JP4500696B2 - 積層体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(i)フォトクロミック性を有しないレンズの表面にフォトクロミック化合物を含浸させる方法(含浸法);
(ii)モノマーにフォトクロミック化合物を溶解させそれを重合させることにより直接フォトクロミックレンズを得る方法(練り混み法);
(iii)レンズ表面にフォトクロミック性を有するコーティング層を設ける方法(コーティング法);
が提案されている。
(a)320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する無機化合物のコロイド粒子を紫外線吸収剤として含有するシリコーン系コーティング剤
(b)320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する紫外線吸収剤を含有する有機系コーティング剤
であることを特徴とする積層体(以下、フォトクロミック積層体と呼ぶことがある)が提供される。
(1)前記紫外線吸収膜の560nmの光線透過率が85%以上であること、
(2)前記紫外線吸収膜が、チタンを含有する無機酸化物を紫外線吸収剤として含むコーティング層であること、
が好ましい。
[光学基板]
光学基板は、表裏1対の主表面を有する透明な板状体を意味し、該板状体は湾曲していてもよく、その厚さも必ずしも一定である必要は無い。また、この光学基板の少なくとも一方の表面には、フォトクロミック化合物が分散した樹脂で構成されるフォトクロミック表層部が形成されており、このフォトクロミック表層部の存在により、所定のフォトクロミック反応による色の可逆変化を有するものである。このようなフォトクロミック表層部は、用途に応じて、所定形状の透明板状態の全表面に形成されていてもよいし、一方の表面の全面に形成されていてもよいし、或いは一方の表面に部分的に形成されていてもよい。さらには、光学基材の全体が、フォトクロミック化合物が分散した樹脂で形成され、表面のみならず、内部においてもフォトクロミック反応が生じるように形成されていてもよい。
R3、R4およびR5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシル基、アラルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基、置換もしくは非置換のアリール基、ハロゲン原子、アラルキル基、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、窒素原子をヘテロ原子として有し該窒素原子とピラン環もしくは前記式(2)で示される基の環とが結合する置換もしくは非置換の複素環基、または該複素環基に芳香族炭化水素環もしくは芳香族複素環が縮合した縮合複素環基であり、
oは0〜6の整数であり、
R1およびR2は、それぞれ独立に、下記式(3)または下記式(4)で表される基、或いは、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のヘテロアリール基、またはアルキル基である。また、R1とR2とは一緒になって、脂肪族炭化水素環もしくは芳香族炭化水素環を構成していてもよい。
なお、上記式(3)、上記式(4)または上述のR1、およびR2における置換アリール基または置換ヘテロアリール基が有する置換基としては、R3〜R4と同義の基を挙げることができる。
R9、R10は、それぞれ、前記式(1)におけるR1およびR2と同義であり、
R11、R12は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
qおよびq’はそれぞれ1〜2の整数である。
R13、R14は、前記式(1)におけるR11およびR12と同義であり、
R15、R16は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
Lは下記式、
rおよびr’は各々独立に1または2である。
R18、R19は、前記式(1)におけるR1およびR2と同義であり、
R20、R21およびR22は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
vは1又は2である。
R23、R24は、前記式(1)におけるR1およびR2と同義であり、
R25およびR26は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
wおよびw’は各々独立に1または2である。
R27、R28は、前記式(1)におけるR1およびR2と同義であり、
R29、R30、R31およびR32は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
xおよびx’は、各々独立に1または2である。
R33、R34は、前記式(1)におけるR1およびR2と同義であり、
R35、R36およびR37は、前記式(1)におけるR5と同義であり、
環Qは、脂肪族炭化水素環であり、
y、y’およびy”は、各々独立に1または2である。
[紫外線吸収膜]
