JP4579055B2 - 透明又は半透明の液体柔軟剤組成物 - Google Patents
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(a):一般式(1)で表される化合物
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、エステル基で分断されている炭素数14〜26の、飽和炭化水素基又は二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基であるか、あるいは炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基である。またR11、R12及びR13のうちエステル基で分断されている飽和炭化水素基と二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基との合計モル数に対して、エステル基で分断されている飽和炭化水素基の割合が0.1〜12モル%であり、エステル基で分断されている二重結合を1個有する不飽和炭化水素基の割合が75〜90モル%で、かつそのシス/トランスのモル比が85.0/15.0〜99.9/0.1であり、エステル基で分断されている二重結合を2個以上有する不飽和炭化水素基の割合が5〜15モル%であり、さらに、炭素数が18以上の飽和脂肪酸から誘導されるエステル基で分断されている飽和炭化水素基の割合が0.1〜5モル%である。
R14は、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基である。
X-は、陰イオン基である。〕
(b):logPが−0.5〜1.5の有機溶剤
更に本発明は、(a)成分が、下記一般式(2)で表される化合物を無溶媒下でアルキル化剤を用いて4級化反応させることにより得られたものである、上記透明又は半透明の液体柔軟剤組成物を提供する。
本発明の(a)成分は、上記一般式(1)で表される化合物である。一般式(1)において、R11、R12及びR13は上記の意味を示すが、貯蔵安定性を保持する観点から、R11、R12及びR13のうちエステル基で分断されている飽和炭化水素基と二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基との合計モル数に対して、エステル基で分断されている飽和炭化水素基の割合は、0.1〜12モル%であり、3〜11モル%が好ましく、5〜10モル%が更に好ましく、6〜10モル%が特に好ましく、7〜10モル%が最も好ましい。
本発明の(b)成分はlogPが−0.5〜1.5、好ましくは−0.3〜1.5の有機溶剤である。ここでlogPとは、有機化合物の水と1−オクタノールに対する親和性を示す係数である。1−オクタノール/水分配係数Pは、1−オクタノールと水の2液相の溶媒に微量の化合物が溶質として溶け込んだときの分配平衡で、それぞれの溶媒中における化合物の平衡濃度の比であり、底10に対するそれらの対数logPの形で示すのが一般的である。多くの化合物のlogP値が報告され、Daylight Chemical Information Systems, Inc. (Daylight CIS)等から入手しうるデータベースには多くの値が掲載されているので参照できる。実測のlogP値がない場合には、Daylight CISから入手できるプログラム“CLOGP”で計算すると最も便利である。このプログラムは、実測のlogP値がある場合にはそれと伴に、Hansch, Leoのフラグメントアプローチにより算出される“計算logP(ClogP)”の値を出力する。フラグメントアプローチは化合物の化学構造に基づいており、原子の数及び化学結合のタイプを考慮している(cf. A. Leo, Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol.4, C. Hansch, P.G. Sammens, J.B. Taylor and C.A. Ramsden, Eds., p.295, Pergamon Press, 1990)。このClogP値は現在最も汎用的で信頼できる推定値であるので、化合物の選択に際して実測のlogP値の代わりに用いることができる。本発明では、logPの実測値があればそれを、無い場合はプログラムCLOGP v4.01により計算したClogP値を用いた。
本発明の柔軟剤組成物は、ヨウ素価が30〜300、炭素数が12〜26の脂肪酸(以下(c)成分という)を含有することができる。(c)成分のヨウ素価は50〜200が好ましく、70〜180が更に好ましい。また炭素数は16〜22が好ましい。
