JP4710268B2 - ピロメテン化合物、それを用いた発光素子材料ならびに発光素子 - Google Patents
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Description
"Appl.Phys.Lett.",51(12)21,p.913(1987) "Chem.Lett.",p.1267(1991)
また本発明は、一般式(1)で示されるピロメテン化合物である。
さらに本発明は陽極と陰極の間に発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、該発光素子が一般式(1)で示されるピロメテン化合物を含むことを特徴とする発光素子である。
化合物〔3〕の合成方法
1,2−ジクロロエタン30ml中に、2−(4−t−ブチルベンゾイル)−3,5−ビス(4−メチルフェニル)ピロール4.1g(0.01モル)、2,4−ビス(4−メチルフェニル)ピロール2.5g(0.01モル)、オキシ塩化リン1.5gを入れ、加熱環流下12時間反応させた。室温に冷却した後、ジイソプロピルエチルアミン5.2g、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体5.6gを加え、6時間撹拌した。50mlの水を加え、ジクロロメタンを投入後、有機層を抽出し、濃縮して、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製をした後、さらに昇華精製を行い、赤紫色粉末4.3gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.07(s,9H),2.13(s,6H),2.39(s,6H),6.47(t,4H),6.63(s,8H),6.75(d,2H),7.23(d,4H),7.80(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C47H43BF2N2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:82.3%(82.5%)、H:6.3%(6.3%)、B:1.6%(1.6%)、F:6.3%(5.6%)、N:4.2%(4.1%)。
化合物〔4〕の合成方法
2−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−3,5−ビス(4−メチルフェニル)ピロール4.1g(0.01モル)、2,4−ビス(4−メチルフェニル)ピロール2.5gを用い、化合物〔3〕と同様に合成した。赤紫色粉末0.7gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):2.14(s,6H),2.37(s,6H),3.50(s,6H),5.61(d,2H),6.35(s,2H),6.35(t,1H),6.55(q,8H),7.22(d,4H),7.82(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C45H39BF2N2O2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:78.6%(78.5%)、H:5.7%(5.7%)、B:1.6%(1.6%)、F:5.4%(5.5%)、N:4.2%(4.1%)。
化合物〔24〕の合成方法
2−ベンゾイル−3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール4.4g、2,4−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール3.3gを用い、化合物〔3〕と同様に合成した。赤色粉末4.4gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.18(s,18H),1.35(s,18H),6.40(t,2H),6.53-6.66(m,7H),6.77-6.84(m,6H),7.46(d,4H),7.86(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C55H59BF2N2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:83.1%(82.9%)、H:7.7%(7.5%)、B:1.3%(1.4%)、F:4.3%(4.8%)、N:3.5%(3.5%)。
化合物〔25〕の合成方法
2−(4−メチルベンゾイル)−3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール4.5g、2,4−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール3.3gを用い、化合物〔3〕と同様に合成した。赤色粉末4gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.20(s,18H),1.35(s,18H),1.94(s,3H),6.22(d,2H),6.52(s,2H),6.68(q,6H),6.86(d,4H),7.45(d,4H),7.85(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C56H61BF2N2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:83.2%(82.9%)、H:7.6%(7.6%)、B:1.3%(1.33%)、F:4.0%(4.7%)、N:3.6%(3.5%)。
化合物〔26〕の合成方法
2−(4−メトキシベンゾイル)−3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール4.7g、2,4−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール3.3gを用い、化合物〔3〕と同様に合成した。赤色粉末5gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.20(s,18H),1.35(s,18H),3.51(s,3H),5.94(d,2H),6.54(s,2H),6.69(t,6H),6.89(d,4H),7.45(d,4H),7.85(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C56H61BF2N2Oとして以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:81.3%(81.3%)、H:7.5%(7.4%)、B:1.3%(1.3%)、F:5.3%(4.6%)、N:3.4%(3.4%)。
化合物〔29〕の合成方法
2−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール5.0g、2,4−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール3.3gを用い、化合物〔3〕と同様に合成した。赤紫色粉末0.3gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.20(s,18H),1.35(s,18H),3.50(s,6H),5.56(d,2H),6.40-6.48(m,3H),6.72(d,4H),6.85(d,4H),7.43(d,4H),7.87(d,4H)
また、元素分析結果は、組成式C57H63BF2N2O2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:79.9%(79.9%)、H:7.5%(7.4%)、B:1.2%(1.3%)、F:4.0%(4.4%)、N:3.4%(3.3%)。
ドーパント材料である下記に示すDPT1のピロメテン化合物の分解試験結果、融点、昇華温度を表1に示した。
ドーパント材料である下記に示すDPT2のピロメテン化合物の分解試験結果、融点、昇華温度を表1に示した。
