JP4545248B2

JP4545248B2 - Method for producing phenols

Info

Publication number: JP4545248B2
Application number: JP17181399A
Authority: JP
Inventors: 浩史黒田; 幸一山崎; 英喜松尾
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1999-06-18
Filing date: 1999-06-18
Publication date: 2010-09-15
Anticipated expiration: 2019-06-18
Also published as: JP2001002611A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フェノール類の製造方法に関し、詳しくは、炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒドロペルオキシド類を分解し、リボイラーファウリング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させることによってリボイラーファウリングの進行を抑制した対応するフェノール類を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するヒドロペルオキシド類とし、酸によって分解してフェノール類を製造する方法は、クメン法として公知の技術である。しかし、系内含有の有機物がプロセス内に混入する遷移金属成分と化合物を形成し、この化合物を原因物質として蒸留系においてリボイラーファウリングが誘発される。また過酸化物の分解に用いる酸を中和するためにアルカリ金属塩を添加するため、このアルカリ金属から成るアルカリ金属化合物を原因物質とする、アルカリ金属化合物が蒸留系においてリボイラーファウリングを誘発する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
上記のリボイラーファウリングが起こると蒸留温度に上限が設けられるようになり、安定運転に支障をきたすようになるため、プラントを一時停止して系内を洗浄（洗浄シャットダウン）する必要があり、プラントによっては年に数回の洗浄シャットダウンを必要とする場合もあり、フェノール類製造において大きなロスの原因となっている。
本発明は、フェノール類の製造における上記問題のリボイラーファウリング物質を、その原因物質の段階で蒸留系への同伴を軽減させることによって、蒸留系のファウリングを抑制し、フェノール類の運転を安定させ、かつ洗浄シャットダウンによるロスを削減したフェノール類の製造方法を提供することを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上記課題について鋭意検討した結果、系内に存在する遷移金属と有機物、あるいはアルカリ金属化合物からなるリボイラーファウリング原因物質を、分解中和系において分解除去する、または分解生成物貯蔵槽の温度管理を行うことで蒸留系への同伴が抑制できることを見出し本発明を完成するに至ったものである。すなわち本発明は、炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒドロペルオキシド類を分解し、対応するフェノール類を製造する方法において、系内に分解生成物と共に存在する遷移金属と有機物からなる化合物およびアルカリ金属化合物あるいはそれらの塩を分解生成物貯蔵槽より分離し、次いで分解中和系にて分解除去することを特徴とするリボイラーファウリングの進行を抑制したフェノール類の製造方法
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明による出発原料である炭化水素は、２級炭素を有するパラフィン、オレフィン、シクロパラフィン、アリールアルキル炭化水素等が挙げられ、具体的な好ましい例として、２級炭素を有するパラフィンとしてイソブタン等、オレフィンとしてペンテン、イソブテン等、シクロパラフィンとしてシクロペンタン、シクロヘキサン等、アリールアルキル炭化水素としてクメン、サイメン等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０００６】
これらの炭化水素の中でも好ましく用いられるアリールアルキル炭化水素として、下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】

