JP4563448B2 - シール材樹脂組成物、シール材、シール方法およびエレクトロルミネッセンスディスプレイ - Google Patents
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Description
[(A)重合性環状エーテルを有する化合物]
本発明における重合性環状エーテルを有する化合物(A)は、官能基としてエポキシ基またはオキセタニル基を1分子中に少なくとも1個含有する化合物を使用する。
重合性環状エーテルを有する化合物の具体的な例として次の材料が挙げられる。
[(B)硬化剤]
本発明の硬化剤(B)は、有機EL素子の耐熱温度である80〜120℃もしくはそれ以下の温度で硬化可能な熱硬化型硬化剤、もしくは光または熱によりカチオン重合を開始することが出来るカチオン重合開始剤であれば特に限定はなく、いずれでも使用することができる。
硬化剤(B)が熱硬化型硬化剤である場合には、重合性環状エーテルを有する化合物(A)はエポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物を用いる。
カチオン重合開始剤としては特に限定はなく使用でき、光によりカチオン重合を開始するカチオン重合開始剤、熱により重合を開始するカチオン重合開始剤、いずれでも使用することができる。
上記オニウムイオンとしては、ジフェニルヨードニウム、4−メトキシジフェニルヨードニウム、ビス(4−メチルフェニル)ヨードニウム、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム、トリルクミルヨードニウム、トリフェニルスルホニウム、ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔4−(ジフェニルスルフォニオ)−フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(ジ(4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニオ)−フェニル〕スルフィド、η5−2,4−(シクロペンタジェニル)〔1,2,3,4,5,6−η−(メチルエチル)ベンゼン〕−鉄(1+)等を挙げられる。
また上記陰イオンとしては、過塩素酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリニトロトルエンスルホン酸イオン等を用いてもよい。さらに、上記陰イオンに代えて芳香族陰イオンを用いてもよい。
これらのカチオン開始剤は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。硬化剤(B)がカチオン重合開始剤である場合には、重合性環状エーテルを有する化合物(A)はエポキシ基もしくはオキセタニル基のいずれか一方を分子内に少なくとも1個含有する化合物を用いる。
硬化剤(B)の反応性によっては、重合性環状エーテルを有する化合物(A)と混合した直後から硬化が始まってしまう場合がある。そのような組合せの場合には、(A)成分と(B)成分を分けて保存しておき、使用直前に混合して用いる2液混合型のシール材として使用することも可能である。
本発明における(C)ベーマイト微粒子は、下記式[化6]に示される化合物である。
[化6] Al2O3・H2O もしくは AlO(OH)
樹脂組成物中のベーマイト微粒子は、X線光電子分光(XPS)測定およびX線回折測定により同定できる。
XPS測定により、回収した無機成分の元素組成比を求める。ベーマイト微粒子単体をXPS測定すると、通常、その元素組成はC:O:Al=6.8:61.7:29.7(atm%)であるが、ベーマイト微粒子を他のフィラーと併用している場合には、Alの元素組成比は10〜70atm%の範囲である。
ベーマイト微粒子の形状は特に制限は無いが、通常その形状が、粒状、針状、板状のものが入手可能であり、本発明者らの検討では、板状のものを用いた場合、特に耐透湿性向上の効果が大きく、シール材樹脂組成物に好適である。また板状のベーマイト微粒子の中でも、そのアスペクト比は10〜60の範囲が好ましく、40〜50の範囲が更に好ましい。アスペクト比が上記範囲である場合には、耐透湿性がさらに向上する傾向にある。
ベーマイト微粒子(C)の含有量は、(A)成分100重量部に対して、通常1〜500重量部、好ましくは10〜200重量部、更に好ましくは20〜100重量部である。ベーマイト微粒子(C)の含有量は上記範囲内でシール材の粘度に合わせて調整すればよい。ベーマイト微粒子(C)が上記範囲内にあると、シール材樹脂組成物の耐透湿性が良好となる。
[(D)シランカップリング剤]
本発明の樹脂組成物には、基材との界面密着性を向上させるために、カップリング剤を添加することが出来る。カップリング剤としては、例えば下記[化7]、[化8]
[化7](R2O)3-Si-R3R4
[化8](R2O)3-Ti-R3R4
で表される化合物を使用することが可能である。
[樹脂組成物の調整]
本発明の光硬化型樹脂組成物は、各組成物を均一に混合するように調製する。粘度は、樹脂の配合比やその他の成分の添加により調整すれば良い。また、粘度が高い場合は、3本ロール等を使用して常法により混練すれば良い。粘度範囲は通常、25℃で1〜500Pa・s(粘度測定方法:JISZ8803)である。
シール剤のディスプレイ基材への塗布方法は、均一にシール剤が塗布できれば塗布方法に制限はない。例えばスクリーン印刷やディスペンサーを用いて塗布する方法、その他の公知の方法により実施すればよい。シール剤を塗布後、ディスプレイ基材を貼り合わせ、加熱もしくは光を照射し、シール剤を硬化させる。熱硬化の場合、例えば、100℃の恒温槽内で1時間固定したまま保管することで硬化できる。光硬化の場合、使用できる光源としては、所定の作業時間内で硬化させることができるものであればいずれでも良い。通常、紫外線光、可視光の範囲の光が照射できる光源を用いる。より具体的には、低圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライド灯等が挙げられる。また、通常、照射光量は、樹脂組成物の未硬化部が残存しない範囲又は、接着不良が発生しない範囲で適宜選定できるが、通常500〜9000mJ/cm2である。照射光量の上限は特にはないが過多である場合には不要なエネルギーを浪費し生産性が低下するので好ましくない。このような硬化反応を行うことで、前記シール材樹脂組成物から硬化物が得られる。
