JP4499391B2 - 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 - Google Patents
絶縁膜形成材料及び絶縁膜 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4499391B2 JP4499391B2 JP2003325519A JP2003325519A JP4499391B2 JP 4499391 B2 JP4499391 B2 JP 4499391B2 JP 2003325519 A JP2003325519 A JP 2003325519A JP 2003325519 A JP2003325519 A JP 2003325519A JP 4499391 B2 JP4499391 B2 JP 4499391B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- protected
- ring
- protecting
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CCCC(C)(C)CC(**C=C)C(CC1C(C)CC)C(CC=CC*(C)C=CC)C(C)*1=C Chemical compound CCCC(C)(C)CC(**C=C)C(CC1C(C)CC)C(CC=CC*(C)C=CC)C(C)*1=C 0.000 description 2
- JAPMJSVZDUYFKL-UHFFFAOYSA-N C1C2C1CCC2 Chemical compound C1C2C1CCC2 JAPMJSVZDUYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J9/00—Feeding-bottles in general
- A61J9/06—Holders for bottles
- A61J9/063—Holders for bottles having a particular supporting function
- A61J9/0638—Holders for bottles having a particular supporting function for supporting in a feeding position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J9/00—Feeding-bottles in general
- A61J9/06—Holders for bottles
- A61J9/0653—Holders for bottles characterised by the type of support
- A61J9/0661—Holders for bottles characterised by the type of support attachable to other devices or furniture, e.g. crib, commode or stroller
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J9/00—Feeding-bottles in general
- A61J9/06—Holders for bottles
- A61J9/0653—Holders for bottles characterised by the type of support
- A61J9/0684—Holders for bottles characterised by the type of support having a self-supporting base
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61J—CONTAINERS SPECIALLY ADAPTED FOR MEDICAL OR PHARMACEUTICAL PURPOSES; DEVICES OR METHODS SPECIALLY ADAPTED FOR BRINGING PHARMACEUTICAL PRODUCTS INTO PARTICULAR PHYSICAL OR ADMINISTERING FORMS; DEVICES FOR ADMINISTERING FOOD OR MEDICINES ORALLY; BABY COMFORTERS; DEVICES FOR RECEIVING SPITTLE
- A61J9/00—Feeding-bottles in general
- A61J9/06—Holders for bottles
- A61J9/0653—Holders for bottles characterised by the type of support
- A61J9/0692—Holders for bottles characterised by the type of support comprising a flexible arm
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/18—Polybenzimidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/24—Structurally defined web or sheet [e.g., overall dimension, etc.]
- Y10T428/24802—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.]
- Y10T428/24917—Discontinuous or differential coating, impregnation or bond [e.g., artwork, printing, retouched photograph, etc.] including metal layer
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31721—Of polyimide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Formation Of Insulating Films (AREA)
Description
本発明の他の目的は、半導体部品などに有用な高耐熱かつ低誘電率のポリベンズアゾール類からなる絶縁膜を形成しうる材料、並びに該材料から形成されるポリマー及び絶縁膜を提供することにある。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体とを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料を提供する。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体とを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料を提供する。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2a)
で表される芳香族ポリアミンとを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料を提供する。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体との重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾールを提供する。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体との重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾールを提供する。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2a)
