JP4577716B2 - 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物及びその硬化接着層を有する物品 - Google Patents
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Description
光学、電気、電子部品等の高度化につれ、前記エポキシ樹脂組成物に求められる要求も多様となり、特に光学、電気、電子等の精密部品の接着剤用途では、微少領域や複雑形状への塗布が必要なために低粘度であること、さらに硬化加熱処理による周辺部品への影響を少しでも抑えるために低温短時間硬化が可能であること等の作業性改善における要求が中心であった。
近年、接着剤分野ではさらに信頼性重視となり、耐環境試験性に優れた接着剤、具体的には高温高湿環境下(85℃で湿度85%)での使用に十分耐えうる接着剤が要求されているが、前記の作業性も両立した接着剤は未だ無いのが現状である。
しかしながら、前記イミダゾールを硬化剤として使用した場合、低温短時間硬化を実現し且つその硬化物の耐熱性は高いという特徴はあるものの、その接着機能という点では高温高湿下という最近の厳しい耐環境試験に十分に耐えられるものではなく、高温高湿下での接着力低下が著しい。
また、特許文献1にはエポキシ基を有するアルコキシケイ素化合物を含む組成物が記載されているが、フェノール性水酸基を有する化合物を含有する組成物についての記載がなく、接着剤としての使用についても記載がない。
即ち、本発明は、
R1Si(OR2)3 (1)
で表されるエポキシ基含有アルコキシケイ素化合物を塩基性触媒の存在下で縮合させて得られるエポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(A)以外で2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)、イミダゾール化合物(C)、フェノール性水酸基を有する化合物(D)を含有する加熱硬化型エポキシ樹脂組成物;
3)エポキシ樹脂(A)以外で2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)がポリフェノール類化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂であり、フェノール性水酸基を有する化合物(D)がビスフェノールA、ビスフェノールF、レゾルシン、カテコールまたはジアリルビスフェノールAである上記1)または2)に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物;
4)加熱硬化型エポキシ樹脂組成物が接着剤用加熱硬化型エポキシ樹脂組成物である上記1)〜3)のいずれか一項に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物;
5)上記1)〜4)のいずれか一項に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を塗布または注入後、加熱硬化して得られる接着層を有する物品;
6)物品が光ファイバー用コネクタである上記5)に記載の物品;
に関する。
縮合を促進するため、必要に応じ水を添加してもよい。水を添加する場合、その添加量は、全反応混合物のアルコキシ基1モルに対し、通常0.05〜1.5モル程度、好ましくは0.07〜1.2モル程度である。
触媒の添加量としては、式(1)のエポキシ基含有アルコキシケイ素化合物に対し、通常5×10−4〜7.5重量%、好ましくは1×10−3〜5重量%である。
反応温度は触媒量にもよるが、通常20〜160℃、好ましくは40〜140℃である。また、反応時間は通常1〜12時間である。
このようにして得られる本発明のエポキシ樹脂(A)の分子量は、重量平均分子量で400〜50000程度のものが好ましく、750〜30000程度のものがより好ましい。重量平均分子量が400未満の場合、耐熱性向上効果に乏しくなり、50000より大きい場合、組成物としての相溶性の低下や粘度の上昇といった物性の低下が起き好ましくない。
脂肪族系多官能エポキシ樹脂とは、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ポリエチレングリコール、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのグリシジルエーテル化物が挙げられる。
複素環式多官能エポキシ樹脂とは、イソシアヌル環、ヒダントイン環等の複素環を有する複素環式多官能エポキシ樹脂が挙げられる。例えば、トリグリシジルイソシアヌル酸等である。
グリシジルアミン系多官能エポキシ樹脂とは、アニリン、トルイジン等のアミン類をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
ハロゲン化フェノール類をグリシジル化した多官能エポキシ樹脂とは、例えば、ブロム化ビスフェノールA、ブロム化ビスフェノールF、ブロム化ビスフェノールS、ブロム化フェノールノボラック、ブロム化クレゾールノボラック、クロル化ビスフェノールS、クロル化ビスフェノールA等のハロゲン化フェノール類のフェノール性水酸基をグリシジル化したエポキシ樹脂が挙げられる。
また、本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物において、該組成物中のエポキシ樹脂(A)の割合としては凡そ3〜67%程度である。
さらに、耐熱性を損なわない範囲で通常のエポキシ樹脂の開環反応を促進する添加剤と併用して低温短時間硬化を実現してもよい。このような添加剤としては、例えば、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7(DBU)等の第3級アミン類あるいはトリフェニルホスフィン等のホスフィン類が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する化合物(D)が室温にて固体の場合、液状樹脂等に溶解し、それをマスターバッチとして使用してもよい。例えば、液状樹脂等としては、脂環式エポキシ樹脂(例えば、ダイセル化学工業社製のセロキサイド2080、セロキサイド3000、セロキサイド2021等)、液状酸無水物(例えば、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等)、液状イミダゾール化合物(例えば、2E4MZ、2E4MZ−CN等)、130℃以上の高沸点溶剤(例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)が挙げられる。