【０００８】
（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよい。ｘは１〜３の整数を示し、Ａｒはｘ価の芳香族炭化水素基を示す。）で表される化合物。
【０００９】
一般式（Ｉ）において、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基であることが好ましい。上記アルキル基としては、特にメチル基が好ましい。また、芳香族炭化水素基はベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル等から導かれるｘ価の炭化水素基を挙げることができるが、好ましくはベンゼン又はナフタレンから導かれるｘ価の炭化水素基である。
【００１０】
従って、本発明において、アリールアルキル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、１,３,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロピルベンゼン類、エチルベンゼン、sec-ブチルベンゼン、sec-ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフタレン類、２，６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソプロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、４，４’−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビフェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げることができる。
【００１１】
本発明におけるリボイラーファウリング原因物質としては、遷移金属と有機物によって形成する化合物、あるいはアルカリ金属化合物に大別することができる。
【００１２】
遷移金属と有機物によって形成する化合物において、有機物として酸素原子を有する化合物、すなわち過酸化物、アルコール類、ケトン類、有機酸類等を挙げることができる。過酸化物として具体的には、クメンヒドロペルオキシド、エチルベンゼンヒドロペルオキシド、サイメンハイドロペルオキシド、過酸化水素等を挙げることができる。アルコール類は具体的に、ジメチルフェニルカルビノール、メタノール等を挙げることができる。ケトン類として具体的に、アセトフェノン等を挙げることができる。有機酸類としてギ酸、酢酸、安息香酸、シュウ酸等を挙げることができる。
【００１３】
これらの有機物はプロセス中の反応系で生成、あるいは副生すると考えられるが、リークが原因となるもの、また酸化に用いる大気中に混入しているものを含むが、発生場所で限定されるものではない。
遷移金属と有機物によって形成する化合物において、遷移金属としては鉄、亜鉛等を挙げることができる。これらの遷移金属はプロセス中の装置内壁から溶出するもの、反応系の触媒金属、また酸化に用いる大気中に混入しているものを含むが、発生場所で限定されるものではない。
【００１４】
アルカリ金属化合物として具体的には水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の分解中和剤を挙げることができる。また系内の酸が中和された塩である、硫酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸ナトリウム等を挙げることができる。更に、遷移金属を中心とした錯イオンの対カチオンとしてアルカリ金属を持つ有機金属錯体をも含むが、これらに限定されるものではない。
【００１５】
本発明における系内とは、主として分解反応器から蒸留系へ至る工程を言い、該工程の分解中和系から蒸留系へ至る途中に存在する分解生成物貯蔵槽の油水界面に有機酸、遷移金属、アルカリ金属塩を多量に含有するヘドロ状化合物の相が生成すること、及びこのヘドロ状化合物を蒸留系フィードから除去したところリボイラーファウリングの進行度合いを示すチェストプレスの上昇が抑えられたことに注目して発明に至ったものである。
【００１６】
このヘドロ状化合物の蒸留系フィード同伴を抑制する方法として、ヘドロ状化合物が分解中和系にて分解して遷移金属塩及びアルカリ金属有機物塩となり、大半が水相に分配することに注目した方法、すなわち、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相の高さにノズルを設けて、ヘドロ状化合物混じりの溶液を分解中和系に連続抜き出しを行い、分解中和系の排水として遷移金属、有機物、及びアルカリ金属塩の系外除去効率を高めることによって、リボイラーファウリングを抑制することができる。
【００１７】
分解生成物貯蔵槽から分解中和系への抜き出し量は、遷移金属、有機物、あるいはアルカリ金属塩の系内蓄積を防止するため０．１〜３．０Ｔ／Ｈ程度がよく、更には０．３〜０．６Ｔ／Ｈが望ましいが、これらに限定されるものではない。
【００１８】
また、分解生成物貯蔵槽においてヘドロ状化合物を積極的に生成させるため、水相のｐＨを最適にコントロールしてもよい。一般的にはｐＨ５．０〜１０．０をヘドロ状化合物の安定領域と考えることができるが、高いｐＨを維持するにはアルカリ金属の添加も増え、蒸留系のアルカリ金属化合物によるファウリングを誘因する。従ってｐＨ領域としてはｐＨ５．０〜７．０付近が望ましい。しかし最適ｐＨ領域はヘドロ状化合物の性状によっても異なるため、この領域に限られるものではない。
【００１９】
具体例として、フェノール製造技術において鉄、シュウ酸、ナトリウム含有のヘドロ状化合物は、ｐＨ６．０〜９．０の領域において安定化する。
【００２０】
このヘドロ状化合物は、分解中和系において、その油相水抽出ｐHを５．０以下および水相ｐHを９．０以上に保つことにより、上記分解生成物貯蔵槽におけるｐH管理が容易になる。
【００２１】
さらにヘドロ状化合物の蒸留系フィード同伴を抑制する方法として、蒸留系フィードへの水溶解性を抑制する方法、すなわち分解生成物貯蔵槽の温度を制御することによって水相への溶解性が油相に比べて高いヘドロ状化合物となり蒸留系フィードへの同伴が抑制される。
【００２２】
このようなことから分解生成物貯蔵槽の温度は、油相への水溶解度が下がる低温ほど望ましいが、あまりに低い温度では油相に結晶が生じるために下限を設けたほうがよい。従って温度管理する場合のその領域としては、３０〜４０℃の範囲であり、望ましくは３５〜４０℃である。
【００２３】
上記ヘドロ状化合物の蒸留系フィード同伴を抑制する方法を二通り述べたが、この二つを併用することにより、更なる効果を高めることができる。すなわち、分解生成物貯蔵槽のヘドロ状化合物相の分解中和系への連続ブローを行い、しかも分解生成物貯蔵タンクの温度を制御・維持することによって、蒸留系フィードへのリボイラーファウリング原因物質、所謂ヘドロ状化合物の同伴は効率よく抑制することができる。
【００２４】
【実施例】
以下に、リボイラーファウリング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させることによる、リボイラーファウリングの進行抑制を実施例として説明する。しかし、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【００２５】
実施例１
２０万Ｔ／Ｙ規模のクメン法フェノール製造プラントにおいて、分解生成物貯蔵タンクのヘドロ状化合物相から、分解中和系へ０．３Ｔ／Ｈ量を連続ブローし、かつ分解生成物貯蔵槽の温度を４０℃とした。その時の分解中和系の油相水抽出ｐＨは４．０、水相はｐＨ１０．０に炭酸ナトリウム水溶液を加えて調整した。
【００２６】
３ヶ月間、蒸留系の粗アセトン塔におけるチェストプレスの上昇具合を観察し、ファウリング進行の目安として判断した。またガスクロマトグラフィーにて蒸留系フィード中の鉄、シュウ酸、ナトリウム成分の定量分析を行った。結果を表１に示す。
【００２７】
実施例２
分解生成物貯蔵槽の温度を４２℃とした他は実施例１と同様に行った。結果を表１に示す。
【００２８】
比較例１
ヘドロ状化合物相を連続ブローしなかった他は実施例２と同様に行った。３ヶ月後には、蒸留系フィード液中の鉄、シュウ酸の成分が増加し、また粗アセトン塔のチェストプレスが２倍以上にも上昇し、洗浄シャットダウンを余儀なくされた。結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】

