JP4557517B2 - 離型剤および離型フィルム - Google Patents
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Description
また、ポリオレフィンゴムも離型層として作用することが知られているが、耐溶剤性に問題があるため、粘着剤の転写塗工がしにくい上に、基材によっては密着性が悪く、かつ柔らかく表面強度が無いために、容易に傷つくなどの問題点があった。
すなわち本発明は、イソシアネート基と反応可能な官能基を有し、該官能基がヒドロキシル基とアミノ基からなる群から選ばれる官能基であるポリオレフィンエラストマー(A)、およびイソシアネート基を有する化合物(B)を含み、下記の条件(1)〜(5)のすべてを満たす離型剤を提供する。
(1) ポリオレフィンエラストマー(A)が、イソシアネート基と反応可能な官能基を1分子中に2個以上有する。
(2) イソシアネート基を有する化合物(B)がイソシアネート基を1分子中に2個以上有する。
(3) ポリオレフィンエラストマー(A)が有するイソシアネート基と反応可能な官能基数と、ポリオレフィンエラストマー(A)の分子内の全炭素数との比(官能基数/全炭素数)が0.00001〜0.15である。
(4) ポリオレフィンエラストマー(A)の180℃におけるメルトフローインディックス(MFR)が100g/10分以下である。
(5) ポリオレフィンエラストマー(A)が、メタロセン触媒によって重合して得られたポリオレフィン系エラストマーを変性したものである。
また本発明は、上記の離型剤であって、さらにイソシアネート基と反応可能な官能基を有し、該官能基がヒドロキシル基とアミノ基からなる群から選ばれる官能基である化合物(C)(ただし、前記ポリオレフィンエラストマー(A)は除く)を含むものも提供する。
また本発明は、熱可塑性ポリエステルフィルム等からなる基材フィルムの少なくとも片面に、上記の離型剤を硬化させてなる離型層を有する離型フィルムや、紙の少なくとも片面に、上記の離型剤を硬化させてなる離型層を有する離型紙も提供する。
本発明の離型フィルムは、半導体の製造工程やセラミックグリーンシートの製造工程に好ましく用いられる。また、本発明の離型フィルムは、粘着テープや表面保護フィルムとして好ましく用いることができる。さらに、本発明の離型フィルムを用いて容器を製造することもできる。
本発明の離型剤に用いるイソシアネート基と反応可能な官能基を有するポリオレフィンエラストマー(A)(以下、「変性ポリオレフィンエラストマー(A)」と略することがある)としては、オレフィンモノマーを単独重合するか、或いは2種以上のオレフィンモノマーを共重合した重合体にイソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させたものや、オレフィンを主たる成分として、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する反応性モノマーと共重合したものなどを広く用いることができる。
ラジカル重合開始剤の使用量は、ポリオレフィンエラストマー原料100重量部に対して0.01〜30重量部、好ましくは0.05〜10重量部の範囲である。
溶融混練に用いる装置は、押出機又は撹拌機、具体的にはラボプラストミルや一軸又は二軸混練機、横型二軸多円板装置又は横型二軸表面更新機のような横型二軸撹拌機、或いはダブルヘリカルリボン撹拌機のような縦型撹拌機等が挙げられる。溶融混練温度は、ポリオレフィンエラストマーが溶融状態になる温度であれば任意の温度で実施可能であるが、樹脂の劣化防止のため、300℃以下が好ましい。溶融混練時間は、好ましくは0.1〜10分、より好ましくは0.5〜5分の範囲である。また劣化防止や未グラフト体除去のために減圧条件下にて溶融混練を行ってもよい。この際の圧力は200mmHg以下、より好ましくは100mmHg以下である。
本発明で用いるイソシアネート化合物(B)は、変性ポリオレフィンエラストマー(A)と反応して架橋することにより耐熱性や耐薬品性を付与することができる。耐薬品性の観点からは1分子中に2以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を用いることが望ましく、特に好ましい耐溶剤性を付与するためには、1分子中にイソシアネート基を3個以上有する化合物を用いることが望ましい。
1Lのオートクレーブをエチレンとプロピレン混合ガス(分圧比8/2)で置換し、脱気、乾燥したトルエン450mLを投入した。系内に(Witco社製)メチルアルモキサントルエン溶液(Witco社製)をAl分として100ミリモル仕込み、70℃で10分間撹拌した後、メタロセン触媒(ジメチルシリレンビスシクロペンタジエニルジルコニウムジクロリド)を0.1ミリモル加えて上記エチレンとプロピレンの混合ガスで0.7MPaに加圧し、1時間重合してエチレンプロピレンランダム共重合体を得た。1H−NMRで求めた生成物の組成モル比はエチレン/プロピレン=83/17、GPCで求めた生成物の重量平均分子量は105,000、密度は0.86g/cm3、分子量分布は2.3、MFRは2.8g/10分、DSCで測定した吸熱ピーク(JIS K 7122、−20℃〜150℃)は20J/gであった。
