JP4651932B2 - ウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造法 - Google Patents
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Description
R1は、C1〜C12アルキルまたはアルコキシによって任意に一または多置換された脂環式C3〜C20基であり;
R2、R3は、互いに独立に、C1〜C12アルキルまたはアルコキシによって任意に一または多置換された脂環式C3〜C20基、または直鎖または分岐鎖脂肪族C1〜C20基である]。
R1は、C1〜C12アルキルによって任意に一または多置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基であり;
R2、R3は、互いに独立に、C1〜C12アルキルによって任意に一または多置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基、または脂肪族C2〜C8アルキル基である。
シクロペンチルジメチルホスフィン、シクロペンチル−ジエチルホスフィン、シクロペンチル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロペンチル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロペンチル−ジブチルホスフィン(「ブチル」は全ての異性体、即ち、n−ブチル、イソブチル、2−ブチル、tert−ブチルおよびシクロブチルを表す)、シクロペンチル−ジヘキシルホスフィン(全ての異性ヘキシル基)、シクロペンチル−ジオクチルホスフィン(全ての異性オクチル基)、ジシクロペンチル−メチルホスフィン、ジシクロペンチル−エチルホスフィン、ジシクロペンチル−n−プロピルホスフィン、ジシクロペンチル−イソプロピルホスフィン、ジシクロペンチル−ブチルホスフィン(全ての異性ブチル基)、ジシクロペンチル−ヘキシルホスフィン(全ての異性ヘキシル基)、ジシクロペンチル−オクチルホスフィン(全ての異性オクチル基)、トリシクロペンチルホスフィン、シクロヘキシル−ジメチルホスフィン、シクロヘキシル−ジエチルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジブチルホスフィン(全ての異性ブチル基)、シクロヘキシル−ジヘキシルホスフィン(全ての異性ヘキシル基)、シクロヘキシル−ジオクチルホスフィン(全ての異性オクチル基)、ジシクロヘキシル−メチルホスフィン、ジシクロへキシル−エチルホスフィン、ジシクロヘキシル−n−プロピルホスフィン、ジシクロへキシル−イソプロピルホスフィン、ジシクロヘキシル−ブチルホスフィン(全ての異性ブチル基)、ジシクロヘキシル−ヘキシルホスフィン(全ての異性ヘキシル基)、ジシクロへキシル−オクチルホスフィン(全ての異性オクチル基)およびトリシクロヘキシルホスフィン。
a) 少なくとも1つの有機イソシアネート;
b) 燐に直接結合した少なくとも1個の脂環式基を有する少なくとも1つのホスフィンを含んで成る触媒;
c) 任意に、溶媒;および
d) 任意に、添加剤;
を反応させることを含んで成るウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造法も提供する。
好ましくは、NCO官能価≧2の脂肪族、脂環式または芳香脂肪族ジ−またはポリイソシアネートを使用する。
1. 触媒としての、燐に直接結合した少なくとも1個の脂環式基を含有するホスフィンの存在下に、イソシアネート官能性化合物を反応させて、ウレトジオンを生成することを含んで成るイソシアネートを二量化する方法。
2. 該ホスフィンが、式I:
R1は、C1〜C12アルキル−またはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C3〜C20基であり;
R2、R3は、それぞれ独立に、C1〜C12アルキ−ルまたはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C3〜C20基、および直鎖または分岐鎖脂肪族C1〜C20基から選択される]
で示されるホスフィンを含んで成る上記第1項に記載の方法。
3. 該ホスフィンが、下記から成る群から選択される化合物を含んで成る上記第1項に記載の方法:
シクロペンチルジメチルホスフィン、シクロペンチル−ジエチルホスフィン、シクロペンチル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロペンチル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロペンチル−ジブチルホスフィン、シクロペンチル−ジヘキシルホスフィン、シクロペンチル−ジオクチルホスフィン、ジシクロペンチル−メチルホスフィン、ジシクロペンチル−エチルホスフィン、ジシクロペンチル−n−プロピルホスフィン、ジシクロペンチル−イソプロピルホスフィン、ジシクロペンチル−ブチルホスフィン、ジシクロペンチル−ヘキシルホスフィン、ジシクロペンチル−オクチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、シクロヘキシル−ジメチルホスフィン、シクロヘキシル−ジエチルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジブチルホスフィン、シクロヘキシル−ジヘキシルホスフィン、シクロヘキシル−ジオクチルホスフィン、ジシクロヘキシル−メチルホスフィン、ジシクロへキシル−エチルホスフィン、ジシクロヘキシル−n−プロピルホスフィン、ジシクロへキシル−イソプロピルホスフィン、ジシクロヘキシル−ブチルホスフィン、ジシクロヘキシル−ヘキシルホスフィン、ジシクロへキシル−オクチルホスフィンおよびトリシクロヘキシルホスフィン。
4. ウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造法であって、
a) 少なくとも1つの有機イソシアネート;
b) 燐に直接結合した少なくとも1個の脂環式基を含有する少なくとも1つのホスフィンを含んで成る触媒;
c) 任意に、1つまたはそれ以上の溶媒;および
d) 任意に、1つまたはそれ以上の添加剤;
を反応させることを含んで成る方法。
5. 該ホスフィンが、式I:
R1は、C1〜C12アルキル−またはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C3〜C20基であり;
R2、R3は、それぞれ独立に、C1〜C12アルキル−またはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C3〜C20基、および直鎖または分岐鎖脂肪族C1〜C20基から選択される]
で示されるホスフィンを含んで成る上記第4項に記載の方法。
6. 該ホスフィンが、下記から成る群から選択される化合物を含んで成る上記第4項に記載の方法:
シクロペンチルジメチルホスフィン、シクロペンチル−ジエチルホスフィン、シクロペンチル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロペンチル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロペンチル−ジブチルホスフィン、シクロペンチル−ジヘキシルホスフィン、シクロペンチル−ジオクチルホスフィン、ジシクロペンチル−メチルホスフィン、ジシクロペンチル−エチルホスフィン、ジシクロペンチル−n−プロピルホスフィン、ジシクロペンチル−イソプロピルホスフィン、ジシクロペンチル−ブチルホスフィン、ジシクロペンチル−ヘキシルホスフィン、ジシクロペンチル−オクチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、シクロヘキシル−ジメチルホスフィン、シクロヘキシル−ジエチルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジブチルホスフィン、シクロヘキシル−ジヘキシルホスフィン、シクロヘキシル−ジオクチルホスフィン、ジシクロヘキシル−メチルホスフィン、ジシクロへキシル−エチルホスフィン、ジシクロヘキシル−n−プロピルホスフィン、ジシクロへキシル−イソプロピルホスフィン、ジシクロヘキシル−ブチルホスフィン、ジシクロヘキシル−ヘキシルホスフィン、ジシクロへキシル−オクチルホスフィンおよびトリシクロヘキシルホスフィン。
7. 触媒の量が、使用されるイソシアネートのモル量に基づいて0.01〜3モル%である上記第4項に記載の方法。
8. 少なくとも1つの有機イソシアネートが、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネートおよび芳香脂肪族イソシアネートから選択されるイソシアネートを含んで成り、該有機イソシアネートが2より大きいNCO官能価を有する上記第4項に記載の方法。
9. 該イソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシネート、メチルペンタンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンおよびビス(2−イソシアナトプロパ−2−イル)ベンゼン(テトラメチルキシリレンジイソシアネートから成る群から選択される1つまたはそれ以上のイソシアネートである上記第8項に記載の方法。
10. 1つまたはそれ以上の添加剤が、酸化防止剤、光安定剤、弱酸および触媒から成る群から選択される1つまたはそれ以上の添加剤である上記第4項に記載の方法。
11. 光安定剤がヒンダードアミン光安定剤である上記第10項に記載の方法。
12. 触媒がジブチル錫ジラウレートを含んで成る上記第10項に記載の方法。
13. 溶媒が、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、ケトン、エステルおよびエーテルから成る群から選択される1つまたはそれ以上の溶媒を含んで成る上記第4項に記載の方法。
全てのパーセントは、他に指示がなければ、重量によるものと理解される(wt%)。