本発明のフォトクロミック積層体において、上述した光学基板のフォトクロミック表層部上に形成される紫外線吸収膜は、0.1〜100μmの厚みを有するものでなければならない。該膜の厚さが0.1μm未満のときは十分な耐久性向上硬化が得られず、100μmを超えるときは均一な厚さの膜を得るのが困難となり、厚みのばらつきなどにより積層体の光学特性が低下してしまう。また、この紫外線吸収膜は、後述するように、コーティング法によって形成されるが、膜の耐久性、光学特性等の点で、その厚みが0.5〜30μmの範囲にあることが好ましい。
[紫外線吸収膜の形成]
上述したフォトクロミック積層体は、320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する紫外線吸収剤を使用し、紫外線吸収剤の使用量に応じて、前述した膜厚の範囲内において所定の光線特性を有するような膜厚を選定して、紫外線吸収膜を光学基板のフォトクロミック表層部上に形成することにより製造される。このような製造法において採用される紫外線吸収膜の形成方法としては、特に、紫外線吸収剤の析出がなく、且つ560nmの光線透過率が85%以上の膜が得られ、さらに、該紫外線吸収剤のブリードアウトも生じ難い膜が得られるという点で、紫外線吸収剤を含有するシリコーン系コーティング剤を用いてのコーティング法による方法(a)、紫外線吸収剤を含有する有機系コーティング剤を用いてのコーティング法による方法(b)が採用される。
コーティングによる方法(a):
この方法では、紫外線吸収剤を含有するシリコーン系コーティング剤を、フォトクロミック表層部に塗布し、塗布膜を硬化させることにより、紫外線吸収膜が形成される。
Be(II)、Ce(III)、Ta(III)、Ti(III)、Mn(III)、La(III)、Cr(III)、V(III)、Co(III)、Fe(III)、Al(III)、Ce(IV)、Zr(IV)、V(IV)等を中心原子とするアセチルアセトナート;アミン、グリシン等のアミノ酸;ルイス酸;有機金属塩;等が好適に使用される。これらの硬化触媒は、固形分当り、0.1〜3重量%の量でコーティング剤中に添加される。
コーティングによる方法(b):
この方法では、紫外線吸収剤を含有する有機系コーティング剤を用いてのコーティングにより、前述した紫外線吸収膜が形成される。
(1)単官能あるいは多官能(メタ)アクリレート化合物、ビニル化合物
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリエチレングリコールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ウレタンオリゴマーテトラアクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサメタクリレート、ウレタンオリゴマーヘキサアクリレート、ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシエトキシフェニル)プロパン、グリシジルメタクリレート、
平均分子量776の2,2−ビス(4−アクリロイルオキシポリエチレングリコールフェニル)プロパン、平均分子量475のメチルエーテルポリエチレングリコールメタアクリレート、メチルスチレン、ビニルナフタレン、α−メチルスチレンダイマー、ジアリルフタレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等。
(2)単官能あるいは多官能エポキシモノマー
1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、グリセロールポリグリシジルエーテル、ジグリセロールポリグリシジルエーテル、ペンタエリスルトールトリグリシジルエーテル、ビスフェノールAジグリシジルエーテル、ビス−2,2−ヒドロキシシクロヘキシルプロパンジグリシジルエーテル等。
(3)多官能ウレタン(ポリイソシアネート)化合物
トリレンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニール)チオホスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジエソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジンエステルトリイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシナネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイイソシアネート等の脂肪族イソシアネート化合物と、活性水素を有する化合物とを、イソシアネート基が残るような仕込み比で種々の方法で結合させたポリイソシアネート化合物またはポリイソシアネートオリゴマー化合物。
(4)単官能あるいは多官能ヒドロキシ化合物
