JP4605235B2 - 有機電界発光素子およびその表示媒体 - Google Patents
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Description
発光特性や電荷注入特性、発光効率及び製造性の向上を目的として有機電界発光素子としては、ポリ(p−フェニレンビニレン)等の導電性高分子を用いた素子(非特許文献1、特許文献1参照)、ポリフォスファゼンの側鎖にトリフェニルアミンを導入した高分子を用いた素子(非特許文献2参照)、正孔輸送性ポリビニルカルバゾール中に電子輸送材料と蛍光色素を混入した素子(非特許文献3参照)、ホール輸送性ポリエステル樹脂を用いた素子(特許文献2参照)などが提案されている。
高分子材料を溶液に溶かして成膜する方法では、ポリビニルカルバゾールを用いるのが一般的である。
Nature, 357, 477(1992) 第42回高分子討論会予稿集20J21(1993) 第38回応用物理学関係連合講演会予稿集31p−G−12(1991) 第50回応用物理学会学術講演予稿集,29p−ZP−5(1989)) 第51回応用物理学会学術講演予稿集,28a−PB−7(1990)
請求項1に係る発明は、
少なくとも一方が透明である一対の電極と、該一対の電極間に挟まれ、且つ1つ以上の層から構成される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層を構成する少なくとも1層が、下記一般式(I−1)で表される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、正孔輸送層及び正孔注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも1層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子である。
前記有機化合物層が、電荷輸送機能を持つ発光層のみから構成され、
前記電荷輸送機能を持つ発光層が、前記電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子である。
少なくとも一方が透明である一対の電極と、該一対の電極間に挟まれ、且つ1つ以上の層から構成される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層を構成する少なくとも1層が、前記一般式(I−1)で表される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有し、マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された有機電界発光素子と、
マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された前記有機電界発光素子を駆動する駆動手段と、を備えることを特徴とする表示媒体である。
請求項2に記載の発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、発光効率が高い有機電界発光素子が提供される。
請求項3に記載の発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、耐久性が高い有機電界発光素子が提供される。
請求項4に記載の発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、より低電圧で駆動する有機電界発光素子が提供される。
請求項5に記載の発明によれば、本層構成を有していない場合と比較して、製造が容易である有機電界発光素子が提供される。
なお、Y1(2価のアルコール残基)及び、Z1(2価のカルボン酸残基)は、例えば、一般式(I−3)で示される電荷輸送性モノマー、2価アルコール類、及び2価カルボン酸又は2価カルボン酸ハロゲン化物等を、例えば後述の方法で重合して生成する。また、上記2価アルコール類から反応性基(アルコール性水酸基)を除いて残った連結基を「2価のアルコール残基」と言い、上記2価カルボン酸等から反応性基(カルボキシル基等)を除いて残った連結基を「2価のカルボン酸残基」と言う。
一般式(II−1)、(II−2)中において、Arを表す構造として選択される多核芳香族炭化水素及び縮合芳香族炭化水素の芳香環数は2以上10以下であるが、2以上6以下が好ましい。
一般式(II−1)、(II−2)中において、Arを表す構造として選択される多核芳香族炭化水素、縮合芳香族炭化水素、及び芳香族複素環は特に限定されない。なお、当該多核芳香族炭化水素、縮合芳香族炭化水素、及び芳香族複素環とは、本実施形態においては、具体的には以下に定義されることを意味する。
また、複素環は、その環骨格を構成する原子数(Nr)が、Nr=5及び/又は6が好ましく用いられる。また、環骨格を構成する炭素原子以外の原子(異種原子)の種類及び数は特に限定されないが、例えば、硫黄原子、窒素原子、酸素原子、セレン原子、または珪素原子等が好ましく用いられ、前記環骨格中には2種類以上及び/又は2個以上の異種原子が含まれてもよい。特に5員環構造をもつ複素環として、チオフェン、ピロール、フラン、セレノフェン、及びシロールまたは、前記化合物の3位および4位の炭素を窒素で置き換えた複素環が好ましく用いられ、6員環構造を持つ複素環として、ピリジンが好ましく用いられる。
アルキル基としては、炭素数1以上10以下のものが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはターシャリーブチル基等が挙げられる。
アルコキシル基としては、炭素数1以上10以下のものが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはイソプロポキシ基等が挙げられる。
アリール基としては、炭素数6以上20以下のものが好ましく、例えば、フェニル基、トルイル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数7以上20以下のものが好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基等が挙げられ、具体例としては前述の通りである。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられ、中でもフッ素原子が好ましい。