で表される芳香族ポリアミンとの重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾールを提供する。
[アダマンタンポリカルボン酸及びその誘導体]
前記式(1)又は(1a)で表されるアダマンタンポリカルボン酸及びその誘導体は、高い架橋性を有するモノマー成分として本発明の絶縁膜形成材料を構成している。式中、Xにおける炭化水素基には、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、及びこれらの結合した基などが含まれる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、デシル、ドデシル基などの炭素数1〜20(好ましくは1〜10、さらに好ましくは1〜6)程度の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基;ビニル、アリル、1−ブテニル、3−メチル−4−ペンテニル基などの炭素数2〜20(好ましくは2〜10、さらに好ましくは2〜5)程度の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基;エチニル、プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル基などの炭素数2〜20(好ましくは2〜10、さらに好ましくは2〜5)程度の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基などが挙げられる。
前記式(2)又は(2a)で表される芳香族ポリアミン及びその誘導体は、上記のアダマンタンポリカルボン酸とともに本発明の絶縁膜形成材料を構成するモノマー成分として用いられる。式中、環Zにおける芳香環には、単環または多環の芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が含まれる。単環の芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が挙げられる。多環の芳香族炭化水素環としては、例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フェナレン環などの2つ以上の芳香環がそれぞれ2個以上の原子を共有した縮合環構造をもつもの;ビフェニル環、ビフェニレン環、フルオレン環などの2つ以上の芳香環が単結合等の連結基や脂環式環を介して結合した構造のものなどが挙げられる。芳香族複素環としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原子を1または複数含む単環または多環の芳香族複素環が挙げられる。芳香族複素環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピコリン環などの単環;キノリン環、イソキノリン環、アクリジン環、フェナジン環などの多環などが挙げられる。前記芳香環は置換基を有していてもよい。このような置換基としては、反応を損なわないものであれば特に限定されない。前記置換基の代表的な例として、例えばハロゲン原子(臭素、塩素、フッ素原子など)、脂肪族炭化水素基(メチル、エチル、プロピル、ブチル、t−ブチルなどの炭素数1〜4のアルキル基など)、脂環式炭化水素基(シクロヘキシル基などの3〜15員程度のシクロアルキル基など)、芳香族炭化水素基(フェニル、ベンジル、ナフチル、トルイル基などの炭素数6〜20(好ましくは6〜14)程度の芳香族炭化水素基)などが挙げられる。
本発明の絶縁膜形成材料には、上記以外の他の成分を含んでいてもよく、例えば、重合反応を促進するための触媒を添加してもよい。触媒の代表的な例としては、硫酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の酸触媒が挙げられる。触媒の使用量は、上記モノマー成分(アダマンタンポリカルボン酸と芳香族ポリアミン)の総量に対して、例えば0〜10モル%、好ましくは0〜5モル%程度である。また、本発明の絶縁膜形成材料には、溶液の粘性を高めるための増粘剤を添加してもよい。増粘剤の代表的な例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールなどのアルキレングリコール類やポリアルキレングリコール類などが挙げられる。増粘剤の使用量は、絶縁膜形成材料(塗布液)の総量に対して、例えば0〜20重量%、好ましくは0〜10重量%程度である。さらに、本発明の絶縁膜形成材料には、重合後の分子量を調整するためのモノカルボン酸類、及び/又は重合後の架橋度を調整するためのジカルボン酸類を添加してもよい。モノカルボン酸類の代表的な例としては、アダマンタンカルボン酸、安息香酸などのモノカルボン酸;アダマンタンカルボン酸ジメチルエステル、安息香酸メチルエステルなどのモノカルボン酸誘導体などが挙げられ、ジカルボン酸類の代表的な例としては、アダマンタンジカルボン酸、テレフタル酸などのジカルボン酸;アダマンタンジカルボン酸ジメチルエステル、テレフタル酸ジメチルエステルなどのジカルボン酸誘導体などが挙げられる。モノカルボン酸類の使用量は、アダマンタンポリカルボン酸に対して、例えば0〜10モル%、好ましくは0〜5モル%程度であり、ジカルボン酸類の使用量は、アダマンタンポリカルボン酸に対して、例えば0〜100モル%、好ましくは0〜50モル%程度である。
本発明における溶媒としては、アダマンタンポリカルボン酸類と芳香族ポリアミン類との環形成反応を阻害するものでなければ特に限定されない。このような溶媒としては、例えば、脂肪族炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、オクタンなど)、脂環式炭化水素(シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレンなど)、ハロゲン化炭化水素(ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素など)、アルコール類(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールなど)、エーテル類[ジオキサン、テトラヒロドフラン、ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)など]、エステル類[ギ酸エステル、酢酸エステル、プロピオン酸エステル、安息香酸エステル、γ―ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)など]、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなど)、カルボン酸類(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸など)、非プロトン性極性溶媒(アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類;ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンなどのアミド類;ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類)などが挙げられる。これらの溶媒は単独で若しくは2種類以上を混合して使用してもよい。
本発明の絶縁膜形成材料を構成する重合性組成物の調製法は、前記アダマンタンポリカルボン酸類と芳香族ポリアミン類(モノマー成分)とを溶媒に完全に溶解しうる方法であれば特に限定されず、例えば、モノマー成分、溶媒、その他の成分からなる混合物を撹拌又は静置することにより行われる。アダマンタンポリカルボン酸類と芳香族ポリアミン類の混合比は、形成する絶縁膜の機能に影響しない限り、使用する溶媒に対する溶解度に応じて任意の比率で使用できる。好ましい混合比は、アダマンタンポリカルボン酸類/芳香族ポリアミン類(モル比)=10/90〜60/40、より好ましくは20/80〜50/50程度である。