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコールなどのアルキレングリコール類;ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリテトラメチレングリコールなどのポリアルキレングリコール類;ポリ(ジエチレンアジペート)、ポリ(テトラメチレンアジペート)、ポリ(ヘキサメチレンアジペート)、ポリ(ネオペンチレンアジペート)などのポリ(アルキレンアジペート)類;ポリ−ε−カプロラクトン、ポリカプロラクトンジオール、ポリカプロラクトントリールなどのポリカプロラクトン類;ポリ(1,4−ブタンジエン)グリコール、ポリ(1,2−ブタンジエン)グリコールなどのポリブタジエングリコール類;ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)などのポリ(アルキレンカーボネート)類;ポリエステルポリオール類;1,2,4−ブタントリオール、1,2,6−ヘキサントリオールなどの3個以上のヒドロキシ基を含有するポリオール類;シリコーンポリオール等。
実施例
以下、本発明の優れた効果を実施例及び比較例により説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
フォトクロミック化合物A:
下記式で表される構造を有する化合物。
下記式で表される構造を有する化合物。
下記式で表される化合物。
レンズ基板として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを重合させることにより得られたプラスチックレンズ(屈折率=1.50)を用意した。
2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン
50重量部
ポリエチレングリコールジアクリレート(平均分子量532) 15重量部
トリメチロールプロパントリメタクリレート 15重量部
ポリエステルオリゴマーヘキサアクリレート
(ダイセルユーシービー社、EB−1830) 10重量部
グリシジルメタクリレート 10重量部
により、ラジカル重合性単量体の混合物を調製した。次いで、このラジカル重合性単量体混合物100重量部に、フォトクロミック化合物Aを2.35重量部、フォトクロミック化合物Bを0.2重量部及びフォトクロミック化合物Cを
1.6重量部加え、十分に混合した後に、さらに、
重合開始剤 0.5重量部
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート
(安定剤) 5重量部
γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン
(シランカップリング剤) 7重量部
を添加し、十分に混合することにより、フォトクロミック重合性組成物(フォトクロミックコート液)を調製した。尚、上記の重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドの混合物(重量比:3対1)を用いた。
実施例1
上記で作製された光学基板のフォトクロミックコート層上に、以下のようにして紫外線吸収膜を形成してフォトクロミック積層体を得た。
γ−グリシドオキシプロピルトリアルコキシシラン(GTS) 9.15g
t−ブチルアルコール(TBA) 5.6g
ジアセトンアルコール(DAA) 2.8g
レベリング剤(日本ユニカー株式会社製「L7001」) 0.025g
にしたがい、各成分を混合後、0.05N塩酸水溶液2.09gを撹拌しながら滴下し、4時間撹拌した。
アルミニウムアセチルアセトナート(Al(AcAc)3) 0.094g
イソプロピルアルコール(IPA) 2.8g
エチレングリコールイソプロピルエーテル(EGiPE) 2.8g
を加え、30分撹拌した。この液に、紫外線吸収剤として、
メタノール分散酸化チタン/酸化ジルコニウム/酸化珪素複合金属酸化物微粒子ゾル(重量比:65/5/30、固形分濃度30重量%)25.07g
を添加し、室温にて一晩撹拌し、酸化物微粒子(紫外線吸収剤)を含む溶液を調製し、次いでこの溶液を0.5ミクロンのフィルターで濾過し、紫外線吸収剤を含むシリコーン系コーティング剤を調製した。このシリコーン系コーティング剤の組成を表1に示した。
紫外線吸収特性の評価:
上記で用いた紫外線吸収剤を含むシリコーン系コーティング剤を、石英ガラス上に、上記と全く同じ条件でスピンコートし且つ硬化させて、同一膜厚の硬化膜(紫外線吸収膜)を作製した。この硬化膜の320nm,360nm及び560nmの光線透過率を測定することで、上記のフォトクロミック積層体における紫外線吸収膜の紫外線吸収特性を評価した。560nmの光線透過率は90%で、目視で濁りは無く透明であった。また、360nmの光線透過率は74%であり、320nmの光線透過率は1%であった。この結果を表2に示した。
フォトクロミック特性の評価:
得られたフォトクロミック積層体のフォトクロミック特性は、以下の方法で発色濃度、耐久性、黄色さを測定することで評価した。その結果は表3に示した。
(1)発色濃度A0(Abs.);
得られたフォトクロミック積層体に、浜松ホトニクス製のキセノンランプL−2480(300W)SHL−100を使用し、エアロマスフィルター(コーニング社製)を介して20℃±1℃で120秒間光照射して発色させた。
(2)耐久性;
光照射による発色の耐久性は、次の劣化促進試験により評価した。