置換または未置換のフェニル基、置換もしくは未置換の芳香環数2以上10以下の1価の縮合芳香族炭化水素、置換もしくは未置換の1価の芳香族複素環としては、前述した一般式(II−1)、及び(II−2)におけるArと同義である。
一方、一般に、ポリチオフェン類は伝導性を示すことから、電荷輸送性ポリエステルの移動度確保・向上という点で、一般式(II−1)または(II−2)中のX基としては、チオフェンを含む基を用いることが好適であると考えられる。
このため、本発明者らは、X基としてチオフェンを含む基について種々の検討を行った。しかし、X基として直鎖状のポリチオフェンを用いた場合には、鎖長を長くするに従い電荷輸送性ポリエステルの溶媒に対する溶解性が低下する。また、チオフェンとその他の芳香族基(例えばフルオレン)とを組み合わせた基では、ある程度の向上が見られたものの、移動度と溶解度の両立という点では更なる向上が求められていた。
なお、Rとしては既述したように水素原子、炭素数1以上6以下の直鎖状炭化水素基または炭素数2以上10以下の2価の分枝鎖状炭化水素基から選択されるが、上述した観点からは、炭素数2以上6以下の直鎖状炭化水素基または炭素数3以上8以下の2価の分枝鎖状炭化水素基を用いることが好適であり、具体例としては、ブチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、またはターシャリーブチル基などが挙げられる。
一般式(I−1)および(I−2)において、A1は前記一般式(II−1)および(II−2)で示される構造から選択された少なくとも1種以上を表し、一つのポリマー中に2種類以上の構造A1が含まれてもよい。
また、Y1およびZ1は、具体的には下記の式(1)〜(6)から選択された基が挙げられる。
以下、一般式(I−1)および(I−2)で示される上記の電荷輸送性ポリエステルの具体例を表65〜表71に示すが、本実施形態はこれらの具体例に限定されるものではない。なお、表65〜表71中、Z1の欄に「−」と記載されているのは、一般式(I−1)で示される化合物であることを示す。
この電荷輸送性モノマーは、一般式(II−1)および(II−2)で示される2価の基A1を含むジハロゲン化合物とジアリールアミン化合物とのパラジウムカップリング反応もしくは一般式(I−1)および(I−2)で示される2価の基A1を含むジボロン酸、ジピナコールエステル等のホウ素化合物と前記ジアリールアミン化合物との銅触媒によるカップリング反応を経て合成することができる。
本実施の形態に係る有機電界発光素子は、少なくとも一方が透明又は半透明である一対の陽極及び陰極からなる電極と、この一対の電極間に挟まれた一つまたは複数の有機化合物層と、を含む層構成を持つ。また、有機化合物層の少なくとも一層は、少なくとも1種の前記電荷輸送性ポリエステルを含む。
発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも一つと、電子輸送層及び電子輸送層の少なくとも一つと、を含む構成では、他の層構成の素子に比べ、発光効率に優れ、より低電圧で駆動する。これは、全て機能分離することで、他の層構成に比べ、電荷の注入効率が最も高くなり、発光層で電荷が再結合するためであると考えられる。
図1〜図3の有機電界発光素子は、有機化合物層が3層又は4層構成の場合の一例であり、図4の有機電界発光素子は、有機化合物層が2層構成の場合の例を示す。なお、図1〜図4において、同様の機能を有するものは同じ符号を付して説明する。
図2に示す有機電界発光素子10は、透明絶縁体基板1上に、透明電極2、正孔輸送層3、発光層4、電子輸送層5及び背面電極7を順次積層してなる。
図3に示す有機電界発光素子10は、透明絶縁体基板1上に、透明電極2、正孔輸送層3、発光層4及び背面電極7を順次積層してなる。
図4に示す有機電界発光素子10は、透明絶縁体基板1上に、透明電極2、電荷輸送能を有する発光層6及び背面電極7を順次積層してなる。
また、Xは、置換もしくは未置換の2価の芳香族基を表す。具体的には、Xは、置換もしくは未置換のフェニレン基、又は置換もしくは未置換の芳香族数2以上10以下の2価の多核芳香族炭化水素、又は置換もしくは未置換の芳香族数2以上10以下の2価の縮合環芳香族炭化水素、又は置換もしくは未置換の2価の芳香族複素環、又は少なくとも1種の芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の2価の芳香族基を表す。n及びxは1以上の整数を、yは0又は1を示す。
さらに、成膜性の向上、ピンホール防止等のため、適切な樹脂(ポリマー)、添加剤を加えても良い。具体的な樹脂としては、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、セルロース樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリススチレン樹脂、ポリビニルアセテート樹脂、スチレンブタジエン共重合体、塩化ビニルデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール樹脂、ポリシラン樹脂、ポリチオフェン、またはポリピロール等の導電性樹脂等を用いることができる。また、添加剤としては、公知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、または可塑剤等を用いることができる。
また、形成されるバッファ層の膜厚は、1nm以上200nm以下で、特に10nm以上150nm以下の範囲であることが望ましい。
次に、本実施形態に係る表示媒体の構成について詳述する。
本実施形態の表示媒体は、上記本実施の形態の有機電界発光素子と、有機電界発光素子を駆動するための駆動手段と、を有する。
表示媒体として具体的には例えば、図1〜4に示すように、有機電界発光素子の一対の電極(透明電極2、背面電極7)に連結され、当該一対の電極間に直流電圧を印加するための電圧印加装置9を、駆動手段として備えたものが挙げられる。
