JP4516725B2 - 二量体アゾピリドン着色剤 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は着色剤化合物に関する。更に詳しくは、本発明はホットメルトインキ又は相変化インキ中の使用に特に適した二量体アゾピリドン着色剤化合物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
相変化インキキャリヤー組成物において望ましい熱安定性、高温に暴露された場合に最小の望ましくない変色、望ましい輝度、望ましい色相、望ましいクロマ、望ましい程高い光堅牢度特性、望ましい程快適な色、及び望ましい溶解性特性を示し、かつ相変化インキが熱安定性、低いパイル高さを有する画像、薄いリトグラフィー画像品質に近い画像、酸化安定性、相変化インキキャリヤーから沈殿のないこと、異なる色の隣接して印刷されたインキへの拡散のないこと、相変化インキキャリヤーの如き媒体からテープ接着剤、紙等に滲出しないこと、相変化インクジェットプリントヘッドの詰まりのないこと、経時で鮮明に留まる鮮明な縁部を有する画像、温かい気候でそれらの高い画像品質を保持する画像、望ましい程高い光学密度の画像、インキの色及びスペクトル特性を低下しないで、又はインキで生じたプリントの光学密度もしくは色を危うくしないでインキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用、及びコスト有効インキを維持するとともに135℃以上の温度で放出されることを可能にする黄色の着色剤に対する要望が存する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は式
【０００４】
【化２２】
【０００５】
の着色剤化合物に関する。
式中、
R1は(i)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレン基（線状アルキレン基、分岐アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、未置換アルキレン基、及び置換アルキレン基を含み、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレン基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(ii)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個、又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレン基（未置換アリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、
【０００６】
(iii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレン基（未置換アリールアルキレン基及び置換アリールアルキレン基を含む）、(iv)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレン基（未置換アルキルアリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、(v)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレンオキシ基（線状アルキレンオキシ基、分岐アルキレンオキシ基、飽和アルキレンオキシ基、不飽和アルキレンオキシ基、環状アルキレンオキシ基、未置換アルキレンオキシ基、及び置換アルキレンオキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【０００７】
(vi)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレンオキシ基（未置換アリーレンオキシ基及び置換アリーレンオキシ基を含む）、(vii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレンオキシ基（未置換アリールアルキレンオキシ基及び置換アリールアルキレンオキシ基を含む）、(viii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレンオキシ基（未置換アルキルアリーレンオキシ基及び置換アルキルアリーレンオキシ基を含む）、
【０００８】
(ix)ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(x)ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xi)ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【０００９】
(xii)ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xiii)典型的には２〜12個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜18個の環原子を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよく、複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、(xiv)シリレン基（未置換シリレン基及び置換シリレン基を含む）、(xv)シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、(xvi)典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は(xvii)典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
【００１０】
置換アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、アルキルアリーレンオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよい。
【００１１】
好適なR1基の幾つかの特別な例として、式-(CH2)6-のn-ヘキサンジイル、式-(CH2)8-のn-オクタンジイル、式-(CH2)10-のn-デカンジイル、式-(CH2)12-のn-ドデカンジイル、式
【００１２】
【化２３】
【００１３】
の3-メチル-1,5-ペンタンジイル、式
【００１４】
【化２４】
【００１５】
の1,4-シクロヘキサンジメチレン、式
【００１６】
【化２５】
【００１７】
の4,4'-イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル、式
【００１８】
【化２６】
【００１９】
の4,4'-ビシクロヘキサンジイル、式
【００２０】
【化２７】
【００２１】
の異性体及びその他の分岐アルキレン異性体（これらは不飽和及び環式基を含んでもよい）を含む、36個の炭素原子を有する分岐アルキレン基、及び式
【００２２】
【化２８】
【００２３】
の4,8-ビス（メチレン）トリシクロ〔52102,6〕デカンジイル等が挙げられるが、これらに限定されない。
R2及びR2'は互いに独立に(i)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(ii)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、
【００２４】
(iii)種々の実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、(iv)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）、(v)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００２５】
(vi)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（未置換アリールオキシ基及び置換アリールオキシ基を含む）、(vii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（未置換アリールアルキルオキシ基及び置換アリールアルキルオキシ基を含む）、(viii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（未置換アルキルアリールオキシ基及び置換アルキルアリールオキシ基を含む）、
【００２６】
(ix)ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(x)ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアルキル部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xi)ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００２７】
(xii)ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xiii)典型的には２〜12個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、(xiv)シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、(xv)シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、(xvi)典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、(xvii)典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）、又は(xviii)式
【００２８】
【化２９】
【００２９】
（式中、ｒは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５、10であり、また種々の特別な実施態様において100、50又は25以下である反復-CH2-基の数を表す整数であるが、ｒの値はこれらの範囲外であってもよく、かつｓは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５又は10であり、また種々の特別な実施態様において100、50又は25以下である反復-CH2-基の数を表す整数であるが、ｓの値はこれらの範囲外であってもよい）
の基であり、
【００３０】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、R2及びR2'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なR2基及びR2'基の幾つかの特別な例として、式-CH2CH3のエチル、式-(CH2)3CH3のn-ブチル、式-(CH2)7CH3のn-オクチル、式-(CH2)9CH3のn-デシル、式-(CH2)11CH3のn-ドデシル、式-(CH2)13CH3のn-テトラデシル、式-(CH2)15CH3のセチル、式-(CH2)17CH3のステアリル、式
【００３１】
【化３０】
【００３２】
の2-エチルヘキシル、式
【００３３】
【化３１】
【００３４】
の基を含む、アビエチル、並びに上記式の水素化異性体及び脱水素異性体（これらはまたロジン由来の天然産物アビエチン酸の誘導体である）、例えば、ジデヒドロアビエチル等、式
【００３５】
【化３２】
【００３６】
の3-プロピルオクタデカノイル、式
【００３７】
【化３３】
【００３８】
の2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-メチレン等が挙げられるが、これらに限定されない。
R3及びR3'は互いに独立に(i)典型的には１〜100個の炭素原子、好ましくは１〜10個の炭素原子、更に好ましくは１〜５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよい）、(ii)典型的には６〜100個の炭素原子、好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、(iii)典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、又は(iv)典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）であり、
【００３９】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、R3及びR3'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なR3基及びR3'基の特別な例として、メチル（-CH3）、式-(CH2)cCH3（式中、ｃは１、２、３、４、５、６、７、８、又は９の整数である）の線状アルキル基等が挙げられる。
Ｘ及びX'は互いに独立に(i)直接結合、(ii)酸素原子、(iii)硫黄原子、(iv)式-NR40-の基（式中、R40は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは２〜20個の炭素原子、更に好ましくは４〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４０】
典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）、又は(v)式-CR50R60-の基（式中、R50及びR60は互いに独立に水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは２〜20個の炭素原子、更に好ましくは４〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）であり、
【００４１】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＸ及びX'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
【００４２】
Ｚ及びZ'は互いに独立に(i)水素原子、(ii)フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、(iii)ニトロ基、(iv)典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(v)典型的には６〜50個の炭素原子、６〜14個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、(vi)典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、(vii)典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、(viii)式
【００４３】
【化３４】
【００４４】
（式中、R70は典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、
【００４５】
典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４６】
典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）
の基、(ix)式-SO2R80のスルホニル基（式中、R80は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは約１〜20個の炭素原子、更に好ましくは約１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、
【００４７】
更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４８】
典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４９】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）、又は
【００５０】
(x)式-PO3R90のホスホリル基（式中、R90は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリールを含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、
【００５１】
典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在しもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００５２】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）であり、
【００５３】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＺ及びZ'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。４個までのＺ基がその分子に存在し得る。４個までのZ'基がその分子に存在し得る。
基Ｚ及びＸは一緒に結合されて環を形成することができ、また基Z'及びX'は一緒に結合されて環を形成することができる。
【００５４】
【発明の実施の形態】
この式の着色剤の幾つかの特別な例として、
【００５５】
【化３５】
【００５６】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５７】
【化３６】
【００５８】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５９】
【化３７】
【００６０】
【化３８】
【００６１】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６２】
【化３９】
【００６３】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６４】
【化４０】
【００６５】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものであった）
【００６６】
【化４１】
【００６７】
【化４２】
【００６８】
等が挙げられる。
式
【００６９】
【化４３】
【００７０】
の本発明の化合物はあらゆる所望の方法又は有効な方法により調製し得る。例えば、それらは以下のように低温条件下のニトロシル硫酸による適当に置換された二量体アニリンのジアゾ化、続いて低温条件下の緩衝アルカリ性水溶液中の適当に置換されたピリドンとのカップリングにより調製し得る。
【００７１】
【化４４】
【００７２】
【化４５】
【００７３】
更に詳しくは、適当に置換されたジアニリンが最初にそれを溶媒で希釈された酢酸及び、必要により、第二の酸、例えば、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有益なあらゆるその他の酸等、並びにこれらの混合物に溶解することによりジアゾ化反応にかけられる。溶媒はジアゾ化反応に有益なあらゆる溶媒、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、同様の高沸点エーテル溶媒等、並びにこれらの混合物であってもよい。
成分の完全な溶解後に、混合物が一実施態様において+15℃以下の温度に冷却されるが、その温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後に、ニトロシル硫酸が所望の量又は有効量で混合物に添加される。特別な実施態様において、ニトロシル硫酸は反応混合物の温度が15℃を越えないような速度で滴下して添加される。
ジアゾニウム塩を生成するための反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加の完結後にその反応は実質的に完結する。
その後に、反応混合物中に存在する残留の過剰のニトロシル硫酸が反応停止剤、例えば、スルファミン酸、尿素等、並びにこれらの混合物の添加により反応停止し得る。反応の完結後に、反応混合物は相当するジアゾニウム塩を含む。
【００７４】
所望の置換基を有するピリドンの前駆体溶液は適当な溶媒中で調製される。水と有機溶媒の混合物が反応副生物である無機又は有機の塩を容易に溶媒和するのに役立ち得る。
ピリドン前駆体溶液は、典型的には少なくとも10のアルカリ性pHに維持される。ピリドン前駆体溶液は塩基と任意の緩衝塩の混合物を含み得る。
次いで低温に維持された、ジアゾニウム塩を含む溶液がピリドン溶液に徐々に添加され、明黄色の沈殿の即時の生成をもたらす。その後に、黄色の沈殿が濾過により回収でき、所望により、洗浄し得る。
前駆体ジアニリンは所望の方法又は有効な方法、例えば、“無水イサト酸の化学”, G.M. Coppola, Synthesis, 505頁(1980)；“無水イサト酸IV.種々の求核性試薬との反応”, R.P. Staigerら, J. Org. Chem., 24巻, 1214頁(1959)；R.P. Staigerら, J. Chem. Eng. Data B, 454頁(1963)；及び米国特許第4,016,143号に開示された方法により調製し得る。
【００７５】