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリメチルエステルの合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.84(m,6H),2.01(m,6H),2.30(m,1H),3.65(m,9H)
13C−NMR(CDCl3) δ(ppm):27.86,37.06,39.11,41.28,51.91,176.40
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリクロライドの合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.74(m,6H),1.95(m,6H),2.33(m,1H)
13C−NMR(CDCl3) δ(ppm):27.70,36.52,39.89,51.21,178.63
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリtert−ブチルエステルの合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.43(s,27H),1.85(m,6H),2.03(m,6H),2.31(m,1H)
13C−NMR(CDCl3) δ(ppm):27.90,28.02,37.11,39.16,41.32,79.73,176.44
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリス(メトキシエチル)エステルの合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.86(m,6H),2.05(m,6H),2.30(m,1H),3.38(s,9H),3.59(m,6H),4.23(m,6H)
13C−NMR(CDCl3) δ(ppm):27.84,36.97,38.93,41.33,58.97,63.64,70.39,175.90
1,3,5−トリス(1−ピロリジニルカルボニル)アダマンタンの合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
2900,1620,1450,1370,1160,1050
MS:428(M+H)
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸N,N−ジエチルアミド[1,3,5−トリス(N,N−ジエチルカルバモイル)アダマンタン]の合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
2900,1620,1450,1370,1160,1050
MS:434(M+H)
3,3’−ジアミノベンジジンテトラシクロヘキサノイミン[N,N’,N’’,N’’’−テトラシクロヘキシリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]の合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1636(C=N)
MS:535(M+H),491,453
3,3’−ジアミノベンジジンテトライソプロパノイミン[N,N’,N’’,N’’’−テトライソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]の合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1627(C=N)
MS:375(M+H),359,333,324
3,3’−ジアミノベンジジンモノイソプロパノイミン[N’−イソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]及び3,3’−ジアミノベンジジンジイソプロパノイミン[N’,N’’’−ジイソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]の合成
[3,3’−ジアミノベンジジンモノイソプロパノイミンのスペクトルデータ]
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1628(C=N)
MS:255(M+H),238,198
[3,3’−ジアミノベンジジンジイソプロパノイミンのスペクトルデータ]
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1627(C=N)
MS:295(M+H),278,238
3,3’−ジヒドロキシベンジジンジイソプロパノイミン[N,N’−ジイソプロピリデン−3,3’−ジヒドキシベンジジン]の合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1628(C=N)
MS:297(M+H),279,240
3,3’−ジアミノベンジジンテトラアセチルアミドの合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1665,1538,2394(いずれもアミド基)
MS:383(M+H),341,43
3,3’−ジアセトキシベンジジンジアセチルアミドの合成
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
1694(エステル基),1663(アミド基),1530(アミド基)
MS:385(M+H),343,43
合成例1で得られた1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリメチルエステル2.48g(8mmol)と合成例7で得られた3,3’−ジアミノベンジジンテトラシクロヘキサノイミン[N,N’,N’’,N’’’−テトラシクロヘキシリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]6.42g(12mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてメシチレン100gに溶解させて、モノマー濃度8.2重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、図1に示される赤外線吸収スペクトルデータにより、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は300nmであった。
赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1):
805(m),1280(m),1403(m),1450(s),1522(w),1625(w),2857(s),2928(s),3419(w)
実施例1において、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸トリメチルエステルの代わりに1,3,5−アダマンタントリカルボン酸を、N,N’,N’’,N’’’−テトラシクロヘキシリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミンの代わりに3,3’−ジアミノベンジジンを、それぞれ実施例1と同量使用したところ、溶媒(メシチレン)への溶解度が低かった。そのため、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸を0.54g(2mmol)用い、3,3’−ジアミノベンジジンを0.64g(3mmol)用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、モノマー濃度1.2重量%の塗布液を調整した。この塗布液を用い、実施例1と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は20nm未満であった。
1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステル4.42g(12mmol)と合成例7で得られた3,3’−ジアミノベンジジンテトラシクロヘキサノイミン[N,N’,N’’,N’’’−テトラシクロヘキシリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]12.83g(24mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてメチルイソブチルケトン(MIBK)100gに溶解させて、モノマー濃度14.7重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は400nmであった。
