JP4608904B2 - 複素芳香族アルデヒドの製造方法 - Google Patents
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Description
−OR4 (2)
−NR5R6 (3)
(式中、R4〜R6はそれぞれ炭化水素基を表す。)
で示される基を表し、或いは、R1とR2又はR2とR3が一緒になって、それらが結合する炭素原子とともに環を形成している。Xは酸素原子、硫黄原子又は下記式(4)
−NR7− (4)
(式中、R7は水素原子、炭化水素基又は下記式(5)
−SiR8R9R10 (5)
で示される基を表し、ここでR8〜R10はそれぞれ炭化水素基を表す。)
で示される基を表す。〕
で示される化合物を製造することができる。
200mlフラスコに、2−メチルフラン3.3g、ブチロニトリル40g、及びN−メチルホルムアニリド5.37gを入れて攪拌し、この中に、オキシ塩化リン12.3gを10℃にて1時間かけて滴下した後、40℃にて3時間保持した。得られた反応液に25重量%水酸化ナトリウム水溶液59.1gを0.5時間かけて添加し、10分間撹拌した後、有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルフラン−2−カルバルデヒドの含量は3.6g(収率82%)であった。
200mlフラスコに、2−メチルフラン4.4g、ブチロニトリル14g、及びN,N−ジメチルホルムアミド5.9gを入れて攪拌し、この中に、ホスゲン12.3gを40℃にて1時間かけて吹き込んだ後、40℃にて3時間保持した。得られた反応液に水40gを0.5時間かけて添加した後、25重量%水酸化ナトリウム水溶液56.8gを添加してpH9とし、次いで有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルフラン−2−カルバルデヒドの含量は5.0g(収率85%)であった。
200mlフラスコに、2−メチルフラン3.3g、ブチロニトリル40g、及びN,N−ジメチルホルムアミド5.4gを入れて攪拌し、この中に、塩化チオニル12.3gを10℃にて1時間かけて滴下した後、40℃にて3時間保持した。得られた反応液に25重量%水酸化ナトリウム水溶液15gを0.5時間かけて添加し、10分間撹拌した後、有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルフラン−2−カルバルデヒドの含量は2.5g(収率56%)であった。
200mlフラスコに、2−メチルチオフェン9.4g、ブチロニトリル40g、及びN−メチルホルムアニリド16.2gを入れて攪拌し、この中に、ホスゲン11.9gを10℃にて1時間かけて吹き込んだ後、40℃にて3時間保持した。得られた反応液に水40gを30分かけて滴下した後、25重量%水酸化ナトリウム水溶液37.7gを添加してpH9とし、次いで有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルチオフェン−2−カルバルデヒドの含量は10.8g(収率89%)であった。
200mlフラスコに、2−メチルチオフェン9.4g、ブチロニトリル40g、及びN−メチルホルムアニリド16.2gを入れて攪拌し、この中に、塩化チオニル14.2gを10℃にて1時間かけて滴下した後、40℃にて5時間保持した。得られた反応液に25重量%水酸化ナトリウム水溶液61gを添加してpH9とした後、有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルチオフェン−2−カルバルデヒドの含量は6.3g(収率52%)であった。
200mlフラスコに、2−メチルチオフェン9.4g、ブチロニトリル40g、及びN−メチルホルムアニリド16.2gを入れて攪拌し、この中に、オキシ塩化リン18.5gを10℃にて1時間かけて滴下した後、40℃にて5時間保持した。得られた反応液に25重量%水酸化ナトリウム水溶液112gを添加してpH9とした後、有機層と水層に分液した。有機層をガスクロマトグラフィーで分析した結果、5−メチルチオフェン−2−カルバルデヒドの含量は11.8g(収率97%)であった。
Claims (1)
- 2−メチルフラン及び2−メチルチオフェンから選ばれる複素芳香族化合物、ホルムアミド類並びにクロロ化剤を、水と分液可能なニトリルからなる溶媒中で反応させる5−メチルフラン−2−カルバルデヒド及び5−メチルチオフェン−2−カルバルデヒドから選ばれる複素芳香族アルデヒドの製造方法であって、
前記ホルムアミド類がN,N−ジメチルホルムアミド又はN−メチルホルムアニリドであり、
前記クロロ化剤がホスゲン、オキシ塩化リン、塩化チオニル又は塩化スルフリルであり、
前記溶媒がブチロニトリル又はイソブチロニトリルである5−メチルフラン−2−カルバルデヒド及び5−メチルチオフェン−2−カルバルデヒドから選ばれる複素芳香族アルデヒドの製造方法。
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