【００３０】
【発明の効果】
系内に存在する遷移金属と有機物からなる化合物あるいはアルカリ金属化合物およびその塩を本発明の方法により除去することで、リボイラーファウリング原因物質の蒸留系への同伴を軽減させることができ、蒸留系におけるリボイラーファウリングの進行を抑制することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a process for producing phenols, and in particular, reboilers by decomposing hydroperoxides obtained by oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas and reducing entrainment of reboiler fouling-causing substances into the distillation system. The present invention relates to a method for producing a corresponding phenol compound that suppresses the progress of fouling.
[0002]
[Prior art]
A method of oxidizing a hydrocarbon with an oxygen-containing gas to a corresponding hydroperoxide and decomposing it with an acid to produce a phenol is a technique known as a cumene method. However, organic substances contained in the system form a compound with a transition metal component mixed in the process, and reboiler fouling is induced in the distillation system using this compound as a causative substance. In addition, since alkali metal salts are added to neutralize the acid used for peroxide decomposition, alkali metal compounds that cause alkali metal compounds composed of these alkali metals induce reboiler fouling in distillation systems. .
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
When the above reboiler fouling occurs, an upper limit is set for the distillation temperature, which may hinder stable operation. Therefore, it is necessary to stop the plant and clean the system (cleaning shutdown). Depending on the case, a cleaning shutdown several times a year may be required, which causes a large loss in phenol production.
The present invention reduces the fouling of the distillation system by stabilizing the reboiler fouling substance in the production of phenols at the stage of the causative substance, thereby suppressing the fouling of the distillation system and stabilizing the operation of the phenols. It is an object of the present invention to provide a method for producing phenols with reduced loss due to cleaning shutdown.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies on the above-mentioned problems, the present inventors have decomposed and removed the reboiler fouling-causing substance composed of transition metals and organic substances or alkali metal compounds existing in the system, or decomposed products. It has been found that entrainment in the distillation system can be suppressed by controlling the temperature of the storage tank, and the present invention has been completed. That is, the present invention relates to a method of decomposing hydroperoxides obtained by oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas and producing corresponding phenols, and a compound comprising a transition metal and an organic substance present together with decomposition products in the system. And a method for producing phenols with suppressed progress of reboiler fouling, wherein an alkali metal compound or a salt thereof is separated from a decomposition product storage tank and then decomposed and removed in a decomposition neutralization system.
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Examples of the hydrocarbon which is a starting material according to the present invention include secondary carbon-containing paraffin, olefin, cycloparaffin, arylalkyl hydrocarbon and the like. Specific preferred examples include secondary carbon-containing paraffin such as isobutane and olefin. Examples thereof include pentene, isobutene, etc., cycloparaffins such as cyclopentane and cyclohexane, and arylalkyl hydrocarbons such as cumene and cyclone, but are not limited thereto.
[0006]
Among these hydrocarbons, arylalkyl hydrocarbons preferably used include the following general formula (I)
[0007]
[Chemical formula 2]