電圧印加装置9を用いた有機電界発光素子の駆動方法としては、例えば、一対の電極間に、4V以上20V以下で、電流密度1mA/cm2以上200mA/cm2以下の直流電圧を印加することによって有機電界発光素子を発光させる。
また、表示媒体の駆動方式としては、従来公知の技術、例えば複数の行電極及び列電極を配し、行電極を走査駆動しながら各行電極に対応する画像情報に応じて列電極を一括して駆動させる単純マトリクス駆動や、画素毎に配された画素電極によるアクティブマトリックス駆動等を利用される。
<<合成例1>>
−DAA−1の合成−
アセトアニリド(25.0g、下記反応式の左辺の化合物)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(64.4g、下記反応式の左辺の化合物)、炭酸カリウム(38.3g)、硫酸銅5水和物(2.3g)、n−トリデカン(50ml)を500mlの三口フラスコに入れ、窒素気流下、230℃で20時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(15.6g)をエチレングリコール(300ml)に溶解したものを加え、窒素気流下で3.5時間加熱還流した後、室温(25℃)まで冷却し、反応液を1Lの蒸留水に注ぎ、塩酸で中和し、結晶を析出させた。結晶を吸引ろ過によりろ取し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これに、トルエン(500ml)を加え、加熱還流し、共沸により水を除去した後、濃硫酸(1.5ml)のメタノール(300ml)溶液を加え、窒素気流下で5時間加熱還流した。反応後、トルエンで抽出し、有機層を蒸留水で洗浄した。次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、ヘキサンから再結晶することにより下記反応式の右辺の化合物(DAA−1)を36.5g得た。
非特許文献J.Org.Chem.,68,26,2003に記載のアリールボロン酸を用いて二量体とすることにより一般式(II−1)のX基に対応する中間体化合物(下記反応式の右辺に示す化合物(ハロゲン中間体1))を、下記に示す手順にて合成した。
続いて、薄層クロマトグラフィー(TLC、ヘキサン/酢酸エチル=3/1(体積比)にて5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸のスポットが消失しているのを確認後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン/酢酸エチル=5/1(体積比)により精製を行い、次いで50℃で真空乾燥を15時間行い、ハロゲン中間体1を得た。この時の収率は40%であった。
温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた200ml三口フラスコにDAA−1(8.0g)、ハロゲン中間体1(6.4g)、酢酸パラジウム(II)(170mg)、炭酸ルビジウム(21g)を入れ、キシレン50mlに溶解させた。続いてトリ−タ−シャリ−ブチルホスフィン(1.2g)をすばやく加え、窒素雰囲気下9時間加熱還流磁気撹拌した。
その後、TLC(ヘキサン/酢酸エチル=3/1(体積比))にてハロゲン中間体1に起因するスポットが消失しているのを確認後、室温(25℃)まで冷却した。セライト吸引ろ過により無機物を除去した後、1Nの希塩酸100mlで洗浄し、次に、水200mlで3回洗浄し、最後に飽和食塩水200mlで洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン/酢酸エチル=3/1)により精製を行い、次いで70℃で真空乾燥を15時間行い、下記反応式の右辺に示す化合物(モノマー1)を得た。この時の収率は63%であった。
モノマー1を1.5g、エチレングリコール10mlおよびテトラブトキシチタン0.02gを50mlの三口ナスフラスコに入れ、窒素雰囲気下、210℃で6時間加熱攪拌した。
モノマー1が消失したのをTLCにより確認した後40Paに減圧してエチレングリコールを留去しながら200℃に加熱し、7時間反応を続けた。その後、室温(25℃)まで冷却し、テトラヒドロフラン50mlに溶解し、不溶物を0.5μlのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)フィルターにてろ過し、ろ液を減圧下留去した後、モノクロロベンゼン300mlに溶解させ、1Nの希塩酸300mlで洗浄した後、水500mlで3回洗浄した。
次に、モノクロロベンゼン溶液が30mlとなるまで減圧下留去して、混合溶媒(酢酸エチル/メタノール=1/5(体積比))800ml中に滴下し、ポリマーを再沈殿させた。得られたポリマーをろ過し、メタノールで洗浄した後、70℃で16時間真空乾燥させ、1.1gのポリマー〔例示化合物(1)、下記反応式の右辺に示す化合物〕を得た。
このポリマーの分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製、HLC−8120GPC)にて測定したところ、Mw=7.3×104(スチレン換算)、Mw/Mn=1.43であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約88であった。
厚み150nmのITO膜付きのガラス基板(25mm×25mm、厚み0.7mmの無アルカリガラス基板、三容真空社製)を短冊状のフォトマスクを用いてフォトリソグラフィによりパターニングし、さらにエッチング処理することにより短冊状のITO電極(幅2mm)を形成した。
次に、このITO膜付ガラス基板を中性洗剤、純水、アセトン(電子工業用、関東化学製)およびイソプロパノール(電子工業用、関東化学製)で超音波を各5分間加えて洗浄した後、スピンコーターで乾燥させた。
洗浄後の基板のITO膜が設けられた面に、正孔輸送層として、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(1)〕を5質量%の濃度で含むモノクロロベンゼン溶液(目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した溶液)を、ディップ法により厚さ0.050μmとなるように形成した。
