.(APCI)からEPODIL(商標)746として市販されている。当該2−エチルヘキシルグリシジルエーテルの添加の際には、穏やかな発熱に留意した。
一般的な反応スキームを、以下に具体的に説明する。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテルと、N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテルとの合成、及びTDIフォーム中の混合触媒としてのそれらの性能と、標準的な触媒との比較
約25g(約0.17モル)のTMAEEを、撹拌バー及び還流冷却器を備える250mLの温度制御型フラスコに入れた。TMAEEを約80℃まで加熱し、そしてそのターゲット温度を制御した。当該フラスコ内容物を常に撹拌しながら、約75%ドデシルグリシジルエーテルと、約25%テトラデシルグリシジルエーテルとの混合物(C12及びC14グリシジルエーテル)約50.8gを、約1時間かけて、添加漏斗から上記フラスコにゆっくりと添加した。当該約75%のC12/25%のC14グリシジルエーテル混合物は、Air Products and Chemicals,Inc.(APCI)からEPODIL(商標)748として市販されている。当該C12/C14グリシジルエーテル混合物の添加の際には、穏やかな発熱に留意した。
一般的な反応スキームを、以下に具体的に説明する。
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテルの積極的な合成(constructive systhesis)、及びMDI又はTDIフォーム中の触媒としてのその性能と、標準的な触媒との比較
最初に、約25g(約0.17モル)のTMAEEを、撹拌バー及び還流冷却器を備える250mLの温度制御型フラスコに入れた。TMAEEを約80℃まで加熱し、そしてそのターゲット温度を制御した。当該フラスコ内容物を常に撹拌しながら、約0.17モルのn−ブチルグリシジルエステルを、約1時間かけて、添加漏斗から上記フラスコにゆっくりと添加した。TMAEE:グリシジルエステルのモル比は、1:1に近かった。当該n−ブチルグリシジルエステルの添加の際には、穏やかな発熱が観察された。
Claims (30)
- 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキサデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項1又は2に記載の触媒組成物。 - 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ネオデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−オクタデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項1又は4に記載の触媒組成物。 - 少なくとも1種の架橋剤、少なくとも1種のセル安定化剤、少なくとも1種の難燃剤、少なくとも1種の連鎖延長剤、少なくとも1種のエポキシ樹脂、少なくとも1種のアクリル樹脂、少なくとも1種の充填剤、少なくとも1種の顔料、又はそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含んで成る、請求項1〜5のいずれか一項に記載の触媒組成物。
- 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキサデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項7又は8に記載の組成物。 - 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ネオデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−オクタデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項7又は10に記載の組成物。 - 前記少なくとも1種の活性水素含有化合物が、少なくとも1種のポリエーテルポリオール、少なくとも1種のポリエステルポリオール、少なくとも1種のポリマーポリオール、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項7〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種のゲル化ウレタン触媒、少なくとも1種の発泡ウレタン触媒、又はそれらの組み合わせをさらに含んで成る、請求項7〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- 少なくとも1種の架橋剤、少なくとも1種のセル安定化剤、少なくとも1種の難燃剤、少なくとも1種の連鎖延長剤、少なくとも1種のエポキシ樹脂、少なくとも1種のアクリル樹脂、少なくとも1種の充填剤、少なくとも1種の顔料、又はそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含んで成る、請求項7〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- 下記の接触生成物を含んで成る組成物;
(i)少なくとも1種の架橋剤、少なくとも1種のセル安定化剤、少なくとも1種の難燃剤、少なくとも1種の連鎖延長剤、少なくとも1種のエポキシ樹脂、少なくとも1種のアクリル樹脂、少なくとも1種の充填剤、少なくとも1種の顔料、又はそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の添加剤;及び
(ii)次式を有する少なくとも1種の化合物:
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
Rbは、
a)
c)水素原子;
であり、
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択されるが、