[0008]
(In the formula, P and Q represent hydrogen or an alkyl group, and may be the same as or different from each other. X represents an integer of 1 to 3, and Ar represents an x-valent aromatic hydrocarbon. A compound represented by the following formula:
[0009]
In the general formula (I), at least one of P and Q is preferably an alkyl group, and particularly preferably both are alkyl groups. As the alkyl group, a methyl group is particularly preferable. Examples of the aromatic hydrocarbon group include an x-valent hydrocarbon group derived from benzene, naphthalene, biphenyl, diphenyl ether and the like, and an x-valent hydrocarbon group derived from benzene or naphthalene is preferable.
[0010]
Accordingly, preferred specific examples of the arylalkyl hydrocarbon in the present invention include, for example, diisopropylbenzenes such as cumene, cymene, m-diisopropylbenzene, and p-diisopropylbenzene, and triphenyl such as 1,3,5-triisopropylbenzene. Isopropylbenzenes, ethylbenzene, sec-butylbenzene, sec-butylethylbenzene, isopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene such as 2,6-diisopropylnaphthalene, isopropylbiphenyl, diisopropylbiphenyl such as 4,4′-diisopropylbiphenyl, A mixture of two or more of these may be mentioned.
[0011]
The reboiler fouling-causing substances in the present invention can be roughly classified into compounds formed from transition metals and organic substances, or alkali metal compounds.
[0012]
Examples of the compound formed by a transition metal and an organic substance include compounds having an oxygen atom as the organic substance, that is, peroxides, alcohols, ketones, organic acids, and the like. Specific examples of the peroxide include cumene hydroperoxide, ethylbenzene hydroperoxide, cyclone hydroperoxide, and hydrogen peroxide. Specific examples of the alcohols include dimethylphenyl carbinol and methanol. Specific examples of ketones include acetophenone. Examples of organic acids include formic acid, acetic acid, benzoic acid, oxalic acid and the like.
[0013]
These organic substances are thought to be generated or by-produced in the reaction system during the process, but include those that cause leaks and those that are mixed in the atmosphere used for oxidation, but are limited at the location where they are generated is not.
In the compound formed from a transition metal and an organic substance, examples of the transition metal include iron and zinc. These transition metals include those that elute from the inner wall of the apparatus during the process, catalytic metals in the reaction system, and those that are mixed in the atmosphere used for oxidation, but are not limited to the place of occurrence.
[0014]
Specific examples of the alkali metal compound include decomposition neutralizing agents such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate and potassium carbonate. Moreover, sodium sulfate, sodium formate, sodium acetate, sodium oxalate, etc., which are salts in which the acid in the system has been neutralized, can be mentioned. Furthermore, although the organometallic complex which has an alkali metal as a counter cation of the complex ion centering on a transition metal is also included, it is not limited to these.
[0015]
The system in the present invention mainly refers to a process from a cracking reactor to a distillation system, and an organic acid, transition at the oil / water interface of the decomposition product storage tank existing on the way from the cracking neutralization system to the distillation system in the process. Formation of a sludge-like compound containing a large amount of metal and alkali metal salt, and removal of the sludge-like compound from the distillation system feed suppressed the rise in the chest press indicating the progress of reboiler fouling. This has led to the invention.
[0016]
As a method of suppressing this entrainment of the sludge-like compound in the distillation system, a method in which the sludge-like compound is decomposed in the decomposition neutralization system to become a transition metal salt and an alkali metal organic salt, with the majority being distributed to the aqueous phase. That is, a nozzle is provided at the height of the sludge compound phase of the decomposition product storage tank, and the solution containing the sludge compound is continuously extracted into the decomposition neutralization system, and transition metals and organic substances are discharged as wastewater of the decomposition neutralization system. Reboiler fouling can be suppressed by increasing the removal efficiency of alkali metal salts from the system.