<測定法>
得られた樹脂組成物及び硬化物について以下の評価を行った。
(粘度)
樹脂組成物の粘度を25℃でE型粘度計(東機産業製 RC−500)によって測定した。
(フィルム透湿量)
加熱あるいはUV照射により硬化させた樹脂組成物フィルム(厚み100μm)の透湿量をJIS Z0208に準じて80℃95%RH条件で測定した。
<原材料>
重合性環状エーテルを有する化合物;ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名EXA−830LVP、大日本インキ工業(株)製)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(商品名OXT−121、東亞合成(株)製)
硬化剤;トリルクミルヨードニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレート(商品名RHODORSIL PHOTOINITIATOR2074、RHODIA製)、テトラヒドロメチル無水フタル酸(商品名エピキュアYH300、ジャパンエポキシレジン(株)製)
ベーマイト微粒子;板状ベーマイト微粒子(商品名セラシュールBMF アスペクト比カタログ値40〜50 河合石灰工業(株)製、商品名セラシュールBMM アスペクト比カタログ値10〜15、河合石灰工業(株)製)、針状ベーマイト微粒子(商品名セラシュールBMI、河合石灰工業(株))
シランカップリング剤;γ−グリシドキシプロピルトリメトシキシラン(商品名SH6040、東レダウ・コーニングシリコーン(株)製)
カチオン重合性化合物;ビスフェノールFジグリシジルエーテル(商品名EXA−830LVP、大日本インキ工業(株)製)、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン(商品名OXT−121、東亞合成(株)製)
微粒子無機フィラー;微粒子アルミナ(商品名アドマファインAE−2050、(株)アドマテックス製)微粒子タルク(商品名SG−2000、日本タルク(株)製)
[実施例1]
(樹脂組成物の調製)
表1に示す配合処方により、重合性環状エーテルを有する化合物、硬化剤、ベーマイト微粒子、カップリング剤、微粒子無機フィラーを3本ロールで混練することにより、液状組成物を得た。
フッ素系離型剤(ダイフリーGA−6010:ダイキン工業(株)製)で処理したガラス板2枚を準備した。一方のガラス板の外周部に短冊状に切った厚み100μmのテフロン(登録商標)シートを配置し、このガラス板上に得られた樹脂組成物を垂らした。その後、他方の離型処理したガラス板をかぶせて、樹脂組成物と外周部のテフロン(登録商標)シートをガラス2枚で挟み、テフロン(登録商標)シートの配置してある部分をクリップで固定した。そして、これらを100℃に調整した恒温槽内に1時間静置して、液状樹脂組成物を硬化させた。その後、これらを恒温槽から取り出し、ガラス板を外し樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物の厚さは100μmであった。
表1に示す組成の成分を表1に示す量で用いた以外は、実施例1と同様にして、表1に示す配合処方により樹脂組成物を調製した。
実施例3、および5と、比較例1、2、および3とについては、実施例1と同様の操作により樹脂組成物フィルムを作製した。
得られた液状組成物を、実施例1と同様に、樹脂組成物と外周部のテフロン(登録商標)シートをガラス2枚で挟み、テフロン(登録商標)シートの配置してある部分をクリップで固定した。その後、メタルハライドランプを用いて3000mJ/cm2のエネルギーを30秒かけて照射して、液状組成物を硬化させた。その後、ガラス板を剥がして樹脂組成物フィルムを得た。得られた樹脂組成物の厚さは100μmであった。
結果を表1、表2に示す。
Claims (10)
- (A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、
(B)硬化剤 0.1〜150重量部、および
(C)ベーマイト微粒子 1〜500重量部、
を含有することを特徴とするシール材樹脂組成物。 - 上記(C)ベーマイト微粒子の形状が板状であることを特徴とする請求項1に記載のシール材樹脂組成物。
- さらに(D)シランカップリング剤を含有することを特徴とする請求項1に記載のシール材樹脂組成物。
- 上記(A)重合性環状エーテルを有する化合物 100重量部に対して、さらに(D)シランカップリング剤 0.1〜30 重量部を含有することを特徴とする請求項1に記載のシール材樹脂組成物。
- 上記(A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基を分子内に少なくとも1個含有する化合物であり、上記(B)硬化剤が熱硬化型硬化剤であることを特徴とする請求項1に記載のシール材樹脂組成物。
- 上記(A)重合性環状エーテルを有する化合物がエポキシ基もしくはオキセタニル基のいずれか一方を分子内に少なくとも1個含有する化合物であり、上記(B)硬化剤がカチオン重合開始剤であることを特徴とする請求項1に記載のシール材樹脂組成物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含有していることを特徴とするエレクトロルミネッセンスディスプレイ用シール材。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含有するシール材を用いてエレクトロルミネッセンスディスプレイのシールをすることを特徴とするディスプレイのシール方法。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含有するシール材によりシールをして得られるエレクトロルミネッセンスディスプレイ。
- 請求項1に記載の樹脂組成物から得られる硬化物。
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