JP4653979B2 - 結晶化を介するモキシデクチンの精製方法 - Google Patents
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Description
当業者が現在利用可能な別の方法により、高純度を達成することもできるが、典型的には、クロロホルムおよびジクロロメタンなどの有害な溶媒を利用することとなるであろう。そのような方法はまた、順相および逆相クロマトグラフィー工程(シリカ媒体)などのより複雑なプロセスを含みうる。
したがって、当該分野にて必要とされるものは、費用効率が高く、時間がそれほどかからないでモキシデクチンを精製し、現在利用可能な純度よりも高い純度の最終生成物を生成する、新しい方法である。また、動物、さらにはヒトで使用するための用途をも含め、多種の医薬的用途に用いるのに安全な、当該分野にて利用可能な純度よりも高い純度のモキシデクチンが必要とされている。
本発明の一の具体例において、モキシデクチンを第一の溶媒と合してモキシデクチン溶液を得ることを含む、モキシデクチンの精製方法が提供される。該溶液をついで約50℃の温度でまたはそれより低い温度で濃縮し、その後で該モキシデクチン溶液の温度を約40℃ないし30℃の範囲内の温度に冷却する。第二の溶媒を該モキシデクチン溶液と合し;その後、該モキシデクチン溶液からモキシデクチン結晶が生じるように、温度を約30℃ないし10℃の範囲内に下げながら、その溶液をかき混ぜる。ついで、該結晶を該モキシデクチン溶液より精製し、乾燥させる
加えて、本発明は、広大な範囲の駆虫薬および抗寄生虫薬の用途にて、適宜効果的な、本発明にて得られた結晶性モキシデクチンを用いるモキシデクチンの組成物を提供する。
本発明のこれらのおよび他の目的は、以下に示される発明の詳細な記載からさらに明らかになるであろう。
結晶形態のモキシデクチンは、都合よくは、多くの獣医薬の処方に配合することができる。これらの獣医の処方は、家禽類、ウシ、ヒツジ、ブタ、ウサギ、ウマ、イヌ、ネコおよびヒトなどの温血動物ならびに農作物における病気を妨げ、かつ制御するための駆虫薬、外部寄生虫薬、殺虫剤、ダニ駆除剤および線虫駆除剤として有用である。モキシデクチンは局所、経口、皮下および種々の他の獣医薬および医薬処方に配合するのに適している。医薬および獣医薬処方は、注射用および徐放性処方、溶液、懸濁液、ボーラス、経口用錠剤および動物の駆虫薬として用いるための液体ドレンチを含む、種々の方法にて投与することができる。
次に、第二の溶媒をモキシデクチン溶液に添加する。この第二の溶媒は好ましくは非極性有機溶媒である。さらに好ましくは、第二の溶媒はヘキサン、ヘプタン、トルエン、イソオクタン、モキシデクチンの溶解能を有する他の非極性有機溶媒またはそれらの混合液からなる群より選択される。このうち、n−ヘキサンおよびn−ヘプタンが特に好ましいことが多い。他の適当な非極性有機溶媒は当業者により選択されてもよく、結晶化される分子種の物理および化学特性を評価することにより確認することができる。その上、費用および安全性も適当な非極性有機溶媒を選択するのに影響を及ぼすであろう。最も好ましい非極性有機溶媒は極微量にて生理学的に許容され、かくして医薬製剤にて微量にて含まれるのに適するであろう。
クロロホルムおよびジクロロメタンなどのより危険性の高い溶媒は、本発明の方法の一部として避けるのが好ましい。
所望により、純度を最適とするために、本発明の方法を付加的に1またはそれ以上の回数繰り返してもよい。
次の実施例は本発明の1またはそれ以上の態様を説明するものであり、単に例示を目的として提供されるものであって、発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
実施例1
表1は、該方法の種々の態様を変えながら、本発明の操作により得られた精製の結果を報告する。
Claims (24)
- a)モキシデクチンをメチルシクロヘキサン(MCH)と合してモキシデクチン溶液を得;
b)該溶液を 50℃の温度でまたはそれより低い温度で濃縮し、その後で該モキシデクチン溶液を 40℃ないし30℃の範囲内にある温度にまで冷却し;
c)n−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液を該モキシデクチン溶液と合し、ここでn−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液はメチルシクロヘキサンに対して2:1ないし6:1の重量割合で存在し;ついで