続いて、正孔輸送層表面に、発光材料として化合物(VI−1)を蒸着して、厚さ0.055μmの発光層を形成した。続いて、発光層上に、短冊状の穴が設けられた金属性マスクを設置した状態で、Mg−Ag合金を共蒸着により蒸着し、幅2mm、厚み0.15μmの背面電極をITO電極と交差するように形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
<<合成例2>>
−DAA−2の合成−
温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた100ml三口フラスコに4−フェニルアセトアニリド(4.0g、下記反応式左辺の化合物)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(6.4g、下記反応式左辺の化合物)、炭酸カリウム(3.9g)、硫酸銅5水和物(0.40g)を入れ、o−ジクロロベンゼン(20ml)に溶解させた。窒素雰囲気下、185℃で13時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(1.3g)をエチレングリコール(25ml)に溶解したものを加え、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応終了後、25℃まで冷却し、これを水(200ml)に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これにトルエン(300ml)を加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール(100ml)、濃硫酸(0.5ml)を加えて、窒素気流下で、3時間加熱還流した。反応終了後、蒸留水にあけ、トルエンで抽出した。トルエン層を蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、酢酸エチル/ヘキサン混合液から再結晶することにより下記反応式右辺の化合物(DAA−2)を3.2g得た。
非特許文献J.Org.Chem.,68,26,2003に記載のアリールボロン酸を用いたダイマー化により一般式(II−1)のX基に対応する中間体化合物(下記反応式の右辺に示す化合物(ハロゲン中間体2)を、下記に示す手順にて合成した。
まず、温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた500ml三口フラスコに酢酸銅(II)(3.6g)、DMF(ジメチルホルムアミド)200mlを入れ、磁気撹拌下5−ブロモ−3−メチルベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸(下記反応式の左辺に示す化合物)(10.8g)を加え、その後、1時間加熱還流磁気撹拌した。
続いて、TLC(ヘキサン/酢酸エチル=3/1(体積比)にて5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸のスポットが消失しているのを確認後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−(ヘキサン/酢酸エチル=5/1(体積比)により精製を行い、次いで50℃で真空乾燥を15時間行い、ハロゲン中間体2を得た。この時の収率は60%であった
合成例1において、DAA−1の代わりにDAA−2を用い、ハロゲン中間体1の代わりにハロゲン中間体2を用いた以外は、合成例1と同様にして合成を行い、下記反応式の右辺に示すポリマー(例示化合物(17))を1.2g得た。このポリマーの分子量をGPCで測定したところ、MW=8.8×104(スチレン換算)、Mw/Mn=1.32であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約87であった。
実施例A1で用いたものと同様のITO電極付きガラス基板の電極が設けられた面に、例示化合物(17)1質量部、ポリ(N−ビニルカルバゾール)4質量部および前記化合物(VIII−1)1質量部を10質量%の濃度で含むジクロロメタン溶液(目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した溶液)を、スピンコーター法により塗布して膜厚0.15μmの電荷輸送能を持つ発光層を形成した。
充分乾燥させた後、Mg−Ag合金を共蒸着により蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
<<合成例3>>
−中間体3−1の合成−
5−フェニルペンタン酸21.4g(下記反応式中の左辺の化合物)、ヨウ素12.1g、過ヨウ素酸・2水和物4.6g、を300ml三口フラスコに入れ、更に硫酸2ml、酢酸80mlおよび水15mlを混合した混合液を加えた。
80℃で2時間撹拌後、1Lビーカーに満たした純水500ml中へあけた。沈殿した結晶を吸引ろ過によりろ取した。この結晶物を濃度が10質量%のチオ硫酸ナトリウム水溶液500mlを用いて2回洗浄して、さらに純水で中性まで洗浄した。続いて、得られた結晶を50℃で15時間真空乾燥し5−(4−ヨードフェニル)ペンタン酸30gを得た。
続いて、合成例1において、アセトアニリドの代わりに4−(2,4−ジメチル)−フェニルアセトアニリドを用い、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチルの代わりに中間体3−1を用いた以外は、合成例1と同様にして行い、DAA−13を得た。
続いて、DAA−1の代わりにDAA−13を用い、ハロゲン中間体1の代わりにハロゲン中間体2を用いた以外は、合成例1と同様にして合成を行い下記反応式の右辺に示す化合物(例示化合物(9))を1.4g得た
このポリマーの分子量をGPCで測定したところ、MW=9.8×104(スチレン換算)、Mw/Mn=1.15であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約87であった。
実施例A1で用いたものと同様のITO電極付きガラス基板の電極が設けられた面に、実施例A1同様に正孔輸送層として、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(9)〕を厚さ0.050μmで形成した。