フェノール性水酸基を有する化合物(D)の添加量は、各用途での硬化条件により調整され得るが、例えば、100℃で30分の硬化条件では本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物中の全エポキシ樹脂100重量部に対して、フェノール性水酸基を有する化合物(D)の量として5〜40重量部、好ましくは10〜30重量部、さらに好ましくは10〜20重量部の範囲がよい。5重量部未満では低温での硬化時間が長くなり、40重量部を超えると、液状エポキシ樹脂組成物の粘度上昇が顕著となり作業性が落ちる傾向にある。
中でもシラン系カップリング剤が好ましく、エポキシ基を有するシラン系カップリング剤がより好ましい。カップリング剤を使用すると基材との密着性が向上し、さらに耐湿信頼性の点でより優れた接着層が得られる。
これらの無機充填材は単独で使用しても二種以上を混合して使用してもよい。無機充填材を使用する場合、その使用量は加熱硬化型エポキシ樹脂組成物として求められる粘度に影響を与えない程度にする必要があり、該組成物の5重量%〜50重量%、好ましくは5重量%〜30重量%、さらに好ましくは5重量%〜20重量%である。50重量%を越えると本発明の組成物の粘度が上昇し作業面で不具合を生じる可能性がある。また、該充填剤を上記カップリング剤で表面処理を施したものも使用可能である。
さらに、基材への塗布性を向上させるために界面活性剤を用いてもよい。該界面活性剤としては、例えば、シリコン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等が用いられ、添加する場合、その添加量は本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物100部に対し、通常0.001〜0.5部程度、好ましくは0.08〜0.3部程度である。
本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を使用する場合、含有する成分を予め配合して使用してもよく、また、可使時間(硬化剤を配合してから通常に使用が可能な時間)と使用するまでの時間を考慮して、エポキシ樹脂類と硬化剤類を分けておき、使用直前に両者を混ぜて使用してもよい。
また、本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物をガラスクロス、ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、紙、不職布等に含浸させて使用してもよい。
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン94.4部、メチルイソブチルケトン94.4部を反応容器に仕込み、80℃に昇温した。昇温後、0.1重量%水酸化カリウム水溶液21.6部を30分間かけて連続的に滴下した。滴下終了後、生成するメタノールを除去しながら80℃にて5時間反応させた。反応終了後、洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返した。次いで減圧下で溶媒を除去することにより本発明のエポキシ樹脂(A)67gを得た。得られた化合物のエポキシ当量は170g/eqであった。本エポキシ樹脂(A)の1H−NMR(CDCl3溶液)から、エポキシ環のメチンピーク(3.2ppm付近)の存在とメトキシ基のピーク(3.6ppm付近)の消失が確認された。
参考例で得られたエポキシ樹脂(A)と、エポキシ樹脂(B2)、フェノール化合物(D1)を予め表1に示す配合比率にて秤量して混合し、150℃オーブン中で20〜30分加熱後取り出し、熱いうちに攪拌してフェノール化合物(D1)を溶解させる。それを放冷してエポキシ樹脂/フェノール化合物マスターバッチ(以降エポキシMBと記述する)を得た。
イミダゾール化合物(C1)とイミダゾール化合物(C2)とを表1に示す配合比率にて秤量して混合し、100℃オーブン中で10分〜20分加熱して溶解させ、取り出して攪拌後放冷し、イミダゾール化合物マスターバッチ(以降硬化剤MBと記述する)を得た。
前記、エポキシMBと硬化剤MBを表1に示す割合で室温にて配合後、攪拌して本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を得た。
実施例2、3
実施例1と同様にして表1に示す組成のエポキシMBと硬化剤MBから加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を製造した。
比較例1、2、3、4
実施例1等と同じ硬化剤MBを使用した。それ以外の成分と硬化剤MBを表1に示す組成にて室温で配合後攪拌して、比較用加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を得た。
実施例1 実施例2 実施例3
エポキシ樹脂(A) 50 50 50
エポキシ樹脂(B)
B1 − 50 −
B2 50 − 50
イミダゾール化合物(C)
C1 5 5 5
C2 5 5 5
フェノール化合物(D)
D1 10 10 −
D2 − − 12
比較例1 比較例2 比較例3 比較例4
エポキシ樹脂(A) 50 100 − −
エポキシ樹脂(B)
B1 50 − 100 100
B2 − − − −
イミダゾール化合物(C)
C1 5 5 5 5
C2 5 5 5 5
フェノール化合物(D)
D1 − − − 10
D2 − − − −
