JP4577642B2 - ビニル変性エポキシ樹脂水性物、その製造方法および水性被覆剤 - Google Patents
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Description
攪拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入管を備えた反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え、窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン22.0g、ジブチルアミン14.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン14.7g、モノエタノールアミン3.5g、ジブチルアミン14.7gを加え5時間反応させ、さらにヘキサメチレンジイソシアネート5.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水495gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度2100mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−017、エポキシ当量1950)188g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)97gおよびグリシジルメタクリレート6.0gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン18.6g、ジブチルアミン12.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水485gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度2000mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−931)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン19.8g、ジブチルアミン13.2gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水485gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度800mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−921)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン30.6g、ジブチルアミン20.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−212)75gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン37.1g、ジブチルアミン24.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水540gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1600mPa・s、pH9.7、固形分酸価29の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)180g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)105gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン24.3g、ジブチルアミン16.2gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度700mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)191g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)94gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン23.5g、ジブチルアミン15.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水495gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度750mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)228g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)57gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン20.8g、ジブチルアミン13.9gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水490gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度950mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)265g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)20gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン18.2g、ジブチルアミン12.1gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水480gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1050mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)275g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン17.4g、ジブチルアミン11.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水480gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)40gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン31.4g、ジブチルアミン21.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水430gを順に添加混合することにより、不揮発分39.0%、粘度950mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)40gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン22.0g、ジブチルアミン14.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1200mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)35g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)20g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)20gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン26.7g、ジブチルアミン17.8gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1050mPa・s、pH9.7、固形分酸価32の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10g、エポキシ化油(旭電化(株):アデカサイザーO−130P)60gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン33.6g、ジブチルアミン16.7gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水430gを順に添加混合することにより、不揮発分38.0%、粘度850mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)210g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)10g、ダイマー酸グリシジルエステル(東都化成(株):エポトートYD−171)60gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン21.0g、ジブチルアミン14.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水450gを順に添加混合することにより、不揮発分37.0%、粘度1100mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ120g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(東都化成(株)製:エポトートYD−014、エポキシ当量950)285gおよびグリシジルメタクリレート6.0gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン16.6g、ジブチルアミン11.0gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10g、アクリル酸ブチル10g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水470gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度800mPa・s、pH9.7、固形分酸価33の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−841)280gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン36.6g、ジブチルアミン24.4gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水520gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度350mPa・s、pH9.7、固形分酸価30の水分散物を得た。
実施例1と同様の反応装置に、ブチルセロソルブ125g、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成工業(株):デナコールEX−931)280gおよびグリシジルメタクリレート6.5gを加え窒素気流下100℃で溶解させた後、オクチルアミン27.9g、ジブチルアミン18.6gを加え5時間反応させ、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂を得た。ついで、当該反応系内に、アクリル酸16g、スチレン10.0g、アクリル酸ブチル10.0g、ブチルセロソルブ40gおよびtert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート3gからなる混合物を1時間かけて滴下し4時間保温した。80℃に冷却後、トリエチルアミン21gおよび水500gを順に添加混合することにより、不揮発分35.0%、粘度450mPa・s、pH9.7、固形分酸価31の水分散物を得た。
ビニル変性エポキシ樹脂水性物44.6g、カーボンブラック1.8g、リン酸亜鉛5.6g、炭酸カルシウム23.8g、脱イオン水1.8g及びガラスビーズ80gを混合後、ペイントシェーカーにて1時間30分練合した。その後、ビニル変性エポキシ樹脂の水分散物23gを混合した後、ガラスビーズを除去し水性塗料を得た。なお、いずれのビニル変性エポキシ樹脂水性物を用いた場合にも、水性塗料のPWC(顔料重量濃度)が57%、塗料濃度が53.2%(溶剤量10.2%)になるように調製した。得られた水性塗料を、脱脂ダル鋼板(SPCC−SD、0.8×70×150mm)上に、乾燥後の膜厚が20μmとなるように、バーコーターにより塗布し、強制乾燥(80℃×20分)後、常温(20℃、60%R.H.)で5日放置した。
Claims (8)
- 芳香族系エポキシ樹脂(1a)、ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)、グリシジル基含有ビニルモノマー(1c)およびアミン類(1d)を反応させてなる重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)と、カルボキシル基含有ビニル単量体(2)とを共重合させてなる共重合体(A)を、塩基性化合物により中和して水中に分散ないしは溶解せしめてなり、かつ、ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の使用量が、芳香族系エポキシ樹脂(1a)とポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の合計量の5〜35重量%であることを特徴とする、ビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)が追加構成成分として反応可能な化合物(1e)を用いてなるものである請求項1に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- ポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の一部がエポキシ化油および/またはダイマー酸グリシジルエステルに置換されてなる、請求項1または2に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- エポキシ化油および/またはダイマー酸グリシジルエステルの使用量が、芳香族系エポキシ樹脂(1a)とポリアルキレングリコール類のグリシジルエーテル類(1b)の合計量の5〜20重量%である請求項3に記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)の追加構成成分として、当該単量体(2)と共重合しうる他のビニル単量体(3)を用いてなるものである請求項1〜4のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 共重合体(A)が、重合性不飽和基含有変性エポキシ樹脂(1)とカルボキシル基含有ビニル単量体(2)及び他のビニル単量体(3)との使用重量比((1)/〔(2)+(3)〕)として99/1〜80/20の範囲で構成されてなるものである請求項1〜5のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 共重合体(A)が、酸価(固形分換算)15〜45の範囲のものである請求項1〜6のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂水性物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のビニル変性エポキシ樹脂の水性物を含有してなる水性被覆剤。
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