1Lのオートクレーブをエチレンガスで置換し、脱気、乾燥したトルエン450mL、同じく脱気、乾燥した1−ヘキセン25gを投入した。系内にメチルアルモキサントルエン溶液(Witco社製)をAl分として100ミリモル仕込み、70℃で10分間撹拌した後、メタロセン触媒(ジメチルシリレンビスシクロペンタジエニルジルコニウムジクロリド)を0.1ミリモル加えてエチレンガスで0.5MPaに加圧し、2時間重合してエチレンヘキセンランダム共重合体を得た。1H−NMRで求めた生成物の組成モル比はエチレン/ヘキセン=90/10、GPCで求めた生成物の重量平均分子量は122,000、密度は0.88g/cm3、分子量分布は2.3、MFRは3.5g/10分、DSCで測定した吸熱ピーク(JIS K 7122、−20℃〜150℃)は40J/gであった。
製造例1で得られたエチレンプロピレンランダム共重合体40g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(以下HEMAと略す)1.2g、ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルパーオキシヘキサン0.06gをドライブレンドした後、ラボプラストミル混練機(東洋精機製作所製)を用い、反応温度180℃、回転数100rpmにて3分混練して、ヒドロキシル基を有するエチレンプロピレンランダム共重合体を得た。この重合体をプレス成形してフィルムとし、IRスクペクトルにより、別途1724cm-1のカルボニル基の特性吸収により作成した検量線を用いて定量したところ、HEMA含量は0.9重量%、ヒドロキシル基/全炭素数は0.001であった。MFRは1.5g/10分であった。GPCで求めた重量平均分子量は115,000であった。1分子あたりのヒドロキシル基数は8.0である。
製造例1で得られたエチレンプロピレンランダム共重合体40g、HEMA2.0g、ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルパーオキシヘキサン0.1gをドライブレンドした後、ラボプラストミル混練機(東洋精機製作所製)を用い、反応温度180℃、回転数100rpmにて3分混練して、ヒドロキシル基を有するエチレンプロピレンランダム共重合体を得た。この重合体をプレス成形してフィルムとし、IRスクペクトルを用いて定量したところ、HEMA含量は3.0重量%、ヒドロキシル基/全炭素数は0.003であった。MFRは2.6g/10分であった。GPCで求めた重量平均分子量は99,000であった。1分子あたりのヒドロキシル基数は22.8である。
製造例1で得られたエチレンプロピレンランダム共重合体1kg、HEMA20g、ラジカル開始剤として2,5−ジメチル−2,5−ジ−t−ブチルパーオキシヘキサン2gを2軸混練機((株)日本製鋼所 社製TEX)を用い、樹脂温度240℃、吐出量5kg/hr、回転数300rpmにて動的変性をして、ヒドロキシル基を有するエチレンプロピレンランダム共重合体を得た。この重合体をプレス成形してフィルムとし、IRスクペクトルを用いて定量したところ、HEMA含量は1.5重量%、ヒドロキシル基/全炭素数は0.002であった。MFRは5g/10分であった。GPCで求めた重量平均分子量は82,000であった。1分子あたりのヒドロキシル基数は9.5である。
未変性ポリオレフィンエラストマーとして製造例2で得られたエチレンヘキセン共重合体を1g、変性ポリオレフィンエラストマー(A)として製造例3で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を1g、さらにイソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物(C)としてポリエチレンポリオール(三菱化学(株)製、ポリテールH、OH末端ポリブタジエン水素化物、数平均分子量2700、水酸基価45〜51、官能基数/全炭素数=0.012)を20mg、イソシアネート化合物(B)として脂肪族ジイソシアネート・トリオール付加体(三菱化学(株)製、NY718A:3官能イソシアネートの76重量%酢酸ブチル溶液)を58.6mg、触媒としてジブチル錫ジオクトエート20mgを用意し、これらをトルエン100gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって150℃で20秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
実施例1において、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物(C)として添加したポリエチレンポリオールの量を200mg、イソシアネート化合物(B)の量を163.7mgとした以外は全く同様に硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
変性ポリオレフィンエラストマー(A)として、製造例4で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を0.2g、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物(C)としてポリエチレンポリオール(三菱化学(株)製、ポリテールH、OH末端ポリブタジエン水素化物、数平均分子量2700、水酸基価45〜51、官能基数/全炭素数=0.012)を2mg、イソシアネート化合物(B)として4,4‘−メチレンジフェニルジイソシアネート6.6mg、触媒としてDABCO 6.6mg用意し、これらをトルエン10gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって150℃で20秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