次に発光層として前記例示化合物(VIII−1)と前記化合物(IX−1)を厚さ0.065μm、電子輸送層として前記化合物(A−1)を厚さ0.030μmで形成した。続いてMg−Ag合金を共蒸着により蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
<<合成例4>>
−例示化合物(42)の合成−
−DAA−5の合成−
温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた500ml三口フラスコに4−(2−チエニル)フェニルアセトアニリド(43g、下記反応式左辺の化合物)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(64g、下記反応式左辺の化合物)、炭酸カリウム(33g)、硫酸銅5水和物(6.0g)を入れ、o−ジクロロベンゼン(50ml)に溶解させた。窒素雰囲気下、180℃で10時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(17g)をエチレングリコール(200ml)に溶解したものを加え、窒素雰囲気下、3時間加熱還流した。反応終了後、25℃まで冷却し、これを純水(500ml)に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、2Lのフラスコに移した。これにトルエン(500ml)を加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール(100ml)、濃硫酸(0.5ml)を加えて、窒素気流下で、3時間加熱還流した。反応終了後、蒸留水にあけ、トルエンで抽出した。トルエン層を蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、酢酸エチル/ヘキサン混合液から再結晶することにより下記反応式右辺の化合物(DAA−5)を35g得た。
合成例1において、DAA−1の代わりにDAA−5を用い、ハロゲン中間体1の代わりにハロゲン中間体2を用いた以外は、合成例1と同様にして合成を行い、下記反応式の右辺に示すポリマー(例示化合物(42))を1.1g得た。このポリマーの分子量をGPCで測定したところ、Mw=9.1×104(スチレン換算)、Mw/Mn=1.14であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約86であった。
実施例A1で用いたものと同様のITO電極付きガラス基板の電極が設けられた面に、実施例A1同様に正孔輸送層として、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(42)〕を厚さ0.050μmでインクジェット法により形成した。次に、発光層として前記化合物(VIII−17)1質量部および前記化合物(IX−5)1質量部を10質量%の濃度で含むジクロロメタン溶液(目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した溶液)を、厚さ0.065μmでスピンコーター法により形成した。なお、用いた前記化合物(VIII−17)は、n=4、g=200、Vが前記式(30)の構造を有する化合物(ただし、c=0、R16は水素原子)である。充分乾燥させた後、Caを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
<<合成例5>>
−DAA−3の合成−
温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた100ml三口フラスコに9,9−ジメチル−2−アセトアミドフルオレン(5.0g、下記反応式中の左辺の化合物)、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチル(6.0g、下記反応式中の左辺の化合物)、炭酸カリウム(4.1g)、硫酸銅5水和物(0.41g)を入れ、o−ジクロロベンゼン(20ml)に溶解させた。窒素雰囲気下、185℃で13時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(1.5g)をエチレングリコール(30ml)に溶解したものを加え、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応終了後、25℃まで冷却し、これを水(200ml)に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これにトルエン(300ml)を加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール(100ml)、濃硫酸(0.5ml)を加えて、窒素気流下で、3時間加熱還流した。反応終了後、蒸留水にあけ、トルエンで抽出した。トルエン層を蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、酢酸エチル/ヘキサン混合液から再結晶することにより下記反応式の右辺の化合物(DAA−3)を5.0g得た。
合成例1において、DAA−1の代わりにDAA−3を用い、ハロゲン中間体1の代わりに ハロゲン中間体2を用いた以外は、合成例1と同様にして合成を行い、下記反応式右辺に示されるモノマーを合成した。
実施例A4において、例示化合物(42)の代わりに例示化合物(25)を用いた以外は、実施例A4と同様にして有機電界発光素子を作製した。
<<合成例6>>
−例示化合物(34)の合成−
−DAA−6の合成−