d)該モキシデクチン溶液からモキシデクチン結晶が生じるように、温度を 30℃ないし10℃の範囲内に下げながら、その溶液をかき混ぜ;
e)該結晶を該モキシデクチン溶液より濾過し;そして
f)該結晶を乾燥させる
ことを含む、モキシデクチンの精製方法。 - 乾燥させた結晶が最低 94%の純度を有するところの、請求項1記載の方法。
- 乾燥させた結晶が 94−96%の純度を有するところの、請求項2記載の方法。
- モキシデクチン溶液が 40−50%の全固形物(TS)濃度範囲を有するところの、請求項1記載の方法。
- モキシデクチン溶液が 40−44%の全固形物(TS)濃度範囲を有するところの、請求項4記載の方法。
- n−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液をかき混ぜながら添加するところの、請求項1記載の方法。
- モキシデクチン溶液のかき混ぜを、n−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液を添加しながら、15−30rpmの速度で行い、その後で該モキシデクチン溶液のかき混ぜ速度を50−70rpmの速度にまで上昇させるところの、請求項6記載の方法。
- 工程d)にて温度を 25から10℃に下げるところの、請求項1記載の方法。
- 温度を 2時間ないし12時間の時間枠にわたって下げるところの、請求項8記載の方法。
- 温度がその時間枠を通して徐々に下げられるところの、請求項9記載の方法。
- 該n−ヘプタンがn−ヘプタン:MCHについて 3:1の重量割合にてモキシデクチン/MCH溶液に添加されるところの、請求項1記載の方法。
- 該n−ヘキサンがn−ヘキサン:MCHについて 3:1の割合にてモキシデクチン/MCH溶液に添加されるところの、請求項1記載の方法。
- 工程b)にて溶液を真空下で濃縮するところの、請求項1記載の方法。
- 工程b)にて溶液を 40ないし50℃の範囲内にある温度で濃縮するところの、請求項13記載の方法。
- 工程b)にて溶液を 45ないし50℃の範囲内にある温度で濃縮するところの、請求項14記載の方法。
- 工程a)にてモキシデクチンが無定形モキシデクチンであるところの、請求項1記載の方法。
- モキシデクチンがデブロッキング化学反応より得られるところの、請求項16記載の方法。
- 化学反応がアルカリ性加水分解反応であるところの、請求項17記載の方法。
- 無定形モキシデクチンが 90−92%の純度を有するところの、請求項18記載の方法。
- モキシデクチンを 1:1ないし1:2の重量比にてMCHと合すところの、請求項1記載の方法。
- a)固形モキシデクチンをメチルシクロヘキサン(MCH)に溶かしてモキシデクチン/MCH溶液を得;
b)該モキシデクチン/MCH溶液を、真空下、 45℃ないし50℃のポット温度で濃縮し;
c)n−ヘプタンをモキシデクチン/MCH溶液に、n−ヘプタン:MCHを、かき混ぜながら、 4:1の割合にて添加し;
d)得られた溶液を 30℃で 4−5時間放置し;
e)モキシデクチン結晶が生じるように、該溶液を 10℃の温度で 2−3時間放置し;そして
f)該結晶性モキシデクチンを濾過し、真空下で乾燥させる、
ことを含む、固形モキシデクチンの精製方法。 - 結晶性モキシデクチンの純度が少なくとも 94−96%であるところの、請求項21記載の方法。
- 無定形モキシデクチンからモキシデクチン結晶を生成する方法であって、
a.無定形モキシデクチンをメチルシクロヘキサン(MCH)に加え、モキシデクチン溶液を得;その後
b.その溶液について 45−50℃の範囲内にある温度で、その溶液中に含まれるモキシデクチンの重量%が 40−44%の範囲内にあるようにし;
c.該溶液を冷却し、該溶液について 30−35℃の範囲内にある温度でn−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液をこのモキシデクチン溶液に加え、ここでn−ヘプタン、n−ヘキサンまたはその混合液はメチルシクロヘキサンに対して2:1ないし6:1の重量割合で存在し;
d.かき混ぜが 2−8時間にわたって大きくなるように該溶液をかき混ぜるが、該溶液の温度をその間にわたって 10℃に下げて、モキシデクチンが結晶化するようにし;そして
e.そのモキシデクチン結晶を乾燥させる
ことを含む、方法。 - モキシデクチン結晶が無定形モキシデクチンよりも少なくとも 2−5%純粋であるところの、請求項23記載の方法。
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