実施例2において、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステルの代わりに1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸を、N,N’,N’’,N’’’−テトラシクロヘキシリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミンの代わりに3,3’−ジアミノベンジジンを、それぞれ実施例2と同量使用したところ、溶媒(メチルイソブチルケトン:MIBK)への溶解度が低かった。そのため、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸を0.62g(2mmol)用い、3,3’−ジアミノベンジジンを0.86g(4mmol)用いた以外は、実施例2と同様の操作を行い、モノマー濃度1.5重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例2と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は20nm未満であった。
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸4.29g(16mmol)と合成例8で得られた3,3’−ジアミノベンジジンテトライソプロパノイミン[N,N’,N’’,N’’’−テトライソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]8.99g(24mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてジオキサン100gに溶解させて、モノマー濃度11.7重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は360nmであった。
実施例3において、芳香族ポリアミン誘導体として、N,N’,N’’,N’’’−テトライソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミンの代わりに合成例9で得られた3,3’−ジアミノベンジジンモノイソプロパノイミン[N’−イソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]4.88g(19.2mmol)及び3,3’−ジアミノベンジジンジイソプロパノイミン[N’,N’’’−ジイソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミン]1.41g(4.8mmol)を用いた以外は、実施例3と同様の操作を行い、モノマー濃度9.6重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例3と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は300nmであった。
実施例3において、芳香族ポリアミン誘導体として、N,N’,N’’,N’’’−テトライソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミンの代わりに合成例11で得られた3,3’−ジアミノベンジジンテトラアセチルアミド9.18g(24mmol)を用いた以外は、実施例3と同様の操作を行い、モノマー濃度11.9重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例3と同様の操作を行って架橋ポリベンズイミダゾール膜を形成した。得られた膜の膜厚は360nmであった。
実施例3において、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸、及びN,N’,N’’,N’’’−テトライソプロピリデン−3,4,3’,4’−ビフェニルテトラアミンの代わりに3,3’−ジアミノベンジジンを、それぞれ実施例3と同量使用したところ、溶媒(ジオキサン)への溶解度が低かった。そのため、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸を1.07g(4mmol)用い、3,3’−ジアミノベンジジンを1.29g(6mmol)用いた以外は、実施例3と同様の操作を行い、モノマー濃度2.3重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例3と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は20nm未満であった。
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸3.76g(14mmol)と合成例12で得られた3,3’−ジアセトキシベンジジンジアセチルアミド8.07g(21mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)100gに溶解させて、モノマー濃度10.6重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は340nmであった。
実施例6において、芳香族ポリアミン誘導体として、3,3’−ジアセトキシベンジジンジアセチルアミドの代わりに合成例10で得られた3,3’−ジヒドロキシベンジジンジイソプロパノイミン[N,N’−ジイソプロピリデン−3,3’−ジヒドロキシベンジジン]6.22g(21mmol)を用いた以外は、実施例6と同様の操作を行い、モノマー濃度9.1重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例6と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜を形成した。得られた膜の膜厚は300nmであった。
実施例6において、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸、及び3,3’−ジアセトキシベンジジンジアセチルアミドの代わりに3,3’−ジヒドロキシベンジジン1.30g(6mmol)を、それぞれ実施例6と同量使用したところ、溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテル:PGME)への溶解度が低かった。そのため、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸を1.07g(4mmol)用い、3,3’−ジヒドロキシベンジジンを1.30g(6mmol)用いた以外は、実施例6と同様の操作を行い、モノマー濃度2.3重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例6と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は20nm未満であった。
1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステル18.42g(50mmol)と3,3’−ジアミノベンジジン21.43g(100mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてジメチルアセトアミド(DMAC)100gに溶解させて、モノマー濃度28.5重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は800nmであった。