(3)黄色さ(YI);
フォトクロミック積層体の発色前の黄色さを、上記の劣化促進試験前後で、スガ試験機(株)製の色差計(SM−4)を用いて測定し、促進試験前の黄色さを“YI0”、試験後の黄色さを“YI50”として示した。また、劣化試験前後での黄変度(△YI=YI50−YI0)も求めた。なおYI値が高いほど、黄色さが強く、△YI値が大きいほど、劣化試験前後での黄変度が大きいことを示す。
実施例2および3
紫外線吸収膜の形成に用いたシリコーンコーティング剤の組成を表1に示したように変更した以外は実施例1と同様にしてフォトクロミック積層体を製造し、紫外線吸収特性及びフォトクロミック特性をの評価を行い、その結果を表2及び3に示した。
実施例4
紫外線吸収膜を以下のように変更した以外は、実施例1と同様にしてフォトクロミック積層体を作製した。
実施例5
紫外線吸収膜を、以下のように有機系コーティング剤を用いて形成した以外は、実施例1と同様にしてフォトクロミック積層体を作製した。
上記ラジカル重合性単量体混合物 100重量部
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニル1アクリレート
(シアノアクリレート系有機紫外線吸収剤) 1.5重量部
光重合開始剤 0.1重量部
により、各成分を十分に混合し、有機系コーティング剤を調製した。尚、光重合開始剤としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとビス(2,6−ジメトキシベンゾイル−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイドの混合物(重量比:3対1)を用いた。
シリコーン系コーティング剤に添加する紫外線吸収剤のゾルを、メタノール分散酸化チタン/酸化ジルコニウム/酸化珪素複合金属酸化物微粒子ゾル(重量比:20/5/75、固形分濃度30重量%)に変え、該シリコーン系コーティング剤の組成を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にしてフォトクロミック積層体を製造した。
先に作製された光学基板について、フォトクロミックコート層の表面上に何も積層させず、そのままフォトクロミック特性を評価し、その結果を表3に示した。尚、この光学基板の紫外線吸収特性は、各波長での光線透過率を100%として表2に示した。
複合金属酸化物微粒子ゾルの代わりに、同量のメタノール分散酸化珪素金属酸化物微粒子ゾル(固形分濃度30重量%)を用いた以外は、実施例1と全く同様に酸化物微粒子(紫外線吸収剤ではない)を含む溶液を調製した。
Claims (6)
- 少なくとも一方の表面にクロメン化合物からなるフォトクロミック化合物が分散した樹脂で構成されたフォトクロミック表層部を有する光学基板と、該光学基板のフォトクロミック表層部上に形成された厚さが0.1〜100μmの紫外線吸収膜とからなり、該紫外線吸収膜は、下記(a)または(b)のコーティング剤の硬化体により形成された、360nmの光線透過率が55%以上であり且つ320nmの光線透過率が5%以下の性状を有する膜
(a)320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する無機化合物のコロイド粒子を紫外線吸収剤として含有するシリコーン系コーティング剤
(b)320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する紫外線吸収剤を含有する有機系コーティング剤
であることを特徴とする積層体。 - 前記紫外線吸収膜の560nmの光線透過率が85%以上である請求項1記載の積層体。
- 前記紫外線吸収膜が、チタンを含有する無機酸化物を紫外線吸収剤として含むコーティング層である請求項1または請求項2に記載の積層体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の積層体からなる光学物品。
- 少なくとも一方の表面にフォトクロミック化合物が分散した樹脂で構成されたフォトクロミック表層部を有する光学基板を用意し、320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する無機化合物のコロイド粒子を紫外線吸収剤として含有するシリコーン系コーティング剤を、前記光学基板のフォトクロミック表層部上に、直接またはプライマー層を介して塗布し、これを硬化させて0.1〜100μmの厚みを有する紫外線吸収膜を形成することを特徴とする請求項1記載の積層体の製造方法。
- 少なくとも一方の表面にフォトクロミック化合物が分散した樹脂で構成されたフォトクロミック表層部を有する光学基板を用意し、320nmの波長の紫外線を選択的に吸収する紫外線吸収剤を含有する有機系コーティング剤を、前記光学基板のフォトクロミック表層部上に、直接またはプライマー層を介して塗布し、これを硬化させて0.1〜100μmの厚みを有する紫外線吸収膜を形成することを特徴とする請求項1記載の積層体の製造方法。
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