JP4523324B2 - ペルフルオロアルキル基を有するアルコール誘導体の製造方法 - Google Patents
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R1COR2 (1)
(式中R1は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基またはアリ−ル基であり、R2は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基、アリ−ル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を示す。なお、R1およびR2が一体となって、ヘテロ原子の介在もしくは非介在で環状構造の一部を形成してもよい。)
で表されるカルボニル化合物を一般式(2)
RFSiR3R4R5 (2)
(式中RFはペルフルオロアルキル基であり、R3、R4またはR5は同一または異なる置換もしくは未置換のアルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるペルフルオロアルキルシラン類と一般式(3)
R6R7R8R9NX (3)
(式中R6、R7、R8またはR9は同一または異なる置換もしくは未置換のアルキル基またはアリール基を示し、XはCl、BrまたはIを示す。なお、R6、R7、R8およびR9が一体となって、ヘテロ原子の介在もしくは非介在で環状構造の一部を形成してもよい。)
で表されるアンモニウム塩と一般式(4)
MF (4)
(式中Mは、K、Na、Li、Ca1/2またはMg1/2を示す。)
で表されるフッ化物とを溶媒中で反応させることを特徴とする一般式(5)
RFC(OH)R1R2 (5)
(式中R1、R2およびRFは前記定義と同じ)
で表されるペルフルオロアルキル基を有するアルコール誘導体の製造方法に関するものである。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。
1H-NMR (CDCl3, TMS):δ2.58(b, 1H), 5.02(q, 1H), 7.3-7.5(m, 5H); 19F-NMR (CDC13, CFC13):δ-78.9
1H-NMR (CDCl3, TMS):δ2.78(b, 1H), 5.18(q, 1H), 7.68(d, 2H), 8.26(d, 2H); 19F-NMR (CDC13, CFC13):δ-78.O
1H-NMR (CDCl3, TMS):δ3.3(b, 1H), 3.83(s, 3H), 4.98(q, 1H), 6.9-7.0(m, 2H), 7.3-7.5(m, 2H); 19F-NMR (CDC13, CFC13):δ-79.O
1H-NMR (CDCl3, TMS):δ3.28(s, 1H), 6.17(q, 1H), 7.52-8.15(m, 9H); 19F-NMR (CDC13, CFC13):δ-75.6
1H-NMR (CDCl3, TMS):δ2.45(brs, 1H), 5.72(q, 1H), 7.2-8.0(m, 9H); 19F-NMR (CDC13, CFC13):δ-76.5、-77.4
Claims (7)
- 一般式(1)
R1COR2 (1)
(式中R1は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基またはアリ−ル基であり、R2は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アルキニル基、アリ−ル基、アルコキシ基またはアリールオキシ基を示す。なお、R1およびR2が一体となって、ヘテロ原子の介在もしくは非介在で環状構造の一部を形成してもよい。)
で表されるカルボニル化合物を一般式(2)
RFSiR3R4R5 (2)
(式中RFはペルフルオロアルキル基であり、R3、R4またはR5は同一または異なる置換もしくは未置換のアルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるペルフルオロアルキルシラン類と一般式(3)
R6R7R8R9NX (3)
(式中R6、R7、R8またはR9は同一または異なる置換もしくは未置換のアルキル基またはアリール基を示し、XはCl、BrまたはIを示す。なお、R6、R7、R8およびR9が一体となって、ヘテロ原子の介在もしくは非介在で環状構造の一部を形成してもよい。)
で表されるアンモニウム塩と一般式(4)
MF (4)
(式中Mは、K、Na、Li、Ca1/2またはMg1/2を示す。)
で表されるフッ化物とを低極性有機溶媒または低極性有機溶媒と水の混合溶媒中で反応させることを特徴とする一般式(5)
RFC(OH)R1R2 (5)
(式中R1、R2およびRFは前記定義と同じ)
で表されるペルフルオロアルキル基を有するアルコール誘導体の製造方法。 - 前記一般式(2)で表されるペルフルオロアルキルシラン類がトリフルオロメチルトリメチルシランである請求項1記載の製造方法。
- 前記一般式(3)で表されるアンモニウム塩がテトラブチルアンモニウムブロマイドであり、前記一般式(4)で表されるフッ化物がフッ化カリウムである請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記低極性有機溶媒がジクロロメタン、ジブロモメタン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンからなる群より選ばれる少なくとも1種以上である請求項3に記載の製造方法。
- 前記低極性有機溶媒がジクロロメタン、ジブロモメタン、クロロホルム、ブロモホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンからなる群より選ばれる少なくとも1種以上である請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記一般式(3)で表されるアンモニウム塩が光学活性体であり、前記一般式(5)で表されるペルフルオロアルキル基を有するアルコール誘導体が光学活性体である請求項1、2または5のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記一般式(3)で表されるアンモニウム塩がN−(4−トリフルオロメチルベンジル)シンコニニウムブロマイドであり、前記一般式(5)で表されるペルフルオロアルキル基を有するアルコール誘導体が光学活性体である請求項1、2、5または6のいずれか1項に記載の製造方法。
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