JP4516313B2 - オレフィンのエポキシ化の方法およびシステム - Google Patents
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Description
7C2H4+6O2 => 6C2H4O+2CO2+2H2O
の化学量論に基づいて、この限界値は、この反応の理論上最大の選択率であると長い間考えられてきた(Kirk−Othmer著Encyclopedia of Chemical Technology、第3版、9巻、1980年、頁445参照)。
−Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作するステップと、
−引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値がQ2であり、Q2が計算によって求められかつ式
Q2=Q1+B(T2−T1)
によって定義され、上式においてBはゼロより大きい一定係数であるような、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作するステップとを含むオレフィンのエポキシ化の方法を提供するものである。
−Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作する工程と、
−引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値がQ2であり、Q2が計算によって求められかつ式
Q2=Q1+B(T2−T1)
によって定義され、上式においてBはゼロより大きい一定の係数であるような、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作する工程とを実行するように構成されたオレフィンのエポキシ化の方法を実施するのに適した反応システムも提供している。
−Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作するステップと、
−引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値が式
Q2=Q1+B(T2−T1)
(上式においてBはゼロより大きい一定の係数)を使用して計算されるか、またはこの式と本質的に同じ結果を与えるように構成された別の数式を使用して計算されるQ2であるような、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作するステップとを含む、オレフィンのエポキシ化方法の計算を実行するようにコンピュータシステムのデータ処理システムに指示するのに適したコンピュータ読取可能プログラムコードとを含むコンピュータプログラム製品も提供する。
−Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作するステップと、
−引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値が式
Q2=Q1+B(T2−T1)
(上式においてBはゼロより大きい一定の係数)を使用して計算されるか、またはこの式と本質的に同じ結果を与えるように構成された別の数式を使用して計算されるQ2であるような、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作するステップとを含む、オレフィンのエポキシ化方法の計算を実行するようにデータ処理システムに指示するのに適したコンピュータ読取可能プログラムコードとを含むコンピュータシステムも提供する。
−第1の操作段階で操作するステップと、
−引き続いて第2の操作段階において、触媒上の反応改質剤の活性種の濃度が実質的に変更されないような、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作するステップとを含む、オレフィンのエポキシ化方法も提供する。
Q2=Q1+B(T2−T1)
(すなわち、式(I))を使用して計算することができ、上式においてBはゼロより大きい一定の係数を表す。反応温度Tが℃で表される場合、Bは(℃)−1で表される。本特許文書では、Bの数値はすべて(℃)−1で表される。当業者は(℃)−1で表されたBの数値を、反応温度Tが表されている単位と整合性のある他の単位で表された値に変換することができる。Bの値は本発明にとって重要ではない。Bの値は少なくとも0.01×10−6が適格であり、特に少なくとも0.1×10−6である。Bの値は多くて1×10−6が適格であり、特に多くて0.5×10−6である。理論に拘束されるものではないが、Bの値は触媒の組成、特に触媒として活性な金属の存在および反応改質剤の活性種の性質に依存すると考えられる。Bの好適な値はルーチンの実験によって決定および確認される。Bの好適な値は、特に、本明細書で前に説明したような反応改質剤の活性種の有効モル量および炭化水素の有効モル量の各計算例で用いた数と係数を組み合わせて用いた場合に約0.22×10−6という値になる。
−銀は10から500g/kg、
−レニウムは0.01から50mmole/kg、
−その他の金属または金属類はそれぞれ0.1から500mmole/kg、およびもし存在する場合は、
−レニウム助触媒またはコバルト助触媒はそれぞれ0.1から30mmole/kgである。
米国特許第4766105号(ヨーロッパ特許出願第266015号)に規定されたような、α−アルミナ上に銀、レニウム、セシウム、リチウムおよびタングステンなどを含み、新しい状態で93%の理論的選択率S0を有する触媒が以下の実験で用いられている。上記のS0の値は、各回ごとにエチレン30モル%、酸素8モル%、二酸化炭素5モル%および入口圧力1400kPaにおいて一連のガス時間空間速度における選択率を測定し、反応温度は260℃であり、酸素転化ゼロにおける理論的選択率、S0の点まで外挿して求めた。
Claims (17)
- 選択性の高い銀ベースの触媒の存在下、反応温度Tで、エチレン、酸素および反応改質剤を含む供給原料を反応させることを含み、その反応改質剤は有機塩化物を含み、かつ供給原料中に存在する反応改質剤の活性種の有効モル量の、供給原料中に存在する炭化水素の有効モル量に対する比率である相対量Qで存在し、かつ
供給原料中に存在する反応改質剤の活性種の有効モル量が、供給原料中に存在する各反応改質剤のそれぞれのモル量に係数を乗じ、この乗算の積を合計することによって計算でき、各係数は、メチル化合物である任意の反応改質剤に対する係数が1/5から1/2の範囲内にあるという条件で、当該反応改質剤の1分子当たりに存在する塩素原子の数を表し、
供給原料中に存在する炭化水素の有効モル量が、供給原料中に存在する各炭化水素のそれぞれのモル量に係数を乗じ、この乗算の積を合計することによって計算でき、メタンの係数は0から0.5の範囲内にあり、エタンの係数は50から150の範囲内にあり、炭素数が少なくとも3の炭化水素の係数は10から10000の範囲内であり、すべての係数は、定義により1に等しいエチレンの係数を基準にしたものであり、
Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作するステップと、
引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値がQ2であり、Q2 が式
Q2=Q1+B(T2−T1)
によって定義されたQ 2 を計算するステップによって求められ、上式においてBはゼロより大きい一定の係数であり、Qの値の変更が供給原料中の反応改質剤の濃度若しくは組成の変更又は供給原料中の炭化水素の濃度若しくは組成の変更又はその両方によって実行される、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作するステップとを含む、エチレンのエポキシ化の方法。 - 反応改質剤が、塩化メチル、塩化エチル、二塩化エチレンおよび塩化ビニルの1種以上を含む炭素数6までのクロロハイドロカーボンを含む請求項1に記載の方法。
- メタンの係数は0から0.4の範囲内にあり、エタンの係数は70から120の範囲内にあり、炭素数が少なくとも3の炭化水素の係数は50から2000の範囲内にあり、すべての係数は、定義により1に等しいエチレンの係数を基準にしたものである請求項1または2に記載の方法。
- 相対量Qが1×10−6から100×10−6の範囲にある請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 反応温度Tが190から325℃の範囲にある請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応温度Tが℃で表され、(℃)−1で表されるBの値が0.01×10−6から1×10−6の範囲にある請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が経時的劣化すると共に、触媒の活性低下を補うように反応温度を変更する請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 選択性の高い銀ベース触媒が、α−アルミナ担体上にレニウム、モリブデン、タングステン、および硝酸塩形成または亜硝酸塩形成化合物からなる群から選択される1種または複数種を含有する請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 選択性の高い銀ベース触媒が、銀と、レニウムまたはその化合物と、IA族金属、IIA族金属、モリブデン、タングステン、クロム、チタン、ハフニウム、ジルコニウム、バナジウム、タリウム、トリウム、タンタル、ニオブ、ガリウム、ゲルマニウムおよびそれらの混合物から選択されるその他の金属またはその化合物と、ならびに場合によっては硫黄、燐、ホウ素およびこれらの化合物のうちの1種または複数種から選択されるレニウム助触媒とを含む請求項8に記載の方法。
- 供給原料中に存在する炭化水素が、エチレンに加えて、メタン、エタン、プロパンおよびシクロプロパンのうちの1種または複数種を含む請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- Q2が式
Q2=Q1+B(T2−T1)
(上式においてBはゼロより大きい一定の係数を表す)を使用して、またはこれと同等の数式を使用して計算される請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。 - エチレン酸化物を1,2−ジオールまたは1,2−ジオールエーテルに転化することを含み、前記エチレン酸化物は請求項1から11のいずれか一項に記載のエチレン酸化物製造方法によって得たものである1,2−ジオールまたは1,2−ジオールエーテルの作成にエチレン酸化物を使用する方法。
- 選択性の高い銀ベースの触媒を保持し、エチレン、酸素および、有機塩化物を含む反応改質剤を含む供給原料を受け入れるように構成され、反応器内の反応温度Tを制御するように構成された温度制御システムを有する反応器を備え、供給原料中に存在する反応改質剤を、供給原料中に存在する反応改質剤の活性種の有効モル量の、供給原料中に存在する炭化水素の有効モル量に対する比率である相対量Qに制御するように構成された供給制御システムをさらに備え、ここで