実施例8において、アダマンタンポリカルボン酸誘導体として、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステルの代わりに1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラt−ブチルエステル26.84g(50mmol)を用いた以外は、実施例8と同様の操作を行い、モノマー濃度32.6重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例8と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は900nmであった。
実施例8において、アダマンタンポリカルボン酸誘導体として、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステルの代わりに1,3,5,7−テトラキス(N,N−ジエチルカルバモイル)アダマンタン26.64g(50mmol)を用いた以外は、実施例8と同様の操作を行い、モノマー濃度32.5重量%の塗布液を調製した。この塗布液を用い、実施例8と同様の操作を行って得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は800nmであった。
1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステル21.47g(40mmol)と3,3’−ジアミノベンジジン17.14g(80mmol)を、窒素雰囲気下、室温にてジメチルアセトアミド(DMAC)とテトラヒドロフラン(THF)の混合液[DMAC:THF=70:30(重量比)]100gに溶解させて、モノマー濃度27.9重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は750nmであった。
1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸テトラメチルエステル5.37g(10mmol)と1,5−ジアミノ−2,4−ビス(フェニルアミノ)ベンゼン5.81g(20mmol)を、窒素雰囲気下、室温にて安息香酸メチル100gに溶解させて、モノマー濃度10.1重量%の塗布液を調製した。この塗布液を細孔径0.1ミクロンのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることを確認した。得られた膜の膜厚は320nmであった。
撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸5.37g(20mmol)、3,3’−ジアミノベンジジン6.43g(30mmol)、ポリリン酸100gを加え、窒素雰囲気下、200℃で12時間加熱し、撹拌した。冷却後、反応液に水を加え析出した固体を濾過により取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、メタノールを用いて洗浄することにより、ポリベンズイミダゾールを固体として得た。得られたポリベンズイミダゾールの固体を、N−メチルピロリドン(NMP:溶媒)に溶解させてようと試みたが、溶解せず、スピンコート法による薄膜化が不可能であり、目的の薄膜は得られなかった。
Claims (7)
- 有機溶媒に、下記式(1)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体とを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料。 - 有機溶媒に、下記式(1a)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体とを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料。 - 有機溶媒に、下記式(1)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2a)
で表される芳香族ポリアミンとを溶解して得られる重合性組成物からなる絶縁膜形成材料。 - 下記式(1)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体との重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾール。 - 下記式(1a)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸と、下記式(2)
で表される芳香族ポリアミン誘導体との重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾール。 - 下記式(1)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(2a)
で表される芳香族ポリアミンとの重縮合により得られるアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾール。 - 請求項4〜6の何れかの項に記載のアダマンタン骨格含有ポリベンズアゾールからなる絶縁膜。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003325519A JP4499391B2 (ja) | 2003-03-26 | 2003-09-18 | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
TW93103146A TW200418942A (en) | 2003-03-26 | 2004-02-11 | Insulating film forming material and insulating film |
US10/807,426 US7186454B2 (en) | 2003-03-26 | 2004-03-24 | Dielectric films and materials therefor |
DE200460015359 DE602004015359D1 (de) | 2003-03-26 | 2004-03-24 | Dielektrische Schichten und Materialien dafür |
EP20040007113 EP1462471B1 (en) | 2003-03-26 | 2004-03-24 | Dielectric films and materials therefor |
KR1020040020247A KR20040084803A (ko) | 2003-03-26 | 2004-03-25 | 절연막 형성 재료 및 절연막 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003086165 | 2003-03-26 | ||
JP2003325519A JP4499391B2 (ja) | 2003-03-26 | 2003-09-18 | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004307804A JP2004307804A (ja) | 2004-11-04 |
JP4499391B2 true JP4499391B2 (ja) | 2010-07-07 |
Family
ID=32829047
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003325519A Expired - Fee Related JP4499391B2 (ja) | 2003-03-26 | 2003-09-18 | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7186454B2 (ja) |
EP (1) | EP1462471B1 (ja) |
JP (1) | JP4499391B2 (ja) |
KR (1) | KR20040084803A (ja) |
DE (1) | DE602004015359D1 (ja) |
TW (1) | TW200418942A (ja) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004307803A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