化合物〔3〕を用いた発光素子を次のように作製した。ITO透明導電膜を150nm堆積させたガラス基板(旭硝子(株)製、15Ω/□、電子ビーム蒸着品)を30×40mmに切断、エッチングを行った。得られた基板をアセトン、“セミコクリン56”で各々15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。続いてイソプロピルアルコールで15分間超音波洗浄してから熱メタノールに15分間浸漬させて乾燥させた。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−5Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入材料として、銅フタロシアニン(CuPc)を10nm蒸着した。次に、正孔輸送材料としてN,N’−ジナフチル−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジフェニル−1,1’−ジアミン(HTL1)を50nm蒸着した。次にホスト材料として前記HST1、ドーパンド材料として化合物〔3〕を用いて、ドーパント濃度が1wt%になるように40nmの厚さに共蒸着し、電子輸送材料として前記ETL1を35nmの厚さに積層した。次に電子注入材料として、リチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が610nm、発光効率は4.8cd/Aの赤色発光が得られた。この素子は、1000時間たっても輝度半減に至らなかった。
正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、電子輸送材料、電子注入材料を表2に示した材料を用い、それ以外は実施例7と同様に発光素子の作製を行った。結果を表2、表3に示す。
ホスト材料をHST9、ドーパンド材料を化合物〔24〕とした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が617nm、発光効率は5.2cd/Aの赤色発光が得られた。
ホスト材料をHST10、ドーパンド材料を化合物〔25〕、電子輸送材料をETL9とした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が614nm、発光効率は5.5cd/Aの赤色発光が得られた。
ホスト材料をHST11、ドーパンド材料を化合物〔4〕とした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が616nm、発光効率は4.0cd/Aの赤色発光が得られた。
正孔輸送材料をHTL3とした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が610nm、発光効率は5.7cd/Aの赤色発光が得られた。
正孔輸送材料をHTL4とした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が609nm、発光効率は5.4cd/Aの赤色発光が得られた。
電子輸送材料をETL2、電子注入材料を酸化リチウムとした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が610nm、発光効率は5.5cd/Aの赤色発光が得られた。
正孔輸送材料を50nm蒸着するまでは実施例7と同様に発光素子作製を行い、次にホスト材料としてHST3、ドーパンド材料として化合物〔24〕を用いて、ドーパント濃度が1wt%になるように40nmの厚さに共蒸着し、電子輸送材料としてHST3を10nmの厚さに蒸着し、さらに、電子輸送材料としてETL4を15nmの厚さに積層した。次に電子注入材料として、リチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が617nm、発光効率は6.2cd/Aの赤色発光が得られた。
ホスト材料を[3]、ドーパント材料を用いないとした以外は、実施例7と同様に発光素子作製を行った。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの発光スペクトルは、ピーク波長が615nm、発光効率は1.5cd/Aの赤色発光が得られた。
正孔輸送材料を50nm蒸着するまでは実施例7と同様に発光素子作製を行い、次にホスト材料としてHST3、ドーパンド材料として化合物〔26〕を用いて、ドーパント濃度が1wt%になるように10nmの厚さに共蒸着し、さらに、ホスト材料として下記に示すHST12、ドーパント材料として下記に示すDPT3を用いて、ドーパント濃度が2wt%になるように15nmの厚さに共蒸着し、電子輸送材料としてETL1を35nmの厚さに積層した。次に電子注入材料として、リチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子に10mA/cm2で電流を流したときの、発光効率は7.0cd/Aの白色発光が得られた。
化合物〔51〕の合成方法
1,2−ジクロロエタン20ml中に、2−ベンゾイル−3,5−ビス(4−t−ブチルフェニル)ピロール2.0g(0.047モル)、2,4−ビス(4−メトキシフェニル)ピロール2.5g(0.047モル)、オキシ塩化リン0.72gを入れ、加熱環流下12時間反応させた。室温に冷却した後、ジイソプロピルエチルアミン4.8g、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体5.3gを加え、6時間撹拌した。20mlの水を加え、ジクロロメタンを投入後、有機層を抽出し、濃縮して、シリカゲルを用いたカラムクロマトグラフィーによる精製をした後、さらに昇華精製を行い、赤色粉末1.9gを得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであった。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.19(s,9H),1.35(s,9H),3.66(s,3H),3.85(s,3H),6.36(d,2H),6.44-6.52(dd,4H),6.62-6.68(m,5H),6.80-6.86(m,4H),6.97(d,2H),7.45(d,2H),7.83-7.92(dd,4H)
また、元素分析結果は、組成式C49H47O2BF2N2として以下のとおりであった。なお括弧内は理論値である。C:79.3%(79.0%)、H:6.4%(6.3%)、O:4.4%(4.3%)、B:1.4%(1.5%)、F:4.3%(5.1%)、N:3.9%(3.8%)。
ITO付きガラス基板を真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−5Pa以下になるまで排気するまでは、実施例7と同様に行い、抵抗加熱法によって、まず正孔輸送材料として4,4’−ビス(N−(m−トリル)−N−フェニルアミノ)ビフェニル(m−MTDATA)を50nm蒸着した。次にホスト材料としてHST1、ドーパンド材料として化合物DPT2を用いて、ドーパント濃度が1wt%になるように15nmの厚さに共蒸着し、ホスト材料を35nmの厚さに積層した。次にリチウムを0.5nm、銀を150nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子からの発光スペクトルは、ピーク波長が618nm、発光効率は4.2cd/Aの赤色発光が得られた。輝度半減時間は200時間であった。
Claims (5)
- 請求項1または2記載のピロメテン化合物を用いることを特徴とする発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に少なくとも発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、該発光素子が請求項3記載の発光素子材料を含むことを特徴とする発光素子。
- 前記発光素子材料がドーパント材料であることを特徴とする請求項4記載の発光素子。
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JP2004209554A JP4710268B2 (ja) | 2003-07-23 | 2004-07-16 | ピロメテン化合物、それを用いた発光素子材料ならびに発光素子 |
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