前駆体ピリドンはあらゆる所望の方法又は有効な方法、例えば、“4,6-二置換-3-シアノ-2-ピリドン及び4-メチル-3-シアノ-6-ヒドロキシ-2-ピリドンの合成に関する反応条件の研究”, D.Z. Mijinら, J. Serb. Chem. Soc., 59巻, 12号, 959頁(1994)；“イソキノリンアルカロイドの合成II.4-メチル-3-ピリジンカルボキシアルデヒド及びその他の4-メチル-3-置換ピリジンの合成及び反応”, J. M. Bobbittら, J. Org. Chem., 25巻, 560頁(1960)；“5-(4-アリールアゾフェニル)アゾ-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドンの合成及び染色特性”, J.M. Kanhereら, Indian Journal of Textile Research, 13巻, 213頁(1988)；“1-置換2-ヒドロキシ-6-ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”, C. Chenら, Dyes and Pigments, 15巻, 69頁(1991)；“3-シアノ-6-ヒドロキシ-5-(2-(ペルフルオロアルキル)フェニルアゾ)-2-ピリドンの合成及び染料拡散熱転写印刷についてのそれらの適用”, M. Matsuiら, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66巻, Iss.6, 1790-4頁；“N-アルキルシアノピリドンの合成”, B. Pengら, Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1997), CN 1158845；
【００７６】
“1-ブチル-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシピリド-2-オンの合成”, X. Kongら, Huaxue Shiji (1998), 20(1), 58-59；“3-シアノ-6-ヒドロキシ-2-ピリドンから3-シアノ-6-アミノ-2-ピリドンへの位置選択的変換”, A.R. Katritzkyら, J. Heterocycl. Chem. (1995), 32(3), 1007-10；“或る種のヘテロアリールアゾピリドン染料の合成及びそれらの吸収スペクトルに関する溶媒効果”, N. Ertanら, Dyes Pigm. (1995), 27(4), 313-20；“ピリドン化合物の調製方法”, H. Schmid, Ger. Offen. DE 4314430 (1994)；“4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドン誘導体の互変異性”, H. Liuら, Dalian Ligong Daxue Xuebao (1992), 32(4), 405-11；“1-アルキル-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドン型混合アゾカップリング成分の調製”, J. Prikrylら, Czech. (1991) 8頁CODEN: CZXXA9 CS 273045 B1 19911220 CAN 118: 256604 AN 1993; 256604 CAPLUS；“ヒドロキシピリドン誘導体の構造特性”, Q. Pengら, Dalian Ligong Daxue Xuebao (1991), 31(3), 279-86；及び“6-ヒドロキシピリジン-2-オン”, F. Schmidt, Ger. Offen. DE 2845863 (1980)に開示された方法により調製し得る。
【００７７】
如何なる特別な理論にも制限されないが、本発明の着色剤分子のオルト置換構造の特徴はアゾ基、ヒドロキシル基、及びカルボニル基の間の強い分子内水素結合の形成を可能にし、これが剛性及び可視光条件下の着色剤の有意な光安定性を与えると考えられる。これらの結合は下記のように形成するものと考えられる（ここではエノール互変異性体及びヒドラゾン互変異性体の両方を示し、この型の分子が、例えば、“1-置換2-ヒドロキシ-6-ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”, C. Chenら, Dyes and Pigments, 15巻, 69頁(1991)により教示されたように存在する）。
【００７８】
【化４６】
【００７９】
この構造の特徴はまた熱安定性及び化学安定性を着色剤分子に付与し得るものと考えられる。更に、如何なる理論にも限定されないが、着色剤分子中に少なくとも12個の炭素原子を有するアルキル基又はアルキレン基、特に（必ずではないが）この型の分岐アルキル基を含むことは相変化インキビヒクルの如き媒体から異なる色の隣接インキ（色間のブリードをもたらす）、隣接の未印刷領域（縁部ラジェッドネスをもたらす）、テープ接着剤（縁部ラジェッドネス及び可能な読み難さをもたらす）等への着色剤分子の拡散又は滲出を更に低減すると考えられる。更に、着色剤分子内に二つのアゾピリドン発色団を含むことにより、着色剤のスペクトル強さが実質的に増大され、インキの着色及びスペクトル特性（L*a*b*）を低下しないで、またインキで生じたプリントの光学密度もしくは着色を危うくしないで、例えば、インキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用を可能にすると考えられる。
相変化インキ中の使用に適していることに加えて、本発明の着色剤は織物染色、高スペクトル強さの発色団に頼る生物学的染色適用、エレクトロニクス適用、例えば、有機光導電体、光学繊維等、液晶ディスプレー系用のカラーフィルター等の如き適用に使用し得る。
【００８０】
【実施例】
実施例１
式
【００８１】
【化４７】
【００８２】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００８３】
【化４８】
【００８４】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【００８５】
【化４９】
【００８６】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００８７】
【化５０】
【００８８】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。メカニカルスターラー、水冷却器、及び温度計を備えた３リットルの反応がまに、無水イサト酸（203.9g）、プリポール（登録商標）2033（式
【００８９】
【化５１】
【００９０】
の異性体、並びに不飽和及び環状基を含んでもよいその他の分岐異性体を含むC-36二量体ジオール混合物；267g）、1,4-ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン（28g）、及びトルエン（750ml）を連続して仕込んだ。こうして生成された不均一混合物を115℃に加熱した。進行する反応中に、ガスのCO2副生物の発生を観察した。約３時間の加熱時間後に、反応が完結した。その混合物を室温に冷却し、水酸化ナトリウムの1.0モルの水溶液（500ml）を混合物に添加した。その混合物を二つの２リットルの分離ロートに分けた。夫々のロートに、酢酸エチル（350ml）を添加し、続いて食塩（飽和塩化ナトリウム水溶液）溶液を添加し、それにより有機相対水相の容積比は2:1であった。pHが中性になるまで有機相を食塩溶液の5x300mlアリコートで洗浄した。得られた有機層抽出物を合わせ、無水MgSO4粉末で乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を真空でロータリーエバポレーターで蒸留により除去して、黄褐色の粘稠な油を得、続いてこれを高真空下で乾燥させて生成物372gを得た。その二量体エステルアントラニレート生成物の純度は1H-NMR分光分析により非常に高いことが観察され、97％と推定され、３％が残留トルエン溶媒と帰属された。1H-NMRスペクトルの帰属（300 MHz, CDCl3）: 7.85 ppm (２重線, 2H積分), 7.22 ppm (３重線, 2H), 6.60 ppm（重なり２重線＋３重線, 4H）, 5.7 ppm (ブロード一重線), 4.25 ppm (３重線, CH2OC=O, 4H), 1.75 ppm〜0.8 ppm (脂肪族CH, CH2, CH3プロトン, ３個のシグナルは合計して積分して80Hである)。
【００９１】
メカニカルスターラー及びディーン・スタークトラップを備えた２リットルの丸底フラスコに、融解ドデシルアミン（185.0g）、続いてエチルシアノアセテート（135.6g）を仕込んだ。その混合物を撹拌し、１時間の期間にわたって120℃に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いで、その熱い反応混合物に、撹拌しながら溶媒N,N-ジメチルホルムアミド（320g）、エチルアセトアセテート（260.0g）、及びピペラジン（192.2g）を連続して添加した。得られた混合物を４時間にわたって110℃の内部温度に加熱し、その時間中に更に多くの液体副生物を蒸留して除いた。その後に金褐色の粘稠な溶液が生じ、これを室温に冷却した。その溶液を室温で激しく撹拌しながらメタノール（1,624g）、脱イオン水（684g）、及び濃硝酸（322g）の調製された溶液に慎重に注いだ。固体物質が直ちに沈殿し、得られるスラリーを更に30分間撹拌した。そのスラリーを真空濾過し、固体フィルターケーキを、濾液の電導度が低くなるまで、70容量％のメタノール及び30容量％の水を含む溶媒混合物500mlづつで数回すすいだ。固体ケーキを40℃で真空下で24時間にわたって乾燥させてドデシルピリドン生成物277gを明るいベージュ色の固体として得た。1H-NMRスペクトル分析は生成物が高純度のものであることを示し、生成物収率の約２％を越える汚染物質の証拠はなかった。1H-NMRスペクトルの帰属(300 MHz, DMSO-d6): 5.6 ppm (一重線, 環位置C-5にあるＨ), 3.88 ppm (ブロード３重線, 2H, 環Ｎに隣接のCH2), 2.2 ppm (一重線, 3H, 環位置C-4にあるCH3), 1.6 ppm〜0.8 ppm (ドデシル基からのCH2及びCH3プロトン, 3個のシグナルは合計で積分して65Hである)。
【００９２】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製したジアントラニレート（108g）、続いて氷酢酸210ml、濃硫酸18ml、脱イオン水20ml、及びプロピオン酸20mlを連続して仕込んだ。その暗色の溶液を+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液；56ml）を滴下ロートに仕込み、内部温度を+3℃〜+5℃に保ち、NOxガスの放出を最小にするようにジアントラニレート溶液に徐々に滴下した。1.5時間後に、NSA添加が完結した。次いで少量のスルファミン酸（1g）をその混合物に添加して残留NSAを反応停止し、混合物を更に15分間撹拌した。
【００９３】
メカニカルスターラーを備えた10リットルの目盛付きビーカーを使用して、ドデシルピリドンの溶液を調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（55g）及び酢酸ナトリウム（114g）、続いて脱イオン水（3.5リットル）及びイソプロパノール（2.5リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、先に調製したドデシルピリドンをその溶液に添加し、全てのピリドン固体が溶解されるまで激しく撹拌した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を室温でドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。即時の明黄色の沈殿を生成し、添加完結後に、得られるスラリーを更に0.5時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜で真空濾過した。次いで黄色のフィルターケーキをイソプロパノール：脱イオン水の20:80混合物中で再度スラリーにし、30分間撹拌し、次いで再度濾過した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：脱イオン水１リットル中で再度分散させ、30分間撹拌し、次いで得られる濾液のpHが5.0より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。次いでケーキを真空オーブン中で30℃で36時間にわたって乾燥させて、粗生成物192.6gをマスタードイエローの顆粒粉末として得た。融点範囲123-134℃。
【００９４】
粗生成物を1:1のアセトンとイソプロパノールの熱混合物２リットル中で撹拌することにより更に精製して明るいオレンジ-黄色の粉末を得た。この精製物質は128-134℃の融点、430nmのUV/vis波長最大値（トルエン中）、及び5.37x104ml／g-cmのトルエン中のスペクトル強さを有していた。1H-NMRスペクトルの帰属(300 MHz, CDCl3): 8.18 ppm (２重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 8.05 ppm (２重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 7.65 ppm (３重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 7.30 ppm (３重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 4.45 ppm (２重線の２重線, 4H積分, エステル隣接CH2), 4.00 ppm (２重線の２重線, 4H積分, ピリドン隣接CH2), 2.65 ppm (一重線, 6H積分, ピリドン環のCH3), 1.90-0.80 ppm (多重線, CH, CH2, CH3積分して>60H,全てのその他のアルキルプロトン)。
【００９５】
実施例２
実施例１に示された式の着色剤を以下のようにして調製した。実施例１に示された式の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、ジアントラニレート（54.4g）、続いて氷酢酸173ml、脱イオン水43ml、及び濃硫酸15mlを含む調製溶液を撹拌下に仕込んだ。得られる暗色の溶液を+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。ニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液；45.6g）を滴下ロートに仕込み、次いで内部温度を０℃〜+8℃に維持するような速度でその溶液に徐々に滴下した。20分後に、NSA添加が完結し、その混合物を０℃で冷却しながら更に15分間撹拌した。次いで尿素（0.2g）をその混合物に添加して残留NSA試薬を反応停止し、混合物を更に15分間撹拌した。
【００９６】
メカニカルスターラーを備えた２リットルの反応がま中でドデシルピリドンのカップリング溶液を調製した。この容器に、実施例１に記載されたようにして調製したドデシルピリドン（45.7g）、続いてイソプロパノール457mlを仕込んだ。水酸化ナトリウム（21.5g）、酢酸ナトリウム３水和物（73.2g）、及び脱イオン水457mlの溶液を調製し、次いでイソプロパノール中のピリドンの勢いよく撹拌した分散液に添加した。室温で15分間撹拌した後に褐色の溶液を生成した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を激しく撹拌しているドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿を即時に生成し、ジアゾニウム塩溶液の添加完結後に、黄色のスラリーを更に30分間撹拌した。
黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いで黄色の染料ケーキをイソプロパノールと脱イオン水の50:50混合物中で再度分散させ、30分間撹拌した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：イソプロパノールと脱イオン水の50:50混合物１リットル中で再度分散させ、30分間撹拌し、次いで得られる濾液のpHが5.0より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。最後に１リットル容積のメタノールで２回すすいでフィルターケーキを得た。次いでケーキを真空オーブン中で40℃で36時間にわたって乾燥させて、粗生成物90gを明黄色の粉末として得た。融点範囲121-133℃、430nmのUV/vis波長最大値（トルエン中）、及び5.14x104ml／g-cmのトルエン中のスペクトル強さ。所望により、この物質は実施例１に記載されたように再結晶により更に精製し得る。
実施例３
式
【００９７】
【化５２】
【００９８】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００９９】
【化５３】
【０１００】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０１】
【化５４】
【０１０２】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【０１０３】
【化５５】
【０１０４】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。
磁気撹拌バー及び温度サーモスタットを備えた２リットルのフラスコに、オクタデシルアミン（18.9g）、続いてエチルシアノアセテート（7.9g）を仕込んだ。得られる混合物を撹拌し、１時間にわたって120℃の内部温度に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いでその熱い反応混合物に、エチルアセトアセテート（10.08g）、ピペリジン（11.0g）、並びにトルエン５重量部及び1,2-ジメトキシエタン１重量部を含む溶媒混合物（60ml）を連続して添加した。その反応は120℃で撹拌して更に24時間進行した。次いで溶媒を真空で蒸留して除き、残っている粘稠な溶液をメタノール（80ml）、脱イオン水（20ml）、及び濃塩酸（16ml）の撹拌溶液に慎重に注いだ。固体の沈殿が直ちに生成し、スラリーを真空濾過し、続いて固体ケーキを80％の水性メタノール2x50mlづつですすいだ。こうして得られたケーキを24時間にわたって空気乾燥させてN-ステアリルピリドン生成物24.5gを明るい黄褐色の粉末として得た。
【０１０５】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製した二量体エステルアントラニレート（87g）、続いて連続に氷酢酸170ml、濃硫酸17ml、脱イオン水17ml、及びプロピオン酸17mlを仕込んだ。その暗色の溶液を撹拌しながら+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液、71g）を滴下ロートに仕込み、内部温度を０℃〜+8℃に保つようにその溶液に徐々に滴下した。１時間後に、NSA添加が完結し、その混合物を冷却しながら更に0.5時間撹拌した。次いでスルファミン酸（1g）をその混合物に添加して残留NSAを反応停止し、その混合物を更に15分間撹拌した。
【０１０６】
ステアリルピリドンの溶液をメカニカルスターラーを備えた４リットルのフラスコ中で調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（45g）及び酢酸ナトリウム（92g）、続いて脱イオン水（２リットル）及びイソプロパノール（1.5リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、過剰のステアリルピリドン（139.5g）をその溶液に激しい撹拌下で添加した。その混合物を30分間撹拌し、その後に未溶解固体を濾過により除去した。次いでそのピリドン溶液をメカニカルスターラーを備えた10リットルのガラス容器に移した。次いで冷ジアゾニウム塩溶液を室温で勢いよく撹拌しているステアリルピリドン溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿が直ちに生成され、更に多くのジアゾニウム塩溶液を添加するにつれてスラリー粘度が上昇し、撹拌を助けるために追加の脱イオン水1.0リットルを必要とした。そのスラリーを室温で１時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。スラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いでフィルターケーキからの着色剤物質の全てをジクロロメタン溶媒４リットルに溶解し、二つの２リットルの分離ロートに分けた。最終の水層が５のpH及び低い電導度を測定するまで脱イオン水１リットルづつを使用してジクロロメタン層の幾つかの抽出を行なった。ジクロロメタン溶媒を真空で蒸留により除去して、黄褐色の粗固体を残した。粗生成物を沸騰イソプロパノール（３リットル）中で再結晶して明黄色-オレンジ色の顆粒粉末を得た。融点範囲122-123℃。1H-NMRスペクトル分析はこの物質が示された構造と一致して高純度であることを示した。
実施例４
式
【０１０７】
【化５６】
【０１０８】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０９】
【化５７】
【０１１０】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。４リットルのビーカー中のN,N-ジメチルホルムアミド500ml中の1,4-シクロヘキサンジメタノール（144.2g）、無水イサト酸（408g）、及びトリエチルアミン（22.4g）を撹拌し、2.5時間にわたって100℃に加熱した。次いでその反応溶液を50℃に冷却し、メタノール２リットルで処理した。得られる白色の懸濁液を２時間撹拌し、続いて濾過し、固体をフィルターロート中でメタノール5x100mlづつで洗浄した。60℃で24時間乾燥させて白色の固体195.5gを得、純粋な1,4-シクロヘキサンジメチルジアントラニレート（1H-NMR分光分析により99％より大きい）と同定した。