供給原料中に存在する反応改質剤の活性種の有効モル量が、供給原料中に存在する各反応改質剤のそれぞれのモル量に係数を乗じ、この乗算の積を合計することによって計算でき、各係数は、メチル化合物である任意の反応改質剤に対する係数が1/5から1/2の範囲内にあるという条件で、当該反応改質剤の1分子当たりに存在する塩素原子の数を表し、
供給原料中に存在する炭化水素の有効モル量が、供給原料中に存在する各炭化水素のそれぞれのモル量に係数を乗じ、この乗算の積を合計することによって計算でき、メタンの係数は0から0.5の範囲内にあり、エタンの係数は50から150の範囲内にあり、炭素数が少なくとも3の炭化水素の係数は10から10000の範囲内であり、すべての係数は、定義により1に等しいエチレンの係数を基準にしたものであり、かつ
Tの値がT1であり、Qの値がQ1である第1の操作段階で操作する工程と、
引き続いて第2の操作段階において、Tの値がT2であり、Qの値がQ2であり、Q2がQ 2 を計算するステップによって求められかつ式
Q2=Q1+B(T2−T1)
によって定義され、上式においてBはゼロより大きい一定の係数であり、Qの値の変更が供給原料中の反応改質剤の濃度若しくは組成の変更又は供給原料中の炭化水素の濃度若しくは組成の変更又はその両方によって実行される、第1の操作段階で用いられた反応温度とは異なる反応温度で操作する工程とを実行するように構成された、エチレンのエポキシ化の方法を実施するための反応システム。 - コンピュータ読取可能媒体と、コンピュータ読取可能媒体上に記録され、請求項1から11のいずれか一項に記載のエチレンのエポキシ化方法のための計算を実行するようにコンピュータシステムのデータ処理システムに指示するためのコンピュータ読取可能プログラムコードとを含むコンピュータプログラム製品。
- コンピュータ読取可能媒体上に記録され、エチレンのエポキシ化方法を制御するようにデータ処理システムに指示するためのコンピュータ読取可能プログラムコードをさらに含む請求項14に記載のコンピュータプログラム製品。
- コンピュータプログラム製品およびコンピュータプログラム製品から読み込まれた指示を受信するように構成されたデータ処理システムを備え、前記コンピュータプログラム製品がコンピュータ読取可能媒体と、コンピュータ読取可能媒体上に記録され、請求項1から11のいずれか一項に記載のエチレンのエポキシ化方法のための計算を実行するようにデータ処理システムに指示するためのコンピュータ読取可能プログラムコードとを含むコンピュータシステム。
- 反応温度Tを制御するように構成された温度制御システムおよび供給原料中に存在する反応改質剤を相対量Qに制御するように構成された供給制御システムとそれぞれ交信するように構成され、コンピュータプログラム製品が、コンピュータ読取可能媒体上に記録され、前記エチレンのエポキシ化方法を制御するようにデータ処理システムに指示するためのコンピュータ読取可能プログラムコードをさらに含む請求項16に記載のコンピュータシステム。
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CN114057669B (zh) * | 2020-07-29 | 2023-12-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种乙烯环氧化恒温开车方法 |
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Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1339317C (en) * | 1988-07-25 | 1997-08-19 | Ann Marie Lauritzen | Process for producing ethylene oxide |
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DK0480538T3 (da) * | 1990-10-12 | 1998-11-02 | Union Carbide Chem Plastic | Alkylenoxidkatalysatorer med forøget aktivitet og/eller stabilitet |
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US5908942A (en) * | 1995-09-15 | 1999-06-01 | Eastman Chemical Company | Epoxidation of butadiene using cesium fluoride promoted silver catalyst with enhanced thermal stability under reaction conditions |
US5625084A (en) * | 1996-01-31 | 1997-04-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Vapor phase oxidation of propylene to propylene oxide |
US5770746A (en) * | 1997-06-23 | 1998-06-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process using supported silver catalysts pretreated with organic chloride |
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