[0017]
The amount of extraction from the decomposition product storage tank to the decomposition neutralization system is preferably about 0.1 to 3.0 T / H in order to prevent the accumulation of transition metals, organic substances, or alkali metal salts in the system, and is further preferably from about 0.1 to about 0.3. Although 3 to 0.6 T / H is desirable, it is not limited to these.
[0018]
Further, the pH of the aqueous phase may be optimally controlled in order to actively generate sludge compounds in the decomposition product storage tank. In general, pH 5.0 to 10.0 can be considered as a stable region of sludge-like compounds, but in order to maintain a high pH, the addition of alkali metals also increases, which causes fouling by distillation alkali metal compounds. To do. Accordingly, the pH range is preferably around pH 5.0 to 7.0. However, since the optimum pH region varies depending on the properties of the sludge-like compound, it is not limited to this region.
[0019]
As a specific example, the iron, oxalic acid, and sodium-containing sludge-like compounds are stabilized in the pH range of 6.0 to 9.0 in the phenol production technique.
[0020]
This sludge-like compound facilitates pH management in the decomposition product storage tank by maintaining the oil phase water extraction pH at 5.0 or less and the aqueous phase pH at 9.0 or more in the decomposition neutralization system. .
[0021]
Furthermore, as a method of suppressing the entrainment of sludge-like compounds in the distillation system, a method of suppressing water solubility in the distillation system feed, that is, the solubility in the aqueous phase is controlled by controlling the temperature of the decomposition product storage tank. Compared to the above, a sludge-like compound is formed, and entrainment in the distillation feed is suppressed.
[0022]
For this reason, the temperature of the decomposition product storage tank is preferably as low as the water solubility in the oil phase is lowered. However, if the temperature is too low, crystals are generated in the oil phase, so it is better to set a lower limit. Therefore, the range in the case of temperature control is in the range of 30 to 40 ° C, preferably 35 to 40 ° C.
[0023]
Although two methods for suppressing the entrainment of the sludge-like compound with the distillation system have been described, the combined use of these two can enhance further effects. That is, by continuously blowing the sludge-like compound phase of the decomposition product storage tank to the decomposition neutralization system, and controlling and maintaining the temperature of the decomposition product storage tank, the reboiler fouling cause substance to the distillation system feed The so-called sludge-like compound can be efficiently suppressed.
[0024]
【Example】
In the following, an example will be described in which reboiler fouling progress is suppressed by reducing entrainment of reboiler fouling-causing substances into the distillation system. However, the present invention is not limited to these examples.
[0025]
Example 1
In a cumene process phenol production plant with a scale of 200,000 T / Y, 0.3 T / H amount is continuously blown from the sludge-like compound phase of the decomposition product storage tank to the decomposition neutralization system, and the temperature of the decomposition product storage tank Was set to 40 ° C. The oil phase water extraction pH of the decomposition neutralization system at that time was adjusted to 4.0, and the aqueous phase was adjusted to pH 10.0 by adding an aqueous sodium carbonate solution.
[0026]
For 3 months, the rise of the chest press in the distillation-type crude acetone tower was observed and judged as a measure of fouling progress. In addition, quantitative analysis of iron, oxalic acid, and sodium components in the distillation system feed was performed by gas chromatography. The results are shown in Table 1.
[0027]
Example 2
The same procedure as in Example 1 was performed except that the temperature of the decomposition product storage tank was 42 ° C. The results are shown in Table 1.
[0028]
Comparative Example 1
The same procedure as in Example 2 was performed except that the sludge-like compound phase was not continuously blown. Three months later, the components of iron and oxalic acid in the distillation system feed liquid increased, and the chest press of the crude acetone tower rose more than twice, forcing a cleaning shutdown. The results are shown in Table 1.
[0029]
[Table 1]