〔式中、R31は、炭素数8〜18、好ましくは8〜16のアルキル基又はアルケニル基である。R32は、炭素数2又は3のアルキレン基であり、好ましくはエチレン基である。R33は、炭素数1〜3のアルキル基又は水素原子である。dは、2〜100、好ましくは4〜80、より好ましくは5〜60、特に好ましくは6〜40の数を示す。Eは、−O−、−COO−、−CON<又は−N<であり、Eが−O−又は−COO−の場合eは1であり、Eが−CON<又は−N<の場合eは2である。〕
一般式(3)で表される化合物の具体例として、以下の式(3−1)〜(3−4)で表される化合物を挙げることができる。
〔式中、R31は前記の意味を示す。fは8〜100、好ましくは10〜60の数である。〕
R31−O−(C2H4O)g−(C3H6O)h−H (3−2)
〔式中、R31は前記の意味を示す。g及びhはそれぞれ独立に2〜40、好ましくは5〜40の数であり、(C2H4O)と(C3H6O)はランダムあるいはブロック付加体であってもよい。〕
(1)フィチン酸などのリン酸系化合物又はこれらの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(2)エタン−1,1−ジホスホン酸、エタン−1,1,2−トリホスホン酸、エタン−1−ヒドロキシ−1,1−ジホスホン酸、エタンヒドロキシ−1,1,2−トリホスホン酸、エタン−1,2−ジカルボキシ−1,2−ジホスホン酸、メタンヒドロキシホスホン酸などのホスホン酸又はこれらの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(3)2−ホスホノブタン−1,2−ジカルボン酸、1−ホスホノブタン−2,3,4−トリカルボン酸、α−メチルホスホノコハク酸などのホスホノカルボン酸又はこれの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(4)アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシンなどのアミノ酸又はこれらの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(5)ニトリロ三酢酸、イミノ二酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸、トリエチレンテトラアミン六酢酸、ジエンコル酸、アルキルグリシン−N,N−ジ酢酸、アスパラギン酸−N,N−ジ酢酸、セリン−N,N−ジ酢酸、グルタミン酸二酢酸、エチレンジアミンコハク酸などのアミノポリ酢酸又はこれらの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(6)ジグリコール酸、オキシジコハク酸、カルボキシメチルオキシコハク酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、リンゴ酸、オキシジコハク酸、グルコン酸、カルボキシメチルコハク酸、カルボキメチル酒石酸などの有機酸又はこれらの塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
(7)アミノポリ(メチレンホスホン酸)又はその塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)、あるいはポリエチレンポリアミンポリ(メチレンホスホン酸)又はその塩(好ましくは、アルカリ金属塩もしくはアルカノールアミン塩)。
本発明の液体柔軟剤組成物は、上記した各成分を下記の含有量になるように混合して得ることができる。
表1の組成を有し、ヨウ素価90gI2/100g、酸価201mgKOH/gの原料脂肪酸1とトリエタノールアミンとを反応モル比1.85/1(脂肪酸/トリエタノールアミン)で定法に従って脱水縮合反応を行い、縮合物を得た。次に、溶媒不在下で、この縮合物に対してジメチル硫酸を0.95当量用い、定法に従って4級化を行った後、エタノールで希釈し、これにより、エタノールを10%含有する第4級アンモニウム塩混合物を得た。
表1の組成を有し、ヨウ素価90gI2/100g、酸価199mgKOH/gの原料脂肪酸2とトリエタノールアミンとを反応モル比1.95/1(脂肪酸/トリエタノールアミン)で用い、合成例1と同様の操作を行い、エタノールを10%含有する第4級アンモニウム塩混合物を得た。
表1の組成を有し、ヨウ素価92gI2/100g、酸価201mgKOH/gの原料脂肪酸3とトリエタノールアミンとを反応モル比1.85/1(脂肪酸/トリエタノールアミン)で用い、合成例1と同様の操作を行い、エタノールを10%含有する第4級アンモニウム塩混合物を得た。
・(a)成分