温度計、コンデンサ−、マグネチックスタ−ラ−を備えた300ml三口フラスコに4−ブロモトリフェニルアミン(18g、アルドリッチ製、下記反応式左辺の化合物)、4−アセトアミドフェニルプロピオン酸メチル(11g、下記反応式左辺の化合物)、炭酸カリウム(8.3g)、硫酸銅5水和物(2.0g)を入れ、o−ジクロロベンゼン(30ml)に溶解させた。窒素雰囲気下、185℃で11時間加熱攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム(4.0g)をエチレングリコール(50ml)に溶解したものを加え、窒素雰囲気下、5時間加熱還流した。反応終了後、25℃まで冷却し、これを水(300ml)に注ぎ、塩酸で中和して、結晶を析出させた。これをろ過し、水洗した後、1Lのフラスコに移した。これにトルエン(300ml)を加えて、加熱還流し、水を共沸により除去した後、メタノール(100ml)、濃硫酸(0.5ml)を加えて、窒素気流下で、3時間加熱還流した。反応終了後、蒸留水にあけ、トルエンで抽出した。トルエン層を蒸留水で洗浄し、次いで、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤を減圧下留去し、酢酸エチル/ヘキサン混合液から再結晶することにより下記反応式右辺の化合物(DAA−6)を11g得た。
実施例A2において、例示化合物(17)の代わりに例示化合物(34)を用いた以外は、実施例A2と同様にして有機電界発光素子を作製した。
<<合成例7>>
−中間体7−1の合成−
窒素雰囲気下、温度計、コンデンサ−、撹拌モーターを備えた10lセパラブルフラスコにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(18.7g)、テトラヒドロフラン(THF)1Lを加え撹拌した。そこへ、あらかじめ用意した4−ヨードフェニルプロピオン酸(441g、下記反応式右辺の化合物)を1Nの水酸化ナトリウム水溶液(1600ml)に溶解させたカルボン酸ナトリウム水溶液を加えた。2M炭酸ナトリウム水溶液(1600ml)、あらかじめ用意したフェニルボロン酸(214g、下記反応式右辺の化合物)をTHF800mlに溶解させた溶液の順に加えた。3時間窒素雰囲気下還流後25℃まで冷却して塩酸560mlを加えPH=1とした。この水溶液を酢酸エチル2.5Lで抽出し、酢酸エチル層を純水3Lで3回、飽和食塩水3Lで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して減圧下溶剤を留去し、析出した結晶をヘキサン1Lで煮洗いした。得られた粗結晶をジイソプロピルエーテルから再結晶してビフェニルプロピオン酸300g(下記反応式右辺の化合物)を得た。この時の収率は83%であった。
DAA−1の合成において、アセトアニリドの代わりに、4−エチルアセトアニリドを用い、4−ヨードフェニルプロピオン酸メチルの代わりに中間体7−1を用いた以外は、合成例1と同様に合成を行い、下記反応式右辺に示される化合物(DAA−4)を20g得た。
モノマー1の合成において、DAA−1の代わりにDAA−4を用い、ハロゲン中間体1の代わりに中間体7−1を用いた以外は、合成例1と同様に合成を行い、下記反応式左辺のモノマーを得た。
続いて、モノマー1の代わりに下記反応式左辺のモノマーを用い、エチレングリコールの代わりに1,6−ヘキシレングリコールを用いた以外は、合成例1と同様にして合成を行い例示化合物(57)を2.3g得た。
このポリマーの分子量をGPCで測定したところ、Mw=1.1×105(スチレン換算)、Mw/Mn=1.32であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約74であった。
実施例A1で用いたものと同様のITO電極付きガラス基板の電極が設けられた面に、発光材料として前記化合物(VIII−14)を用いインクジェット法により厚さ0.050μmの発光層を形成した。なお、用いた前記化合物(VIII−14)は、n=1、g=800の化合物である。
発光層を充分乾燥させた後、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(57)〕を1.5質量部%含むジクロロメタン溶液を(目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した溶液)を用いて、インクジェット法により膜厚0.05μmの電子輸送層を形成した。
続いてCaを厚さ0.08μm、Alを厚さ0.15μmに蒸着して、2mm幅、合計0.23μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
<<合成例8>>
−例示化合物(59)の合成−
−中間体8−1の合成−
中間体3−1の合成において、5−フェニルペンタン酸の代わりに、6−フェニルヘキサン酸を用いた以外は合成例3、中間体3−1の合成と同様にして下記反応式右辺化合物(中間体8−1)を収率63%で合成した。
続いて、窒素雰囲気下、温度計、コンデンサ−、マグネチックスターラを備えた5000ml三口フラスコにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(0.58g)、THF50mlを加え撹拌した。そこへ、中間体8−1(18.2g)、2M炭酸ナトリウム水溶液(50ml)、あらかじめ用意した4―アセトアミドフェニルボロン酸ピナコールエステル(アルドリッチ製、13g、下記反応式左辺の化合物)をTHF50mlに溶解させた溶液の順に加えた。3時間窒素雰囲気下還流後25℃まで冷却して塩酸50mlを加えPH=1とした。この水溶液をトルエン1.0Lで抽出し、トルエン層を純水1.0Lで3回、飽和食塩水1.0Lで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して減圧下溶剤を留去して、得られた粗結晶を500mlの酢酸エチルで煮洗いした。続いて得られた粗結晶をトルエンから再結晶して下記反応式右辺の化合物(中間体8−2)11.5g(下記反応式右辺の化合物)を得た。この時の収率は70%であった。
合成例1、ハロゲン中間体1の合成において、5−ブロモベンゾ[b]チオフェン−2−ボロン酸の代わりに下記反応式左辺化合物を用いた以外は合成例1と同様な方法で合成を行い、下記反応式右辺に示される化合物(ハロゲン中間体3)を収率60%で得た。
温度計、マグネチックスタ−ラ−を備えた500ml三口フラスコに5−ヘキシル−2,2‘−ビチオフェン(25g、下記反応式中の左辺の化合物)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、100ml)に溶解させた。ここへN−ブロモスクシンイミド(NBS、18g)を少しずつ入れ、窒素雰囲気下、室温25℃で3時間磁気攪拌した。反応終了後、純水(1000ml)中にあけ結晶を析出させた。純水(1000ml)で洗浄した後、ヘキサンから再結晶して、50℃で真空乾燥を15時間行なうことで下記反応式右辺に示される化合物(ハロゲン中間体4)を30g得た。