変性ポリオレフィンエラストマー(A)として、製造例3で得られたHEMA変性ポリオレフィンエラストマーを2g添加し、イソシアネート化合物(B)の量を94.0mgとして、実施例1と同じ操作を行って離型フィルムを作成した。
未変性ポリオレフィンエラストマーとして製造例2で得られたエチレンヘキセンランダム共重合体を0.3g、変性ポリオレフィンエラストマー(A)として製造例5で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を0.7g、イソシアネート化合物(B)として脂肪族ジイソシアネート・トリオール付加体(三菱化学(株)製、NY718A:3官能イソシアネートの76重量%酢酸ブチル溶液)を54.7mg((A)のヒドロキシル基に対しイソシアネート基が1.1当量)、触媒としてアミン化合物DABCOを10.0mg用意し、これらをトルエン50gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.1μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって150℃で20秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
未変性ポリオレフィンエラストマーとして製造例2で得られたエチレンヘキセンランダム共重合体を0.7g、変性ポリオレフィンエラストマー(A)として製造例5で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を0.3g、イソシアネート化合物(B)として脂肪族ジイソシアネート・トリオール付加体(三菱化学(株)製、NY718A:3官能イソシアネートの76重量%酢酸ブチル溶液)を23.4mg((A)のヒドロキシル基に対しイソシアネート基が1.1当量)、触媒としてアミン化合物DABCOを10.0mg用意し、これらをトルエン50gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ50μmの延伸ポリプロピレンフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって100℃で15秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
未変性ポリオレフィンエラストマーとして製造例2で得られたエチレンヘキセンランダム共重合体を0.3gと製造例1で得られたエチレンプロピレン共重合体0.3gをブレンドし、変性ポリオレフィンエラストマー(A)として製造例4で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を0.4g、イソシアネート化合物(B)として脂肪族ジイソシアネート・トリオール付加体(三菱化学(株)製、NY718A:3官能イソシアネートの76重量%酢酸ブチル溶液)を62.7mg((A)のヒドロキシル基に対しイソシアネート基が1.1当量)、触媒としてアミン化合物DABCOを10.0mg用意し、これらをトルエン100gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ50μmの延伸ポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって150℃で20秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
変性ポリオレフィンエラストマー(A)として、製造例4で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を0.2g、イソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物(C)としてヘキサメチレンジアミンを1mg、イソシアネート化合物(B)として4,4‘−メチレンジフェニルジイソシアネートを8.7mg((A)のヒドロキシル基およびアミノ基に対しイソシアネート基が1.1当量)、触媒としてDABCOを2.0mg用意し、これらをトルエン10gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布し、さらに熱風循環式乾燥機によって150℃で20秒間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
製造例2で得られたエチレンヘキセン共重合体を1g、製造例1で得られたエチレンプロピレンランダム共重合体を1g用意し、これらをトルエン100gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.2μmになるように塗布した。その後これを熱風循環式乾燥機によって120℃で1分間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
製造例1で得られたエチレンプロピレンランダム共重合体1gをトルエン50gに溶解して均一溶液を得た。これを厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルムに乾燥後の膜厚が0.4μmになるように塗布した。これを熱風循環式乾燥機によって120℃で1分間加熱して硬化被膜を形成させることにより、離型フィルムを作成した。
実施例1において、別の変性ポリオレフィンエラストマー(A)として製造例3で得られたHEMA変性エチレンプロピレンランダム共重合体を用いるかわりに製造例1のエチレンプロピレンランダム共重合体を用いた以外は全く同様の操作を行い、離型フィルムを作成した。