この生成物の融点は144-145℃であった。
ドデシルピリドンを実施例１に記載されたようにして調製した。
氷酢酸100ml中の先に調製した1,4-ジメチルシクロヘキサンジアントラニレートの懸濁液に、濃硫酸（10ml）続いて水20mlを添加した。得られる懸濁液を氷-塩浴中で冷却し、その温度を+3℃〜+6℃に保ち、ニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液、21ml）を45分間にわたって撹拌混合物に徐々に滴下した。得られる懸濁液を５℃で１時間撹拌した。
【０１１１】
実施例１に記載されたようにして調製されたドデシルピリドン（31g）を水800ml中で懸濁させ、水酸化ナトリウム（20g）、酢酸ナトリウム（49g）、及びイソプロパノール（400ml）を添加することによりドデシルピリドンのカップラー溶液を調製した。得られる濁った溶液を激しく撹拌し、その間にジアゾ化ジアントラニレートの懸濁液をそれに徐々に注いだ。明黄色の懸濁液が直ちに生成した。その懸濁液を室温で１時間撹拌し、続いて濾過し、固体を水3x500mlづつで洗浄した。その湿潤ケーキを水２リットル中に再度分散させ、次いで濾過し、水3x100ml続いてイソプロパノール3x100mlで洗浄した。次いで湿潤ケーキをイソプロパノール100ml中で80℃で１時間撹拌した。濾過し、イソプロパノールで洗浄し、続いて空気中で24時間乾燥させて、粗生成物を緑-黄色の固体（26.7g）として得た。生成物をジクロロメタン400ml中で撹拌し、こうして得られた懸濁液をその後にメタノール100mlで処理した。その混合物を濾過し、固体をメタノール4x50mlづつで洗浄した。集めた固体を60℃で乾燥させて着色剤23.1gを明黄色の粉末として得た。
【０１１２】
実施例５
実施例１〜４で調製された着色剤の種々の特性を測定した。アニリン、ピリドン、及び合成された着色剤の構造確認をブロードバンドX-トランスミッター４核プローブ（２チャンネルシステム）とともに300メガヘルツ（７テスラ）ブルカー・アドバンスDPX300核磁気共鳴スペクトロメーターを使用し、重水素化クロロホルム（CDCl3）又は６重水素ジメチルホルムアミド（DMSO-d6）の如き重水素化溶媒に溶解した50mgのサンプルについてNMR分析を行なって1H-NMR分光分析により得た。融点をTAインストルメンツDSC2010熱量計を使用して示差走査熱量測定方法により測定し、それにより着色剤のサンプル10mgを250℃の最高まで毎分10℃の加熱速度で一つの加熱サイクルで加熱した。実施例着色剤の幾つかについて、炭素(C)、水素(H)、及び窒素(N)の定量重量％含量を着色剤のサンプル2mgについてLECO CHNS 932アナライザーを使用して燃焼分析により測定した。着色剤のUS/vis波長最大値及びスペクトル強さをトルエン又はジクロロメタン中で約0.01-0.02mg/mlの濃度でヒューレット-パッカード8452Aダイオード-アレイスペクトロフォトメーターを使用して測定した。平均分子量(MW)、融点範囲（mp、℃）、トルエン中の波長最大値（λmax、nm）、スペクトル強さ（特に示される場合を除いて、トルエン中）（SS、mL*g-1cm-1）、及びモル吸光率（ε、L*モル-1cm-1）に関する結果を下記の表に示す。モル吸光率εは着色剤のモル吸光係数と定義され、ベアー-ランベルト法則により表される。
【０１１３】
ここで、着色剤濃度はリットル当りのモルの単位を有し、光路長さは１cmである。加えて、
モル吸光率、ε（L*モル-1cm-1）＝
スペクトル強さ（mL*g-1cm-1）x（着色剤分子量）÷1000
比較目的のために、これらの値がまたBASFから市販されているネオペン075イエローについて提示される。
【０１１４】
【表１】
【０１１５】
＋括弧中の値は再結晶サンプルを使用して得られた。
*ジクロロメタン中で測定した。
実施例６
実施例１、２、３、及び４の着色剤並びに、比較目的のために、BASFから市販されているネオペン075イエローを含むインキ組成物を以下のようにして調製した。
インキＡ：ステンレス鋼ビーカー中でポリエチレンワックス（PE655）209.68g、ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）S-180）95.54g、１当量の二量体ジ酸と２当量のエチレンジアミン及び米国特許第6,174,937号の実施例１に記載されたように調製されたユニシド（登録商標）700の反応から得られたテトラ-アミド樹脂114.76g、米国特許第5,782,966号の実施例１に記載されたようにして調製された、２当量のアビトール（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂49.81g、米国特許第6,309,453号の実施例４に記載されたようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールをベースとするアルコールの付加物であったウレタン樹脂20.23g、及びナウガード（登録商標）445酸化防止剤1.01gを合わせた。
【０１１６】
これらの物質をオーブン中で135℃の温度で一緒に融解し、次いで0.2時間にわたって135℃に温度調節されたマントル中で撹拌することによりブレンドした。次いでこの混合物に実施例１に記載されたようにして調製された黄色染料24.58gを添加した。更に２時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを15ポンド／平方インチ（1.1kg/cm2）の圧力のもとにNAE0.2ミクロフィルター及びワットマン＃３濾紙（上部で）を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過した。濾過した相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成した。こうして調製された黄色の相変化インキはレオメトリックス・コーン-プレート粘度計により140℃で測定して10.7センチポイズの粘度、デュポン2100熱量計を使用して示差走査熱量測定により測定して85℃及び105℃の融点、15℃のガラス転移温度（Tg）、固体インキをn-ブタノールに溶解し、ペーキン・エルマーラムダ2S UV/VISスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいてスペクトロフォトグラフィー操作を使用することにより測定された、428nmにおける2314ml吸光度/gのスペクトル強さを示した。
【０１１７】
インキＢ：インキＢを下記の表に記載されたインキ組成物に異なる配合を使用した以外はインキＡを調製するのに使用したのと同様の様式で調製した。インキＡに使用したのと同じ方法を使用してインキＢの性質を得た。表に示されるように、インキＡとＢの主たる相違はインキ中の相対的染料濃度である。着色剤を含むインキのスペクトル強さはインキ中の染料濃度を低下するに従って低下するであろう。インキＡ及びインキＢの粘度は実際に同じである。
インキＣ：実施例１からの着色剤に代えて、実施例３からの着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて使用されたのと同じ方法を使用してインキＣの性質を得た。
インキＤ（比較例）：実施例１からの着色剤に代えて、市販されているネオペン075着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて記載されたのと同じ方法を使用してインキＤの性質を得た。
着色剤を含まないインキベース：着色剤を使用しなかった以外はインキＡについて記載されたのと同じ様式で無色相変化インキベースを調製した。無色インキベースを無色インキベースへの着色剤拡散の程度を評価する目的のためにつくった。
下記の表は種々のインキの組成物及びその中の成分の量（表中に示された重量％数）を要約する。
【０１１８】
【表２】
【０１１９】
*アビトールＥをベースとするウレタン樹脂
**グリセロールアルコールをベースとするウレタン樹脂
【０１２０】
こうして調製された黄色インキをゼロックス（登録商標）フェーザー850プリンター（これはインキが最初に中間転写部材に像様パターンで噴射され、続いて中間転写部材から最終記録支持体に像様パターンで転写される印刷方法を使用する）中でハンマーミル・レーザープリント（登録商標）紙に成功裏に印刷した。355 dpi x 464 dpiの解像度を有するベタ画像をプリンターから生じ、それらのカラースペースデータを装置製造業者により供給された適当な較正標準を使用してASTM1E805に規定された方法（材料の色又は色差の標準機器実施方法）に従ってACS（登録商標）スペクトロ・センサー（登録商標）II色彩計で得た。インキの総合の色性能を確かめ、定量する目的のために、夫々の相変化インキサンプルについての1976 CIE L*（明度）、a*（赤色度-緑色度）、及びb*（黄色度-青色度）CIELAB値を計算するためにASTM E308（CIEシステムを使用する物体の色の標準計算方法）に従って、測定データを三刺激積分により変換した。加えて、CIELAB乾湿計クロマ、C*ab、及びCIELAB乾湿計色相角度に関する値を刊行物CIE15.2, Colorimetry（第２編, Central Bureau de la CIE, Vienna, 1986）に従って計算した。
【０１２１】
黄色インキの印刷サンプルを色特性について評価し、これらを下記の表に報告する。当業者に明らかであるように、本発明の着色剤でつくられたインキに関するCIE L*a*b*値は優れた黄色シェード印刷インキを表す。下記の表は140℃におけるインキの粘度（η、センチポイズ）、n-ブタノール中のスペクトル強さ（SS、mL*g-1cm-1）、及びゼロックス・フェーザー（登録商標）850プリンターを使用してそのインキでつくられたプリントのCIE L*a*b色座標をリストする。
【０１２２】
【表３】
【０１２３】
上記表中のカラー値は実施例１の着色剤及び実施例３の着色剤がプリントの高いb*値により証明されるように良好な黄色でホットメルトインキに使用し得ることを示す。更に低濃度の実施例１の着色剤をインキＢ中に使用し、これはb*の値で証明されるように比較インキＤ（これは一層高い着色剤濃度で市販の着色剤ネオペン075で配合された）の黄色度と同様の黄色度を生じた。
実施例７
相変化インキキャリヤー中の実施例１及び３の着色剤並びに、比較目的のための、市販のネオペン075染料の溶解性を調べた。これらの着色剤を含むインキ組成物（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。相変化インキはプリンターウォームアップ及びスタンドバイモード中だけでなく操作中に或る範囲の温度に暴露されるので、着色剤は125℃程度に低い温度でインキに完全に可溶性であることが望ましい。夫々のインキ中の夫々の着色剤の溶解性を最初にインキを145℃まで加熱し、次いでそれらを冷却し、続いて再度加熱することにより異なる温度で試験した。結果は以下のとおりであった。
【０１２４】
【表４】
【０１２５】
結果が示すように、実施例１及び３の着色剤は125℃以上の温度でそれらの夫々のインキに完全に可溶性のままであった。
実施例８
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン075染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。インキ中の着色剤熱安定性を試験インキを数日間にわたって145℃の温度で加熱することにより評価した。着色剤の分解を所定の試験温度におけるスペクトル強さの変化（損失）を時間の関数として監視することにより評価した。残存のスペクトル強さを145℃の加熱の毎日についてのインキ中の残存の未分解着色剤の測定としてここで使用した。結果は以下のとおりであった。
【０１２６】
【表５】
---＝測定せず
【０１２７】
結果が示すように、実施例１及び実施例３の着色剤は市販の着色剤ネオペン075で配合されたインキＤと較べてインキＡ及びＣ中の優れた熱安定性を明らかに示す。
実施例９
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン075染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の透明インキをまた調製した。
着色剤分解はスペクトル強さの低下をもたらすだけでなく（実施例８に示されるように）、インキ中の着色剤分解反応の結果として望ましくない色を生じ得る。これらの現象の両方は着色剤が熱安定性ではない場合にインキからのプリントの色品質に悪影響し得る。実用的な適用の観点から、着色剤熱安定性を評価する殆どの場合に問題であるのはインキの総合の色変化（カラー値のΔＥ変化として測定される）である。
試験インキ及び無色のインキベースをプリンター中で加熱し、プリントの色変化を時間の関数として測定することにより熱安定性試験（“ノースタンドバイ”試験と称される）を行なった。得られるプリントの色変化をCIELAB値により監視し、初期のCIELAB値に対するデルタＥにより表す。夫々のサンプルの色変化をCIELAB値を得るための上記された方法に従って測定した。色変化をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。インキＡ、Ｃ、及びＤ並びに透明インキベースに関する結果は以下のとおりであった。
【０１２８】
【表６】
---＝測定せず
【０１２９】
データが示すように、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢはネオペン075を含む比較インキＤよりも実質的に良好な色安定性を示した。加えて、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢで観察された色変化は無色のインキベースに関するデータにより示されるように殆どインキベースの変色に起因し、実施例１の着色剤の優れた熱安定性の証拠を更に与える。実施例３の着色剤を含むインキＣがまたインキＤよりも良好な色安定性を示した。
【０１３０】
実施例 10
実施例６に記載されたようにして調製されたインキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤを拡散について試験した。また、透明インキベースを実施例６に記載されたようにして調製した。この拡散評価方法は黄色インキピクセルからの着色剤が黄色インキピクセルを包囲する隣接無色インキピクセルに拡散する能力について試験するために印刷画像を使用した。試験プリントを80％の透明インキピクセルにより包囲された20％の個々の黄色ピクセルを含むように生じた。プリントをカラー画像アナライザーを使用して検出される総合の色変化について幾つかの日数にわたって45℃及び60℃で分析し、その応答を経時のデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定し、下記の表に示した。夫々のサンプルの色差をCIELAB値を得るために上記された方法に従って測定した。色差をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される条件を模擬するのに利用できた。60℃のプリント試験を60℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。
【０１３１】
【表７】
【０１３２】
45℃における延長加熱後のΔＥ；---＝測定せず
【０１３３】
【表８】
【０１３４】
60℃における延長加熱後のΔＥ；---＝測定せず
【０１３５】
データが示すように、45℃及び60℃の試験温度で、試験した全ての着色剤は色変化により明らかなように、またデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定されたように、周囲の透明ベースピクセルに拡散していた。しかしながら、実施例１、２、及び３の着色剤（インキＡ、Ｂ、及びＣ）はインキＤ中の比較着色剤ネオペン075よりもかなり小さい程度で拡散を受けた。それ故、実施例１、２、及び３の着色剤は最小の染料拡散についてのそれらの能力において比較の市販の着色剤ネオペン075より優れている。
実施例 11
実施例１及び３の着色剤を含むインキ（夫々、インキＡ及びＣ）を着色剤拡散について試験した。実施例１及び３の着色剤（インキＡ及びＣ）並びに、比較目的のための、市販の着色剤ネオペン075（インキＤ）を含むインキ組成物を実施例６に記載されたようにして調製した。また、着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の無色のインキを調製した。この拡散評価方法は黄色インキのテキストプリントを生じ、スコッチ（登録商標）テープ接着剤をテキストの一部に適用し、経時の接着剤材料への着色剤拡散の程度を調べることを伴った。テキストプリントサンプルを室温及び60℃で研究して如何に熱が着色剤拡散に関する能力を増幅するのかを観察した。この試験はスコッチ（登録商標）テープ接着剤ラベルを着色剤を含むインキで生じたプリントに適用する実際の状況を模擬した。
【０１３６】
プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される場合の条件を模擬するのに利用できた。60℃のプリント試験を60℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。レーティングシステムを開発してインキ実施例間の相対的着色剤拡散の程度を１〜５のレーティングスケールで評価し、５のスコアーは影響されたテキスト領域中に認められる着色剤拡散がないことを表し、１は影響された領域中に全く読み難いテキスト文字をもたらす過度の着色剤拡散を表す。
60℃で７日後に、市販の着色剤ネオペン075を含む比較インキＤを使用して印刷されたテキスト領域は全く読み難いテキスト文字をもたらす適用されたテープへの広範な着色剤拡散を示し、このインキを１のスコアーに指定した。実施例１及び３の着色剤を含むインキＡ及びＣについて、拡散の程度は最小に認められ、接着剤テープの下に位置された印刷されたテキストは60℃の加熱条件下でさえも依然として判読でき、インキＡ及びＣを夫々３の相対的スコアーに指定した。60℃の加熱温度で行なわれた促進試験は市販の着色剤ネオペン075と較べて、実施例１及び３の着色剤の大いに改良された拡散性能を明らかに示す結果を与えた。室温（20℃）条件下の適用された接着剤テープによる拡散試験は着色剤拡散の程度が実施例インキＡ、Ｃ、及びＤの全てについて実際に無視できることを示した。下記の表は室温（20℃）条件及び60℃の加熱条件の両方におけるエージングの７日後のインキＡ、Ｃ、及びＤに関する着色剤拡散試験スコアーを要約する。
【０１３７】
【表９】
【０１３８】
実施例 12
インキＡ、Ｃ、及びＤからフェーザー（登録商標）850を使用することによりハンマーミル紙に印刷された、355 dpi x 464 dpiの解像度を有するベタプリントを耐光堅牢度について試験した。プリントを室温で時間の種々の期間にわたって退色試験器中で2500-Wキセノンアークランプで照射した。夫々の未照射対照スワッチに対する夫々の照射サンプルの色差をCIELAB値を得るのについて上記された方法に従って測定した。色差をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（ΔＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。下記の表はカラー値の変化を示すΔＥの値を時間の関数として示す。
【０１３９】
【表１０】
【０１４０】
データが示すように、これらの黄色インキの全てが優れた耐光堅牢度を示し、ΔＥは100時間の照射後でさえも実質的に10未満であった。
実施例 13
本発明の相変化インキを以下のようにして調製する。固形インキキャリヤー組成物を米国特許第5,780,528号の実施例11に記載されたようにして調製する。この組成物に、実施例１に記載されたようにして調製された黄色着色剤2.0重量％を添加する。更に３時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを＃３ワットマン濾紙及び15ポンド／平方インチ（1.1kg/cm2）の圧力を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過する。次いで濾過された相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成する。
こうして調製された黄色相変化インキは140℃でレオメトリクス・コーン-プレート粘度計により測定して11〜13センチポイズの粘度、デュポン2100熱量計を使用する示差走査熱量測定により測定して80℃の融点、14℃のガラス転移温度（Tg）、及び555nmにおける150ml吸光度/gのスペクトル強さ（固形インキをトルエンに溶解し、パーキン・エルマー・ラムダ2S UV/VISスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づくスペクトロフォトメトリック方法を使用することにより測定された）を示すと考えられる。
【発明の属する技術分野】
本発明は着色剤化合物に関する。更に詳しくは、本発明はホットメルトインキ又は相変化インキ中の使用に特に適した二量体アゾピリドン着色剤化合物に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】
相変化インキキャリヤー組成物において望ましい熱安定性、高温に暴露された場合に最小の望ましくない変色、望ましい輝度、望ましい色相、望ましいクロマ、望ましい程高い光堅牢度特性、望ましい程快適な色、及び望ましい溶解性特性を示し、かつ相変化インキが熱安定性、低いパイル高さを有する画像、薄いリトグラフィー画像品質に近い画像、酸化安定性、相変化インキキャリヤーから沈殿のないこと、異なる色の隣接して印刷されたインキへの拡散のないこと、相変化インキキャリヤーの如き媒体からテープ接着剤、紙等に滲出しないこと、相変化インクジェットプリントヘッドの詰まりのないこと、経時で鮮明に留まる鮮明な縁部を有する画像、温かい気候でそれらの高い画像品質を保持する画像、望ましい程高い光学密度の画像、インキの色及びスペクトル特性を低下しないで、又はインキで生じたプリントの光学密度もしくは色を危うくしないでインキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用、及びコスト有効インキを維持するとともに135℃以上の温度で放出されることを可能にする黄色の着色剤に対する要望が存する。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明は式
【０００４】
【化２２】
の着色剤化合物に関する。
式中、
R1は(i)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレン基（線状アルキレン基、分岐アルキレン基、飽和アルキレン基、不飽和アルキレン基、環状アルキレン基、未置換アルキレン基、及び置換アルキレン基を含み、ヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレン基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(ii)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個、又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレン基（未置換アリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、
【０００６】
(iii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレン基（未置換アリールアルキレン基及び置換アリールアルキレン基を含む）、(iv)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレン基（未置換アルキルアリーレン基及び置換アリーレン基を含む）、(v)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキレンオキシ基（線状アルキレンオキシ基、分岐アルキレンオキシ基、飽和アルキレンオキシ基、不飽和アルキレンオキシ基、環状アルキレンオキシ基、未置換アルキレンオキシ基、及び置換アルキレンオキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキレンオキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【０００７】
(vi)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリーレンオキシ基（未置換アリーレンオキシ基及び置換アリーレンオキシ基を含む）、(vii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキレンオキシ基（未置換アリールアルキレンオキシ基及び置換アリールアルキレンオキシ基を含む）、(viii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリーレンオキシ基（未置換アルキルアリーレンオキシ基及び置換アルキルアリーレンオキシ基を含む）、
【０００８】
(ix)ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(x)ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xi)ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【０００９】
(xii)ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xiii)典型的には２〜12個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜18個の環原子を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよく、複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、(xiv)シリレン基（未置換シリレン基及び置換シリレン基を含む）、(xv)シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、(xvi)典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は(xvii)典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）であり、
【００１０】
置換アルキレン基、アリーレン基、アリールアルキレン基、アルキルアリーレン基、アルキレンオキシ基、アリーレンオキシ基、アリールアルキレンオキシ基、アルキルアリーレンオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよい。
【００１１】
好適なR1基の幾つかの特別な例として、式-(CH2)6-のn-ヘキサンジイル、式-(CH2)8-のn-オクタンジイル、式-(CH2)10-のn-デカンジイル、式-(CH2)12-のn-ドデカンジイル、式
【００１２】
【化２３】
の3-メチル-1,5-ペンタンジイル、式
【００１４】
【化２４】
の1,4-シクロヘキサンジメチレン、式
【００１６】
【化２５】
の4,4'-イソプロピリデンジシクロヘキサンジイル、式
【００１８】
【化２６】
の4,4'-ビシクロヘキサンジイル、式
【００２０】
【化２７】
の異性体及びその他の分岐アルキレン異性体（これらは不飽和及び環式基を含んでもよい）を含む、36個の炭素原子を有する分岐アルキレン基、及び式
【００２２】
【化２８】
の4,8-ビス（メチレン）トリシクロ〔52102,6〕デカンジイル等が挙げられるが、これらに限定されない。
R2及びR2'は互いに独立に(i)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(ii)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、
【００２４】
(iii)種々の実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、(iv)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）、(v)種々の特別な実施態様において少なくとも１個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個又は36個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個、75個、60個、50個又は40個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００２５】
(vi)種々の特別な実施態様において少なくとも６個、10個、13個、14個、16個、17個、18個、19個、20個、21個、22個又は23個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において100個、75個又は50個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（未置換アリールオキシ基及び置換アリールオキシ基を含む）、(vii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（未置換アリールアルキルオキシ基及び置換アリールアルキルオキシ基を含む）、(viii)種々の特別な実施態様において少なくとも７個、８個、10個、12個、14個、16個、18個、20個、22個、24個、26個、28個、30個、32個、34個、36個、38個、40個又は42個の炭素原子の数を有し、また種々の特別な実施態様において200個、100個又は44個以下の炭素原子の数（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（未置換アルキルアリールオキシ基及び置換アルキルアリールオキシ基を含む）、
【００２６】
(ix)ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(x)ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアルキル部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xi)ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００２７】
(xii)ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、(xiii)典型的には２〜12個の炭素原子を有し、かつ典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、(xiv)シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、(xv)シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、(xvi)典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、(xvii)典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）、又は(xviii)式
【００２８】
【化２９】
（式中、ｒは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５、10であり、また種々の特別な実施態様において100、50又は25以下である反復-CH2-基の数を表す整数であるが、ｒの値はこれらの範囲外であってもよく、かつｓは種々の特別な実施態様において少なくとも１、５又は10であり、また種々の特別な実施態様において100、50又は25以下である反復-CH2-基の数を表す整数であるが、ｓの値はこれらの範囲外であってもよい）
の基であり、
【００３０】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアルキレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、R2及びR2'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なR2基及びR2'基の幾つかの特別な例として、式-CH2CH3のエチル、式-(CH2)3CH3のn-ブチル、式-(CH2)7CH3のn-オクチル、式-(CH2)9CH3のn-デシル、式-(CH2)11CH3のn-ドデシル、式-(CH2)13CH3のn-テトラデシル、式-(CH2)15CH3のセチル、式-(CH2)17CH3のステアリル、式
【００３１】
【化３０】
の2-エチルヘキシル、式
【００３３】
【化３１】
の基を含む、アビエチル、並びに上記式の水素化異性体及び脱水素異性体（これらはまたロジン由来の天然産物アビエチン酸の誘導体である）、例えば、ジデヒドロアビエチル等、式
【００３５】
【化３２】
の3-プロピルオクタデカノイル、式
【００３７】
【化３３】
の2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-メチレン等が挙げられるが、これらに限定されない。
R3及びR3'は互いに独立に(i)典型的には１〜100個の炭素原子、好ましくは１〜10個の炭素原子、更に好ましくは１〜５個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよい）、(ii)典型的には６〜100個の炭素原子、好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（未置換アリール基及び置換アリール基を含む）、(iii)典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（未置換アリールアルキル基及び置換アリールアルキル基を含む）、又は(iv)典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（未置換アルキルアリール基及び置換アルキルアリール基を含む）であり、
【００３９】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、R3及びR3'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
好適なR3基及びR3'基の特別な例として、メチル（-CH3）、式-(CH2)cCH3（式中、ｃは１、２、３、４、５、６、７、８、又は９の整数である）の線状アルキル基等が挙げられる。
Ｘ及びX'は互いに独立に(i)直接結合、(ii)酸素原子、(iii)硫黄原子、(iv)式-NR40-の基（式中、R40は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは２〜20個の炭素原子、更に好ましくは４〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４０】
典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）、又は(v)式-CR50R60-の基（式中、R50及びR60は互いに独立に水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは２〜20個の炭素原子、更に好ましくは４〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、又は典型的には７〜100個の炭素原子、好ましくは７〜50個の炭素原子、更に好ましくは７〜20個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）である）であり、
【００４１】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、アミン基、イミン基、アンモニウム基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、アルデヒド基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であってもよいが、これらに限定されず、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＸ及びX'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。
【００４２】
Ｚ及びZ'は互いに独立に(i)水素原子、(ii)フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む、ハロゲン原子、(iii)ニトロ基、(iv)典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、(v)典型的には６〜50個の炭素原子、６〜14個の炭素原子、更に好ましくは６〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、(vi)典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、(vii)典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、(viii)式
【００４３】
【化３４】
（式中、R70は典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、
【００４５】
典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４６】
典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）
の基、(ix)式-SO2R80のスルホニル基（式中、R80は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは約１〜20個の炭素原子、更に好ましくは約１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリール基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、
【００４７】
更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、
【００４８】
典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００４９】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）、又は
【００５０】
(x)式-PO3R90のホスホリル基（式中、R90は水素原子、典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは１〜20個の炭素原子、更に好ましくは１〜10個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキル基（線状アルキル基、分岐アルキル基、飽和アルキル基、不飽和アルキル基、環状アルキル基、未置換アルキル基、及び置換アルキル基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルキル基中に存在してもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリール基（置換アリールを含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキル基（置換アリールアルキル基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリール基（置換アルキルアリール基を含む）、
【００５１】
典型的には１〜50個の炭素原子、好ましくは４〜20個の炭素原子、更に好ましくは８〜12個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルコキシ基（線状アルコキシ基、分岐アルコキシ基、飽和アルコキシ基、不飽和アルコキシ基、環状アルコキシ基、未置換アルコキシ基、及び置換アルコキシ基を含み、またヘテロ原子、例えば、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等がアルコキシ基のアルキル部分中に存在しもよく、また存在しなくてもよい）、典型的には６〜50個の炭素原子、好ましくは６〜20個の炭素原子、更に好ましくは６〜14個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールオキシ基（置換アリールオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアリールアルキルオキシ基（置換アリールアルキルオキシ基を含む）、典型的には７〜50個の炭素原子、好ましくは７〜25個の炭素原子、更に好ましくは７〜15個の炭素原子（炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有するアルキルアリールオキシ基（置換アルキルアリールオキシ基を含む）、ポリアルキレンオキシ基（その反復アルキレンオキシ基のアルキル部分は典型的には１〜12個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基、ポリブチレンオキシ基等（反復アルキレンオキシ基の数は典型的には２〜50であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアリーレンオキシ基（その反復アリーレンオキシ基のアリール部分は典型的には６〜14個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリフェニレンオキシ基、ポリナフタレンオキシ基、ポリフェナントレンオキシ基等（反復アリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、
【００５２】
ポリアリールアルキレンオキシ基（その反復アリールアルキレンオキシ基のアリールアルキル部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリベンジレンオキシ基、ポリフェニルエチレンオキシ基等（反復アリールアルキレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、ポリアルキルアリーレンオキシ基（その反復アルキルアリーレンオキシ基のアルキルアリール部分は典型的には７〜50個の炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外であってもよい）、例えば、ポリトルエンオキシ基等（反復アルキルアリーレンオキシ基の数は典型的には２〜20であるが、反復単位の数はこれらの範囲外であってもよい）、典型的には２〜12個の炭素原子、及び典型的には４〜18個の環原子（炭素原子の数及び環原子の数はこれらの範囲外であってもよい）を有する複素環基（未置換複素環基及び置換複素環基を含む）（その複素環基中のヘテロ原子は窒素、酸素、硫黄、ケイ素、リン等、並びにこれらの混合物であってもよいが、これらに限定されない）、シリル基（未置換シリル基及び置換シリル基を含む）、シロキサン基（未置換シロキサン基及び置換シロキサン基を含む）、典型的には２〜100の反復シリレン単位を有するポリシリレン基（未置換ポリシリレン基及び置換ポリシリレン基を含む）、又は典型的には２〜200の反復シロキサン単位（反復シロキサン単位の数はこの範囲外であってもよい）を有するポリシロキサン基（未置換ポリシロキサン基及び置換ポリシロキサン基を含む）である）であり、
【００５３】
置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールオキシ基、ポリアルキレンオキシ基、ポリアリーレンオキシ基、ポリアリールアルキレンオキシ基、ポリアルキルアリーレンオキシ基、複素環基、シリル基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エーテル基、アルデヒド基、ケトン基、カルボン酸基、エステル基、アミド基、カルボニル基、チオカルボニル基、スルフェート基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフェート基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、ニトロソ基、スルホン基、アシル基、酸無水物基、アジド基、シアネート基、イソシアネート基、チオシアネート基、イソチオシアネート基、これらの混合物等であり、シリレン基、シロキシ基、ポリシリレン基、及びポリシロキシ基の置換基はまたアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基であってもよく、２個以上の置換基が一緒に結合されて環を形成してもよく、またＺ及びZ'は互いに同じであってもよく、また互いに異なっていてもよい。４個までのＺ基がその分子に存在し得る。４個までのZ'基がその分子に存在し得る。
基Ｚ及びＸは一緒に結合されて環を形成することができ、また基Z'及びX'は一緒に結合されて環を形成することができる。
【００５４】
【発明の実施の形態】
この式の着色剤の幾つかの特別な例として、
【００５５】
【化３５】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５７】
【化３６】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００５９】
【化３７】
【化３８】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６２】
【化３９】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものである）
【００６４】
【化４０】
（式中、C36H64+nは分岐アルキレン基（これは不飽和及び環式基を含んでもよい）であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は10の整数であり、その一種の異性体は下記の式のものであった）
【００６６】
【化４１】
【化４２】
等が挙げられる。
式
【００６９】
【化４３】
の本発明の化合物はあらゆる所望の方法又は有効な方法により調製し得る。例えば、それらは以下のように低温条件下のニトロシル硫酸による適当に置換された二量体アニリンのジアゾ化、続いて低温条件下の緩衝アルカリ性水溶液中の適当に置換されたピリドンとのカップリングにより調製し得る。
【００７１】
【化４４】
【化４５】
更に詳しくは、適当に置換されたジアニリンが最初にそれを溶媒で希釈された酢酸及び、必要により、第二の酸、例えば、硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、プロピオン酸、塩酸、リン酸、ジアゾ化反応に有益なあらゆるその他の酸等、並びにこれらの混合物に溶解することによりジアゾ化反応にかけられる。溶媒はジアゾ化反応に有益なあらゆる溶媒、例えば、水、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、同様の高沸点エーテル溶媒等、並びにこれらの混合物であってもよい。
成分の完全な溶解後に、混合物が一実施態様において+15℃以下の温度に冷却されるが、その温度はこれらの範囲外であってもよい。
その後に、ニトロシル硫酸が所望の量又は有効量で混合物に添加される。特別な実施態様において、ニトロシル硫酸は反応混合物の温度が15℃を越えないような速度で滴下して添加される。
ジアゾニウム塩を生成するための反応は本質的に瞬時であり、ニトロシル硫酸の添加の完結後にその反応は実質的に完結する。
その後に、反応混合物中に存在する残留の過剰のニトロシル硫酸が反応停止剤、例えば、スルファミン酸、尿素等、並びにこれらの混合物の添加により反応停止し得る。反応の完結後に、反応混合物は相当するジアゾニウム塩を含む。
【００７４】
所望の置換基を有するピリドンの前駆体溶液は適当な溶媒中で調製される。水と有機溶媒の混合物が反応副生物である無機又は有機の塩を容易に溶媒和するのに役立ち得る。
ピリドン前駆体溶液は、典型的には少なくとも10のアルカリ性pHに維持される。ピリドン前駆体溶液は塩基と任意の緩衝塩の混合物を含み得る。
次いで低温に維持された、ジアゾニウム塩を含む溶液がピリドン溶液に徐々に添加され、明黄色の沈殿の即時の生成をもたらす。その後に、黄色の沈殿が濾過により回収でき、所望により、洗浄し得る。
前駆体ジアニリンは所望の方法又は有効な方法、例えば、“無水イサト酸の化学”, G.M. Coppola, Synthesis, 505頁(1980)；“無水イサト酸IV.種々の求核性試薬との反応”, R.P. Staigerら, J. Org. Chem., 24巻, 1214頁(1959)；R.P. Staigerら, J. Chem. Eng. Data B, 454頁(1963)；及び米国特許第4,016,143号に開示された方法により調製し得る。
【００７５】
前駆体ピリドンはあらゆる所望の方法又は有効な方法、例えば、“4,6-二置換-3-シアノ-2-ピリドン及び4-メチル-3-シアノ-6-ヒドロキシ-2-ピリドンの合成に関する反応条件の研究”, D.Z. Mijinら, J. Serb. Chem. Soc., 59巻, 12号, 959頁(1994)；“イソキノリンアルカロイドの合成II.4-メチル-3-ピリジンカルボキシアルデヒド及びその他の4-メチル-3-置換ピリジンの合成及び反応”, J. M. Bobbittら, J. Org. Chem., 25巻, 560頁(1960)；“5-(4-アリールアゾフェニル)アゾ-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドンの合成及び染色特性”, J.M. Kanhereら, Indian Journal of Textile Research, 13巻, 213頁(1988)；“1-置換2-ヒドロキシ-6-ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”, C. Chenら, Dyes and Pigments, 15巻, 69頁(1991)；“3-シアノ-6-ヒドロキシ-5-(2-(ペルフルオロアルキル)フェニルアゾ)-2-ピリドンの合成及び染料拡散熱転写印刷についてのそれらの適用”, M. Matsuiら, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66巻, Iss.6, 1790-4頁；“N-アルキルシアノピリドンの合成”, B. Pengら, Faming Zhuanli Shenqing Gongkai Shuomingshu (1997), CN 1158845；
【００７６】
“1-ブチル-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシピリド-2-オンの合成”, X. Kongら, Huaxue Shiji (1998), 20(1), 58-59；“3-シアノ-6-ヒドロキシ-2-ピリドンから3-シアノ-6-アミノ-2-ピリドンへの位置選択的変換”, A.R. Katritzkyら, J. Heterocycl. Chem. (1995), 32(3), 1007-10；“或る種のヘテロアリールアゾピリドン染料の合成及びそれらの吸収スペクトルに関する溶媒効果”, N. Ertanら, Dyes Pigm. (1995), 27(4), 313-20；“ピリドン化合物の調製方法”, H. Schmid, Ger. Offen. DE 4314430 (1994)；“4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドン誘導体の互変異性”, H. Liuら, Dalian Ligong Daxue Xuebao (1992), 32(4), 405-11；“1-アルキル-3-シアノ-4-メチル-6-ヒドロキシ-2-ピリドン型混合アゾカップリング成分の調製”, J. Prikrylら, Czech. (1991) 8頁CODEN: CZXXA9 CS 273045 B1 19911220 CAN 118: 256604 AN 1993; 256604 CAPLUS；“ヒドロキシピリドン誘導体の構造特性”, Q. Pengら, Dalian Ligong Daxue Xuebao (1991), 31(3), 279-86；及び“6-ヒドロキシピリジン-2-オン”, F. Schmidt, Ger. Offen. DE 2845863 (1980)に開示された方法により調製し得る。
【００７７】
如何なる特別な理論にも制限されないが、本発明の着色剤分子のオルト置換構造の特徴はアゾ基、ヒドロキシル基、及びカルボニル基の間の強い分子内水素結合の形成を可能にし、これが剛性及び可視光条件下の着色剤の有意な光安定性を与えると考えられる。これらの結合は下記のように形成するものと考えられる（ここではエノール互変異性体及びヒドラゾン互変異性体の両方を示し、この型の分子が、例えば、“1-置換2-ヒドロキシ-6-ピリドン誘導体からの或る種のピリドンアゾ染料の合成及びそれらの着色評価”, C. Chenら, Dyes and Pigments, 15巻, 69頁(1991)により教示されたように存在する）。
【００７８】
【化４６】
この構造の特徴はまた熱安定性及び化学安定性を着色剤分子に付与し得るものと考えられる。更に、如何なる理論にも限定されないが、着色剤分子中に少なくとも12個の炭素原子を有するアルキル基又はアルキレン基、特に（必ずではないが）この型の分岐アルキル基を含むことは相変化インキビヒクルの如き媒体から異なる色の隣接インキ（色間のブリードをもたらす）、隣接の未印刷領域（縁部ラジェッドネスをもたらす）、テープ接着剤（縁部ラジェッドネス及び可能な読み難さをもたらす）等への着色剤分子の拡散又は滲出を更に低減すると考えられる。更に、着色剤分子内に二つのアゾピリドン発色団を含むことにより、着色剤のスペクトル強さが実質的に増大され、インキの着色及びスペクトル特性（L*a*b*）を低下しないで、またインキで生じたプリントの光学密度もしくは着色を危うくしないで、例えば、インキ中の実質的に減少された量の着色剤の使用を可能にすると考えられる。
相変化インキ中の使用に適していることに加えて、本発明の着色剤は織物染色、高スペクトル強さの発色団に頼る生物学的染色適用、エレクトロニクス適用、例えば、有機光導電体、光学繊維等、液晶ディスプレー系用のカラーフィルター等の如き適用に使用し得る。
【００８０】
【実施例】
実施例１
式
【００８１】
【化４７】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００８３】
【化４８】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【００８５】
【化４９】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００８７】
【化５０】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。メカニカルスターラー、水冷却器、及び温度計を備えた３リットルの反応がまに、無水イサト酸（203.9g）、プリポール（登録商標）2033（式
【００８９】
【化５１】
の異性体、並びに不飽和及び環状基を含んでもよいその他の分岐異性体を含むC-36二量体ジオール混合物；267g）、1,4-ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタン（28g）、及びトルエン（750ml）を連続して仕込んだ。こうして生成された不均一混合物を115℃に加熱した。進行する反応中に、ガスのCO2副生物の発生を観察した。約３時間の加熱時間後に、反応が完結した。その混合物を室温に冷却し、水酸化ナトリウムの1.0モルの水溶液（500ml）を混合物に添加した。その混合物を二つの２リットルの分離ロートに分けた。夫々のロートに、酢酸エチル（350ml）を添加し、続いて食塩（飽和塩化ナトリウム水溶液）溶液を添加し、それにより有機相対水相の容積比は2:1であった。pHが中性になるまで有機相を食塩溶液の5x300mlアリコートで洗浄した。得られた有機層抽出物を合わせ、無水MgSO4粉末で乾燥させ、次いで濾過した。溶媒を真空でロータリーエバポレーターで蒸留により除去して、黄褐色の粘稠な油を得、続いてこれを高真空下で乾燥させて生成物372gを得た。その二量体エステルアントラニレート生成物の純度は1H-NMR分光分析により非常に高いことが観察され、97％と推定され、３％が残留トルエン溶媒と帰属された。1H-NMRスペクトルの帰属（300 MHz, CDCl3）: 7.85 ppm (２重線, 2H積分), 7.22 ppm (３重線, 2H), 6.60 ppm（重なり２重線＋３重線, 4H）, 5.7 ppm (ブロード一重線), 4.25 ppm (３重線, CH2OC=O, 4H), 1.75 ppm〜0.8 ppm (脂肪族CH, CH2, CH3プロトン, ３個のシグナルは合計して積分して80Hである)。
【００９１】
メカニカルスターラー及びディーン・スタークトラップを備えた２リットルの丸底フラスコに、融解ドデシルアミン（185.0g）、続いてエチルシアノアセテート（135.6g）を仕込んだ。その混合物を撹拌し、１時間の期間にわたって120℃に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いで、その熱い反応混合物に、撹拌しながら溶媒N,N-ジメチルホルムアミド（320g）、エチルアセトアセテート（260.0g）、及びピペラジン（192.2g）を連続して添加した。得られた混合物を４時間にわたって110℃の内部温度に加熱し、その時間中に更に多くの液体副生物を蒸留して除いた。その後に金褐色の粘稠な溶液が生じ、これを室温に冷却した。その溶液を室温で激しく撹拌しながらメタノール（1,624g）、脱イオン水（684g）、及び濃硝酸（322g）の調製された溶液に慎重に注いだ。固体物質が直ちに沈殿し、得られるスラリーを更に30分間撹拌した。そのスラリーを真空濾過し、固体フィルターケーキを、濾液の電導度が低くなるまで、70容量％のメタノール及び30容量％の水を含む溶媒混合物500mlづつで数回すすいだ。固体ケーキを40℃で真空下で24時間にわたって乾燥させてドデシルピリドン生成物277gを明るいベージュ色の固体として得た。1H-NMRスペクトル分析は生成物が高純度のものであることを示し、生成物収率の約２％を越える汚染物質の証拠はなかった。1H-NMRスペクトルの帰属(300 MHz, DMSO-d6): 5.6 ppm (一重線, 環位置C-5にあるＨ), 3.88 ppm (ブロード３重線, 2H, 環Ｎに隣接のCH2), 2.2 ppm (一重線, 3H, 環位置C-4にあるCH3), 1.6 ppm〜0.8 ppm (ドデシル基からのCH2及びCH3プロトン, 3個のシグナルは合計で積分して65Hである)。
【００９２】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製したジアントラニレート（108g）、続いて氷酢酸210ml、濃硫酸18ml、脱イオン水20ml、及びプロピオン酸20mlを連続して仕込んだ。その暗色の溶液を+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液；56ml）を滴下ロートに仕込み、内部温度を+3℃〜+5℃に保ち、NOxガスの放出を最小にするようにジアントラニレート溶液に徐々に滴下した。1.5時間後に、NSA添加が完結した。次いで少量のスルファミン酸（1g）をその混合物に添加して残留NSAを反応停止し、混合物を更に15分間撹拌した。
【００９３】
メカニカルスターラーを備えた10リットルの目盛付きビーカーを使用して、ドデシルピリドンの溶液を調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（55g）及び酢酸ナトリウム（114g）、続いて脱イオン水（3.5リットル）及びイソプロパノール（2.5リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、先に調製したドデシルピリドンをその溶液に添加し、全てのピリドン固体が溶解されるまで激しく撹拌した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を室温でドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。即時の明黄色の沈殿を生成し、添加完結後に、得られるスラリーを更に0.5時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜で真空濾過した。次いで黄色のフィルターケーキをイソプロパノール：脱イオン水の20:80混合物中で再度スラリーにし、30分間撹拌し、次いで再度濾過した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：脱イオン水１リットル中で再度分散させ、30分間撹拌し、次いで得られる濾液のpHが5.0より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。次いでケーキを真空オーブン中で30℃で36時間にわたって乾燥させて、粗生成物192.6gをマスタードイエローの顆粒粉末として得た。融点範囲123-134℃。
【００９４】
粗生成物を1:1のアセトンとイソプロパノールの熱混合物２リットル中で撹拌することにより更に精製して明るいオレンジ-黄色の粉末を得た。この精製物質は128-134℃の融点、430nmのUV/vis波長最大値（トルエン中）、及び5.37x104ml／g-cmのトルエン中のスペクトル強さを有していた。1H-NMRスペクトルの帰属(300 MHz, CDCl3): 8.18 ppm (２重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 8.05 ppm (２重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 7.65 ppm (３重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 7.30 ppm (３重線, 2H積分, 芳香族Ｈ), 4.45 ppm (２重線の２重線, 4H積分, エステル隣接CH2), 4.00 ppm (２重線の２重線, 4H積分, ピリドン隣接CH2), 2.65 ppm (一重線, 6H積分, ピリドン環のCH3), 1.90-0.80 ppm (多重線, CH, CH2, CH3積分して>60H,全てのその他のアルキルプロトン)。
【００９５】
実施例２
実施例１に示された式の着色剤を以下のようにして調製した。実施例１に示された式の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、ジアントラニレート（54.4g）、続いて氷酢酸173ml、脱イオン水43ml、及び濃硫酸15mlを含む調製溶液を撹拌下に仕込んだ。得られる暗色の溶液を+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。ニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液；45.6g）を滴下ロートに仕込み、次いで内部温度を０℃〜+8℃に維持するような速度でその溶液に徐々に滴下した。20分後に、NSA添加が完結し、その混合物を０℃で冷却しながら更に15分間撹拌した。次いで尿素（0.2g）をその混合物に添加して残留NSA試薬を反応停止し、混合物を更に15分間撹拌した。
【００９６】
メカニカルスターラーを備えた２リットルの反応がま中でドデシルピリドンのカップリング溶液を調製した。この容器に、実施例１に記載されたようにして調製したドデシルピリドン（45.7g）、続いてイソプロパノール457mlを仕込んだ。水酸化ナトリウム（21.5g）、酢酸ナトリウム３水和物（73.2g）、及び脱イオン水457mlの溶液を調製し、次いでイソプロパノール中のピリドンの勢いよく撹拌した分散液に添加した。室温で15分間撹拌した後に褐色の溶液を生成した。次いで冷たいジアゾニウム塩溶液を激しく撹拌しているドデシルピリドンカップリング溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿を即時に生成し、ジアゾニウム塩溶液の添加完結後に、黄色のスラリーを更に30分間撹拌した。
黄色のスラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いで黄色の染料ケーキをイソプロパノールと脱イオン水の50:50混合物中で再度分散させ、30分間撹拌した。次いでフィルターケーキを下記の処理に数回かけた：イソプロパノールと脱イオン水の50:50混合物１リットル中で再度分散させ、30分間撹拌し、次いで得られる濾液のpHが5.0より大きくなり、濾液の導電度が低くなるまで３ミクロンの疎水性膜で濾過した。最後に１リットル容積のメタノールで２回すすいでフィルターケーキを得た。次いでケーキを真空オーブン中で40℃で36時間にわたって乾燥させて、粗生成物90gを明黄色の粉末として得た。融点範囲121-133℃、430nmのUV/vis波長最大値（トルエン中）、及び5.14x104ml／g-cmのトルエン中のスペクトル強さ。所望により、この物質は実施例１に記載されたように再結晶により更に精製し得る。
実施例３
式
【００９７】
【化５２】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【００９９】
【化５３】
のものであった）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０１】
【化５４】
（式中、C36H64+nは不飽和及び環状基を含んでもよい分岐アルキレン基であり、ｎは０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は10の整数であり、その一種の異性体は式
【０１０３】
【化５５】
のものであった）
の二量体エステルアントラニレートを実施例１に記載されたようにして調製した。
磁気撹拌バー及び温度サーモスタットを備えた２リットルのフラスコに、オクタデシルアミン（18.9g）、続いてエチルシアノアセテート（7.9g）を仕込んだ。得られる混合物を撹拌し、１時間にわたって120℃の内部温度に加熱し、その時間中に液体副生物を蒸留して除いた。次いでその熱い反応混合物に、エチルアセトアセテート（10.08g）、ピペリジン（11.0g）、並びにトルエン５重量部及び1,2-ジメトキシエタン１重量部を含む溶媒混合物（60ml）を連続して添加した。その反応は120℃で撹拌して更に24時間進行した。次いで溶媒を真空で蒸留して除き、残っている粘稠な溶液をメタノール（80ml）、脱イオン水（20ml）、及び濃塩酸（16ml）の撹拌溶液に慎重に注いだ。固体の沈殿が直ちに生成し、スラリーを真空濾過し、続いて固体ケーキを80％の水性メタノール2x50mlづつですすいだ。こうして得られたケーキを24時間にわたって空気乾燥させてN-ステアリルピリドン生成物24.5gを明るい黄褐色の粉末として得た。
【０１０５】
メカニカルスターラー、滴下ロート、及び温度計を備えた１リットルの丸底フラスコに、先に調製した二量体エステルアントラニレート（87g）、続いて連続に氷酢酸170ml、濃硫酸17ml、脱イオン水17ml、及びプロピオン酸17mlを仕込んだ。その暗色の溶液を撹拌しながら+3℃〜+5℃の内部温度に冷却した。次いでニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液、71g）を滴下ロートに仕込み、内部温度を０℃〜+8℃に保つようにその溶液に徐々に滴下した。１時間後に、NSA添加が完結し、その混合物を冷却しながら更に0.5時間撹拌した。次いでスルファミン酸（1g）をその混合物に添加して残留NSAを反応停止し、その混合物を更に15分間撹拌した。
【０１０６】
ステアリルピリドンの溶液をメカニカルスターラーを備えた４リットルのフラスコ中で調製した。この容器に、水酸化ナトリウム（45g）及び酢酸ナトリウム（92g）、続いて脱イオン水（２リットル）及びイソプロパノール（1.5リットル）を仕込んだ。成分の全てが一旦溶解すると、過剰のステアリルピリドン（139.5g）をその溶液に激しい撹拌下で添加した。その混合物を30分間撹拌し、その後に未溶解固体を濾過により除去した。次いでそのピリドン溶液をメカニカルスターラーを備えた10リットルのガラス容器に移した。次いで冷ジアゾニウム塩溶液を室温で勢いよく撹拌しているステアリルピリドン溶液に徐々に注いだ。明黄色の沈殿が直ちに生成され、更に多くのジアゾニウム塩溶液を添加するにつれてスラリー粘度が上昇し、撹拌を助けるために追加の脱イオン水1.0リットルを必要とした。そのスラリーを室温で１時間撹拌し、その後に着色剤物質を回収した。スラリーを３ミクロンの疎水性膜媒体で真空濾過した。次いでフィルターケーキからの着色剤物質の全てをジクロロメタン溶媒４リットルに溶解し、二つの２リットルの分離ロートに分けた。最終の水層が５のpH及び低い電導度を測定するまで脱イオン水１リットルづつを使用してジクロロメタン層の幾つかの抽出を行なった。ジクロロメタン溶媒を真空で蒸留により除去して、黄褐色の粗固体を残した。粗生成物を沸騰イソプロパノール（３リットル）中で再結晶して明黄色-オレンジ色の顆粒粉末を得た。融点範囲122-123℃。1H-NMRスペクトル分析はこの物質が示された構造と一致して高純度であることを示した。
実施例４
式
【０１０７】
【化５６】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の着色剤を以下のようにして調製した。
式
【０１０９】
【化５７】
（中央のシクロヘキサン環内にシス配置異性体及びトランス配置異性体の両方を含む）
の二量体エステルアントラニレートを以下のようにして調製した。４リットルのビーカー中のN,N-ジメチルホルムアミド500ml中の1,4-シクロヘキサンジメタノール（144.2g）、無水イサト酸（408g）、及びトリエチルアミン（22.4g）を撹拌し、2.5時間にわたって100℃に加熱した。次いでその反応溶液を50℃に冷却し、メタノール２リットルで処理した。得られる白色の懸濁液を２時間撹拌し、続いて濾過し、固体をフィルターロート中でメタノール5x100mlづつで洗浄した。60℃で24時間乾燥させて白色の固体195.5gを得、純粋な1,4-シクロヘキサンジメチルジアントラニレート（1H-NMR分光分析により99％より大きい）と同定した。
この生成物の融点は144-145℃であった。
ドデシルピリドンを実施例１に記載されたようにして調製した。
氷酢酸100ml中の先に調製した1,4-ジメチルシクロヘキサンジアントラニレートの懸濁液に、濃硫酸（10ml）続いて水20mlを添加した。得られる懸濁液を氷-塩浴中で冷却し、その温度を+3℃〜+6℃に保ち、ニトロシル硫酸（NSA、硫酸中に40重量％のNSAを含む市販の溶液、21ml）を45分間にわたって撹拌混合物に徐々に滴下した。得られる懸濁液を５℃で１時間撹拌した。
【０１１１】
実施例１に記載されたようにして調製されたドデシルピリドン（31g）を水800ml中で懸濁させ、水酸化ナトリウム（20g）、酢酸ナトリウム（49g）、及びイソプロパノール（400ml）を添加することによりドデシルピリドンのカップラー溶液を調製した。得られる濁った溶液を激しく撹拌し、その間にジアゾ化ジアントラニレートの懸濁液をそれに徐々に注いだ。明黄色の懸濁液が直ちに生成した。その懸濁液を室温で１時間撹拌し、続いて濾過し、固体を水3x500mlづつで洗浄した。その湿潤ケーキを水２リットル中に再度分散させ、次いで濾過し、水3x100ml続いてイソプロパノール3x100mlで洗浄した。次いで湿潤ケーキをイソプロパノール100ml中で80℃で１時間撹拌した。濾過し、イソプロパノールで洗浄し、続いて空気中で24時間乾燥させて、粗生成物を緑-黄色の固体（26.7g）として得た。生成物をジクロロメタン400ml中で撹拌し、こうして得られた懸濁液をその後にメタノール100mlで処理した。その混合物を濾過し、固体をメタノール4x50mlづつで洗浄した。集めた固体を60℃で乾燥させて着色剤23.1gを明黄色の粉末として得た。
【０１１２】
実施例５
実施例１〜４で調製された着色剤の種々の特性を測定した。アニリン、ピリドン、及び合成された着色剤の構造確認をブロードバンドX-トランスミッター４核プローブ（２チャンネルシステム）とともに300メガヘルツ（７テスラ）ブルカー・アドバンスDPX300核磁気共鳴スペクトロメーターを使用し、重水素化クロロホルム（CDCl3）又は６重水素ジメチルホルムアミド（DMSO-d6）の如き重水素化溶媒に溶解した50mgのサンプルについてNMR分析を行なって1H-NMR分光分析により得た。融点をTAインストルメンツDSC2010熱量計を使用して示差走査熱量測定方法により測定し、それにより着色剤のサンプル10mgを250℃の最高まで毎分10℃の加熱速度で一つの加熱サイクルで加熱した。実施例着色剤の幾つかについて、炭素(C)、水素(H)、及び窒素(N)の定量重量％含量を着色剤のサンプル2mgについてLECO CHNS 932アナライザーを使用して燃焼分析により測定した。着色剤のUS/vis波長最大値及びスペクトル強さをトルエン又はジクロロメタン中で約0.01-0.02mg/mlの濃度でヒューレット-パッカード8452Aダイオード-アレイスペクトロフォトメーターを使用して測定した。平均分子量(MW)、融点範囲（mp、℃）、トルエン中の波長最大値（λmax、nm）、スペクトル強さ（特に示される場合を除いて、トルエン中）（SS、mL*g-1cm-1）、及びモル吸光率（ε、L*モル-1cm-1）に関する結果を下記の表に示す。モル吸光率εは着色剤のモル吸光係数と定義され、ベアー-ランベルト法則により表される。
【０１１３】
モル吸光率、ε（L*モル-1cm-1）＝
スペクトル強さ（mL*g-1cm-1）x（着色剤分子量）÷1000
比較目的のために、これらの値がまたBASFから市販されているネオペン075イエローについて提示される。
【０１１４】
【表１】
＋括弧中の値は再結晶サンプルを使用して得られた。
*ジクロロメタン中で測定した。
実施例６
実施例１、２、３、及び４の着色剤並びに、比較目的のために、BASFから市販されているネオペン075イエローを含むインキ組成物を以下のようにして調製した。
インキＡ：ステンレス鋼ビーカー中でポリエチレンワックス（PE655）209.68g、ステアリルステアラミドワックス（ケマミド（登録商標）S-180）95.54g、１当量の二量体ジ酸と２当量のエチレンジアミン及び米国特許第6,174,937号の実施例１に記載されたように調製されたユニシド（登録商標）700の反応から得られたテトラ-アミド樹脂114.76g、米国特許第5,782,966号の実施例１に記載されたようにして調製された、２当量のアビトール（登録商標）Ｅヒドロアビエチルアルコールと１当量のイソホロンジイソシアネートの反応から得られたウレタン樹脂49.81g、米国特許第6,309,453号の実施例４に記載されたようにして調製された３当量のステアリルイソシアネートとグリセロールをベースとするアルコールの付加物であったウレタン樹脂20.23g、及びナウガード（登録商標）445酸化防止剤1.01gを合わせた。
【０１１６】
これらの物質をオーブン中で135℃の温度で一緒に融解し、次いで0.2時間にわたって135℃に温度調節されたマントル中で撹拌することによりブレンドした。次いでこの混合物に実施例１に記載されたようにして調製された黄色染料24.58gを添加した。更に２時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを15ポンド／平方インチ（1.1kg/cm2）の圧力のもとにNAE0.2ミクロフィルター及びワットマン＃３濾紙（上部で）を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過した。濾過した相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成した。こうして調製された黄色の相変化インキはレオメトリックス・コーン-プレート粘度計により140℃で測定して10.7センチポイズの粘度、デュポン2100熱量計を使用して示差走査熱量測定により測定して85℃及び105℃の融点、15℃のガラス転移温度（Tg）、固体インキをn-ブタノールに溶解し、ペーキン・エルマーラムダ2S UV/VISスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づいてスペクトロフォトグラフィー操作を使用することにより測定された、428nmにおける2314ml吸光度/gのスペクトル強さを示した。
【０１１７】
インキＢ：インキＢを下記の表に記載されたインキ組成物に異なる配合を使用した以外はインキＡを調製するのに使用したのと同様の様式で調製した。インキＡに使用したのと同じ方法を使用してインキＢの性質を得た。表に示されるように、インキＡとＢの主たる相違はインキ中の相対的染料濃度である。着色剤を含むインキのスペクトル強さはインキ中の染料濃度を低下するに従って低下するであろう。インキＡ及びインキＢの粘度は実際に同じである。
インキＣ：実施例１からの着色剤に代えて、実施例３からの着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて使用されたのと同じ方法を使用してインキＣの性質を得た。
インキＤ（比較例）：実施例１からの着色剤に代えて、市販されているネオペン075着色剤を使用した以外はインキＡについて記載された方法によりインキを調製した。インキＡについて記載されたのと同じ方法を使用してインキＤの性質を得た。
着色剤を含まないインキベース：着色剤を使用しなかった以外はインキＡについて記載されたのと同じ様式で無色相変化インキベースを調製した。無色インキベースを無色インキベースへの着色剤拡散の程度を評価する目的のためにつくった。
下記の表は種々のインキの組成物及びその中の成分の量（表中に示された重量％数）を要約する。
【０１１８】
【表２】
*アビトールＥをベースとするウレタン樹脂
**グリセロールアルコールをベースとするウレタン樹脂
【０１２０】
こうして調製された黄色インキをゼロックス（登録商標）フェーザー850プリンター（これはインキが最初に中間転写部材に像様パターンで噴射され、続いて中間転写部材から最終記録支持体に像様パターンで転写される印刷方法を使用する）中でハンマーミル・レーザープリント（登録商標）紙に成功裏に印刷した。355 dpi x 464 dpiの解像度を有するベタ画像をプリンターから生じ、それらのカラースペースデータを装置製造業者により供給された適当な較正標準を使用してASTM1E805に規定された方法（材料の色又は色差の標準機器実施方法）に従ってACS（登録商標）スペクトロ・センサー（登録商標）II色彩計で得た。インキの総合の色性能を確かめ、定量する目的のために、夫々の相変化インキサンプルについての1976 CIE L*（明度）、a*（赤色度-緑色度）、及びb*（黄色度-青色度）CIELAB値を計算するためにASTM E308（CIEシステムを使用する物体の色の標準計算方法）に従って、測定データを三刺激積分により変換した。加えて、CIELAB乾湿計クロマ、C*ab、及びCIELAB乾湿計色相角度に関する値を刊行物CIE15.2, Colorimetry（第２編, Central Bureau de la CIE, Vienna, 1986）に従って計算した。
【０１２１】
黄色インキの印刷サンプルを色特性について評価し、これらを下記の表に報告する。当業者に明らかであるように、本発明の着色剤でつくられたインキに関するCIE L*a*b*値は優れた黄色シェード印刷インキを表す。下記の表は140℃におけるインキの粘度（η、センチポイズ）、n-ブタノール中のスペクトル強さ（SS、mL*g-1cm-1）、及びゼロックス・フェーザー（登録商標）850プリンターを使用してそのインキでつくられたプリントのCIE L*a*b色座標をリストする。
【０１２２】
【表３】
上記表中のカラー値は実施例１の着色剤及び実施例３の着色剤がプリントの高いb*値により証明されるように良好な黄色でホットメルトインキに使用し得ることを示す。更に低濃度の実施例１の着色剤をインキＢ中に使用し、これはb*の値で証明されるように比較インキＤ（これは一層高い着色剤濃度で市販の着色剤ネオペン075で配合された）の黄色度と同様の黄色度を生じた。
実施例７
相変化インキキャリヤー中の実施例１及び３の着色剤並びに、比較目的のための、市販のネオペン075染料の溶解性を調べた。これらの着色剤を含むインキ組成物（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。相変化インキはプリンターウォームアップ及びスタンドバイモード中だけでなく操作中に或る範囲の温度に暴露されるので、着色剤は125℃程度に低い温度でインキに完全に可溶性であることが望ましい。夫々のインキ中の夫々の着色剤の溶解性を最初にインキを145℃まで加熱し、次いでそれらを冷却し、続いて再度加熱することにより異なる温度で試験した。結果は以下のとおりであった。
【０１２４】
【表４】
結果が示すように、実施例１及び３の着色剤は125℃以上の温度でそれらの夫々のインキに完全に可溶性のままであった。
実施例８
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン075染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。インキ中の着色剤熱安定性を試験インキを数日間にわたって145℃の温度で加熱することにより評価した。着色剤の分解を所定の試験温度におけるスペクトル強さの変化（損失）を時間の関数として監視することにより評価した。残存のスペクトル強さを145℃の加熱の毎日についてのインキ中の残存の未分解着色剤の測定としてここで使用した。結果は以下のとおりであった。
【０１２６】
【表５】
【０１２７】
結果が示すように、実施例１及び実施例３の着色剤は市販の着色剤ネオペン075で配合されたインキＤと較べてインキＡ及びＣ中の優れた熱安定性を明らかに示す。
実施例９
実施例１の着色剤、実施例３の着色剤、及び、比較目的のための、市販のネオペン075染料を含むインキ（夫々、インキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤ）を実施例６に記載されたようにして調製した。着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の透明インキをまた調製した。
着色剤分解はスペクトル強さの低下をもたらすだけでなく（実施例８に示されるように）、インキ中の着色剤分解反応の結果として望ましくない色を生じ得る。これらの現象の両方は着色剤が熱安定性ではない場合にインキからのプリントの色品質に悪影響し得る。実用的な適用の観点から、着色剤熱安定性を評価する殆どの場合に問題であるのはインキの総合の色変化（カラー値のΔＥ変化として測定される）である。
試験インキ及び無色のインキベースをプリンター中で加熱し、プリントの色変化を時間の関数として測定することにより熱安定性試験（“ノースタンドバイ”試験と称される）を行なった。得られるプリントの色変化をCIELAB値により監視し、初期のCIELAB値に対するデルタＥにより表す。夫々のサンプルの色変化をCIELAB値を得るための上記された方法に従って測定した。色変化をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。インキＡ、Ｃ、及びＤ並びに透明インキベースに関する結果は以下のとおりであった。
【０１２８】
【表６】
【０１２９】
データが示すように、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢはネオペン075を含む比較インキＤよりも実質的に良好な色安定性を示した。加えて、実施例１の着色剤を含むインキＡ及びＢで観察された色変化は無色のインキベースに関するデータにより示されるように殆どインキベースの変色に起因し、実施例１の着色剤の優れた熱安定性の証拠を更に与える。実施例３の着色剤を含むインキＣがまたインキＤよりも良好な色安定性を示した。
【０１３０】
実施例 10
実施例６に記載されたようにして調製されたインキＡ、Ｂ、Ｃ、及びＤを拡散について試験した。また、透明インキベースを実施例６に記載されたようにして調製した。この拡散評価方法は黄色インキピクセルからの着色剤が黄色インキピクセルを包囲する隣接無色インキピクセルに拡散する能力について試験するために印刷画像を使用した。試験プリントを80％の透明インキピクセルにより包囲された20％の個々の黄色ピクセルを含むように生じた。プリントをカラー画像アナライザーを使用して検出される総合の色変化について幾つかの日数にわたって45℃及び60℃で分析し、その応答を経時のデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定し、下記の表に示した。夫々のサンプルの色差をCIELAB値を得るために上記された方法に従って測定した。色差をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（デルタＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される条件を模擬するのに利用できた。60℃のプリント試験を60℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。
【０１３１】
【表７】
45℃における延長加熱後のΔＥ；---＝測定せず
【０１３３】
【表８】
60℃における延長加熱後のΔＥ；---＝測定せず
【０１３５】
データが示すように、45℃及び60℃の試験温度で、試験した全ての着色剤は色変化により明らかなように、またデルタＥ（ΔＥ）の変化として測定されたように、周囲の透明ベースピクセルに拡散していた。しかしながら、実施例１、２、及び３の着色剤（インキＡ、Ｂ、及びＣ）はインキＤ中の比較着色剤ネオペン075よりもかなり小さい程度で拡散を受けた。それ故、実施例１、２、及び３の着色剤は最小の染料拡散についてのそれらの能力において比較の市販の着色剤ネオペン075より優れている。
実施例 11
実施例１及び３の着色剤を含むインキ（夫々、インキＡ及びＣ）を着色剤拡散について試験した。実施例１及び３の着色剤（インキＡ及びＣ）並びに、比較目的のための、市販の着色剤ネオペン075（インキＤ）を含むインキ組成物を実施例６に記載されたようにして調製した。また、着色剤を含まない以外は実施例６の黄色インキのベースキャリヤーと同じ組成物の無色のインキを調製した。この拡散評価方法は黄色インキのテキストプリントを生じ、スコッチ（登録商標）テープ接着剤をテキストの一部に適用し、経時の接着剤材料への着色剤拡散の程度を調べることを伴った。テキストプリントサンプルを室温及び60℃で研究して如何に熱が着色剤拡散に関する能力を増幅するのかを観察した。この試験はスコッチ（登録商標）テープ接着剤ラベルを着色剤を含むインキで生じたプリントに適用する実際の状況を模擬した。
【０１３６】
プリントの加熱はプリントが温かい気候で取り扱われ、又は高速書類ハンドラーに通される場合の条件を模擬するのに利用できた。60℃のプリント試験を60℃より低い温度における時間の長期間にわたる着色剤拡散に関する情報を与える促進試験として設計した。レーティングシステムを開発してインキ実施例間の相対的着色剤拡散の程度を１〜５のレーティングスケールで評価し、５のスコアーは影響されたテキスト領域中に認められる着色剤拡散がないことを表し、１は影響された領域中に全く読み難いテキスト文字をもたらす過度の着色剤拡散を表す。
60℃で７日後に、市販の着色剤ネオペン075を含む比較インキＤを使用して印刷されたテキスト領域は全く読み難いテキスト文字をもたらす適用されたテープへの広範な着色剤拡散を示し、このインキを１のスコアーに指定した。実施例１及び３の着色剤を含むインキＡ及びＣについて、拡散の程度は最小に認められ、接着剤テープの下に位置された印刷されたテキストは60℃の加熱条件下でさえも依然として判読でき、インキＡ及びＣを夫々３の相対的スコアーに指定した。60℃の加熱温度で行なわれた促進試験は市販の着色剤ネオペン075と較べて、実施例１及び３の着色剤の大いに改良された拡散性能を明らかに示す結果を与えた。室温（20℃）条件下の適用された接着剤テープによる拡散試験は着色剤拡散の程度が実施例インキＡ、Ｃ、及びＤの全てについて実際に無視できることを示した。下記の表は室温（20℃）条件及び60℃の加熱条件の両方におけるエージングの７日後のインキＡ、Ｃ、及びＤに関する着色剤拡散試験スコアーを要約する。
【０１３７】
【表９】
実施例 12
インキＡ、Ｃ、及びＤからフェーザー（登録商標）850を使用することによりハンマーミル紙に印刷された、355 dpi x 464 dpiの解像度を有するベタプリントを耐光堅牢度について試験した。プリントを室温で時間の種々の期間にわたって退色試験器中で2500-Wキセノンアークランプで照射した。夫々の未照射対照スワッチに対する夫々の照射サンプルの色差をCIELAB値を得るのについて上記された方法に従って測定した。色差をASTM D2244-89（機器測定された色座標からの色差の計算のための標準試験方法）に従って測定した（ΔＥ＝〔(L*1-L*2)2+(a*1-a*2)2+(b*1-b*2)2〕1/2）。下記の表はカラー値の変化を示すΔＥの値を時間の関数として示す。
【０１３９】
【表１０】
データが示すように、これらの黄色インキの全てが優れた耐光堅牢度を示し、ΔＥは100時間の照射後でさえも実質的に10未満であった。
実施例 13
本発明の相変化インキを以下のようにして調製する。固形インキキャリヤー組成物を米国特許第5,780,528号の実施例11に記載されたようにして調製する。この組成物に、実施例１に記載されたようにして調製された黄色着色剤2.0重量％を添加する。更に３時間撹拌した後、こうして生成された黄色インキを＃３ワットマン濾紙及び15ポンド／平方インチ（1.1kg/cm2）の圧力を使用して加熱モット（登録商標）装置で濾過する。次いで濾過された相変化インキを金型に注入し、固化させてインキスティックを形成する。
こうして調製された黄色相変化インキは140℃でレオメトリクス・コーン-プレート粘度計により測定して11〜13センチポイズの粘度、デュポン2100熱量計を使用する示差走査熱量測定により測定して80℃の融点、14℃のガラス転移温度（Tg）、及び555nmにおける150ml吸光度/gのスペクトル強さ（固形インキをトルエンに溶解し、パーキン・エルマー・ラムダ2S UV/VISスペクトロフォトメーターを使用して吸光度を測定することによる溶液中の着色剤の測定に基づくスペクトロフォトメトリック方法を使用することにより測定された）を示すと考えられる。
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004075678A JP2004075678A (ja) | 2004-03-11 |
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|---|---|---|---|
| JP2003175937A Expired - Fee Related JP4516725B2 (ja) | 2002-06-27 | 2003-06-20 | 二量体アゾピリドン着色剤 |
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|---|---|
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Families Citing this family (112)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6663703B1 (en) * | 2002-06-27 | 2003-12-16 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dimeric azo pyridone colorants |
| US7381253B2 (en) * | 2004-12-03 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Multi-chromophoric azo pyridone colorants |
| US7572325B2 (en) * | 2005-11-30 | 2009-08-11 | Xerox Corporation | Ink carriers, phase change inks including same and methods for making same |
| US7758268B2 (en) * | 2005-12-20 | 2010-07-20 | Xerox Corporation | Hand held photochromic marking implement |
| US20070252879A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-01 | Xerox Corporation | Phase change ink additives |
| US7786209B2 (en) * | 2006-10-27 | 2010-08-31 | Xerox Corporation | Nanostructured particles, phase change inks including same and methods for making same |
| US20080145557A1 (en) | 2006-12-18 | 2008-06-19 | Xerox Corporation | Phase change inks containing dialkyl ethers |
| US20080187664A1 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-07 | Xerox Corporation | Phase change inks containing colorant compounds |
| US7811368B2 (en) * | 2007-04-04 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Phase change inks containing colorant compounds |
| US7749315B2 (en) | 2007-04-04 | 2010-07-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing colorant compounds |
| US7381831B1 (en) | 2007-04-04 | 2008-06-03 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US7812140B2 (en) * | 2007-04-04 | 2010-10-12 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
| US7677713B2 (en) * | 2007-05-30 | 2010-03-16 | Xerox Corporation | Solid ink set incorporating naturally derived materials and processes thereof |
| US8791202B2 (en) * | 2007-09-21 | 2014-07-29 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions |
| US20090223409A1 (en) * | 2008-03-07 | 2009-09-10 | Xerox Corporation | Compounds suitable for use in inks and inks having such compounds |
| TWI461408B (zh) * | 2008-07-02 | 2014-11-21 | Clariant Finance Bvi Ltd | 酸染料 |
| US8123344B2 (en) | 2008-08-04 | 2012-02-28 | Xerox Corporation | Ink carriers containing surface modified nanoparticles, phase change inks including same, and methods for making same |
| US8029861B2 (en) * | 2008-09-23 | 2011-10-04 | Xerox Corporation | Ink carriers containing low viscosity functionalized waxes, phase change inks including same, and methods for making same |
| US7985286B2 (en) * | 2008-11-24 | 2011-07-26 | Xerox Corporation | Solid inks with lower coefficient of friction |
| US20100215865A1 (en) * | 2009-02-26 | 2010-08-26 | Xerox Corporation | Preparation of flexographic printing masters using an additive process |
| US20100242790A1 (en) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Xerox Corporation | Cationically and hybrid curable uv gels |
| US9005484B2 (en) * | 2009-03-31 | 2015-04-14 | Xerox Corporation | Low polarity nano silver gels |
| PT2258685E (pt) * | 2009-05-14 | 2013-12-10 | Clariant Finance Bv Ltd | Compostos bisazo |
| EP2258683A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
| US8293444B2 (en) | 2009-06-24 | 2012-10-23 | Xerox Corporation | Purified polyester resins for toner performance improvement |
| US8262210B2 (en) | 2009-09-29 | 2012-09-11 | Xerox Corporation | Curable gel inks with reduced syneresis and halo formation |
| US8383311B2 (en) * | 2009-10-08 | 2013-02-26 | Xerox Corporation | Emulsion aggregation toner composition |
| US8506040B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-13 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
| US8465579B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-06-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline esters of tartaric acid |
| US8449095B2 (en) | 2010-07-13 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Radiation curable solid ink compositions suitable for transfuse printing applications |
| JP2012041461A (ja) * | 2010-08-20 | 2012-03-01 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| US8308286B2 (en) | 2010-09-14 | 2012-11-13 | Xerox Corporation | Curable phase change ink containing alkoxysilane monomer |
| US8657430B2 (en) | 2010-10-08 | 2014-02-25 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing crystalline polyesters |
| US8613507B2 (en) | 2010-10-18 | 2013-12-24 | Xerox Corporation | Curable phase change inks containing functionalized isosorbides |
| US8343715B2 (en) | 2010-11-03 | 2013-01-01 | Xerox Corporation | Photochromic polyesters and methods of producing photochromic polyesters |
| US8449102B2 (en) | 2010-12-17 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Curable solid inks for raised print applications and methods for using the same |
| US8450385B2 (en) | 2010-12-21 | 2013-05-28 | Xerox Corporation | Urea-urethane gellant compositions with controlled molecular weight and methods of preparation |
| US8591785B2 (en) | 2011-01-10 | 2013-11-26 | Xerox Corporation | Digitally prepared stamp masters and methods of making the same |
| US8651849B2 (en) | 2011-01-10 | 2014-02-18 | Xerox Corporation | Digitally prepared stamp masters and methods of making the same |
| US8459788B2 (en) | 2011-03-04 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Curable solid ink compositions comprising novel curable wax |
| US8652723B2 (en) | 2011-03-09 | 2014-02-18 | Xerox Corporation | Toner particles comprising colorant-polyesters |
| US8506694B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-13 | Xerox Corporation | Phase separation ink |
| US8840232B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-09-23 | Xerox Corporation | Phase change ink |
| US8460447B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-06-11 | Xerox Corporation | Substituted oxazoline compounds or substituted oxazoline derivatives |
| US8833917B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-09-16 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
| US8500260B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-06 | Xerox Corporation | Ink compositions incorporating substituted oxazoline compounds or substituted oxazoline derivatives |
| US8328924B2 (en) | 2011-04-27 | 2012-12-11 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
| US8308859B1 (en) | 2011-04-27 | 2012-11-13 | Xerox Corporation | Phase change ink components and methods of making the same |
| US8372189B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-02-12 | Xerox Corporation | Phase change inks and methods of making the same |
| US8500896B2 (en) | 2011-04-27 | 2013-08-06 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising amorphous esters of tartaric acid |
| US8287632B1 (en) | 2011-04-27 | 2012-10-16 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising amorphous esters of citric acid |
| US8690309B2 (en) | 2011-04-27 | 2014-04-08 | Xerox Corporation | Print process for phase separation ink |
| US8714723B2 (en) | 2011-05-11 | 2014-05-06 | Xerox Corporation | Robust curable solid inks and methods for using the same |
| US9109124B2 (en) | 2011-06-01 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising semicrystalline oligomer resins |
| US8888907B2 (en) | 2011-08-02 | 2014-11-18 | Xerox Corporation | Solid phase change ink compositions comprising oxazolines |
| US8772416B2 (en) | 2012-04-09 | 2014-07-08 | Xerox Corporation | Ink compositions containing isosorbide-capped amide gellant |
| US9085546B2 (en) | 2012-04-09 | 2015-07-21 | Xerox Corporation | Amide gellant compositions containing isosorbide |
| US8647424B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising inorganic nucleating agents |
| US8814999B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-08-26 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline sulfone compounds and derivatives thereof |
| US8882897B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-11-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising aromatic diester crystalline compounds |
| US9528015B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising crystalline diurethanes and derivatives thereof |
| US8961673B2 (en) | 2012-04-26 | 2015-02-24 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising diurethanes as amorphous materials |
| US8741043B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Bio-renewable fast crystallizing phase change inks |
| US9528016B2 (en) | 2012-04-26 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising crystalline amides |
| US8647423B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-02-11 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising fatty acids |
| US8888905B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-11-18 | Xerox Corporation | Fast crystallizing crystalline-amorphous ink compositions and methods for making the same |
| US8741040B2 (en) | 2012-04-26 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising aromatic ethers |
| US8784547B2 (en) | 2012-06-18 | 2014-07-22 | Xerox Corporation | Lightfast solid ink compositions |
| US8696100B1 (en) | 2012-10-02 | 2014-04-15 | Xerox Corporation | Phase change ink containing synergist for pigment dispersion |
| US8714724B2 (en) | 2012-10-02 | 2014-05-06 | Xerox Corporation | Phase change inks containing novel synergist |
| US9062226B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-06-23 | Xerox Corporation | Compositions of pigment concentrates in phase change inks |
| US8753441B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-06-17 | Xerox Corporation | Bio-renewable phase change inks comprising recycled resin materials |
| US8936359B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-01-20 | Xerox Corporation | Ink compositions incorporating ester resins |
| US8952191B2 (en) | 2012-11-19 | 2015-02-10 | Xerox Corporation | Ester resin compositions |
| US8591640B1 (en) | 2012-11-19 | 2013-11-26 | Xerox Corporation | Bio-renewable fast crystallizing phase change inks |
| US8758494B2 (en) | 2012-11-19 | 2014-06-24 | Xerox Corporation | Pigmented magenta and yellow phase change inks |
| US9090758B2 (en) | 2012-11-30 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Phase change ink comprising modified naturally-derived colorants |
| US8616693B1 (en) | 2012-11-30 | 2013-12-31 | Xerox Corporation | Phase change ink comprising colorants derived from plants and insects |
| US8808438B2 (en) | 2013-01-14 | 2014-08-19 | Xerox Corporation | Amorphous materials for use in phase change inks |
| US8551236B1 (en) | 2013-01-14 | 2013-10-08 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising crystalline-amorphous mixtures |
| US8827393B2 (en) | 2013-01-16 | 2014-09-09 | Xerox Corporation | Fluorescent phase change ink compositions |
| US9109131B2 (en) | 2013-01-16 | 2015-08-18 | Xerox Corporation | Photochromic phase change ink compositions |
| US8741044B1 (en) | 2013-01-18 | 2014-06-03 | Xerox Corporation | Cycylohexyl-mannitol diketal derivatives as vehicle modifiers and gelators |
| US8747535B1 (en) | 2013-01-18 | 2014-06-10 | Xerox Corporation | Solid ink compositions comprising crystalline-amorphous mixtures |
| US9139743B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-09-22 | Xerox Corporation | Malic acid derivatives as amorphous materials for phase change ink |
| US8747536B1 (en) | 2013-01-31 | 2014-06-10 | Xerox Corporation | Phase change ink formulation including malic acid derivatives as amorphous materials |
| US8815000B1 (en) | 2013-02-14 | 2014-08-26 | Xerox Corporation | Solid inks comprising liquid crystalline materials |
| US9187663B2 (en) | 2013-03-21 | 2015-11-17 | Xerox Corporation | Ink composition and method of jetting ink |
| US9090791B2 (en) | 2013-06-04 | 2015-07-28 | Xerox Corporation | Mixtures of ester of tartaric acid and ester of citric acid as amorphous materials for phase change inks |
| US9139746B2 (en) | 2013-06-04 | 2015-09-22 | Xerox Corporation | Phase change ink compositions comprising mixtures of ester of tartaric acid and ester of citric acid as amorphous materials |
| DE102013012244A1 (de) * | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Disazoverbindungen für Color Filter |
| DE102013012855A1 (de) * | 2013-08-01 | 2015-02-05 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen, enthaltend Disazofarbstoffe und Pigmente |
| US9096768B2 (en) | 2013-08-15 | 2015-08-04 | Xerox Corporation | Curable phase change ink compositions |
| US9074104B2 (en) | 2013-09-04 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Inks comprising amorphous ureas |
| US9056998B2 (en) | 2013-10-14 | 2015-06-16 | Xerox Corporation | Crystalline compounds for phase change inks |
| US9011587B1 (en) | 2013-10-14 | 2015-04-21 | Xerox Corporation | Phase change inks comprising novel crystalline compounds |
| US9120943B2 (en) | 2013-10-15 | 2015-09-01 | Xerox Corporation | Bio-renewable phase change inks |
| US9528012B2 (en) | 2013-10-30 | 2016-12-27 | Xerox Corporation | Electron beam curable inks for indirect printing |
| US9074105B2 (en) | 2013-10-30 | 2015-07-07 | Xerox Corporation | Emulsified UV curable inks for indirect printing |
| US9422440B2 (en) | 2013-12-06 | 2016-08-23 | Xerox Corporation | Bis-ureas as amorphous materials for phase-change ink |
| US9228102B2 (en) | 2014-04-03 | 2016-01-05 | Xerox Corporation | Scratch resistant inks |
| US20150283758A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-08 | Xerox Corporation | Method of making three-dimensional objects using crystalline and amorphous compounds |
| US20150283759A1 (en) | 2014-04-08 | 2015-10-08 | Xerox Corporation | Method of making three-dimensional objects using bio-renewable crystalline-amorphous materials |
| US9676952B2 (en) | 2015-02-24 | 2017-06-13 | Xerox Corporation | 3D printing system comprising solid build ink comprising colorant |
| US9977356B2 (en) | 2015-07-17 | 2018-05-22 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner compositions based on crystalline polyester and amorphous organic compound mixtures |
| US9910373B2 (en) | 2015-07-17 | 2018-03-06 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner compositions based on small molecule crystalline and amorphous organic compound mixtures |
| US9738759B1 (en) | 2016-03-14 | 2017-08-22 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toners comprising crystalline co-polyester-co-poly(alkylsiloxane) |
| US9703217B1 (en) | 2016-03-25 | 2017-07-11 | Xerox Corporation | Toner compositions for magnetic ink character recognition |
| US10048605B1 (en) | 2017-01-24 | 2018-08-14 | Xerox Corporation | Cold pressure fix toner comprising crystalline resin and high and low Tg amorphous polyester |
| TWI732111B (zh) | 2017-03-28 | 2021-07-01 | 日商住友電木股份有限公司 | 感光性組成物、彩色濾光片及由其衍生之微透鏡 |
| EP3601452B1 (en) | 2017-03-31 | 2023-09-13 | Kao Corporation | Radiation curable ink compositions, printed articles, and methods of using the same |
| ES2960823T3 (es) | 2018-04-05 | 2024-03-06 | Kao Corp | Métodos de impresión de imprimación en línea |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61159459A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-07-19 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | 塩基性アゾ化合物 |
| JPS62116669A (ja) * | 1985-10-10 | 1987-05-28 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ピペラジン残基を有する化合物及びその用途 |
| JPH09111137A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-04-28 | Clariant Internatl Ltd | 塩基性アゾ化合物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2004487C3 (de) * | 1970-01-31 | 1979-12-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Wasserlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US4083842A (en) * | 1971-08-20 | 1978-04-11 | Sandoz Ltd. | Diazo compounds containing two optionally substituted-5-arylazo-6-hydroxypyridone-2 radicals linked through their nitrogen atoms |
| DE2316845A1 (de) * | 1973-04-04 | 1974-10-17 | Basf Ag | Neue anthrachinonazofarbstoffe |
| CH606311A5 (ja) * | 1974-09-26 | 1978-10-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2929763A1 (de) * | 1979-07-23 | 1981-02-19 | Basf Ag | Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial |
| DE3600387A1 (de) * | 1985-08-08 | 1987-02-12 | Bayer Ag | Herstellung von illustrationstiefdruckfarben |
| GB8612778D0 (en) * | 1986-05-27 | 1986-07-02 | Ici Plc | Thermal transfer printing |
| EP0268897A1 (de) | 1986-11-15 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pyridonazofarbstoffe |
| DE3726301A1 (de) * | 1987-08-07 | 1989-02-16 | Cassella Ag | Pyridonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3736817A1 (de) * | 1987-10-30 | 1989-05-11 | Basf Ag | Pyridonazofarbstoffe und ihre verwendung |
| JP2966849B2 (ja) * | 1987-12-03 | 1999-10-25 | 三井化学株式会社 | 黄色系昇華転写用色材 |
| WO1998059008A1 (en) * | 1997-06-21 | 1998-12-30 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
-
2002
- 2002-06-27 US US10/185,994 patent/US6713614B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-06-20 JP JP2003175937A patent/JP4516725B2/ja not_active Expired - Fee Related
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- 2003-06-27 BR BRPI0301684-6B1A patent/BR0301684B1/pt not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61159459A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-07-19 | サンド アクチエンゲゼルシヤフト | 塩基性アゾ化合物 |
| JPS62116669A (ja) * | 1985-10-10 | 1987-05-28 | バスフ アクチェン ゲゼルシャフト | ピペラジン残基を有する化合物及びその用途 |
| JPH09111137A (ja) * | 1995-07-21 | 1997-04-28 | Clariant Internatl Ltd | 塩基性アゾ化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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