nが各存在において2である場合には、R b は水素原子ではない)。 - ポリウレタンを生成させるために十分な条件の下、触媒として有効な量の触媒組成物の存在下で、少なくとも1種のポリイソシアネートを、少なくとも1種の活性水素含有化合物と接触させる段階を含むポリウレタンの製造方法であって、
前記触媒組成物が、次式を有する、少なくとも1種の化合物を含んで成る;
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
Rbは、
a)
c)水素原子;
であり、
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択されるが、
nが各存在において2である場合には、R b は水素原子ではない)。 - 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ヘキサデシルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエーテル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項16又は17に記載の方法。 - 前記少なくとも1種の化合物が;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ブチルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−2−エチルヘキシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ネオデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ドデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−テトラデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−オクタデシルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;
N,N,N’−トリメチル−N’−(2−ヒドロキシプロピル−ベンジルエステル)−ビス−(アミノエチル)エーテル;又は
それらの任意の組み合わせ:
である、請求項16又は19に記載の方法。 - 前記少なくとも1種のポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、又はそれらの組み合わせである、請求項16〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の活性水素含有化合物が、少なくとも1種のポリエーテルポリオール、少なくとも1種のポリエステルポリオール、少なくとも1種のポリマーポリオール、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項16〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒組成物が、100重量部の前記少なくとも1種の活性水素含有化合物当り、0.01〜20重量部の量で存在する、請求項16〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネートを、前記少なくとも1種の活性水素含有化合物と接触させる前記段階が、ポリウレタンフォームを生成させるために十分な条件の下、少なくとも1種の発泡剤の存在下で生ずる、請求項16〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の発泡剤が、水、メチレンクロリド、アセトン、クロロフルオロカーボン、ヒドロフルオロカーボン、ヒドロクロロフルオロカーボン、炭化水素、又はそれらの任意の組み合わせである、請求項24に記載の方法。
- 前記ポリウレタンフォームが、揮発性のアミン及び/又はアミン臭気を実質的に含まない、請求項24又は25に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のポリイソシアネートを、前記少なくとも1種の活性水素含有化合物と接触させる前記段階が、少なくとも1種の架橋剤、少なくとも1種のセル安定化剤、少なくとも1種の難燃剤、少なくとも1種の連鎖延長剤、少なくとも1種のエポキシ樹脂、少なくとも1種のアクリル樹脂、少なくとも1種の充填剤、少なくとも1種の顔料、又はそれらの任意の組み合わせから選択される少なくとも1種の添加剤の存在下で生ずる、請求項24〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒組成物が、少なくとも1種のゲル化ウレタン触媒、少なくとも1種の発泡ウレタン触媒、又はそれらの組み合わせをさらに含む、請求項16〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 次の段階を含むポリウレタンフォームの調製方法;
(a)下記を含有するプレミックスを生成させる段階;
(i)少なくとも1種のポリオール;
(ii)前記少なくとも1種のポリオールに基づいて、0〜80%のポリマーポリオール;
(iii)100重量部の前記ポリオール当り、0.5〜20重量部(pphp)の発泡剤;
(iv)0〜20pphpの水;
(v)0.05〜10pphpの架橋剤;
(vi)0.5〜10pphpのシリコーン系界面活性剤;
(vii)0〜50pphpの難燃剤;
(viii)0.01〜20pphpの、次式を有する少なくとも1種の化合物を含んで成る触媒組成物:
nは、各存在において、1、2又は3から独立して選択され;
Rbは、
A)
C)水素原子;
であり、
R1は、水素原子又は置換若しくは未置換のC1〜C5のアルキル若しくはアルケニル基から独立して選択され:そして
R2及びR3は、置換又は未置換のC1〜C24のアルキル、アルケニル、アリール又はアラルキル基から独立して選択されるが、
nが各存在において2である場合には、R b は水素原子ではない);そして
(b)40〜500のイソシアネートインデックスにおいて、前記プレミックスを、少なくとも1種のポリイソシアネートと接触させる段階。
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