窒素雰囲気下、温度計、コンデンサ−、撹拌モーターを備えた1000ml三口フラスコにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(5.8g)、THF200mlを加え撹拌した。そこへハロゲン中間体4(30g、下記反応式左辺の化合物)を加え、2M炭酸ナトリウム水溶液(100ml)、あらかじめ用意した2,2‘−ビチオフェン−5−ボロン酸ピナコールエステル(30g、下記反応式左辺の化合物)をTHF(100ml)に溶解させた溶液の順に加えた。5時間窒素雰囲気下還流後25℃まで冷却して塩酸50mlを加えPH=1とした。この水溶液を酢酸エチル500mlで抽出し、酢酸エチル層を純水500mlで3回、飽和食塩水500mlで1回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、ろ過して減圧下酢酸エチル、THFを留去して粗結晶を37g得た。
続いて温度計、マグネチックスタ−ラ−を備えた500ml三口フラスコにn−ヘキシルクォーターチオフェン上記粗結晶(30g)、DMF(300ml)に溶解させた。ここへNBS(14g)を少しずつ入れ、窒素雰囲気下、室温25℃で10時間磁気攪拌した。反応終了後、純水(1000ml)中にあけ結晶を析出させた。純水(1000ml)で洗浄した後、トルエンから再結晶して下記反応式右辺に示される化合物(ハロゲン中間体5)を27g得た。
合成例6、DAA6の合成において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりにハロゲン中間体5および4−アセトアミドフェニルプロピオン酸メチルの代わりに中間体8−2を用いた以外は合成例6と同様な方法で合成を行い、下記反応式右辺に示される化合物(DAA-8)を収率45%で得た。
このポリマーの分子量をGPCで測定したところ、Mw=7.9×104(スチレン換算)、Mw/Mn=1.28であり、モノマーの分子量から求めた重合度pは約40であった。
実施例A1で用いたものと同様のITO電極付きガラス基板の電極が設けられた面に、電荷輸送性ポリエステル〔例示化合物(59)〕を5質量%の濃度で含むジクロロメタン溶液(目開き0.5μmのPTFEフィルターで濾過した溶液)を、スピンコーター法により塗布して膜厚0.10μmの電荷輸送能を持つ発光層を形成した。
充分乾燥させた後、短冊状の穴が設けられた金属製マスクを用いて、幅2mmでLiFからなる膜厚0.005μmの層とAlからなる膜厚0.15μmの層とからなる背面電極をITO電極と交差するように蒸着法を利用して形成し、有機電界発光素子を得た。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
IRスペクトル(KBr法にてフーリェ変換赤外分光光度計(株式会社 堀場製作所、FT−730、分解能4cm−1)を用いた。
実施例A1において、例示化合物(1)の代わりに下記化合物(XI)を用いた以外は、実施例A1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
電荷輸送性ポリマーとしてポリビニルカルバゾール(PVK)2質量部、発光材料として前記化合物(VI−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(A−1)を1質量部混合したものを10質量%の濃度で含むジクロロメタン溶液を調製し、これを目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。
次に、実施例A1で用いたITO電極付きガラス基板の電極が設けられた側の面に、上記溶液をディップ法により塗布して膜厚0.15μmの電荷輸送能を持つ発光層を形成した。電荷輸送能を持つ発光層を十分乾燥させた後、Mg−Ag合金を共蒸着により蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
電荷輸送性ポリマーとして下記化合物(XII)を2質量部、発光材料として前示化合物(VI−1)を0.1質量部、電子輸送材料として前記化合物(A−1)を1質量部混合したものを10質量%の濃度で含むジクロロメタン溶液を調製し、続いてこの溶液を目開き0.1μmのPTFEフィルターで濾過した。
次に、実施例A1で用いたITO電極付きガラス基板の電極が設けられた側の面に、上記溶液をディップ法により塗布して膜厚0.15μmの電荷輸送能を持つ発光層を形成した。電荷輸送能を持つ発光層を十分乾燥させた後、Mg−Ag合金を共蒸着により蒸着して、2mm幅、0.15μm厚の背面電極をITO電極と交差するように形成した。形成された有機電界発光素子の有効面積は0.04cm2であった。
実施例A1において、例示化合物(1)の代わりに下記化合物(XIII)を用いた以外は、実施例A1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A7において、例示化合物(57)の代わりに上記化合物(XIII)を用いた以外は、実施例A7と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A3において、例示化合物(9)の代わりに上記化合物(XIII)を用いた以外は、実施例A3と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A8において、例示化合物(59)の代わりに上記化合物(XIII)を用いた以外は、実施例A8と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A1において、例示化合物(1)の代わりに下記化合物(XIV)を用いた以外は、実施例A1と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A7において、例示化合物(57)の代わりに上記化合物(XIV)を用いた以外は、実施例A7と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A3において、例示化合物(9)の代わりに上記化合物(XIV)を用いた以外は、実施例A3と同様にして有機電界発光素子を作製した。
実施例A8において、例示化合物(59)の代わりに上記化合物(XIV)を用いた以外は、実施例A8と同様にして有機電界発光素子を作製した。
−各種特性の評価−
以上のように作製した有機電界発光素子を、乾燥窒素中で接着剤によりガラスで封止し、ITO電極側をプラス、背面電極をマイナスとして測定を行なった。
最高輝度の測定は、TOPCON BM−7型輝度計によって行い、発光特性は、直流駆動方式(DC駆動)で初期輝度を400cd/m2とした時の駆動電流密度により比較を行った。また、発光寿命の評価は、室温(25℃)において、比較例A1の素子の輝度(初期輝度L0:400cd/m2)が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点の駆動時間を1.0とした場合の相対時間、及び、素子の輝度が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点での電圧上昇分(=電圧/初期駆動電圧)により評価した。結果を表72に示す。
また、実施例および比較例で用いた電荷輸送性ポリエステルの各種溶媒に対する溶解性を表73に示す。なお、表73中には、実施例/比較例で用いたモノクロロベンゼンやジクロロメタンに加えて、有機電界発光素子の作製に際して実用上好適なその他の溶媒の結果についても示した。溶解性試験については溶媒20ml中に化合物1gを溶解し、その状況を目視により観察することで行った。
以上のように作製した有機電界発光素子を、乾燥窒素中で接着剤によりガラスで封止し、ITO電極側をプラス、背面電極をマイナスとして測定を行なった。
ここで、発光寿命の評価は、室温25℃において、同じ層構成を有する素子間で、比較例C1〜C4の素子の輝度(初期輝度L0:400cd/m2)が輝度L/初期輝度L0=0.5となった時点の駆動時間を1.0とした場合の相対時間により評価した。結果を表74に示す。
2 透明電極
3 正孔輸送層
4 発光層
5 電子輸送層
6 電荷輸送能を有する発光層
7 背面電極
9 電圧印加装置
10 有機電界発光素子
Claims (6)
- 少なくとも一方が透明である一対の電極と、該一対の電極間に挟まれ、且つ1つ以上の層から構成される有機化合物層と、を有し、
前記有機化合物層を構成する少なくとも1層が、下記一般式(I−1)で表される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔一般式(I−1)中、A1は下記一般式(II−1)及び(II−2)で示される構造から選択された少なくとも1種以上を表し、
Y1は2価のアルコール残基を表し、
末端基Bは、それぞれ独立に水素原子を表し、
mは1〜5の整数を表し、pは5〜5000の整数を表す。〕
〔一般式(II−1)及び(II−2)中、
Arは置換もしくは未置換のフェニル基、置換もしくは未置換のビフェニル基、置換もしくは未置換のフルオレニル基、又は置換もしくは未置換のチエニル基を表し、
iは0を表し、jは0または1を表し、Tは炭素数1以上6以下の2価の直鎖状炭化水素基または炭素数2以上10以下の2価の分枝鎖状炭化水素基を表し、Xは、下記一般式(III)で表される2価の基を表す。〕
〔一般式(III)中、Rは水素原子、炭素数1以上6以下の直鎖状炭化水素基または炭素数2以上10以下の分枝鎖状炭化水素基を表す。〕 - 前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、正孔輸送層及び正孔注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機化合物層が、少なくとも、発光層と、正孔輸送層及び正孔注入層の少なくとも1層と、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも1層とから構成され、
前記発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも1層が、前記電荷輸送性ポリエステルを少なくとも1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機化合物層が、電荷輸送機能を持つ発光層のみから構成され、
前記電荷輸送機能を持つ発光層が、前記電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有することを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。 - 少なくとも一方が透明である一対の電極と、該一対の電極間に挟まれ、且つ1つ以上の層から構成される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層を構成する少なくとも1層が、下記一般式(I−1)で表される電荷輸送性ポリエステルを1種以上含有し、マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された有機電界発光素子と、
マトリックス状及びセグメント状の少なくとも一方で配列された前記有機電界発光素子を駆動する駆動手段と、を備えることを特徴とする表示媒体。
〔一般式(I−1)中、A 1 は下記一般式(II−1)及び(II−2)で示される構造から選択された少なくとも1種以上を表し、
Y 1 は2価のアルコール残基を表し、
末端基Bは、それぞれ独立に水素原子を表し、
mは1〜5の整数を表し、pは5〜5000の整数を表す。〕
〔一般式(II−1)及び(II−2)中、
Arは置換もしくは未置換のフェニル基、
置換もしくは未置換のビフェニル基、置換もしくは未置換のフルオレニル基、又は置換もしくは未置換のチエニル基を表し、
iは0を表し、jは0または1を表し、Tは炭素数1以上6以下の2価の直鎖状炭化水素基または炭素数2以上10以下の2価の分枝鎖状炭化水素基を表し、Xは、下記一般式(III)で表される2価の基を表す。〕
〔一般式(III)中、Rは水素原子、炭素数1以上6以下の直鎖状炭化水素基または炭素数2以上10以下の2価の分枝鎖状炭化水素基を表す。〕
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