JP4526417B2 - 4−置換アゼチジノン誘導体の製造法 - Google Patents
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Description
で表されるアゼチジノン化合物は、一般に広く用いられているカルバペナム系抗生物質を合成するための中間体として有用である(特許文献1)。特に、4位に脱離基を有するアゼチジノン化合物は、カルバペナム系抗生物質の製造原料として重要な化合物である。
しかしながら、この方法では、塩素化の際に塩素ガスを直接取り扱う必要があり、また反応溶媒として有毒な四塩化炭素を使用しなければならず、環境衛生上の見地から、実用的な製造方法ではない。
で表される6−ヒドロキシエチルペナム化合物を電解酸化することにより、所望の一般式(2)で表されるアゼチジノン化合物を工業的に有利に製造し得ることを見い出した。本発明は、斯かる知見に基づき完成されたものである。
1.一般式(1)
で表されるアゼチジノン化合物を得る、アゼチジノン化合物の製造方法。
2.一般式(2)におけるXがハロゲン原子を示すアゼチジノン化合物を製造する、上記1に記載のアゼチジノン化合物の製造方法。
3.一般式(2)におけるXが塩素原子を示すアゼチジノン化合物を製造する、上記2に記載のアゼチジノン化合物の製造方法。
4.一般式(2)におけるXがアルコキシ基を示すアゼチジノン化合物を製造する、上記1に記載のアゼチジノン化合物の製造方法。
5.一般式(2)におけるXがメトキシ基を示すアゼチジノン化合物を製造する、上記4に記載のアゼチジノン化合物の製造方法。
が得られることがあり、そのような場合は、電解反応により生成する化合物に塩基を作用させる。それにより、目的とする一般式(2)のアゼチジノン化合物を得ることができる。
一般式(2)の化合物(R1:ジメチル(tert−ブチル)シリル基、R2:ジフェニルメチル基、X:塩素原子)の製造
非分離型セルに、一般式(1)の化合物(R1:ジメチル(tert−ブチル)シリル基、R2:ジフェニルメチル基)42.4mg、塩化メチレン5.0ml、3モル/lの塩酸水溶液2.5ml及びtert−ブタノール0.1mlを入れ、十分に撹拌した。撹拌後、得られる溶液を3〜5℃に冷却し、2枚の白金電極を入れ、電流密度10mA/cm2にて電解反応を行った。5F/モルの電気量を通電した後、白金電極を取り出した。反応液中に含まれる反応生成物を塩化メチレンに抽出した(5ml×3回)。
一般式(2)の化合物(R1:ジメチル(tert−ブチル)シリル基、R2:ジフェニルメチル基、X:メトキシ基)の製造
非分離型セルに、一般式(1)の化合物(R1:ジメチル(tert−ブチル)シリル基、R2:ジフェニルメチル基)43.0mg、メタノール3.0ml及び塩化テトラエチルアンモニウム60mg(0.2ミリモル)を入れ、十分に撹拌した。撹拌後、得られる溶液を−40℃に冷却し、2枚の白金電極を入れ、電流密度10mA/cm2にて電解反応を行った。5F/モルの電気量を通電した後、白金電極を取り出した。
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