本発明の実施例および比較例に記載した樹脂のNCO分の測定は、DIN 53185による滴定によって行った。
他に指示されない限り、HDIを反応物として使用して反応を行った。
TBP:トリ−n−ブチルホスフィン(比較)
CHDHP:シクロヘキシル−ジ−n−ヘキシルホスフィン(本発明)
DCPBP:ジシクロペンチル−ブチルホスフィン(本発明)
TCPP:トリシクロペンチルホスフィン(本発明)
TBP:トリ−n−ブチルホスフィン(比較)
CHDHP:シクロヘキシル−ジ−n−ヘキシルホスフィン(本発明)
DCPBP:ジシクロペンチル−ブチルホスフィン(本発明)
TCPP:トリシクロペンチルホスフィン(本発明)
n.n.:13C−NMR分光分析によって検出されず
2−A:TBP6.0g(比較)または2−B:DCPBP21.0g(本発明)。
Claims (4)
- ウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造法であって、
a) 脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネートおよび芳香脂肪族イソシアネートから選択される少なくとも1つの有機イソシアネートであって、該有機イソシアネートは2以上のNCO官能価を有する;
b) 燐に直接結合した少なくとも1個の脂環式基を含有する少なくとも1つのホスフィンを含んで成る触媒であって、該ホスフィンは、式I:
R 1 は、C 1 〜C 12 アルキル−またはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C 3 〜C 20 基であり;
R 2 、R 3 は、それぞれ独立に、C 1 〜C 12 アルキル−またはアルコキシ−置換されていてよい脂環式C 3 〜C 20 基、および直鎖または分岐鎖脂肪族C 1 〜C 20 基から選択される]
で示されるホスフィンを含んで成る;
c) 任意に、1つまたはそれ以上の溶媒;および
d) 任意に、1つまたはそれ以上の添加剤;
を反応させることを含み、前記触媒b)を、1〜100モル%の所望のNCO基の転化率に達した直後に反応混合物から分離し、該触媒を反応混合物から分離する前に失活させない、前記方法。 - 前記ホスフィンが、下記から成る群から選択される化合物を含んで成る、請求項1に記載の方法:
シクロペンチルジメチルホスフィン、シクロペンチル−ジエチルホスフィン、シクロペンチル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロペンチル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロペンチル−ジブチルホスフィン、シクロペンチル−ジヘキシルホスフィン、シクロペンチル−ジオクチルホスフィン、ジシクロペンチル−メチルホスフィン、ジシクロペンチル−エチルホスフィン、ジシクロペンチル−n−プロピルホスフィン、ジシクロペンチル−イソプロピルホスフィン、ジシクロペンチル−ブチルホスフィン、ジシクロペンチル−ヘキシルホスフィン、ジシクロペンチル−オクチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、シクロヘキシル−ジメチルホスフィン、シクロヘキシル−ジエチルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−n−プロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジ−イソプロピルホスフィン、シクロヘキシル−ジブチルホスフィン、シクロヘキシル−ジヘキシルホスフィン、シクロヘキシル−ジオクチルホスフィン、ジシクロヘキシル−メチルホスフィン、ジシクロへキシル−エチルホスフィン、ジシクロヘキシル−n−プロピルホスフィン、ジシクロへキシル−イソプロピルホスフィン、ジシクロヘキシル−ブチルホスフィン、ジシクロヘキシル−ヘキシルホスフィン、ジシクロへキシル−オクチルホスフィンおよびトリシクロヘキシルホスフィン。 - 少なくとも1つの有機イソシアネートが、脂肪族イソシアネート、脂環式イソシアネートおよび芳香脂肪族イソシアネートから選択されるイソシアネートを含んで成り、該有機イソシアネートが2のNCO官能価を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記イソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシネート、メチルペンタンジイソシアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ノルボルナンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、ビス(イソシアナトメチル)ベンゼンおよびビス(2−イソシアナトプロパ−2−イル)ベンゼン(テトラメチルキシリレンジイソシアネートから成る群から選択される1つまたはそれ以上のイソシアネートである、請求項3に記載の方法。
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