[0030]
【The invention's effect】
By removing the transition metal and organic compound or alkali metal compound and its salt existing in the system by the method of the present invention, the entrainment of the reboiler fouling-causing substance into the distillation system can be reduced. The progress of reboiler fouling in can be suppressed.

Claims

炭化水素を酸素含有気体で酸化して得たヒドロペルオキシド類を酸分解し、対応するフェノール類を製造する方法において、分解中和系にて、ヒドロペルオキシド類の酸分解生成物中の酸を中和し、該酸を中和した分解生成物を、該分解中和系から蒸留系に至る途中に設けられた分解生成物貯蔵槽に移し、該分解生成物貯蔵槽の油水界面の高さに設けられたノズルにより、該分解生成物と共に存在する遷移金属と有機物からなる化合物およびアルカリ金属化合物あるいはそれらの塩を含むヘドロ状化合物混じりの溶液を連続的に抜き出し、抜き出した該溶液を分解中和系に戻し、該分解中和系にて該ヘドロ状化合物を分解除去することを特徴とするリボイラーファウリングの進行を抑制したフェノール類の製造方法。 In the method of acid-decomposing hydroperoxides obtained by oxidizing hydrocarbons with an oxygen-containing gas and producing the corresponding phenols, the acid in the acid-decomposition product of hydroperoxides is neutralized in the decomposition neutralization system. The decomposition product that has been neutralized and neutralized with the acid is transferred to a decomposition product storage tank provided on the way from the decomposition neutralization system to the distillation system, and the oil-water interface height of the decomposition product storage tank is increased. With the nozzle provided, a solution containing a mixture of a transition metal and an organic compound present together with the decomposition product and a sludge compound containing an alkali metal compound or a salt thereof is continuously extracted, and the extracted solution is decomposed and neutralized. A method for producing phenols that suppresses the progress of reboiler fouling, wherein the sludge-like compound is decomposed and removed in the decomposition neutralization system.

分解生成物貯蔵槽において、水相のｐＨが５．０〜７．０である請求項１記載の方法。The method according to claim 1, wherein the pH of the aqueous phase is 5.0 to 7.0 in the decomposition product storage tank.

炭化水素が、下記一般式（Ｉ）

(式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互に同じであってもよく、異なって
いてもよく、Ｘは1〜３の整数を示し、ＡｒはＸ価の芳香族炭化水素基を示す。)で表されるアリールアルキル炭化水素である請求項１または２に記載の方法。The hydrocarbon is represented by the following general formula (I)

(In the formula, P and Q represent hydrogen or an alkyl group, and may be the same or different from each other, X represents an integer of 1 to 3, and Ar represents an X-valent aromatic hydrocarbon. The method according to claim 1, wherein the arylalkyl hydrocarbon is represented by the following formula:

一般式（Ｉ）で表されるアリールアルキル炭化水素がクメン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、１,３,５−トリイソプロピルベンゼン、イソプロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピルビフェニル、ジイソプロピルビフェニル又はこれらの２種以上の混合物である請求項３記載の方法。The arylalkyl hydrocarbon represented by the general formula (I) is cumene, cyclone, m-diisopropylbenzene, p-diisopropylbenzene, 1,3,5-triisopropylbenzene, isopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene, isopropylbiphenyl, diisopropylbiphenyl or The method according to claim 3 , which is a mixture of two or more of these.

アリールアルキル炭化水素が、クメンである請求項３記載の方法。The method of claim 3 , wherein the arylalkyl hydrocarbon is cumene.

分解中和系の油相水抽出ｐHを５．０以下および水相ｐHを９．０以上に保つことを特徴とする請求項１または２に記載の方法。The method according to claim 1 or 2, wherein the oil phase water extraction pH of the decomposition neutralization system is maintained at 5.0 or less and the aqueous phase pH is maintained at 9.0 or more.

分解生成物貯蔵槽の温度を３０〜４０℃に保つことを特徴とする請求項１または２に記載の方法。The method according to claim 1 or 2, wherein the temperature of the decomposition product storage tank is maintained at 30 to 40 ° C.