(a−1):合成例1で得た第4級アンモニウム塩混合物
・比較の第4級アンモニウム塩
(a’−1):合成例2で得た第4級アンモニウム塩混合物
(a’−2):合成例3で得た第4級アンモニウム塩混合物
・(b)成分
(b−1):フェノキシエタノール
(b−2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数3)モノフェニルエーテル
(b−3):2−メチル−2,4−ペンタンジオール
(b−4):1,4−シクロヘキサンジメタノール
(b−5):ジエチレングリコールモノブチルエーテル
・その他成分
(c−1):ヒマワリ油をケン化し、選択水素化反応を行うことにより得られた下記組成を有する混合脂肪酸(パルミチン酸3.5質量%、ステアリン酸4質量%、オレイン酸80質量%、エライジン酸0.5質量%、リノール酸10質量%、その他2質量%)
(c−2):牛脂をケン化し、選択水素化反応を行うことにより得られた下記組成を有する混合脂肪酸(パルミチン酸0.8質量%、ステアリン酸2.0質量%、オレイン酸80質量%、エライジン酸10質量%、リノール酸2質量%、その他5.2質量%)
(e−1):ポリオキシエチレン(平均付加モル数23)モノラウリルエーテル
(e−2):ポリオキシエチレン(平均付加モル数8)モノアルキル(C9〜10)エーテル
(f−1):エチレンジアミン4酢酸
(g−1):硫酸ナトリウム
(g−2):塩化マグネシウム
(h−1):オレイン酸とソルビタンとの脱水縮合物。オレイン酸/ソルビタンのモル比は3/1である。
(i−1):エタノール
実施例1
表2に示す成分を用いて、下記方法により、液体柔軟剤組成物を調製し、下記方法で安定性を評価した。結果を表2に示す。
300mLビーカーに、柔軟剤組成物の出来あがり質量が200gになるのに必要な量の95%相当量のイオン交換水を入れ、ウォーターバスで60℃に昇温した。一つの羽根の長さが2cmの攪拌羽根が3枚ついたタービン型の攪拌羽根で攪拌しながら(300r/m)、所要量の(b)成分、(e)成分を溶解させた。次に、所要量の(a)成分、(c)成分、及び(h)成分を予め混合した混合品(40℃)を添加した。そのまま5分攪拌後、順次、(f)成分、(g)成分、(i)成分を添加し、5分攪拌後、35%塩酸水溶液と48%水酸化ナトリウム水溶液で目標のpHに調整し、出来あがり質量にするのに必要な量の60℃のイオン交換水を添加した。その後10分間攪拌し、5℃の水を入れたウォーターバスにビーカーを移し、攪拌しながら20℃に冷却した。なお、表2に示すpHは冷却後(20℃)のpHを記載した。
製造直後の液体柔軟剤組成物の外観と、0℃で20日間保存後の液体柔軟剤組成物の外観とを目視で観察して、下記の基準で評価した。
○…透明もしくは半透明になっている
△…やや白濁している
×…分離もしくは白濁している
Claims (2)
- 下記(a)成分及び(b)成分を含有し、(a)成分の含有量が15〜25質量%、(b)成分の含有量が6〜25質量%である、透明又は半透明の液体柔軟剤組成物。
(a):下記一般式(2)で表される化合物を、無溶媒下でアルキル化剤を用いて4級化反応させることにより得られた化合物
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、エステル基で分断されている炭素数14〜26の、飽和炭化水素基又は二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基であるか、あるいは炭素数1〜3のアルキル基又は炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基である。またR11、R12及びR13のうちエステル基で分断されている飽和炭化水素基と二重結合を1個以上有する不飽和炭化水素基との合計モル数に対して、エステル基で分断されている飽和炭化水素基の割合が7〜10モル%であり、エステル基で分断されている二重結合を1個有する不飽和炭化水素基の割合が76〜88モル%で、かつそのシス/トランスのモル比が87.0/13.0〜99.9/0.1であり、エステル基で分断されている二重結合を2個以上有する不飽和炭化水素基の割合が7〜13モル%であり、さらに、炭素数が18以上の飽和脂肪酸から誘導されるエステル基で分断されている飽和炭化水素基の割合が0.1〜5モル%である。〕
(b):logPが−0.5〜1.5の有機溶剤 - (b)成分が、平均付加モル数1〜4のポリオキシエチレンモノフェニルエーテルである、請求項1記載の透明又は半透明の液体柔軟剤組成物。
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