JP4666075B2 - 多価カルボン酸縮合体、並びにこれを用いたエポキシ樹脂用硬化剤、エポキシ樹脂組成物、ポリアミド樹脂及びポリエステル樹脂 - Google Patents
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Description
本実施形態に係る多価カルボン酸縮合体は、通常、重合度の異なる複数の成分から構成され、繰り返し単位及び末端基の構成が異なる複数の成分を含み得る。本実施形態に係る多価カルボン酸縮合体は、下記一般式(1)で表される成分を主成分として含む。好ましくは、式(1)の成分の割合は多価カルボン酸縮合体全量を基準として10質量%以上である。
本実施形態に係るエポキシ樹脂用硬化剤は、多価カルボン酸縮合体と、多価カルボン酸のカルボキシル基を分子内で脱水縮合させて得ることのできる酸無水物化合物とを含有する酸無水物系の硬化剤である。多価カルボン酸縮合体と組み合わせる酸無水物化合物としては、電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料、光半導体封止用エポキシ樹脂成形材料等において一般に使用されているものを用いることができる。酸無水物化合物はエポキシ樹脂と反応するものであれば、特に制限なく用いることができるが、無色又は淡黄色であることが好ましい。
本実施形態に係るエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と、上記エポキシ樹脂用硬化剤とを含有する。エポキシ樹脂としては、電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料等において一般に使用されているものを用いることができる。エポキシ樹脂は、例えば、フェノールノボラック型エポキシ樹脂及びオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のフェノール類とアルデヒド類のノボラック樹脂をエポキシ化したもの、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS及びアルキル置換ビスフェノール等のジグリシジルエーテル、ジアミノジフェニルメタン及びイソシアヌル酸等のポリアミンとエピクロルヒドリンとの反応により得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂、並びに脂環族エポキシ樹脂がある。これらを1種で又は複数組み合わせて用いることができる。
多価カルボン酸縮合体は、ポリアミド樹脂又はポリエステル樹脂の原料として用いることが可能である。多価カルボン酸を2以上のアミノ基を有するポリアミン、又は2以上のヒドロキシル基を有するポリアルコールと重縮合させることにより、ポリアミド樹脂又はポリエステル樹脂を製造することができる。多価カルボン酸縮合物とポリアミン又はポリエステルとの重合の方法としては公知の重合方法を適用することができる。
下記の実施例A1、A2及び比較例A1にそれぞれ示した繰り返し単位用のモノマーと両末端モノマーを、無水酢酸中で5〜30分にわたって窒素雰囲気下で還流した。その後、液温を180℃まで上昇させ、窒素気流下、開放系で反応によって生成した酢酸及び水を留去した。揮発成分の生成が認められなくなったところで、反応容器内を減圧しながら150℃で3時間にわたって溶融縮合し、多価カルボン酸縮合体を得た。
(実施例A1)
繰り返し単位:水素化テレフタル酸(東京化成社製);125g
両末端:水素化無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製);126g
(実施例A2)
繰り返し単位:水素化テレフタル酸(東京化成社製);218g
両末端:水素化無水トリメリット酸(三菱ガス化学社製);86g
(比較例A1)
繰り返し単位:テレフタル酸(和光純薬社製);166g
両末端:トリメリット酸無水物(和光純薬社製);168g
実施例A1、A2及び比較例A1の多価カルボン酸縮合体の数平均分子量、粘度、軟化点、赤外吸収スペクトル、紫外−可視吸収スペクトル及び外観を評価した。評価結果を表1に示した。
・装置:ポンプ(株式会社日立製作所製L−6200型)、カラム(TSKgel―G5000HXLおよびTSKgel−G2000HXL、いずれも東ソー株式会社製商品名)、検出器(株式会社日立製作所製L−3300RI型)
・溶離液:テトラヒドロフラン
・温度30℃、流量1.0mL/min
実施例A1の多価カルボン酸縮合体のテトラヒドロフラン溶液をKRs結晶基板上でキャストして試料セルを作製し、波数4000〜400cm−1における赤外吸収スペクトルをBIORAD製FTS300MX型分光光度計を用いて測定した。得られた赤外吸収スペクトルを図1に示した。
実施例A1の多価カルボン酸縮合体を加工して厚み1.0mmの板状のテストピースを作製した。このテストピースの波長300〜800nmにおける紫外−可視吸収スペクトルを分光光度計V−750型(日本分光株式会社製)を用いて測定した。得られた紫外−可視吸収スペクトルを図2に示した。
エポキシ樹脂組成物の硬化性