KR20060116200A (ko) * | 2003-11-05 | 2006-11-14 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 방향족 폴리아민 유도체 |
JP4520724B2 (ja) * | 2003-11-05 | 2010-08-11 | ダイセル化学工業株式会社 | プレポリマー組成物の製造法、及び絶縁膜の製造法 |
JP4740535B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2011-08-03 | ダイセル化学工業株式会社 | 芳香族ポリアミン誘導体 |
JP4084772B2 (ja) * | 2004-03-31 | 2008-04-30 | 松下電器産業株式会社 | 有機高分子膜の形成方法 |
JP4852865B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2012-01-11 | 住友ベークライト株式会社 | ベンゾオキサゾール樹脂前駆体、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ワニス、樹脂膜および半導体装置 |
JP4852864B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2012-01-11 | 住友ベークライト株式会社 | ポリエステル化合物、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ワニス、樹脂膜および半導体装置 |
JP4809622B2 (ja) * | 2005-04-18 | 2011-11-09 | Jsr株式会社 | ポリベンゾオキサゾール前駆体とその製造方法,及びポリベンゾオキサゾール |
JP4935196B2 (ja) * | 2005-06-08 | 2012-05-23 | 住友ベークライト株式会社 | ベンゾオキサゾール前駆体、樹脂組成物およびそれを用いたコーティングワニス、樹脂膜並びに半導体装置 |
CN101268119B (zh) * | 2005-09-21 | 2011-08-17 | 住友电木株式会社 | 树脂组合物、清漆、树脂膜及半导体装置 |
JP4987317B2 (ja) * | 2006-02-14 | 2012-07-25 | 株式会社ダイセル | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
JP2007217451A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機高分子膜及びその形成方法 |
US20090004508A1 (en) | 2007-06-14 | 2009-01-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Thin-film materials, thin films and producing method thereof |
JP5095299B2 (ja) * | 2007-06-21 | 2012-12-12 | 株式会社ダイセル | エチニル基含有有橋脂環式化合物、絶縁膜形成材料、絶縁膜及びその製造方法 |
JP5095300B2 (ja) * | 2007-06-25 | 2012-12-12 | 株式会社ダイセル | N−置換ベンズイミダゾール環含有有橋脂環式化合物、n−置換ベンズイミダゾール環含有重合体、薄膜及びその製造方法 |
CN102770410A (zh) * | 2010-03-03 | 2012-11-07 | 综研化学株式会社 | 新型偶氮甲碱低聚物 |
CA2790760C (en) | 2011-09-23 | 2018-10-09 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Pyromellitamide gelling agents |
US10259984B2 (en) | 2011-09-23 | 2019-04-16 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Pyromellitamide gelling agents |
US9217102B2 (en) | 2013-03-22 | 2015-12-22 | Synoil Fluids Holdings Inc. | Amide branched aromatic gelling agents |
DE102015119939A1 (de) * | 2015-11-18 | 2017-05-18 | ALTANA Aktiengesellschaft | Vernetzbare polymere Materialien für dielektrische Schichten in elektronischen Bauteilen |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4952293A (ja) * | 1972-06-21 | 1974-05-21 | ||
JP2001332543A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-11-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 層間絶縁膜、その形成方法及び配線の形成方法 |
JP2003292348A (ja) * | 2001-12-31 | 2003-10-15 | Boe-Hydis Technology Co Ltd | 平板表示素子の基板合着方法 |
JP2004002787A (ja) * | 2002-04-08 | 2004-01-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高分子材料の合成方法、高分子薄膜の形成方法及び層間絶縁膜の形成方法 |
JP2004018593A (ja) * | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポリベンゾオキサゾール前駆体、感光性樹脂組成物及び電子部品 |
JP2004026850A (ja) * | 2002-05-08 | 2004-01-29 | Jsr Corp | ポリイミド、ポリアミック酸および層間絶縁膜 |
JP2004304202A (ja) * | 2000-03-17 | 2004-10-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 層間絶縁膜及びその製造方法 |
JP2004307803A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4142036A (en) | 1976-06-01 | 1979-02-27 | Standard Oil Company (Indiana) | Polyphenylcarboxylic acid adamantane compounds and polymers prepared therefrom |
JPS62183881A (ja) | 1986-02-07 | 1987-08-12 | Res Dev Corp Of Japan | 複素芳香族高分子超薄膜の製造方法 |
US6903006B2 (en) | 2000-03-17 | 2005-06-07 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Interlayer dielectric film, and method for forming the same and interconnection |
-
2003
- 2003-09-18 JP JP2003325519A patent/JP4499391B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-11 TW TW93103146A patent/TW200418942A/zh unknown
