JP4624673B2 - 化合物の経皮輸送 - Google Patents
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Description
本発明は、薬物化合物を適用するための経皮薬物輸送及び当該化合物の皮膚浸透力を向上せしめるための方法に関連する。
(a)通常の一般的な知識の一部;又は
(b)本明細書が関連している任意の問題を解決する試みに関連するとして知られているような容認事項として扱われてはいない。
ヒドロキシ基を有する医薬のリン酸誘導体は、親医薬化合物の輸送と比較した場合、驚くべきほどより早い皮膚を介する輸送を示すことが発見されている。このことは、クリーム、パッチ及びスプレーなどの形態の医薬の、治療上有効且つ皮膚の完全性に危険を及ぼす又は傷害を与えることがない、有用な局所製剤をもたらす。
NR1R2R3
(式中、
R1は、直鎖又は枝分かれした鎖を混合したC6〜C22のアルキル基及びそれらのカルボニル誘導体を含んで成る群から選択されており;
R2及びR3は、独立して、H、CH2COOX、CH2CHOHCH2SO3X、CH2CHOHCH2OPO3X、CH2CH2COOX、CH2COOX、CH2CH2CHOHCH2SO3X又はCH2CH2CHOHCH2OPO3Xを含んで成る群から選択されており且つXはH、Na、K又はR2及びR3がどちらもHではない場合にアルカノールアミンであり;そして
ここで、R1がRCOであるならばR2はCH3であって良く、そしてR3は(CH2CH2)N(C2H4OH)-H2CHOPO3又はR2及びR3が一緒にN(CH2)2N(C2H4OH)CH2COO-であって良い)
によるものから選択されている。
NR1R2R3
(式中、
R1は、直鎖又は枝分かれした鎖を混合したC6〜C22のアルキル基及びそれらのカルボニル誘導体を含んで成る群から選択されており;
R2及びR3は、独立して、H、CH2COOX、CH2CHOHCH2SO3X、CH2CHOHCH2OPO3X、CH2CH2COOX、CH2COOX、CH2CH2CHOHCH2SO3X又はCH2CH2CHOHCH2OPO3Xを含んで成る群から選択されており且つXはH、Na、K又はR2及びR3がどちらもHではない場合にアルカノールアミンであり;そしてここで、R1がRCOであるならばR2はCH3であって良く、そしてR3は(CH2CH2)N(C2H4OH)-H2CHOPO3又はR2及びR3が一緒にN(CH2)2N(C2H4OH)CH2COO-であって良い)
から選択されている。
(a)対象者の皮膚に対して医薬組成物を適用するための装置;及び
(b)前記装置における医薬ヒドロキシ化合物の1又は複数のリン酸誘導体、
を含んで成る経皮デリバリーシステムが提供されている。
(a)医薬ヒドロキシ化合物の1又は複数のリン酸誘導体を形成し;そして
(b)医薬ヒドロキシ化合物の1又は複数のリン酸誘導体を局所製剤へと処方すること、
を含んで成り、ここで当該医薬ヒドロキシ化合物の1又は複数のリン酸誘導体は、対象者の皮膚に対し投与することによって、対応するリン酸化されていない医薬ヒドロキシ化合物製剤を上回る向上した効果を有する、方法。
本発明を以下の限定することのない例により更に説明及び例示している。
12g(0.03g/mol)の二ナトリウム−N−ラウリルβ−イミノジプロピオネートを88gの蒸留水中に溶かして12%(wt/wt)の透明な溶液(pH12)を供した。モルヒネ−3−リン酸エステル(11.43g(0.03g/mol))を徐々に加えて均一になる迄混合した。生じる産物は、水性分散体としてN−ラウリルβイミノジプロピオネート−モルヒネ(3)フォスフェートを21.03%(wt/wt)からなる錯体であった。この錯体産物をゲル化剤と一緒に保水性緩衝剤による希釈により処方し、そして皮膚に対して適用し、経皮ドラッグデリバリーを導いた。
この例では、エストラジオール及びエストラジオールフォスフェートのヘアレスラットモデルにおける経皮デリバリーを評価した。
動物: メスのアルビノヘアレスラット11匹をイソフラン誘導麻酔の下で卵巣除去し、そして実験の前、10日に渡り回復させた。これにより、体内から全てのエストロゲンを除去可能にした。
製剤の適用:動物の背部上、製剤を適用した平均領域(±SE)は、E及びEP群についてそれぞれ3.88±0.03cm2及び3.88±0.07cm2であった。E及びEP群において適用したこれらの製剤の平均量は0.17μgであった。
この研究ではメスのヘアレスラットにおけるEP及びEの経皮デリバリーを評価した。血中のエストラジオールの濃度は、エストラジオールフォスフェートを24時間を越えて適用した場合、一貫してより高かった(統計的に有意、2、4及び16時間でP<0.01)。EPを当用量で適用した場合、ホルモンの血しょう濃度はE処理に比べ2倍以上になった。このことは、EP処方物はEをデリバリーするために一層有効な製剤を提供しうることを示唆する。
このトライアルにより、エストラジオールの有用用量はヘアレスラットモデルに基づきデリバリーされて良く且つそれはヒトの皮膚に対してもヘアレスラットの特性の類似性から推定されて良いことが証明された。しかし、更に一層驚くことは、EPが、循環する血液中に遊離エストラジオールを送達し、従ってエストラジオールホスフェートがホルモン補充療法のために有効でありうることが証明された。
3H−エストラジオール(3H-E)と3H−エストラジオールフォスフェート(3H-EP)のへアレスラットモデルにおける急性経皮浸透性をこのモデルで評価した。
動物:6匹のメスのアルビノヘアレスラットをこの試験において使用した(n=3/処理群)。
この研究によって、EPは経皮的に適用された場合、Eよりも一層容易に吸収されたことがはっきりと証明された(図2)。この研究では、個々の皮層の分析も行ない、そして最小のE又はEPが適用の24時間後に皮膚に残留していたことも明らかになった。より多量のEPが表皮及び真皮中で発見され、その理由は24時間の間により多量のEPが皮膚を通じて移動することによる。これは、より一層のEPが処理時間の間に皮膚を通じて輸送されたことを示差している。
この例では、テストステロンとテストステロンフォスフェートのヘアレスラットモデルにおける経皮輸送を調べた。
動物: メスのアルビノヘアレスラット12匹をイソフラン誘導麻酔の下で卵巣除去し、そして実験の前、15日に渡り回復させた。
製剤の適用:T及びTP群において適用したこれらの製剤の平均量は、1μg±0.02μgであった。
テストステロン及びテストステロンフォスフェートを適用した両方の場合に血中のテストステロンの濃度が増加した。
アトロピンスルフェートに比較した場合のアトロピンフォスフェートの効果をこの例で調べた。
Claims (10)
- 有効皮膚浸透量の、1もしくは複数の医薬ヒドロキシ化合物の1もしくは複数のリン酸誘導体及び担体を含んで成り、
前記担体は、トコフェリルフォスフェートと錯化剤との錯体を含んで成り、そして当該錯化剤は、アルギニン、リジン、ヒスタジン、及び、下記式:
NR1R2R3
(式中、
R1は、直鎖又は枝分かれした鎖を混合したC6〜C22のアルキル基及びそれらのカルボニル誘導体を含んで成る群から選択され;
R2及びR3は、独立して、H、CH2COOX、CH2CHOHCH2SO3X、CH2CHOHCH2OPO3X、CH2CH2COOX、CH2COOX、CH2CH2CHOHCH2SO3X又はCH2CH2CHOHCH2OPO3Xを含んで成る群から選択され、XはH、Na、K、又はR2及びR3がどちらもHではない場合にはアルカノールアミンであり;
R1がRCOである場合は、R2がCH3でR3が(CH2CH2)N(C2H4OH)−H2CHOPO3であるか、R2及びR3が一緒になってN(CH2)2N(C2H4OH)CH2COO−である)
の第三置換アミンからなる群より選択される、皮膚局所製剤。 - 前記医薬ヒドロキシ化合物が、エストロゲン、エストラジオール、テストステロン、アトロピン、モルヒネ及びそれらの混合物からなる群から選択されている、請求項1に記載の皮膚局所製剤。
- 前記リン酸誘導体が、遊離リン酸;その塩;2分子の医薬ヒドロキシ化合物を有するフォスフェートエステル;遊離リン酸の酸素がアルキル基又は置換されているアルキル基と結合を形成するフォスファチジル化合物;又は両性界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び窒素官能基を有するアミノ酸からなる群から選択された1又は複数の錯化剤との錯体;及びこれらの混合物から成る群から選択された形態において存在する、請求項1又は2に記載の皮膚局所製剤。
- 前記医薬ヒドロキシ化合物のリン酸誘導体が、エストロゲンフォスフェートエステル、エストラジオールフォスフェートエステル、テストステロンフォスフェートエステル、アトロピンフォスフェートエステル、モルヒネフォスフェートエステル及びこれらの混合物から選択されている、請求項3に記載の皮膚局所製剤。
- 前記リン酸誘導体が、両性界面活性剤、陽イオン界面活性剤及び窒素官能基を有するアミノ酸からなる群から選択された1又は複数の錯化剤と錯体を形成している、請求項3に記載の皮膚局所製剤。
- 前記錯化剤が、アルギニン、リジン、ヒスタジン(histadine)、及び、以下の式:
NR1R2R3
(式中、
R1は、直鎖又は枝分かれした鎖を混合したC6〜C22のアルキル基及びそれらのカルボニル誘導体を含んで成る群から選択されており;
R2及びR3は、独立して、H、CH2COOX、CH2CHOHCH2SO3X、CH2CHOHCH2OPO3X、CH2CH2COOX、CH2COOX、CH2CH2CHOHCH2SO3X又はCH2CH2CHOHCH2OPO3Xを含んで成る群から選択されており且つXはH、Na、K又はR2及びR3がどちらもHではない場合にアルカノールアミンであり;
そしてここで、R1がRCOであるならばR2はCH3であって良く、そしてR3は(CH2CH2)N(C2H4OH)−H2CHOPO3又はR2及びR3が一緒にN(CH2)2N(C2H4OH)CH2COO−であって良い)
の第三置換アミンからなる群より選択される、請求項5に記載の皮膚局所製剤。 - 前記錯化剤は、エストロゲンフォスフェートエステル、エストラジオールフォスフェートエステル、テストステロンフォスフェートエステル、アトロピンフォスフェートエステル、モルヒネフォスフェートエステル及びこれらの混合物からなる群から選択された医薬ヒドロキシ化合物のリン酸誘導体と錯体を形成している、請求項6に記載の皮膚局所製剤。
- 前記担体が、ラウリルイミノジプロピオン酸トコフェリルフォスフェートを含んで成る、請求項1に記載の皮膚局所製剤。
- 前記担体が、61.95%の脱イオン水、5.00%のグリセリン、0.05%のEDTA三ナトリウム、0.50%のカルボマー、7.50%のラウリルイミノジプロピオン酸トコフェリルフォスフェート、2.00%のセテアリルアルコール及びceteareth−20、1.00%のステアリン酸グリセリル、5.00%のミリスチン酸イソプロピル、3.50%のセチルエチルヘキサノエート、3.50%のベヘン酸イソセチル、3.00%のエルカ酸オレイル、0.50%のジメチコーン、5.00%の脱イオン水、0.50%のトリエタノールアミン(99%)及び1.00%のプロピレングリコール、ジアゾリジニルウレア、メチルパラベン及びプロピルパラベンを含んで成る請求項8に記載の局所製剤。
- 有効皮膚浸透量の、エストロゲンの1又は複数のリン酸誘導体及び許容できる担体を含んで成る、ホルモン補充療法のための皮膚局所製剤であって、
前記担体は、トコフェリルフォスフェートと錯化剤との錯体を含んで成り、そして当該錯化剤は、アルギニン、リジン、ヒスタジン、及び、下記式:
NR 1 R 2 R 3
(式中、
R 1 は、直鎖又は枝分かれした鎖を混合したC6〜C22のアルキル基及びそれらのカルボニル誘導体を含んで成る群から選択され;
R 2 及びR 3 は、独立して、H、CH 2 COOX、CH 2 CHOHCH 2 SO 3 X、CH 2 CHOHCH 2 OPO 3 X、CH 2 CH 2 COOX、CH 2 COOX、CH 2 CH 2 CHOHCH 2 SO 3 X又はCH 2 CH 2 CHOHCH 2 OPO 3 Xを含んで成る群から選択され、XはH、Na、K、又はR 2 及びR 3 がどちらもHではない場合にはアルカノールアミンであり;
R 1 がRCOである場合は、R 2 がCH 3 でR 3 が(CH 2 CH 2 )N(C 2 H 4 OH)−H 2 CHOPO 3 であるか、R 2 及びR 3 が一緒になってN(CH 2 ) 2 N(C 2 H 4 OH)CH 2 COO−である)
の第三置換アミンからなる群より選択される、皮膚局所製剤。
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