<剥離試験>
上記実施例および比較例で得られた離型フィルムを幅30mm、長さ150mmに切断し、これに幅25mmの市販粘着テ―プ(日東電工(株)製、ニットーテ―プNo.502)を重さ2kgのゴムロ―ラを1往復させて圧着した。その後、引張試験機により、粘着テープを固定し、23℃で300mm/分の速度でセパレータを180°剥離し、その剥離に要する力(5個の試料の平均値)を測定した。結果を表1に示す。
上記実施例および比較例で得られた離型フィルムをトルエンに10分浸漬し、取り出して室温で乾燥してから、上記剥離試験を行い、剥離力を測定した。結果を表1に示す。
上記剥離試験の粘着テープ圧着後に、100℃で1時間保持し、その後、室温で冷却してから、引っ張り試験器を用いて剥離力を測定した。結果を表1に示す。
本発明から得られる離型層を、指の腹でこすり、その傷つき性を目視により確認した。
○: 全く、或いはほとんど白化が見られない。
△: 若干白化が見られる
×: 明確な白化が見られる
エチレンヘキセン共重合体:
JIS−6760に準拠し190℃ 2.16kgfで測定した。
エチレンプロピレン共重合体及びエチレンプロピレン共重合体変性物:
JIS−6760に準拠し230℃ 2.16kgfで測定した。
変性に使用したモノマーの分子量Ma、ポリオレフィンエラストマーに含まれる官能基量(wt%)Max、変性に使用したポリオレフィンの平均モノマー分子量Mp、変性に使用したポリオレフィンの平均モノマー単位に含まれる炭素数Npを用いて以下の式にしたがって求めた。なお、エチレン(Xmol%)とプロピレン(Ymol%)の共重合体であれば、Mpは(28X+42Y)/100、Npは(2*X+3*Y)/100で与えられる。
ヒドロキシル基数/全炭素数=((Mp×Max)/(100×Ma))/Np
変性に使用したモノマーの分子量Ma、変性ポリオレフィンエラストマーのGPCで求めた重量平均分子量Mw、IR等で求めた変性ポリオレフィンに含まれる官能基量(wt%)Maxを用いて以下の式にしたがって求めた。なお、複数の官能基を導入するために複数のモノマーを変性のために用いた場合は、それらのモノマーの平均分子量をMaとした。
1分子中の官能基数 =(Mw × Max/100)/Ma
Claims (12)
- イソシアネート基と反応可能な官能基を有し、該官能基が、ヒドロキシル基、アミノ基からなる群から選ばれる官能基である、ポリオレフィンエラストマー(A)、およびイソシアネート基を有する化合物(B)を含み、下記の条件(1)〜(5)のすべてを満たす離型剤。
(1) ポリオレフィンエラストマー(A)がイソシアネート基と反応可能な官能基を1分子中に2個以上有する。
(2) イソシアネート基を有する化合物(B)がイソシアネート基を1分子中に2個以上有する。
(3) ポリオレフィンエラストマー(A)が有するイソシアネート基と反応可能な官能基数と、ポリオレフィンエラストマー(A)の分子内の全炭素数との比(官能基数/全炭素数)が0.00001〜0.15である。
(4) ポリオレフィンエラストマー(A)の180℃におけるメルトフローインディックス(MFR)が100g/10分以下である。
(5) ポリオレフィンエラストマー(A)が、メタロセン触媒によって重合して得られたポリオレフィン系エラストマーを変性したものである。 - 請求項1に記載の離型剤であって、さらにイソシアネート基と反応可能な官能基を有する化合物(C)(ただし、前記ポリオレフィンエラストマー(A)は除く)を含み、該官能基が、ヒドロキシル基、アミノ基からなる群から選ばれる官能基であることを特徴とする離型剤。
- 結晶性を有するポリオレフィンエラストマーを含む請求項1〜2のいずれか1項に記載の離型剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を基材フィルムの少なくとも一方の表面に塗布する工程、および、塗布した離型剤を含む層を加熱してポリオレフィンエラストマー(A)とイソシアネート化合物(B)を反応させる工程を含む、少なくとも片面に離型層を有する離型フィルムの製造方法。
- 基材フィルムの少なくとも片面に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を硬化させてなる離型層を有する離型フィルム。
- 基材フィルムが熱可塑性ポリエステルフィルムである請求項5に記載の離型フィルム。
- 紙の少なくとも片面に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を硬化させてなる離型層を有する離型紙。
- 半導体の製造工程に用いられる請求項5または6に記載の離型フィルム。
- セラミックグリーンシートの製造工程に用いられる請求項5または6に記載の離型フィルム。
- 基材フィルムの少なくとも片面に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を硬化させてなる離型層を有する粘着テープ。
- 基材フィルムの少なくとも片面に、請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を硬化させてなる離型層を有する表面保護フィルム。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の離型剤を硬化させてなる離型層を少なくとも片面に有する樹脂シートから得られる容器。
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