実施例A1及び比較例A1の多価カルボン酸縮合体、ヘキサヒドロ無水フタル酸及びメチルヘキサヒドロ無水フタル酸を表2に示した配合比に従って配合し、それぞれの配合物を120℃で溶融させ、各材料が完全に相溶するまで攪拌して、酸無水物系の硬化剤を得た。この硬化剤とエポキシ樹脂(トリグリシジルイソシアヌレート)を配合し、120℃に加熱して、各材料が完全に相溶するまで溶融状態で攪拌した。エポキシ樹脂は、硬化剤の各成分に対して表2に示す比率となるような量で硬化剤と配合した。その後加熱を止め、配合物の温度が80℃以下まで下がったところで硬化触媒(テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチエート)を加え、さらによく攪拌して、透光性を有するエポキシ樹脂組成物を得た。表2中の各成分の配合量の単位は重量部であり、「−」は材料が配合されなかったことを表す。このようにして準備した実施例B1〜B6及び比較例B1、B2の樹脂組成物を下記の各種特性試験によりそれぞれ評価した。評価結果を表2に示す。
各樹脂組成物およびその硬化物を目視で確認することにより、それぞれの相溶性、透明性および色を評価した。硬化物の色は、硬化後(初期)と、150℃で4時間硬化物を放置した後において評価した。
各樹脂組成物を、100℃で4時間の加熱と、その後の150℃で2時間のポストキュアにより、厚み1.0mmの硬化物をテストピースとして作製した。このテストピースの波長460nmにおける光透過率を、分光光度計V−750型(日本分光株式会社製)を用いて測定した。
*1:トリスグリシジルイソシアヌレート(エポキシ当量100、日産化学社製、商品名:TEPIC−S)
*2:3,4−エポキシシクロヘキセニルメチル−3’,4’−エポキシシクロヘキセンカルボキシレート(ダイセル化学社製、商品名:セロキサイド2021P)
*3:ヘキサヒドロフタル酸ジグリシジルエステル(阪本薬品社製、商品名:SR−HHPA)
*4:ヘキサヒドロ無水フタル酸(和光純薬工業社製)
*5:メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業社製)
*6:テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチエート(日本化学工業社製、商品名:PX−4ET)
多価カルボン酸縮合体を配合したエポキシ樹脂組成物の応用例として、トランスファー成形用樹脂組成物の製造とその評価を行った。
実施例A1及びA2の多価カルボン酸縮合体とその他の成分を表3に示した配合比に従って配合した。配合物を、ミキサーによって十分混合してからミキシングロールにより所定条件で溶融混練し、冷却してから粉砕して、実施例C1〜C6のトランスファー成形用樹脂組成物を得た。表3中の各成分の配合量の単位は重量部である。空欄は成分を配合しなかったことを表す。
得られたトランスファー成形用樹脂組成物を成形型温度180℃、成型圧力6.9MPa、キュア時間90秒の条件でトランスファー成形し、下記の評価を行った。評価結果を表3に示す。
1)スパイラルフロー
EMMI−1−66の規格に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、樹脂組成物を上記条件でトランスファー成形し、そのときの流動距離(cm)を求めた。
2)熱時硬度
樹脂組成物を上記の成形条件で直径50mm×厚さ3mmの円板状にトランスファー成形し、成形後直ちにショアD型硬度計を用いて成形体の硬度を測定した。
3)ゲルタイム
樹脂組成物3gを測定サンプルとして用い、JSR製キュラストメータによって180℃におけるトルク曲線を測定し、その立ち上がりまでの時間をゲルタイム(秒)とした。
*1:トリグリシジルイソシアヌレート(日産化学社製、商品名TEPIC−S)
*2:ヘキサヒドロ無水フタル酸(和光純薬社製)
*4:テトラ−n−ブチルホスホニウム−o,o−ジエチルホスホロジチエート(日本化
学工業社製、商品名PX−4ET)
*5:トリメトキシエポキシシラン(東レダウコーニング社製、商品名A−187)
*6:溶融シリカ(電気化学工業社製、商品名FB−301)
*7:中空粒子(住友3M社製、商品名S60−HS)
*8:アルミナ(アドマテックス社製、商品名AO−802)
Claims (12)
- Rxがシクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン、シクロオクタン、ノルボルネン、ジシクロペンタジエン、アダマンタン、水素化ナフタレン及び水素化ビフェニルから選ばれる環式脂肪族炭化水素から水素原子を除くことにより誘導される2価の基であり、前記環式脂肪族炭化水素が直鎖状若しくは分岐状の炭化水素基で置換されていてもよい、請求項1記載の多価カルボン酸縮合体。
- n1が1〜200の整数である、請求項1〜6いずれか一項に記載の多価カルボン酸縮合体。
- 数平均分子量Mnが300〜20000である、請求項1〜7いずれか一項に記載の多価カルボン酸縮合体。
- ICIコーンプレート型粘度計によって測定される粘度が、150℃で10〜30000mPa・sである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の多価カルボン酸縮合体。
- 軟化点が20〜200℃である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の多価カルボン酸縮合体。
- 前記反応液が、無水酢酸、無水プロピオン酸、塩化アセチル、脂肪族酸塩化物及び有機塩基から選ばれる化合物を更に含む、請求項11記載の製造方法。
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