- 2004-03-24 DE DE200460015359 patent/DE602004015359D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-24 EP EP20040007113 patent/EP1462471B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-24 US US10/807,426 patent/US7186454B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-03-25 KR KR1020040020247A patent/KR20040084803A/ko active IP Right Grant
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4952293A (ja) * | 1972-06-21 | 1974-05-21 | ||
JP2001332543A (ja) * | 2000-03-17 | 2001-11-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 層間絶縁膜、その形成方法及び配線の形成方法 |
JP2004304202A (ja) * | 2000-03-17 | 2004-10-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 層間絶縁膜及びその製造方法 |
JP2003292348A (ja) * | 2001-12-31 | 2003-10-15 | Boe-Hydis Technology Co Ltd | 平板表示素子の基板合着方法 |
JP2004002787A (ja) * | 2002-04-08 | 2004-01-08 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 高分子材料の合成方法、高分子薄膜の形成方法及び層間絶縁膜の形成方法 |
JP2004026850A (ja) * | 2002-05-08 | 2004-01-29 | Jsr Corp | ポリイミド、ポリアミック酸および層間絶縁膜 |
JP2004018593A (ja) * | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポリベンゾオキサゾール前駆体、感光性樹脂組成物及び電子部品 |
JP2004307803A (ja) * | 2003-03-26 | 2004-11-04 | Daicel Chem Ind Ltd | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7186454B2 (en) | 2007-03-06 |
US20040175858A1 (en) | 2004-09-09 |
KR20040084803A (ko) | 2004-10-06 |
TW200418942A (en) | 2004-10-01 |
JP2004307804A (ja) | 2004-11-04 |
EP1462471B1 (en) | 2008-07-30 |
EP1462471A1 (en) | 2004-09-29 |
DE602004015359D1 (de) | 2008-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4499391B2 (ja) | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 | |
US20060241275A1 (en) | Dielectric films and materials therefor | |
JP4520724B2 (ja) | プレポリマー組成物の製造法、及び絶縁膜の製造法 | |
JPS62129317A (ja) | 両性ポリイミド前駆体およびその製法 | |
US20060264667A1 (en) | Adamantanetricarboxylic acid derivatives | |
JPS5826749B2 (ja) | N−ヒドロキシアルキルトリメリット酸イミドの製造法 | |
JP4740535B2 (ja) | 芳香族ポリアミン誘導体 | |
JP4807956B2 (ja) | プレポリマー、プレポリマー組成物、空孔構造を有する高分子量重合体及び絶縁膜 | |
Ueda et al. | Synthesis of polyamic acid di‐tert‐butyl esters by direct polycondensation of di‐tert‐butyl esters of tetracarboxylic acids with diamines using diphenyl (2, 3‐dihydro‐2‐thioxo‐3‐benzoxazolyl) phosphonate | |
JP4931434B2 (ja) | アミノ基含有アダマンタン誘導体とその製造方法 | |
JP2006219440A (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造方法 | |
EP1681284A1 (en) | Aromatic polyamine derivative | |
JP4987317B2 (ja) | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 | |
JP2007217297A (ja) | アミノ基含有アダマンタン誘導体とその製造方法、絶縁膜形成材料、ポリマー及び絶縁膜 | |
JP4495010B2 (ja) | 絶縁膜形成材料及び絶縁膜 | |
JP3747610B2 (ja) | 樹脂原料用酸無水物およびその開環反応物 | |
Zhu et al. | A new synthetic route of 4, 4′-hexafluoroisopropylidene-2, 2-bis-(phthalic acid anhydride) and characterization of 4, 4′-hexafluoroisopropylidene-2, 2-bis-(phthalic acid anhydride)-containing polyimides | |
JP4711275B2 (ja) | アジド基含有モノマー、および多分岐高分子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060317 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081022 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081028 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090401 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090528 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20090528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091215 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100413 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100415 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130423 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |