JP4552534B2 - N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivatives and agricultural and horticultural disease control agents. - Google Patents

Description

本発明は、N−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩、その製造方法、および、N−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤に関する。   The present invention relates to an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative and an acid addition salt thereof, a production method thereof, and N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl- The present invention relates to an agricultural and horticultural disease control agent comprising a 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative and an acid addition salt thereof as active ingredients.

イソニコチン酸誘導体に関する農業用殺菌剤としては、例えば、２,６−ジハロゲン化イソニコチン酸エステル誘導体および２,６−ジクロロイソニコチン酸ベンジルアミド誘導体が知られている。
特開平１−２８３２７０号公報 特開平８−２０８６１５号公報 As agricultural fungicides relating to isonicotinic acid derivatives, for example, 2,6-dihalogenated isonicotinic acid ester derivatives and 2,6-dichloroisonicotinic acid benzylamide derivatives are known.
JP-A-1-283270 JP-A-8-208615

従来から、人畜に対する毒性が低く、取り扱い上での安全性が高く、且つ広汎な植物病害に対して優れた防除効果を示す農園芸用病害防除剤に対する要望が高い。   Conventionally, there is a high demand for agricultural and horticultural disease control agents that have low toxicity to human livestock, high safety in handling, and excellent control effects against a wide range of plant diseases.

本発明は、従来の上記のような要望にこたえることを課題としてなされたものである。従って、本発明の目的は、優れた防除効果を示す新規な化合物、その製造方法、また、その化合物を有効成分とする新規な農園芸用病害防除剤を提供するものである。   The present invention has been made in order to meet the conventional demands as described above. Accordingly, an object of the present invention is to provide a novel compound showing an excellent control effect, a method for producing the same, and a novel agricultural and horticultural disease control agent containing the compound as an active ingredient.

本発明者等は産業上有用な、新規な２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体を見出すことを課題として種々研究を重ねた結果、新規な化合物であるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩が農園芸用病害防除剤として高い効果を有することを見出し、本発明の完成に至った。   The inventors of the present invention have conducted various studies with the object of finding industrially useful new 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivatives, and as a result, N- (substituted or unsubstituted) is a novel compound. The present inventors have found that a cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative and an acid addition salt thereof have a high effect as an agricultural and horticultural disease control agent, and have completed the present invention.

本発明の第１の要旨は、下記の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩に存する。   The first gist of the present invention resides in an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the following general formula (I) and an acid addition salt thereof. .

（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは、１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は、無置換またはXで置換されていてもよい。Ｘは、Ｘ^１もしくはＸ^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、ＸはＸ^１であり、且つ、Ｘ^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、ＸはＸ^２であり、且つ、Ｘ^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい） (Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m, .A indicating the integer of 1 to 3 is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the alkyl part has 1 to 3 carbon atoms), phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be unsubstituted or substituted with X .X are .A is C ₁ -C ₈ alkyl group represented by X ¹ or X ^2, C when ₂ -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, ^{X 1} is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, C ₁ ~ C ₄ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or shear When .A indicating the group of _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, ^{X 2} is, C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ A haloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, X may be the same or different.

本発明の第２の要旨は、下記の一般式（II）で表されるカルボニル誘導体と一般式（III）で表される２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体とを還元剤を用いて還元的アミノ化反応を行なうことを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体の製造方法に存する。   The second gist of the present invention is to use a carbonyl derivative represented by the following general formula (II) and a 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (III) using a reducing agent. A reductive amination reaction, and a method for producing an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (I) .

（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は無置換またはXで置換されていてもよい。Xは、X^１もしくはX^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、XはX^１であり、且つ、X^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、XはX^２であり、且つ、X^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい） (Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m is an integer of 1 to 3 .A is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), a phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be substituted with an unsubstituted or X .X is, .A showing the X ¹ or X ² is C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ when -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, X ¹ is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C shows ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or a cyano group When A is _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, X ² is, C ₁ -C ₄ alkyl groups, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ haloalkoxy groups, A halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, Xs may be the same or different.

本発明の第３の要旨は、下記の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤に存する。   The third gist of the present invention is an effective N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the following general formula (I) and an acid addition salt thereof. It exists in the agricultural and horticultural disease control agent contained as an ingredient.

（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は、無置換またはXで置換されていてもよい。Xは、X^１もしくはX^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、XはX^１であり、且つ、X^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、XはX^２であり、且つ、X^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい。） (Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m is an integer of 1 to 3 .A is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), a phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be unsubstituted or substituted with X .X are .A is C ₁ -C ₈ alkyl group represented by X ¹ or X ^2, C when ₂ -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, X ¹ is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, C ₁ ~ C ₄ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or a cyano group shown When .A is _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, X ² is, C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ haloalkoxy groups A halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, X may be the same or different.

本発明によれば、式（Ｉ）で示されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩は、農園芸用病害防除剤の有効成分として利用できる。   According to the present invention, an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by formula (I) and an acid addition salt thereof are used as agricultural and horticultural disease control agents. It can be used as an active ingredient.

以下、本発明を詳細に説明する。本発明のN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体（Ｉ）（以下、「本発明化合物」と略称することがある）の置換基（R^１、m、A、X、n）の定義の内、上位概念で示した置換基には、次のような好ましい置換基が包含される。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. The substituent (R ¹ ) of the N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative (I) of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as “the present compound”). , M, A, X, n), the substituents shown in the generic concept include the following preferred substituents.

R^１は水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、そして、R^１のC_１〜C_４アルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、ｎ−ブチル基、i−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基などが挙げられる。 R ¹ represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group, and the C ₁ -C ₄ alkyl group of R ¹ includes a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, and an n-butyl group. I-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group and the like.

mは１〜３の整数を示す。   m represents an integer of 1 to 3.

Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は、水素原子またはC_１〜C_４のアルキル基を示す）を示し、そして、AのC_１〜C_８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられ、AのC_２〜C_８アルケニル基としては、エテニル基、２−ブテニル基、２−プロペニル基、１，３−ブタンジエニル基などが挙げられ、AのC_２〜C_８アルキニル基としては、エチニル基、２−プロピニル基、１−ブテン−３−イニル基、２−ブテン−４−イニル基などが挙げられ、AのC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）としては、フェニルメチル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基などが挙げられる。AのCOOR^２およびCONHR^２（R^２は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、そして、R^２のC_１〜C_４アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基などが挙げられる。）としては、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、カルバモイル基、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基などが挙げられる。 A is a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₈ alkyl group, a C _{2 to} C ₈ alkenyl group, a C _{2 to} C ₈ alkynyl group, a C _{7 to} C ₉ aralkyl group (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3). , Phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₄ alkyl group), and the C ₁ -C ₈ alkyl group of A includes a methyl group, an ethyl group , N-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, etc. the ₂ -C ₈ alkenyl groups include ethenyl, 2-butenyl, 2-propenyl, 1,3-butadienyl group. Examples of the _C 2 -C ₈ alkynyl group a, ethynyl group, 2- Propynyl group, 1-butene-3-ynyl group, 2 -Butene-4-ynyl group and the like, and as C ₇ -C ₉ aralkyl group of A (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3), phenylmethyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group, etc. Can be mentioned. COOR ² and CONHR ² (R ² in A is a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, and, as the _C 1 -C ₄ alkyl group R ^2, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl radical, n -Propyl group, etc.) may be mentioned as carboxyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, carbamoyl group, methylcarbamoyl group, ethylcarbamoyl group and the like.

Xは、X^１もしくはX^２を示し、X^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示し、そして、X^１として、次のような具体的な置換基を挙げることができる。 X represents X ¹ or ^{X 2,} X ¹ is C ₃ -C ₆ cycloalkyl groups, C ₁ -C ₄ alkoxy groups, C ₁ -C ₄ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or a cyano group, and, as X ^1, can be exemplified specific substituents such as:.

X^１のC_３〜C_６シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられ、X^１のC_１〜C_４アルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基などが挙げられ、X^１のC_１〜C_４アルキルチオ基としてはメチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基などが挙げられ、X^１のC_１〜C_４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基などが挙げられ、X^１のC_１〜C_４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基などが挙げられ、X^１のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。 Examples of the C _{3 to} C ₆ cycloalkyl group of X ¹ include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the C _{1 to} C ₄ alkoxy group of X ¹ include a methoxy group, an ethoxy group, and n - such as a propoxy group and the like, methylthio group as C ₁ -C ₄ alkylthio group of X ^1, ethylthio group, etc. n- propylthio group, and examples of the C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group X ^1, methyl sulfinyl group, ethylsulfinyl group, n- propyl sulfinyl group. Examples of the C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group of X ^1, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- propylsulfonyl group and the like, X Examples of the halogen atom ¹ include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

X^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示し、X^２として、次のような具体的な置換基を挙げることができる。 X ² is, C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ haloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, as X ^2, can be mentioned specific substituents such as:.

X^２のC_１〜C_４アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、ｉ−プロピル基、n−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４アルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n−プロピルスルフィニル基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基などが挙げられ、X^２のC_１〜C_４ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基などが挙げられ、X^２のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。 Examples of the C ₁ -C ₄ alkyl group of X ² include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group. Examples of the C ₁ -C ₄ alkoxy group of X ² include a methoxy group, an ethoxy group, and an n-propoxy group. Examples of the C ₁ -C ₄ alkylthio group of X ² include a methylthio group, an ethylthio group, such as n- propylthio group, and examples of the C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group X ^2, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, n- and propyl-sulfinyl group, and C ₁ -C ₄ alkyl X ² the sulfonyl group, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- propyl sulfonyl group. Examples of the C ₁ -C ₄ haloalkyl group X ^2, trifluoromethyl , 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, chloromethyl group, trichloromethyl group, such as bromomethyl group. Examples of the _C 1 -C ₄ haloalkoxy group X ^2, a trifluoromethoxy group, Examples include 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, and the halogen atom of X ² includes fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.

ｎは０（未置換であることを意味する）〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一、又は異なっていてもよい。   n represents an integer of 0 (meaning unsubstituted) to 7 and when n is 2 or more, Xs may be the same or different.

X^１で置換されたAとして、次のような具体的な置換基を挙げることができる。 Examples of A substituted with X ¹ include the following specific substituents.

X^１がC_３〜C_６シクロアルキル基の場合：
シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基などのC_３〜C_６シクロアルキル置換C_１〜C_８アルキル基、エテニルシクロプロピル基、２−ブテニルシクロプロピル基などのC_３〜C_６シクロアルキル置換C_２〜C_８アルケニル基、２−エチニルシクロプロピル基などのC_３〜C_６シクロアルキル置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is a C ₃ -C ₆ cycloalkyl group:
Cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl group, C ₃ -C ₆ cycloalkyl substituted C ₁ -C ₈ alkyl group such as a cyclohexylmethyl group, ethenyl cyclopropyl group, 2-butenyl _C 3 -C ₆ cycloalkyl-substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group such as a cyclopropyl group, and a _{C. 3 to} C ₆ cycloalkyl substituted _C 2 -C ₈ alkynyl groups such as 2-ethynyl cyclopropyl group.

X^１がアルコキシ基の場合：
メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−（メトキシ）エチル基、２−（エトキシ）エチル基などのC_１〜C_４アルコキシ置換C_１〜C_８アルキル基、２−（メトキシ）エテニル基、２−（エトキシ）エテニル基などのC_１〜C_４アルコキシ置換C_２〜C_８アルケニル基、２−（メトキシ）エチニル基、２−（エトキシ）エチニル基などのC_１〜C_４アルコキシ置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is an alkoxy group:
Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2- (methoxy) ethyl group, 2- (ethoxy) _C 1 -C ₄ alkoxy-substituted _C 1 -C ₈ alkyl group such as ethyl group, 2- (methoxy) ethenyl group, 2- (ethoxy) _C 1 -C ₄ alkoxy-substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group such as ethenyl group, 2- (methoxy) ethynyl group, 2- (ethoxy) _C 1 -C ₄ alkoxy-substituted _C 2 -C such ethynyl group _{An 8} alkynyl group is mentioned.

X^１がアルキルチオ基の場合：
（メチルチオ）メチル基、（エチルチオ）メチル基、２−（メチルチオ）エチル基、２−（エチルチオ）エチル基などのC_１〜C_４アルキルチオ置換C_１〜C_８アルキル基、２−（メチルチオ）エテニル基、２−（エチルチオ）エテニル基などのC_１〜C_４アルキルチオ置換C_２〜C_８アルケニル基、２−（メチルチオ）エチニル基、２−（エチルチオ）エチニル基などのC_１〜C_４アルキルチオ置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is an alkylthio group:
(Methylthio) methyl group, (ethylthio) methyl, 2- (methylthio) ethyl groups, _C 1 -C ₄ alkylthio-substituted _C 1 -C ₈ alkyl groups such as 2- (ethylthio) ethyl group, 2- (methylthio) ethenyl group, 2- (ethylthio) _C 1 -C ₄ alkylthio-substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group such as ethenyl group, 2- (methylthio) ethynyl group, 2- (ethylthio) _C 1 -C ₄ alkylthio-substituted, such as ethynyl group C ₂ -C ₈ alkynyl groups.

X^１がアルキルスルフィニル基の場合：
（メチルスルフィニル）メチル基、（エチルスルフィニル）メチル基、２−メチルスルフィニル）エチル基、２−（エチルスルフィニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキルスルフィニル置換C_１〜C_８アルキル基、２−（メチルスルフィニル）エテニル基、２−（エチルスルフィニル）エテニル基などのC_１〜C_４アルキルスルフィニル置換C_２〜C_８アルケニル基、２−（メチルスルフィニル）エチニル基、２−（エチルスルフィニル）エチニル基などのC_１〜C_４アルキルスルフィニル置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is an alkylsulfinyl group:
(Methylsulfinyl) methyl, (ethylsulfinyl) methyl, 2-methylsulfinyl) ethyl, 2- (ethylsulfinyl) _C 1 -C ₄ alkylsulfinyl-substituted _C 1 -C ₈ alkyl group such as ethyl group, 2- (methylsulfinyl) ethenyl group, 2- (ethylsulfinyl) _C 1 -C ₄ alkylsulfinyl-substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group such as ethenyl group, 2- (methylsulfinyl) ethynyl group, 2- (ethylsulfinyl) ethynyl group C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl substituted C ₂ -C ₈ alkynyl groups such as

X^１がアルキルスルホニル基の場合：
（メチルスルホニル）メチル基、（エチルスルホニル）メチル基、２−（メチルスルホニル）エチル基、２−（エチルスルホニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキルスルホニル置換C_１〜C_８アルキル基、２−（メチルスルホニル）エテニル基、２−（エチルスルホニル）エテニル基などのC_１〜C_４アルキルスルホニル置換C_２〜C_８アルケニル基、２−（メチルスルホニル）エチニル基、２−（エチルスルホニル）エチニル基などのC_１〜C_４アルキルスルホニル置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is an alkylsulfonyl group:
C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl substituted C ₁ -C ₈ alkyl groups such as (methylsulfonyl) methyl group, (ethylsulfonyl) methyl group, 2- (methylsulfonyl) ethyl group, 2- (ethylsulfonyl) ethyl group, 2 - (methylsulfonyl) ethenyl group, 2- (ethylsulfonyl) _C 1 -C ₄ alkylsulfonyl substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group such as ethenyl group, 2- (methylsulfonyl) ethynyl group, 2- (ethylsulfonyl) ethynyl C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl substituted C ₂ -C ₈ alkynyl groups such as groups.

X^１がハロゲン原子の場合：
フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、４−フルオロブチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基、１，１，２，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロピル基、トリクロロメチル基、クロロメチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリクロロプロピル基、トリブロモメチル基、ブロモメチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモプロピル基、ヨードジフルオロメチル基、２−ヨードエチル基、３−ヨードプロピル基などのハロゲン置換C_１〜C_８アルキル基、１−クロロエテニル基、２，２−ジクロロエテニル基、２−クロロエテニル基、４−クロロ−１，３−ペンタジエニル基、１−フルオロエテニル基、１−ブロモエテニル基などのハロゲン置換C_２〜C_８アルケニル基、２−クロロエチニル基、２−フルオロエチニル基、２−ブロモエチニル基、４−フルオロ−１−ブテン−３−イニル基、４−クロロフルオロ−１−ブテン−３−イニル基などのハロゲン置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is a halogen atom:
Fluoromethyl group, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 4-fluorobutyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-bromo-2,2-difluoroethyl group, 2,2 , 2-trifluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethyl group, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoro Propyl group, trichloromethyl group, chloromethyl group, 2-chloroethyl group, 3-chloropropyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3,3-trichloropropyl group, tribromomethyl group, bromomethyl group, Halogens such as 2-bromoethyl group, 3-bromopropyl group, iododifluoromethyl group, 2-iodoethyl group, 3-iodopropyl group Conversion _C 1 -C ₈ alkyl group, 1-chloroethenyl group, 2,2-dichloroethene pantothenyl group, 2-chloroethenyl group, 4-chloro-1,3-pentadienyl group, 1-fluoro-ethenyl group, 1-bromoethenyl group such as halogen-substituted _C 2 -C ₈ alkenyl group, 2-chloroethynyl group, 2-fluoroethynyl group, 2-bromo-ethynyl group, 4-fluoro-1-buten-3-ynyl group, 4-chloro-fluoro-1-butene 3-ynyl group and halogen-substituted _C 2 -C ₈ alkynyl group, such as.

X^１がシアノ基の場合：
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基などのシアノ置換C_１〜C_８アルキル基、２−シアノエテニル基、３−シアノ−２−プロペニル基などのシアノ置換C_２〜C_８アルケニル基、２−シアノエチニル基、３−シアノ−２−プロピニル基などのシアノ置換C_２〜C_８アルキニル基が挙げられる。 When X ¹ is a cyano group:
Cyanomethyl, 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl cyano-substituted _C 1 -C ₈ alkyl group such as a group, 2-cyanoethenyl group, cyano _C 2 ~ such as 3-cyano-2-propenyl group And cyano-substituted C ₂ -C ₈ alkynyl groups such as C ₈ alkenyl group, 2-cyanoethynyl group, 3-cyano-2-propynyl group and the like.

X^２で置換されたAにおいて、次のような具体的な置換基を挙げることができる。 In A substituted with X ² , the following specific substituents can be exemplified.

X^２がC_１〜C_４アルキル基の場合：
（２−メチルフェニル）メチル基、（３−メチルフェニル）メチル基、（４−メチルフェニル）メチル基、（２−エチルフェニル）メチル基、（２−メチルフェニル）エチル基、（３−エチルフェニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキル置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基などのC_１〜C_４アルキル置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ alkyl group:
(2-methylphenyl) methyl group, (3-methylphenyl) methyl group, (4-methylphenyl) methyl group, (2-ethylphenyl) methyl group, (2-methylphenyl) ethyl group, (3-ethylphenyl) ) the number of carbon atoms of the _C 1 -C ₄ alkyl-substituted _C 7 -C ₉ aralkyl group (the alkyl moiety such as ethyl group is 1 to 3), 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group , 2-ethylphenyl group, and _C 1 -C ₄ alkyl-substituted phenyl group such as 3-ethylphenyl group.

X^２がC_１〜C_４アルコキシ基の場合：
（２−メトキシフェニル）メチル基、（３−メトキシフェニル）メチル基、（４−メトキシフェニル）メチル基、（２−エトキシフェニル）メチル基、（２−エトキシフェニル）エチル基、（３−エトキシフェニル）エチル基などのC_１〜C_４アルコキシ置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基などのC_１〜C_４アルコキシ置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ alkoxy group:
(2-methoxyphenyl) methyl group, (3-methoxyphenyl) methyl group, (4-methoxyphenyl) methyl group, (2-ethoxyphenyl) methyl group, (2-ethoxyphenyl) ethyl group, (3-ethoxyphenyl) ) the number of carbon atoms of the _C 1 -C ₄ alkoxy-substituted _C 7 -C ₉ aralkyl group (the alkyl moiety such as ethyl group is 1 to 3), 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, a 4-methoxyphenyl group , 2-ethoxyphenyl group, and a _C 1 -C ₄ alkoxy-substituted phenyl groups such as 3-ethoxyphenyl group.

X^２がC_１〜C_４のアルキルチオ基の場合：
（２−メチルチオフェニル）メチル基、（３−メチルチオフェニル）メチル基、（４−メチルチオフェニル）メチル基、（２−エチルチオフェニル）メチル基、（２−メチルチオフェニル）エチル基、（３−エチルチオフェニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキルチオ置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−メチルチオフェニル基、３−メチルチオフェニル基、４−メチルチオフェニル基、２−エチルチオフェニル基、３−エチルチオフェニル基などのC_１〜C_４アルキルチオ置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is an alkylthio group of _C 1 -C _4:
(2-methylthiophenyl) methyl group, (3-methylthiophenyl) methyl group, (4-methylthiophenyl) methyl group, (2-ethylthiophenyl) methyl group, (2-methylthiophenyl) ethyl group, (3-ethyl thiophenyl) the number of carbon atoms in the _C 1 -C ₄ alkylthio-substituted _C 7 -C ₉ aralkyl group (the alkyl moiety such as ethyl group is 1 to 3), 2-methylthiophenyl group, 3-methylthiophenyl group, 4-methylthio phenyl group, 2-ethylthiophenyl group, and C ₁ -C ₄ alkylthio-substituted phenyl group such as 3-ethyl thiophenyl group.

X^２がC_１〜C_４アルキルスルフィニル基の場合：
（２−メチルスルフィニルフェニル）メチル基、（３−メチルスルフィニルフェニル）メチル基、（４−メチルスルフィニルフェニル）メチル基、（２−エチルスルフィニルフェニル）メチル基、（２−メチルスルフィニルフェニル）エチル基、（３−エチルスルフィニルフェニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキルスルフィニル置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−メチルスルフィニルフェニル基、３−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、２−エチルスルフィニルフェニル基、３−エチルスルフィニルフェニル基などのC_１〜C_４アルキルスルフィニル置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ alkylsulfinyl group:
(2-methylsulfinylphenyl) methyl group, (3-methylsulfinylphenyl) methyl group, (4-methylsulfinylphenyl) methyl group, (2-ethylsulfinylphenyl) methyl group, (2-methylsulfinylphenyl) ethyl group, (3-ethylsulfinyl-phenyl) _C 1 -C ₄ alkylsulfinyl-substituted _C 7 -C ₉ aralkyl group such as ethyl group (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3), 2-methylsulfinyl phenyl, 3-methyl sulfinyl phenyl group, 4-methylsulfinylphenyl group, 2-ethylsulfinyl phenyl groups include C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl-substituted phenyl group such as 3-ethylsulfinyl phenyl group.

X^２がC_１〜C_４アルキルスルホニル基の場合：
（２−メチルスルホニルフェニル）メチル基、（３−メチルスルホニルフェニル）メチル基、（４−メチルスルホニルフェニル）メチル基、（２−エチルスルホニルフェニル）メチル基、（２−メチルスルホニルフェニル）エチル基、（３−エチルスルホニルフェニル）エチル基などのC_１〜C_４アルキルスルホニル置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−メチルスルホニルフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、２−エチルスルホニルフェニル基、３−エチルスルホニルフェニル基などのC_１〜C_４アルキルスルホニル置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ alkylsulfonyl group:
(2-methylsulfonylphenyl) methyl group, (3-methylsulfonylphenyl) methyl group, (4-methylsulfonylphenyl) methyl group, (2-ethylsulfonylphenyl) methyl group, (2-methylsulfonylphenyl) ethyl group, _C 1 -C ₄ alkylsulfonyl substituted _C 7 -C ₉ aralkyl group such as (3-ethylsulfonyl) ethyl group (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3), 2-methylsulfonyl phenyl group, 3-methyl aminosulfonylphenyl group, 4-methylsulfonylphenyl group, 2-ethylsulfonyl phenyl groups include C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl-substituted phenyl group such as 3-ethylsulfonyl phenyl group.

X^２がC_１〜C_４ハロアルキル基の場合：
（２−トリフルオロメチルフェニル）メチル基、（３−トリフルオロメチルフェニル）メチル基、（４−トリフルオロメチルフェニル）メチル基、（４−クロロメチルフェニル）メチル基、｛４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）フェニル｝エチル基などのC_１〜C_４ハロアルキル置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロメチルフェニル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル）フェニル基などのC_１〜C_４ハロアルキル置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ haloalkyl group:
(2-trifluoromethylphenyl) methyl group, (3-trifluoromethylphenyl) methyl group, (4-trifluoromethylphenyl) methyl group, (4-chloromethylphenyl) methyl group, {4- (1,1 , 2,2,2-pentafluoroethyl) phenyl} ethyl group and the like C ₁ -C ₄ haloalkyl-substituted C ₇ -C ₉ aralkyl groups (the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms), 2-trifluoromethyl C _1- such as phenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-chloromethylphenyl group, 4- (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl) phenyl group, etc. C ₄ haloalkyl-substituted phenyl group.

X^２がC_１〜C_４ハロアルコキシ基の場合：
（２−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチル基、（４−クロロメトキシフェニル）メチル基、｛４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル｝エチル基などのC_１〜C_４ハロアルコキシ置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−ジフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−クロロメトキシフェニル基、４−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）フェニル基などのC_１〜C_４ハロアルコキシ置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a _C 1 -C ₄ haloalkoxy groups:
(2-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, (3-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, (4-difluoromethoxyphenyl) methyl group, (4-trifluoromethoxyphenyl) methyl group, (4-chloromethoxyphenyl) C ₁ -C ₄ haloalkoxy-substituted C ₇ -C ₉ aralkyl groups such as a methyl group and a {4- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl} ethyl group (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3) ), 2-trifluoromethoxyphenyl group, 3-trifluoromethoxyphenyl group, 4-difluoromethoxyphenyl group, 4-trifluoromethoxyphenyl group, 4-chloromethoxyphenyl group, 4- (1,1,2,2) include C ₁ -C ₄ haloalkoxy-substituted phenyl group such as 2-pentafluoroethoxy) phenyl group.

X^２がハロゲン原子の場合：
（４−フルオロフェニル）メチル基、（２−クロロフェニル）メチル基、（３−クロロフェニル）メチル基、（４−クロロフェニル）メチル基、（２−ブロモフェニル）メチル基、（２−フルオロフェニル）エチル基、（３−クロロフェニル）エチル基などのハロゲン置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基などのハロゲン置換フェニルが挙げられる基が挙げられる。 When X ² is a halogen atom:
(4-fluorophenyl) methyl group, (2-chlorophenyl) methyl group, (3-chlorophenyl) methyl group, (4-chlorophenyl) methyl group, (2-bromophenyl) methyl group, (2-fluorophenyl) ethyl group , Halogen substituted C ₇ -C ₉ aralkyl groups such as (3-chlorophenyl) ethyl group (the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms), 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4 Examples include halogen-substituted phenyl such as -chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, and 3-bromophenyl group.

X^２がシアノ基の場合：
（２−シアノフェニル）メチル基、（３−シアノフェニル）メチル基、（４−シアノフェニル）メチル基、（２−シアノフェニル）エチル基、（３−シアノフェニル）エチル基などのシアノ置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−シアノフェニル基などのシアノ置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a cyano group:
Cyano-substituted C ₇ such as (2-cyanophenyl) methyl group, (3-cyanophenyl) methyl group, (4-cyanophenyl) methyl group, (2-cyanophenyl) ethyl group, (3-cyanophenyl) ethyl group, etc. -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), 2-cyanophenyl group, 3-cyanophenyl group, a cyano-substituted phenyl group such as 4-cyanophenyl group.

X^２がニトロ基の場合：
（２−ニトロフェニル）メチル基、（３−ニトロフェニル）メチル基、（４−ニトロフェニル）メチル基、（２−ニトロフェニル）エチル基、（３−ニトロフェニル）エチル基などのニトロ置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基などのニトロ置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a nitro group:
Nitro-substituted C ₇ such as (2-nitrophenyl) methyl group, (3-nitrophenyl) methyl group, (4-nitrophenyl) methyl group, (2-nitrophenyl) ethyl group, (3-nitrophenyl) ethyl group, etc. -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group, a nitro-substituted phenyl group such as 4-nitrophenyl group.

X^２がフェニル基の時
（２−ビフェニル）メチル基、（３−ビフェニル）メチル基、（４−ビフェニル）メチル基、（２−ビフェニル）エチル基、（３−ビフェニル）エチル基などのフェニル置換C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基などのフェニル置換フェニル基が挙げられる。 When X ² is a phenyl group, phenyl substitution such as (2-biphenyl) methyl group, (3-biphenyl) methyl group, (4-biphenyl) methyl group, (2-biphenyl) ethyl group, (3-biphenyl) ethyl group, etc. Examples thereof include phenyl-substituted phenyl groups such as C _{7 to} C ₉ aralkyl groups (the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms), 2-biphenyl group, 3-biphenyl group, 4-biphenyl group and the like.

尚、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物として、下記の表１〜５に記載の化合物を例示することができる。これらの中で、ＡＸｎとして、Ａが水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、COOR^２（R^２は、水素原子またはC_１〜C_４のアルキル基を示す）であり、ｎが０〜３であり、Ｘの中のX^１がC_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、ハロゲン原子であり、Ｘの中のX^２がC_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子である組合せが好ましい。 In addition, as this invention compound shown by general formula (I), the compound of the following Tables 1-5 can be illustrated. Among these, as AXn, A is a hydrogen atom, a C _{1 to} C ₈ alkyl group, a C _{7 to} C ₉ aralkyl group (the carbon number of the alkyl moiety is 1 to 3), COOR ² (R ² is a hydrogen atom) a represents an atomic or an alkyl group of _C 1 _{~C 4),} n is 0 to 3, ^{X 1} is _C 3 -C ₆ cycloalkyl group in X, C ₁ -C ₄ alkoxy group, a halogen atom And a combination in which X ² in X is a C ₁ -C ₄ alkyl group, a C ₁ -C ₄ alkoxy group, a C ₁ -C ₄ haloalkyl group, a C ₁ -C ₄ haloalkoxy group, or a halogen atom is preferable. .

表１〜表５に示されている、a）、b）、c）、d）は次の内容を示す。   A), b), c) and d) shown in Tables 1 to 5 show the following contents.

a）：ｍは、環状飽和炭化水素部の鎖長を示し、例えば、１は５員環であり、シクロペンタン環を意味する。
b）：R^１は、２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミノ基のアミノ基窒素原子上の置換基を示し、結合位置は、窒素原子に結合した炭素原子を水素が不足した炭素原子で示している。尚、Hは水素原子である。 a): m represents the chain length of the cyclic saturated hydrocarbon moiety, for example, 1 is a 5-membered ring, meaning a cyclopentane ring.
b): R ¹ represents a substituent on the amino group nitrogen atom of the 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamino group, and the bonding position is a carbon atom deficient in hydrogen from the carbon atom bonded to the nitrogen atom. Show. H is a hydrogen atom.

c）：X^１nで置換されたAについて説明する。例えば、化合物番号（Ｉ−３１）のCH_２CH_２は、水素原子の不足した炭素原子で環状飽和炭化水素部で結合し、更に、他方の水素原子の不足した炭素原子でX^１nと結合していることを意味する。ここで、X^１nの記載法について述べる。「−」は、未置換（ｎ＝０）であることを意味する。また、Ａ上に置換基を有する場合、「−」の前の数字で結合位置を示し、後ろに、置換基（X^１）と、結合位置が２箇所以上ある場合の個数を示す。ここで、この結合位置は上記の表においても明細書の説明文と同様に、環状飽和炭化水素中の炭素原子と結合しているAX^１nとして記載しているので、Aの環状飽和炭化水素部に結合した炭素原子を１位として記載している。すなわち、２−OCH_３はCH_２CH_２の環状飽和炭化水素中の炭素原子と結合した炭素原子を１位として、更に、２位の炭素原子にメトキシ基が結合していることを示している。この結合位置の表記方法は、化合物の命名法と異なっている場合があるが、同じ内容を意味することは当然である。例えば、化合物番号（Ｉ−２５）のCは、結合数の不足している炭素原子で環状飽和炭化水素部に結合し、更に、同じ炭素原子で３個のフッ素原子に結合していることを意味する。このように、X^１nで置換されたAを炭素原子と水素原子で示す場合、環状飽和炭化水素部やX^１nに結合している炭素原子の結合数を不足させたままで記載している。 c): A substituted with X ¹ n will be described. For example, CH ₂ CH ₂ in Compound No. (I-31) is bonded at the cyclic saturated hydrocarbon moiety with a carbon atom deficient in hydrogen atoms, and further bonded with X ¹ n at the other carbon atom deficient in hydrogen atom. Means that Here, a description method of X ¹ n will be described. “-” Means unsubstituted (n = 0). Moreover, when it has a substituent on A, the bonding position is indicated by a number before “-”, and the number of the substituent (X ¹ ) and the number of bonding positions when there are two or more bonding positions are shown. Here, since this bonding position is described as AX ¹ n bonded to a carbon atom in the cyclic saturated hydrocarbon in the above table as well as in the description of the specification, the cyclic saturated hydrocarbon of A The carbon atom bonded to the moiety is described as the 1-position. That is, 2-OCH ₃ indicates that the carbon atom bonded to the carbon atom in the cyclic saturated hydrocarbon of CH ₂ CH ₂ is the 1st position, and further the methoxy group is bonded to the 2nd position carbon atom. . This notation method of the bonding position may be different from the nomenclature of the compound, but naturally it means the same content. For example, C in Compound No. (I-25) is bonded to a cyclic saturated hydrocarbon moiety with a carbon atom having an insufficient number of bonds, and further bonded to three fluorine atoms with the same carbon atom. means. As described above, when A substituted with X ¹ n is represented by a carbon atom and a hydrogen atom, the number of bonds of the carbon atom bonded to the cyclic saturated hydrocarbon portion or X ¹ n is described as being insufficient. .

ｄ）:X^２nで置換されたAについて説明する。
１）Aがアラルキル基の場合：
例えば、化合物番号（Ｉ−１０１）のCH_２Phは炭素鎖が１で水素原子の不足した炭素原子で、環状飽和炭化水素部に結合し、且つ、フェニル基（フェニル基をPhで表す）と結合していることを示している。また、化合物番号（Ｉ−１２０）のCH_２CHPhは、炭素鎖が２で、水素原子の不足している末端の炭素原子で環状飽和炭化水素部に結合し、更に、もう一方の水素原子の不足した炭素原子がX^２n及び、フェニル基と結合していることを意味する。ここで、X^２nの記載法について述べる。「−」は、未置換（ｎ＝０）であることを意味する。また、Ａ上に置換基を有する場合、フェニル環上に置換基がある場合は「−」の前の数字で結合位置を示し、後ろに、置換基（X^２）と、結合位置が２箇所以上ある場合の個数を示す。この場合、環状飽和炭化水素部に結合しているアルキル鎖と結合している炭素原子を１位とする。 d) A substituted with X ² n will be described.
1) When A is an aralkyl group:
For example, CH ₂ Ph in compound number (I-101) is a carbon atom having a carbon chain of 1 and lacking hydrogen atoms, bonded to a cyclic saturated hydrocarbon moiety, and a phenyl group (the phenyl group is represented by Ph). Indicates that they are connected. Further, CH ₂ CHPh of Compound No. (I-120) has a carbon chain of 2 and is bonded to the cyclic saturated hydrocarbon moiety at the terminal carbon atom lacking a hydrogen atom. It means that a deficient carbon atom is bonded to X ² n and a phenyl group. Here, a description method of X ² n will be described. “-” Means unsubstituted (n = 0). In addition, when there is a substituent on A, if there is a substituent on the phenyl ring, the number before “-” indicates the bonding position, followed by the substituent (X ² ) and ^two bonding positions. The number in the case where there is the above is shown. In this case, the carbon atom bonded to the alkyl chain bonded to the cyclic saturated hydrocarbon portion is defined as the 1st position.

また、アルキル鎖上に置換基を有する場合は「−」の前のギリシャ文字で結合位置を示し、後ろに、置換基（X^２）と、結合位置が２箇所以上ある場合の個数を示す。この場合、環状飽和炭化水素部に結合している炭素原子をα位とする。例えば、（Ｉ−１２０）のβ−Clは、水素原子の不足している末端の炭素原子で環状飽和炭化水素部に結合し、更に、もう一方の水素原子の不足した炭素原子が塩素原子及び、フェニル基と結合していることを意味する。また、化合物番号（Ｉ−１２１）のβ−Cl、４−CF_３は、水素原子の不足している末端の炭素原子で環状飽和炭化水素部に結合し、更に、もう一方の水素原子の不足した炭素原子が塩素原子及び、フェニル基と結合し、且つ、フェニル環上４位にトリフルオロメチル基が結合していることを示している。 In addition, when a substituent is present on the alkyl chain, the Greek letter before “-” indicates the bonding position, followed by the substituent (X ² ) and the number when there are two or more bonding positions. In this case, the carbon atom bonded to the cyclic saturated hydrocarbon portion is the α-position. For example, β-Cl of (I-120) is bonded to a cyclic saturated hydrocarbon moiety at a terminal carbon atom lacking a hydrogen atom, and the carbon atom lacking another hydrogen atom is a chlorine atom and , Which means bonded to a phenyl group. In addition, β-Cl, 4-CF ₃ in the compound number (I-121) is bonded to the cyclic saturated hydrocarbon moiety at the terminal carbon atom lacking a hydrogen atom, and the other hydrogen atom is deficient. This shows that the carbon atom bonded to the chlorine atom and the phenyl group, and the trifluoromethyl group is bonded to the 4-position on the phenyl ring.

２）Aがフェニル基の場合：
フェニル基をＰｈで表わす。次に、X^２nの記載法について述べる。「−」は、未置換（ｎ＝０）であることを意味する。また、フェニル環上に置換基がある場合は半角の「−」の前の数字で結合位置を示し、後ろに、置換基（X^２）と、結合ハ置が２箇所以上ある場合の個数を示す。この時、環状飽和炭化水素部に結合しているフェニル環上の炭素原子を１位とする。 2) When A is a phenyl group:
The phenyl group is represented by Ph. Next, a description method of X ² n will be described. “-” Means unsubstituted (n = 0). In addition, when there is a substituent on the phenyl ring, the number in front of the half-width “-” indicates the bonding position, followed by the number of substituents (X ² ) and two or more bonding positions. Show. At this time, the carbon atom on the phenyl ring bonded to the cyclic saturated hydrocarbon moiety is defined as the 1st position.

次いで、本化合物（Ｉ）の製造方法について説明する。第二の要旨に係る本発明の製造方法において、使用される溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されないが、通常、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、N−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類などが挙げられる。   Subsequently, the manufacturing method of this compound (I) is demonstrated. In the production method of the present invention according to the second aspect, the solvent used is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction. Usually, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane, benzene, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, aliphatic ethers such as petroleum ether, hexane and methylcyclohexane, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidinone, Examples thereof include ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, and alcohols such as methanol and ethanol.

使用される他の溶媒としては、水、二硫化炭素、アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、２種類以上を混合して使用しても良い。本発明による方法の反応は、溶媒、または、溶媒混合物中で有利に行なわれる。また、互いに均一な層を形成することのない溶媒からなる溶媒組成物が挙げられる。この場合、反応系に相間移動触媒、例えば、慣用の第４アンモニウム塩または、クラウンエーテルを添加した方が良い場合もある。   Other solvents used include water, carbon disulfide, acetonitrile, ethyl acetate, pyridine, dimethyl sulfoxide and the like. These solvents may be used as a mixture of two or more. The reaction of the process according to the invention is advantageously carried out in a solvent or solvent mixture. Moreover, the solvent composition which consists of a solvent which does not form a uniform layer mutually is mentioned. In this case, it may be better to add a phase transfer catalyst such as a conventional quaternary ammonium salt or crown ether to the reaction system.

次いで、第二の要旨に係る本発明の製造法について説明する。本発明化合物（Ｉ）は、下記の一般式（II）[以下、化合物（II）と略称する]で表されるカルボニル誘導体と一般式（III）[以下、化合物（III）と略称する]で表される２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体とを還元剤を用いて還元的アミノ化反応を行なうことにより、化合物（III）のアミノ基窒素原子と化合物（II）のカルボニル炭素原子間に窒素−炭素結合を生成させることを特徴とする。これらを反応式で示したのが、下記の反応式である。   Next, the production method of the present invention according to the second aspect will be described. The compound (I) of the present invention comprises a carbonyl derivative represented by the following general formula (II) [hereinafter abbreviated as compound (II)] and a general formula (III) [hereinafter abbreviated as compound (III)]. By performing a reductive amination reaction with the 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented using a reducing agent, the amino group nitrogen atom of compound (III) and the carbonyl carbon atom of compound (II) A nitrogen-carbon bond is formed between them. These are shown in the following reaction formula.

（式中、Ｒ^１、ｍ、A、X、ｎは上述の通りである。） (Wherein R ¹ , m, A, X, and n are as described above.)

反応は通常、化合物（II）と化合物（III）と還元剤を溶媒中あるいは、無溶媒で混合することにより行なわれる。また、本反応は、反応中間体としてイミンまたはイミニウムイオン（若しくはエナミン）化合物を経由するので、反応は無触媒でも進行するが、触媒やプロトン源として酸を使用したほうが良い場合もある。また、本還元的アミノ化の反応条件について、特に制限はないが、化合物（II）の化合物（III）に対する使用量は過剰に加えた方が、反応は進行しやすいが、過剰に加えなくても反応は進行する。通常０．０１〜１００倍モル、好ましくは０．１〜１０倍モルである。反応温度や反応時間は化合物（II）、化合物（III）及び還元剤によるが、反応温度は通常０〜２００℃、好ましくは０〜１００℃である。また、反応時間は数分〜数日である。   The reaction is usually carried out by mixing compound (II), compound (III) and a reducing agent in a solvent or without solvent. In addition, since this reaction passes through an imine or iminium ion (or enamine) compound as a reaction intermediate, the reaction proceeds even without a catalyst, but it may be better to use an acid as a catalyst or a proton source. The reaction conditions for this reductive amination are not particularly limited, but the reaction tends to proceed if the amount of compound (II) used relative to compound (III) is excessive, but not excessively. The reaction proceeds. Usually, it is 0.01-100 times mole, Preferably it is 0.1-10 times mole. Although the reaction temperature and reaction time depend on the compound (II), the compound (III) and the reducing agent, the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C. The reaction time is several minutes to several days.

上記において、酸の使用が好ましい場合、使用される酸性化合物としては、以下の化合物を例示できる。通常、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸、過塩素酸、硫酸などの無機酸。ギ酸、酢酸、p−トルエンスルホン酸などの有機酸が挙げられる。これらの酸は、２種類以上混合して使用しても良い。   In the above, when the use of an acid is preferable, examples of the acidic compound used include the following compounds. Usually, inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, perchloric acid, sulfuric acid. Examples include organic acids such as formic acid, acetic acid, and p-toluenesulfonic acid. These acids may be used as a mixture of two or more.

本発明で使用される還元剤としては、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム等の複合水素化合物であることが好ましい。また、複合水素化合物以外にも、例えば、水素ガスとパラジウム／炭素やラネーニッケル、ギ酸などの各種水素化触媒の組み合わせも使用できる。また、水素化ホウ素ナトリウム、ボラン−ピリジン混合物、亜鉛−酢酸混合物、水素化ホウ素亜鉛−塩化亜鉛等も挙げることができる。   The reducing agent used in the present invention is preferably a complex hydrogen compound such as sodium triacetoxyborohydride or sodium cyanoborohydride. In addition to the complex hydrogen compound, for example, a combination of hydrogen gas and various hydrogenation catalysts such as palladium / carbon, Raney nickel, and formic acid can be used. Further, sodium borohydride, borane-pyridine mixture, zinc-acetic acid mixture, zinc borohydride-zinc chloride and the like can also be mentioned.

還元剤の化合物（III）に対する使用量は還元剤にもよるが、例えば、好適に使用されるトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウムは過剰に加えた方が、反応は進行しやすいが、過剰に加えなくても反応は進行する。通常０．１〜１００倍モル、好ましくは１．０〜１０倍モルである。   The amount of the reducing agent used relative to the compound (III) depends on the reducing agent. For example, the reaction is more likely to proceed if excessively used sodium triacetoxyborohydride or sodium cyanoborohydride is added in excess. However, the reaction proceeds without excessive addition. Usually, it is 0.1-100 times mole, Preferably it is 1.0-10 times mole.

勿論、本反応は、反応中間体としてイミンまたはイミニウムイオン（若しくはエナミン）化合物を経由するので、この反応中間体をまず生成させた後、還元剤を加え、反応する方法でも合成可能である。使用される還元剤、及び、反応条件は本発明第二の条件と同様である。   Of course, since this reaction passes through an imine or iminium ion (or enamine) compound as a reaction intermediate, it can also be synthesized by a method in which this reaction intermediate is first produced and then a reducing agent is added and reacted. The reducing agent used and the reaction conditions are the same as in the second condition of the present invention.

また、一般式（Ｉ）で表される化合物の内、一般式（Ｉ−ａ）で表される、アミノ基窒素上にC_１〜C_４アルキル基を有する化合物は、一般式（Ｉ−ｂ）で表される、アミノ基窒素上に水素原子を有する化合物を、アルキル化することによっても得ることができる。これを、反応式で示したのが、下記の反応式である。 Further, the compounds represented by formula (I), represented by the general formula (I-a), compounds having a C ₁ -C ₄ alkyl group on the amino group nitrogen of the general formula (I-b It can also be obtained by alkylating a compound having a hydrogen atom on the amino group nitrogen. This is shown in the following reaction formula.

（式中、Ｒ^１−aはC_１〜C_４アルキル基、ｍ、A、X、ｎは上記の通りである。） (In the formula, R ^1-a is a C ₁ -C ₄ alkyl group, and m, A, X, and n are as described above.)

上記のアルキル化で使用されるアルキル化剤としては、臭化メチル、沃化メチル、塩化エチル、沃化エチル、２−ブロモプロパン、臭化（n−）プロパン、沃化（n−）ブタン等のハロゲン置換C_１〜C_４アルキル化合物、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等のジ（C_１〜C_４アルキル）置換硫酸エステル化合物、メタンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル等のC_１〜C_４アルキル置換スルホン酸エステル類等が挙げられる。 Examples of the alkylating agent used in the above alkylation include methyl bromide, methyl iodide, ethyl chloride, ethyl iodide, 2-bromopropane, bromide (n-) propane, and iodide (n-) butane. halogen-substituted C ₁ -C ₄ alkyl compounds of dimethyl sulfate, di (C ₁ -C ₄ alkyl) -substituted acid ester compounds such as diethyl sulfate, methyl methanesulfonate, such as ethyl p- toluenesulfonic acid C ₁ -C ₄ Examples include alkyl-substituted sulfonic acid esters.

本アルキル化の工程は塩基の添加がなくても反応が進行することもあるが、塩基の添加が好ましい場合には塩基を添加する。使用される塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、炭酸カルシウム、炭酸バリウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化合物等が使用できる。反応条件は、溶媒、化合物（Ｉ−ｂ）の種類、塩基等により異なるが、反応温度としては、通常０〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃である。反応時間は、通常０．１時間〜数日であり、好ましくは０．５時間〜２日である。   In this alkylation step, the reaction may proceed even without the addition of a base, but when the addition of a base is preferred, a base is added. Bases used include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate and potassium hydrogen carbonate, alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate and barium carbonate, sodium hydroxide and potassium hydroxide. Alkali metal hydroxides such as lithium, sodium and potassium, alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, alkali metal hydrogens such as sodium hydride and potassium hydride A compound etc. can be used. The reaction conditions vary depending on the solvent, the type of compound (Ib), the base and the like, but the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C, preferably 10 to 100 ° C. The reaction time is usually 0.1 hour to several days, preferably 0.5 hour to 2 days.

上記のアルキル化で使用される溶媒としては、反応に関与しなければ特に限定されないが、通常、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、石油エーテル、ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−２−ピロリジノン等のアミド類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類等が挙げられる。   The solvent used in the above alkylation is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, but usually halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and dichloroethane, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene. Aliphatic ethers such as petroleum ether, hexane and methylcyclohexane, amides such as N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidinone, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, Examples thereof include alcohols such as methanol and ethanol.

使用される他の溶媒としては、水、アセトン、二硫化炭素、アセトニトリル、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、２種類以上を混合して使用しても良い。本発明による方法の反応は、溶媒、または、溶媒混合物中で有利に行なわれる。また、互いに均一な層を形成することのない溶媒からなる溶媒組成物が挙げられる。この場合、反応系に相間移動触媒、例えば、慣用の第４アンモニウム塩または、クラウンエーテルを添加した方が良い場合もある。   Other solvents used include water, acetone, carbon disulfide, acetonitrile, ethyl acetate, pyridine, dimethyl sulfoxide and the like. These solvents may be used as a mixture of two or more. The reaction of the process according to the invention is advantageously carried out in a solvent or solvent mixture. Moreover, the solvent composition which consists of a solvent which does not form a uniform layer mutually is mentioned. In this case, it may be better to add a phase transfer catalyst such as a conventional quaternary ammonium salt or crown ether to the reaction system.

また、上述の反応式のアルキル化において、一般式（Ｉ−b）で表される化合物とカルボニル化合物（アルデヒド化合物やケトン化合物であって、炭素鎖がC_１〜C_４の化合物）と還元剤を用いる還元的アミノ化によるアルキル化によっても一般式（Ｉ−a）で表される化合物を得ることができる。この反応で使用されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のC_１〜C_４アルデヒド化合物、アセトン、メチルエチルケトン等のC_１〜C_４ケトン化合物が挙げられる。尚、還元剤、反応条件、使用溶媒、反応時間等は、上述した本発明第二の条件と同様である。 Further, in the reaction formula alkylation of the above, formula (I-b) compound and a carbonyl compound represented by (A aldehyde compound or ketone compound, a compound of carbon chain C ₁ -C ₄₎ with a reducing agent The compound represented by the general formula (Ia) can also be obtained by alkylation by reductive amination using. Examples of the carbonyl compound used in this reaction include C ₁ -C ₄ aldehyde compounds such as formaldehyde, acetaldehyde, and propionaldehyde, and C ₁ -C ₄ ketone compounds such as acetone and methyl ethyl ketone. The reducing agent, reaction conditions, solvent used, reaction time, etc. are the same as the second condition of the present invention described above.

また、一般式（Ｉ）で表される化合物の内、一般式（Ｉ−c）で表される、AがCO_２Hである化合物は、一般式（Ｉ−d）で表される、AがCO_２Ｒ^２−aである化合物を加水分解することによっても得ることができる。これを、反応式で示したのが、下記の反応式である。 In addition, among the compounds represented by the general formula (I), the compound represented by the general formula (Ic), in which A is CO ₂ H, is represented by the general formula (Id), It can also be obtained by hydrolyzing a compound in which is CO ₂ R ^2-a . This is shown in the following reaction formula.

（式中、Ｒ^２−aはC_１〜C_４アルキル基を示し、Ｒ^１、ｍ、は上述の通りである。） (In the formula, R ^2-a represents a C ₁ -C ₄ alkyl group, and R ¹ and m are as described above.)

上記の加水分解は、酸性および塩基性のいずれの条件下でも行なうことができる。加水分解を酸性条件下で行なう場合、触媒には、通常、塩酸、臭化水素酸、硫酸などの無機酸を使用する。溶媒には、通常、水中、若しくは、水に酢酸などの有機酸を加えて行なう。加水分解を塩基性で行なう場合、塩基には通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属塩基等を使用する。溶媒には、通常、水中、若しくは、水にエタノール等のアルコール類を加えて行なう。加水分解温度は、通常２０℃〜還流点の範囲、また、反応時間は通常数分〜数時間である。   The hydrolysis can be performed under both acidic and basic conditions. When the hydrolysis is carried out under acidic conditions, an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid or sulfuric acid is usually used as the catalyst. The solvent is usually used in water or by adding an organic acid such as acetic acid to water. When the hydrolysis is performed in a basic manner, an alkali metal base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide is usually used as the base. The solvent is usually used in water or by adding an alcohol such as ethanol to water. The hydrolysis temperature is usually in the range of 20 ° C. to the reflux point, and the reaction time is usually several minutes to several hours.

上記で使用される一般式（II）で表されるカルボニル誘導体と一般式（III）で表される２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体は、市販品や既存の技術で製造される化合物を使用することができる。   The carbonyl derivative represented by the general formula (II) and the 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (III) used above are produced by commercially available products or existing techniques. Compounds can be used.

更に、本発明の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体は、容易に酸付加塩を形成することができるので、無機酸塩または有機酸塩の形態で使用してもよい。ここで、酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸；およびギ酸、酢酸、酪酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、マレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、シュウ酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、サッカリンなどの有機酸、などが挙げられる。   Furthermore, the N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (I) of the present invention can easily form an acid addition salt. Therefore, it may be used in the form of inorganic acid salt or organic acid salt. Here, examples of acids that form acid addition salts include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, nitric acid, sulfuric acid, and phosphoric acid; and formic acid, acetic acid, butyric acid, and p-toluenesulfonic acid. And organic acids such as dodecylbenzenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, maleic acid, palmitic acid, stearic acid, oxalic acid, succinic acid, fumaric acid, tartaric acid, citric acid, salicylic acid and saccharin.

次に、本発明に係る本発明の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体及びその酸付加塩の農園芸用病害防除剤の活性成分としての有用性について説明する。   Next, agriculture and horticulture of N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivatives and acid addition salts thereof represented by the general formula (I) of the present invention according to the present invention The usefulness of the disease control agent as an active ingredient will be described.

本発明の一般式（Ｉ）は下記に示す広汎な植物病害に対して防除効果を呈する。イネいもち病（Pyricularia grisea）、イネごま葉枯病（Cochliobolusmiyabeanus）、イネ白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、イネ紋枯病（Rhizoctonia solani）、イネ小黒菌核病（Helminthosporiumsigmoideun）、イネばか苗病（Gibberella fujikuroi）、イネ苗立枯病（Pythium aphanidermatum）、リンゴうどんこ病（Podosphaeraleucotricha）、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴモリニア病（Monilinia mali）、リンゴ斑点落葉病（Alternariaalternata）、リンゴ腐乱病（Valsa mali）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuchiana）、ナシうどんこ病（Phyllactiniapyri）、ナシ赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、ナシ黒星病（Venturia nashicola）、ブドウうどんこ病（Uncinulanecator）、ブドウべと病（Plasmopara viticola）、ブドウ晩腐病（Glomerella cingulata）、オオムギうどんこ病（Erysiphegraminis f. sp hordei）、オオムギ黒さび病（Puccinia graminis）、オオムギ黄さび病（Pucciniastriiformis）、オオムギ斑葉病（Pyrenophora graminea）、オオムギ雲形病（Rhynchosporium secalis）、コムギうどんこ病（Erysiphegraminis f. sp tritici）、コムギ赤さび病（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病（Pucciniastriiformis）、コムギ眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、コムギ赤かび病（Microdochiumnivale）、コムギふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、コムギ葉枯病（Septoria tritici）、ウリ類うどんこ病（Sphaerothecafuliginea）、ウリ類の炭疸病（Colletotrichum lagenarium）、キュウリべと病（Pseudoperonosporacubensis）、キュウリ灰色疫病（Phytophthora capsici）、トマトうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、トマト輪紋病（Alternariasolani）、ナスうどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、イチゴうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、タバコうどんこ病（Erysiphecichoracearum）、テンサイ褐斑病（Cercospora beticola）、トウモロコシ黒穂病（Ustillaga maydis）、核果類果樹の灰星病（Moniliniafructicola）、種々の作物をおかす灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。   The general formula (I) of the present invention exhibits a controlling effect against the wide variety of plant diseases shown below. Rice blast (Pyricularia grisea), rice sesame leaf blight (Cochliobolusmiyabeanus), rice leaf blight (Xanthomonas oryzae), rice leaf blight (Rhizoctonia solani), rice black rot (Helminthosporiumsigmoideun), rice ella seedling (Gibber ella seedling) fujikuroi), rice seedling blight (Pythium aphanidermatum), apple powdery mildew (Podosphaeraleucotricha), apple black spot disease (Venturia inaequalis), apple morinia disease (Monilinia mali), apple spotted leaf fall (Alternariaalternata), apple rot (Valsa mali) ), Pear black spot disease (Alternaria kikuchiana), pear powdery mildew (Phyllactiniapyri), pear red star disease (Gymnosporangium asiaticum), pear black star disease (Venturia nashicola), grape powdery mildew (Uncinulanecator), grape mildew (Plasmopara viticola) ), Grape late rot (Glomerella cingulata), Barley powdery mildew (Erysiphegraminis f. Sp hordei), Barley black rust (Puccinia gra) minis), barley yellow rust (Pucciniastriiformis), barley leaf (Pyrenophora graminea), barley cloud (Rhynchosporium secalis), wheat powdery mildew (Erysiphegraminis f. sp tritici), wheat red rust (Puccinia recondita) Rust (Pucciniastriiformis), Wheat eye spot disease (Pseudocercosporella herpotrichoides), Wheat leaf mold (Microdochiumnivale), Wheat leaf blight (Leptosphaeria nodorum), Wheat leaf blight (Septoria tritici), Worm powdery mildew (Sphaerothecafuliginea) Colletotrichum lagenarium, cucumber downy mildew (Pseudoperonosporacubensis), cucumber gray plague (Phytophthora capsici), tomato powdery mildew (Erysiphe cichoracearum), tomato ring mold disease (Alternariasolani), eggplant powdery mildew (Erysiphe ), Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli), tobacco powdery mildew (Erysiphecichoracearum), Blossom rot (Cercospora beticola), corn smut (Ustillaga maydis), ash streak (Moniliniafructicola) of fruit and fruit trees, gray mold (Botrytis cinerea) and fungal sclerosis (Sclerotinia sclerotiorum) Can be mentioned.

本発明化合物を農園芸用病害防除剤の有効成分として適用するには、他の何らかの成分も加えずそのままでもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤補助剤と混合して粉剤、水和剤、粒剤、乳剤などの種々の形態に製剤して使用する。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、通常０．１〜９５％重量、好ましくは０．５〜９０％重量％、より好ましくは２〜８０重量％含まれるように製剤する。   In order to apply the compound of the present invention as an active ingredient of an agricultural and horticultural disease control agent, it may be left as it is without adding any other components, but usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other formulation adjuvants. Then, it is formulated and used in various forms such as powders, wettable powders, granules, and emulsions. These preparations are formulated so that the compound of the present invention is usually contained in an amount of 0.1 to 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight, more preferably 2 to 80% by weight.

製剤補助剤として使用する坦体、希釈剤、界面活性剤を例示すれば、固体坦体として、タルク、カオリン、ベンナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレーなど。液体希釈剤として、水、キシレン、トルエン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アルコールなど。界面活性剤はその効果により使い分けるのがよく、乳化剤として、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど。分散剤として、リグニンスルホン酸塩、ジブチルナフタリンスルホン酸塩など、湿潤剤として、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩など、をあげることができる。   Examples of carriers, diluents, and surfactants used as formulation adjuvants include talc, kaolin, bennite, diatomaceous earth, white carbon, and clay as solid carriers. Liquid diluents include water, xylene, toluene, chlorobenzene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, alcohol and the like. Surfactants should be used properly depending on their effects. Examples of emulsifiers include polyoxyethylene alkyl aryl ethers and polyoxyethylene sorbitan monolaurate. Examples of the dispersant include lignin sulfonate and dibutyl naphthalene sulfonate, and examples of the wetting agent include alkyl sulfonate and alkylphenyl sulfonate.

上記製剤には、そのまま使用するものと水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用するものとがある。希釈して使用する時の本発明化合物の濃度は０．００１〜１．０％の範囲が好ましい。また、本発明化合物の使用量は畑、田、果樹園、温室などの農園芸地１haあたり、好ましくは２０〜５０００ｇ、より好ましくは５０〜２０００ｇである。これらの使用濃度および使用量は剤形、使用時期、使用方法、使用場所、対象作物等によっても異なるため、上記の範囲にこだわることなく増減することは勿論可能である。さらに、本発明化合物は他の有効成分、例えば、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤と組み合わせて使用することもできる。   The above preparations include those that are used as they are and those that are diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. The concentration of the compound of the present invention when diluted is preferably in the range of 0.001 to 1.0%. Moreover, the usage-amount of this invention compound becomes like this. Preferably it is 20-5000g per 1ha of agricultural and horticultural lands such as a field, a rice field, an orchard, and a greenhouse, More preferably, it is 50-2000g. Since the concentration and amount of use differ depending on the dosage form, use time, use method, use place, target crop, etc., it is of course possible to increase or decrease without sticking to the above range. Furthermore, the compound of the present invention can be used in combination with other active ingredients such as fungicides, insecticides, acaricides and herbicides.

以下、製造例、製剤例、試験例を示し、本発明を具体的に説明する。なお、本発明はその要旨を越えない限り以下の製造例、製剤例および試験例に限定されるものではない。   Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to production examples, formulation examples, and test examples. In addition, this invention is not limited to the following manufacture examples, formulation examples, and test examples, unless the summary is exceeded.

製造例１：
＜N−シクロペンチル−２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−３）の合成＞
シクロペンタノン（０.２１ｇ,２.５mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（０.４０g,２.３mmol）を１，２−ジクロロエタン（１５ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.５３g,２.５mmol）を加え、室温で２４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 1:
<Synthesis of N-cyclopentyl-2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-3)>
Cyclopentanone (0.21 g, 2.5 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (0.40 g, 2.3 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (15 ml). Sodium triacetoxyborohydride (0.53 g, 2.5 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to adjust the pH to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例２：
＜２，６−ジクロロ−N−メチル−N−（２−メチルシクロペンチル）−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−４）の合成＞
２−メチルシクロペンタノン（０.２０g,２.０mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（０.３４g,１.９mmol）を１，２−ジクロロエタン（１０ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.４２g,２.０mmol）を加え、室温で２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 2:
<Synthesis of 2,6-dichloro-N-methyl-N- (2-methylcyclopentyl) -4-pyridylmethylamine (Compound No. I-4)>
2-Methylcyclopentanone (0.20 g, 2.0 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (0.34 g, 1.9 mmol) in 1,2-dichloroethane (10 ml) After dissolution, sodium triacetoxyborohydride (0.42 g, 2.0 mmol) was added and stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to adjust the pH to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例３：
＜２，６−ジクロロ−N−（２−メトキシカルボニルシクロペンチル）−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−５）の合成＞
２−メトキシカルボニルシクロペンタノン（０.１５g,１.１mmol）と２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン（０.２１g,１.２mmol）を１，２−ジクロロエタン（１０ml）に溶解し、酢酸（０.１３g,２.１mmol）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０.１４g,２.１mmol）を加え、室温で２０時間攪拌した。反応液を水に注ぎクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 3:
<Synthesis of 2,6-dichloro-N- (2-methoxycarbonylcyclopentyl) -4-pyridylmethylamine (Compound No. I-5)>
2-methoxycarbonylcyclopentanone (0.15 g, 1.1 mmol) and 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine (0.21 g, 1.2 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (10 ml). Acetic acid (0.13 g, 2.1 mmol) and sodium cyanoborohydride (0.14 g, 2.1 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例４：
＜２，６−ジクロロ−N−（２−メトキシカルボニルシクロペンチル）−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−６）の合成＞
２−メトキシカルボニルシクロペンタノン（０.２８ g,２.０mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（０.３９g,２.２mmol）を１，２−ジクロロエタン（１０ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.４７g,２.２mmol）を加え、室温で４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 4:
<Synthesis of 2,6-dichloro-N- (2-methoxycarbonylcyclopentyl) -N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-6)>
2-methoxycarbonylcyclopentanone (0.28 g, 2.0 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (0.39 g, 2.2 mmol) were added to 1,2-dichloroethane (10 ml). ), Sodium triacetoxyborohydride (0.47 g, 2.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the pH was adjusted to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例５：
＜N−シクロヘキシル−２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−８）の合成＞
シクロヘキサノン（０.２４ g,２.５mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（０.４０g,２.３mmol）を１，２−ジクロロエタン（１５ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.５３g,２.５mmol）を加え、室温で２４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 5:
<Synthesis of N-cyclohexyl-2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-8)>
Cyclohexanone (0.24 g, 2.5 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (0.40 g, 2.3 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (15 ml), Sodium acetoxyborohydride (0.53 g, 2.5 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the pH was adjusted to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例６：
＜N−（２−ベンジルシクロペンチル）−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−１０１）の合成＞
２−ベンジルシクロペンタノン（０.４０ g,２.３mmol）と２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン（０.４１g,２.３mmol）を１，２−ジクロロエタン（１５ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.５４g,２.５mmol）を加え、室温で２４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 6:
<Synthesis of N- (2-benzylcyclopentyl) -2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-101)>
2-Benzylcyclopentanone (0.40 g, 2.3 mmol) and 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine (0.41 g, 2.3 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (15 ml). Sodium triacetoxyborohydride (0.54 g, 2.5 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the pH was adjusted to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例７：
＜N−（２−ベンジルシクロペンチル）−２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−１０２）の合成＞
２−ベンジルシクロペンタノン（６.０ g,３４mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（６.７g,３８mmol）を１，２−ジクロロエタン（１２０ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（８.０g,３８mmol）を加え、室温で２４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 7:
<Synthesis of N- (2-benzylcyclopentyl) -2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-102)>
2-benzylcyclopentanone (6.0 g, 34 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (6.7 g, 38 mmol) were dissolved in 1,2-dichloroethane (120 ml). Sodium triacetoxyborohydride (8.0 g, 38 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added to adjust the pH to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

製造例８：
＜N−[２−（４−クロロベンジル）シクロペンチル]−２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物番号Ｉ−１０９）の合成＞
２−（４−クロロベンジル）シクロペンタノンi０.４０ g,１.９mmol）と２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（０.３７g,２.１mmol）を１，２−ジクロロエタン（１５ml）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０.４５g,２.１mmol）を加え、室温で２４時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、ｐHを９としクロロホルムを加え攪拌した。有機層を分取し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Production Example 8:
<Synthesis of N- [2- (4-chlorobenzyl) cyclopentyl] -2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound No. I-109)>
2- (4-chlorobenzyl) cyclopentanone i 0.40 g, 1.9 mmol) and 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (0.37 g, 2.1 mmol) Dissolved in dichloroethane (15 ml), sodium triacetoxyborohydride (0.45 g, 2.1 mmol) was added and stirred at room temperature for 24 hours. A saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added, the pH was adjusted to 9, and chloroform was added and stirred. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

上記で使用される化合物（II）は市販品を利用することもできるが、例えば、下記参考製造例１及び、これに準じた方法で合成することができる。   As the compound (II) used above, a commercially available product can be used. For example, the compound (II) can be synthesized by the following Reference Production Example 1 and a method analogous thereto.

参考製造例１：
＜２−ベンジルシクロペンタノン（化合物（II）、m=１、A=CH_２Ph、n=０の化合物）の合成＞
無水DMF（２５ml）中に水素化ナトリウム（１.２g,３０mmol）を加え、そこに２−メトキシカルボニルシクロペンタノン（３.７８g,２５mmol）を滴下し、その後室温で３０分間攪拌した。ベンジルブロマイド（４.７９g,２８mmol）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、メチル−１−ベンジル−２−オキソシクロペンタンカルボキシレートを得た。得られたケトエステルを、４７%臭化水素酸（１８ml）、酢酸（２６ml）中で還流下、６時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ、有機層を７%炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し、目的化合物を無色油状物として得た。 Reference production example 1:
<Synthesis of 2-benzylcyclopentanone (compound (II), m = 1, A = CH ₂ Ph, n = 0 compound)>
Sodium hydride (1.2 g, 30 mmol) was added to anhydrous DMF (25 ml), and 2-methoxycarbonylcyclopentanone (3.78 g, 25 mmol) was added dropwise thereto, followed by stirring at room temperature for 30 minutes. Benzyl bromide (4.79 g, 28 mmol) was added and stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was poured into cold water and extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain methyl-1-benzyl-2-oxocyclopentanecarboxylate. The obtained keto ester was stirred in 47% hydrobromic acid (18 ml) and acetic acid (26 ml) under reflux for 6 hours. The reaction solution was poured into cold water, and the organic layer was washed with 7% aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. After the solvent was distilled off, the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to obtain the target compound as a colorless oil.

上記で使用される化合物（III）は、例えば、下記参考製造例２，３、及び、これらに準じた方法で合成することができる。   The compound (III) used above can be synthesized, for example, by the following Reference Production Examples 2 and 3, and methods according thereto.

参考製造例２：
＜２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン（化合物（III）、R^１=Hの化合物）の合成＞
２，６−ジクロロ−４−クロロメチルピリジン（３.２g,１６mmol）をDMF（３０ml）に溶解させ、フタルイミドカリウム（３.３g,１８mmol）を加え７０℃で２時間攪拌した。反応液を冷水に注ぎ得られた白色結晶をろ取、水洗、乾燥した。得られたフタルイミド付加物を水（１５０ml）に懸濁させ、２５%水酸化ナトリウム水溶液（３.５g）を加え７０℃で１時間攪拌した。続いて、１０%塩酸（１５g）を加え、還流下、２時間攪拌した。反応液をトルエンで洗浄し、水層に食塩（４.５g）、５０%水酸化ナトリウム水溶液（４.５g）を加え、クロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、目的化合物を白色固体（m.p.７４−７５℃）として得た。 Reference production example 2:
<Synthesis of 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine (Compound (III), R ¹ = H)>
2,6-dichloro-4-chloromethylpyridine (3.2 g, 16 mmol) was dissolved in DMF (30 ml), potassium phthalimide (3.3 g, 18 mmol) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 2 hours. The reaction solution was poured into cold water, and the resulting white crystals were collected by filtration, washed with water and dried. The obtained phthalimide adduct was suspended in water (150 ml), 25% aqueous sodium hydroxide solution (3.5 g) was added, and the mixture was stirred at 70 ° C. for 1 hr. Subsequently, 10% hydrochloric acid (15 g) was added and stirred under reflux for 2 hours. The reaction solution was washed with toluene, and sodium chloride (4.5 g) and 50% aqueous sodium hydroxide solution (4.5 g) were added to the aqueous layer, followed by extraction with chloroform and drying over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain the target compound as a white solid (mp 74-75 ° C.).

参考製造例３：
＜２，６−ジクロロ−N−メチル−４−ピリジルメチルアミン（化合物（III）、R^１=CH_３の化合物）の合成＞
４０%メチルアミン水溶液（６.９g,８９mmol）の入ったフラスコにトルエン（２.０ml）に溶解した２，６−ジクロロ−４−クロロメチルピリジン（２.０g,１０mmol）を１５分かけて滴下し、その後室温で４時間攪拌した。反応液を有機層と水層に分配し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、目的化合物を白色固体（m.p.５１℃）として得た。 Reference production example 3:
<Synthesis of 2,6-dichloro-N-methyl-4-pyridylmethylamine (Compound (III), R ¹ = CH ₃ Compound)>
2,6-dichloro-4-chloromethylpyridine (2.0 g, 10 mmol) dissolved in toluene (2.0 ml) was dropped into a flask containing 40% aqueous methylamine solution (6.9 g, 89 mmol) over 15 minutes. And then stirred at room temperature for 4 hours. The reaction solution was partitioned into an organic layer and an aqueous layer, and the organic layer was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off to obtain the target compound as a white solid (mp 51 ° C.).

次に、製剤例と試験例を示すが、担体（希釈剤）および助剤、その混合比を有効成分は広い範囲で変更しえるものである。   Next, formulation examples and test examples will be shown, but the active ingredient can be changed in a wide range with respect to the carrier (diluent), auxiliary agent, and mixing ratio thereof.

製剤例１：
＜粉剤＞
化合物（Ｉ−５）： ３重量部
クレー： ４０重量部
タルク： ５７重量部
を粉砕混合し、散粉として使用する。 Formulation Example 1:
<Dust>
Compound (I-5): 3 parts by weight Clay: 40 parts by weight Talc: 57 parts by weight are ground and mixed and used as dust.

製剤例２：
＜水和剤＞
化合物（Ｉ−６）： ５０重量部
リグニンスルホン酸塩： ５重量部
アルキルスルホン酸塩： ３重量部
珪藻土： ４２重量部
を粉砕混合して水和剤とし、水で希釈して使用する。 Formulation Example 2:
<Wettable powder>
Compound (I-6): 50 parts by weight Lignin sulfonate: 5 parts by weight Alkyl sulfonate: 3 parts by weight Diatomaceous earth: 42 parts by weight are ground and mixed to obtain a wettable powder and diluted with water for use.

製剤例３：
＜粒剤＞
化合物（Ｉ−１０２）： ５重量部
ベンナイト： ４３重量部
クレー： ４５重量部
リグニンスルホン酸塩： ７重量部
を均一に混合しさらに水を加えて練り合わせ、押し出し式造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 Formulation Example 3:
<Granule>
Compound (I-102): 5 parts by weight Bennite: 43 parts by weight Clay: 45 parts by weight Lignin sulfonate: 7 parts by weight are uniformly mixed, and further kneaded with water, processed and dried into granules by an extrusion granulator To make granules.

製剤例４：
＜乳剤＞
化合物（Ｉ−５）： ２０重量部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル： １０重量部
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート： ３重量部
キシレン： ６７重量部
を均一に混合溶解して乳剤とする。 Formulation Example 4:
<Emulsion>
Compound (I-5): 20 parts by weight polyoxyethylene alkylaryl ether: 10 parts by weight polyoxyethylene sorbitan monolaurate: 3 parts by weight Xylene: 67 parts by weight are uniformly mixed and dissolved to prepare an emulsion.

試験例１：
＜イネいもち病防除効果試験（水面施用）＞
水田土を詰めた１/１００００aワグネルポットに３葉期のイネ（品種：コシヒカリ）を移植し２０〜３５日後、製剤例３に準じて調整した粒剤を所定濃度（５００ｇ/１０a）となるように水面施用した。薬剤処理１０〜２０日後に、イネ罹病上で形成させたイネいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種し、ガラス温室内のビニールトンネル内で高湿度下に保った。接種から１０〜２０日後に下記の調査基準（中国農試葉いもち調査基準）により、発病度を一試験区あたり全苗について調査し、一ポット当たりの平均発病度から、計算式：防除価＝（１ 処理区発病度／無処理区発病度）×１００により防除価（％）を算出した。調査基準を表１７に示す。 Test Example 1:
<Rice blast control effect test (water surface application)>
Grain prepared in accordance with Formulation Example 3 to a predetermined concentration (500 g / 10a) after transplanting rice (variety: Koshihikari) at the third leaf stage into a 1 / 10000a Wagner pot filled with paddy soil. Applied to the water surface. 10 to 20 days after the drug treatment, a spore suspension of rice blast fungus formed on rice disease was spray-inoculated and kept under high humidity in a vinyl tunnel in a glass greenhouse. 10-20 days after inoculation, the following survey criteria (Chinese agricultural trial leaf potato survey criteria) are used to investigate the disease severity for all seedlings per test area, and from the average disease severity per pot, formula: control value = The control value (%) was calculated by (1 treatment group morbidity / non-treatment morbidity) × 100. Table 17 shows the survey criteria.

例えば、化合物（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−１０２）等は６０％以上の防除価を示した。   For example, compounds (I-5), (I-6), (I-102) and the like showed a control value of 60% or more.

試験例２：
＜コムギうどんこ病防除効果（茎葉散布）＞
角型ポット（１．５ｃｍ×２．０ｃｍ）を用いて、分げつ期温室内で栽培したコムギ（品種：農林６１号）に、製剤２に準じて調製した水和剤を所定濃度（９０ｇ/ha）に水で希釈懸濁し、１０００L/haの割合で散布した。薬剤処理１０〜２０日後、コムギうどんこ病の胞子をふりかけ接種した。その後、ガラス温室内で発病させた。接種後１０〜２０日目に発病面積率（％）を達観で調査し、下記の調査基準により、一ポット当たりの平均発病度から、下計算式：防除価＝（１ 処理区発病度／無処理区発病度）×１００により防除価（％）を算出した。調査基準を表１８に示す。 Test example 2:
<Wheat powdery mildew control effect (stem and leaf spray)>
Using a square pot (1.5 cm × 2.0 cm), a wet concentration prepared according to Formulation 2 (90 g) was added to wheat (variety: Norin 61) grown in a tillering greenhouse. / ha) diluted with water and sprayed at a rate of 1000 L / ha. 10 to 20 days after the drug treatment, spores were inoculated with spores of wheat powdery mildew. After that, she was sick in a glass greenhouse. On the 10th to 20th day after inoculation, the disease area ratio (%) is investigated objectively, and the following formula is used to calculate the following formula: control value = (1 treatment area disease severity / none The control value (%) was calculated by (treatment disease incidence) × 100. The survey criteria are shown in Table 18.

例えば、化合物（Ｉ−５）、（Ｉ−６）、（Ｉ−１０２）等は６０％以上の防除価を示した。   For example, compounds (I-5), (I-6), (I-102) and the like showed a control value of 60% or more.

Claims (3)

下記の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩。
（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは、１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は、無置換またはXで置換されていてもよい。Ｘは、Ｘ^１もしくはＸ^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、ＸはＸ^１であり、且つ、Ｘ^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、ＸはＸ^２であり、且つ、Ｘ^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい） N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivatives represented by the following general formula (I) and acid addition salts thereof.
(Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m, .A indicating the integer of 1 to 3 is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the alkyl part has 1 to 3 carbon atoms), phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be unsubstituted or substituted with X .X are .A is C ₁ -C ₈ alkyl group represented by X ¹ or X ^2, C when ₂ -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, ^{X 1} is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, C ₁ ~ C ₄ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or shear When .A indicating the group of _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, ^{X 2} is, C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ A haloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, X may be the same or different. 下記の一般式（II）で表されるカルボニル誘導体と一般式（III）で表される２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体とを還元剤を用いて還元的アミノ化反応を行なうことを特徴とする一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体の製造方法。
（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は無置換またはXで置換されていてもよい。Xは、X^１もしくはX^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、XはX^１であり、且つ、X^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、XはX^２であり、且つ、X^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい） Reductive amination reaction of a carbonyl derivative represented by the following general formula (II) and a 2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (III) using a reducing agent A process for producing an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the general formula (I) characterized by:
(Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m is an integer of 1 to 3 .A is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), a phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be substituted with an unsubstituted or X .X is, .A showing the X ¹ or X ² is C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ when -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, X ¹ is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C shows ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or a cyano group When A is _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, X ² is, C ₁ -C ₄ alkyl groups, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ haloalkoxy groups, A halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, Xs may be the same or different. 下記の一般式（Ｉ）で表されるN−（置換または無置換）シクロアルキル−２，６−ジクロロ−４−ピリジルメチルアミン誘導体およびその酸付加塩を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤。
（式中、Ｒ^１は、水素原子またはC_１〜C_４アルキル基を示し、ｍは１〜３の整数を示す。Aは、水素原子、C_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基、C_２〜C_８アルキニル基、C_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）、フェニル基、COOR^２またはCONHR^２（R^２は、水素原子、C_１〜C_４アルキル基を示す）を示し、これらの基は、無置換またはXで置換されていてもよい。Xは、X^１もしくはX^２を示す。AがC_１〜C_８アルキル基、C_２〜C_８アルケニル基またはC_２〜C_８アルキニル基の時、XはX^１であり、且つ、X^１は、C_３〜C_６シクロアルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、ハロゲン原子またはシアノ基を示す。AがC_７〜C_９アラルキル基（アルキル部分の炭素数は１〜３である）またはフェニル基の時、XはX^２であり、且つ、X^２は、C_１〜C_４アルキル基、C_１〜C_４アルコキシ基、C_１〜C_４アルキルチオ基、C_１〜C_４アルキルスルフィニル基、C_１〜C_４アルキルスルホニル基、C_１〜C_４ハロアルキル基、C_１〜C_４ハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基またはフェニル基を示す。ｎは０〜７の整数を示し、ｎが２以上の時、Xは同一又は異なっていてもよい。） Agricultural and horticultural disease control containing an N- (substituted or unsubstituted) cycloalkyl-2,6-dichloro-4-pyridylmethylamine derivative represented by the following general formula (I) and an acid addition salt thereof as an active ingredient Agent.
(Wherein, ^{R 1} represents a hydrogen atom or a _C 1 -C ₄ alkyl group, m is an integer of 1 to 3 .A is hydrogen atom, C ₁ -C ₈ alkyl group, C ₂ -C ₈ alkenyl group, C ₂ -C ₈ alkynyl group, C ₇ -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3), a phenyl group, COOR ² or CONHR ² (R ² is a hydrogen atom, C ₁ -C ₄ represents an alkyl group shows a), these groups may be unsubstituted or substituted with X .X are .A is C ₁ -C ₈ alkyl group represented by X ¹ or X ^2, C when ₂ -C ₈ alkenyl or _C 2 -C ₈ alkynyl group, X is ^{X 1,} and, X ¹ is, C ₃ -C ₆ cycloalkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy group, C ₁ ~ C ₄ alkylthio groups, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, a halogen atom or a cyano group shown When .A is _C 7 -C ₉ aralkyl group (the number of carbon atoms in the alkyl moiety is 1 to 3) or a phenyl group, X is ^{X 2,} and, X ² is, C ₁ -C ₄ alkyl group, C ₁ -C ₄ alkoxy, C ₁ -C ₄ alkylthio group, C ₁ -C ₄ alkylsulfinyl group, C ₁ -C ₄ alkylsulfonyl group, C ₁ -C ₄ haloalkyl groups, C ₁ -C ₄ haloalkoxy groups A halogen atom, a cyano group, a nitro group or a phenyl group, n represents an integer of 0 to 7, and when n is 2 or more, X may be the same or different.