エポキシ樹脂B1 :ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量:約185g/eq、商品名エピコート828、日本エポキシレジン株式会社製)
エポキシ樹脂B2 :ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂(エポキシ当量:約170g/eq、商品名エピコート807、日本エポキシレジン株式会社製)
イミダゾール化合物C1:2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール、室温で液状、四国化成株式会社製)
イミダゾール化合物C2:1B2PZ(1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、室温で半固形、四国化成株式会社製)
フェノール化合物D1 :ビスフェノールA(融点105℃、試薬品)
フェノール化合物D2 :フロログルシノール(融点217℃、試薬品)
反応性については100℃ゲルタイムで、耐熱性については動的粘弾性測定で、接着性についてはガラス/ガラスチップ接着試験で評価し、結果を表2に示す。なお、評価方法は下記の通りである。
・表面温度100℃にセットされたホットプレート上に本組成物を所定量(約1g程度)置いて、タイマーをスタートさせスパチュラでかき混ぜる。時間と共にゲル化が促進され液状から粘調液体へと変化し最終的に糸の引かない状況になる。その糸の引かない状況までの時間をゲル化時間(ゲルタイム)として記録をした。
動的粘弾性(以降DMAと記述する)
・本組成物をアルミカップに所定量とり、100℃オーブンにて30分硬化させる。その硬化物を厚さ約0.5mm、幅約5mm、長さ4cmほどの薄い板に切り出してDMA用サンプルとした。DMA装置(TAインスツルメンツ社製、DMA2980、測定条件:振幅15μm、振動数10Hz、昇温速度2℃/分)を用いてtanδピーク値をDMA―Tg(ガラス転移点)として耐熱性を評価した。
ガラス/ガラスチップ接着試験
・ガラス基板(5cm×5cm×1mm)の上に、本組成物を少量塗布した。その上にガラスチップ(1.5mm×1.5mm×0.7mm)を塗布樹脂組成物の上に載せて力を掛けて圧接する。接着させたガラス基板をトレーに載せて100℃オーブンに投入して60分硬化後放冷し接着サンプルとした。西進商事製SS−30WDボンドテスターを使用してガラスチップの横方向から外力を加えて(速度0.166mm/s)、剪断接着強度(単位/kgf)を測定する。(接着強度試験1)
さらに、所定条件の高温高湿条件(温度85℃、湿度85%で53時間処理)を接着サンプルに掛けた後に剪断接着強度(単位/kgf)を同様に測定した。(接着強度試験2)
実施例1 実施例2 実施例3
100℃
ゲルタイム 5分 4分半 5分
DMA−Tg 157℃ 167℃ 171℃
接着強度試験1 8.7 11.2 10.8
接着強度試験2 5.3 6.3 8.2
比較例1 比較例2 比較例3 比較例4
100℃
ゲルタイム 11分 >15分 6分 4分
DMA−Tg
93℃*2) −*1) 154℃ 141℃
173℃*2)
接着強度試験1 4.5 2.3 5.8 7.5
接着強度試験2 3.7 1.8 2.8 2.4
*1)硬化不足により、サンプルが脆くて測定できない。
*2)硬化不足により、Tg点が93℃、173℃の2点出現した。
接着強度試験1は、所定硬化後の接着強度値を示す。
接着強度試験2は、85℃、85%、53時間試験実施後の接着強度を示す。
一方、エポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、イミダゾール化合物(C)、フェノール性化合物(D)を成分とする本発明の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物は低温短時間硬化の条件にて硬化し、その硬化物は耐熱性も高く且つ接着強度試験1に示されている初期接着強度も十分に有しており、さらに接着強度試験2に示されている高温高湿後の接着強度も高い接着機能を維持していることが確認された。
Claims (5)
- 下記式(1)
[化1]
R1Si(OR2)3 (1)
[式中、R1はエポキシ基を有するアルキル基を示し、R2は(C1〜C4)アルキル基を示す。]
で表されるエポキシ基含有アルコキシケイ素化合物を塩基性触媒の存在下で縮合させて得られるエポキシ樹脂(A)、エポキシ樹脂(A)以外で2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)、イミダゾール化合物(C)、フェノール性水酸基を有する化合物(D)としてビスフェノールA、ビスフェノールF、レゾルシン、カテコール、ジアリルビスフェノールAまたはフロログルシノールを含有する樹脂組成物であって、イミダゾール化合物(C)が該樹脂組成物中の全エポキシ樹脂100重量部に対して1〜15重量部、フェノール性水酸基を有する化合物(D)が該樹脂組成物中の全エポキシ樹脂100重量部に対して5〜40重量部である加熱硬化型エポキシ樹脂組成物。 - R1のエポキシ基を有するアルキル基がグリシドキシ(C1〜C3)アルキル基である請求項1記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(A)以外で2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂(B)がポリフェノール類化合物のグリシジルエーテル化物である多官能エポキシ樹脂である請求項1または2に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 加熱硬化型エポキシ樹脂組成物が接着剤用加熱硬化型エポキシ樹脂組成物である請求項1〜3のいずれか一項に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の加熱硬化型エポキシ樹脂組成物を塗布または注入後、加熱硬化して得られる接着層を有する物品。
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